TÉMA №4: JEDNÉ A MULTI-ATOMICKÉ ALKOHOLY. ÉTERY.

Prednáška 4.1: Jeden a viacsýtne alkoholy. Étery.

Študijné otázky:

1. Všeobecná klasifikácia alkoholov. Obmedzte jednosýtne alkoholy, ich homológne rady, všeobecný vzorec, izomériu, názvoslovie.

2. fyzikálno-chemické a požiarne nebezpečné vlastnosti alkoholov;

3. Základné chemické reakcie: oxidácia (horenie, sklon k samovznieteniu, neúplná oxidácia); substitúcia (tvorba alkoholátov, éterov a esterov, halogénové deriváty); dehydrogenácia a dehydratácia alkoholov.

4. Priemyselné a laboratórne metódy výroby alkoholov z uhľovodíkov, prírodných sladkých látok, alkylhalogenidov redukciou karbonylových zlúčenín. Stručný popis alkoholov: metyl, etyl, propyl, butyl, benzyl a cyklohecanol.

5. Viacsýtne alkoholy: izoméria, nomenklatúra, fyzikálno-chemické vlastnosti a vlastnosti nebezpečné pre oheň (napríklad etylénglykol a glycerín). Základné chemické reakcie: oxidácia (horenie, sklon k samovznieteniu, neúplná oxidácia); substitúcia (tvorba esterových alkoholátov); dehydratácia.

6. Priemyselné metódy získavania polyatómových alkoholov z polyhalogénovaných uhľovodíkov oxidáciou alkénov.

7. Étery: nomenklatúra, izoméria, fyzikálno-chemické vlastnosti a vlastnosti nebezpečenstva požiaru. Základné chemické reakcie: oxidácia (horenie, tendencia k samovznieteniu), autoxidácia. Metódy získavania éterov. Stručný popis éterov: dietyl a dipropyléter.

Monohydrické alkoholy.

Alkoholy sú deriváty uhľovodíkov, ktoré sú produktmi substitúcie atómov vodíka v molekule uhľovodíka hydroxylovou skupinou –OH... Podľa toho, koľko atómov vodíka je nahradených, sú alkoholy jednosýtne a viacatómové. Tých. počet –OH skupín v molekule alkoholu charakterizuje ich atomicitu.

Najdôležitejšie sú nasýtené jednosýtne alkoholy. Zloženie členov mnohých nasýtených jednosýtnych alkoholov možno vyjadriť všeobecným vzorcom - CnH2n + 1 OH alebo R-OH.

Ďalej je uvedených niekoľko prvých členov homológnej série alkoholov a ich názvy podľa radikálno-funkčných, substitučných a racionálnych názvov.

Podľa radikálneho funkčného názvoslovia názov alkoholov je tvorený z názvu radikálov a slova „alkohol“, ktoré vyjadruje funkčný názov triedy.

Medzinárodná substitučná nomenklatúra: pridajte koncový -ol (alkanoly) k názvu substituenta uhľovodíka odvodeného od alkoholu. Lokant označuje počet atómov uhlíka, pri ktorých hydroxyl... Uhlíkový hlavný reťazec je vybraný tak, aby obsahoval uhlík nesúci hydroxylovú skupinu. Začiatok číslovania reťazca definuje aj hydroxylovú skupinu.

Racionálna nomenklatúra: všetky alkoholy sa považujú za deriváty metanolu (CH3OH), ktorý sa v tomto prípade nazýva karbinol: a v ktorom sú atómy vodíka nahradené jedným alebo viacerými radikálmi. Názov alkoholu je tvorený názvami týchto radikálov a slovom - karbinol.

stôl 1

Izoméria a nomenklatúra butylalkoholov (C4H9OH)

Izoméria nasýtených jednosýtnych alkoholov je spôsobená izomériou uhlíkového skeletu a izomériou polohy skupiny OH. Metylové a etylalkoholy neobsahujú žiadne izoméry. V závislosti na polohe hydroxylovej skupiny na primárnom, sekundárnom alebo terciárnom atóme uhlíka môžu byť alkoholy primárne, sekundárne a terciárne:

Existujú dva propylalkohol:

Pre butanol možno odvodiť 4 izoméry (pozri tabuľku 1);

Počet izomérov v rade alkoholov rýchlo rastie: C 5 osem izomérov, C 6 sedemnásť, C 10 päťsto sedem.

Fyzikálne vlastnosti

V homológnej sérii nie sú žiadne plyny. Sú to tekutiny. Od C 12 H 25 OH do C 20 H 41 OH - olejový a od C 21 H 43 OH - tuhý.

Teplota varu CH3OH \u003d 65 ° C, teplota varu C 2 H 5 OH \u003d 78 ° C, r (C 2 H 5 OH) \u003d 0,8 g / cm 3

Primárne alkoholy izostroy majú nižšie teploty varu ako bežné primárne alkoholy.

V alkoholoch existuje vzájomné spojenie molekúl v dôsledku tvorby vodíkovej väzby. [Dĺžka vodíkovej väzby je dlhšia ako obvyklá väzba -OH a pevnosť je oveľa menšia (každých 10).] Preto je metanol kvapalina a metán plyn. Na rozbitie vodíkových väzieb je potrebná energia; to je možné dosiahnuť zahriatím alkoholu.

Alkoholy sú ľahšie ako voda: ich hustota je menšia ako 1. Metyl, etyl a propylalkohol sa zmieša s vodou vo všetkých pomeroch. So zvyšovaním zložitosti uhľovodíkových radikálov prudko klesá rozpustnosť alkoholov. Butylalkohol je čiastočne rozpustný. Vyššie alkoholy sa nerozpúšťajú vo vode, t.j. sú vytlačené z vody.

Z vyššie uvedeného možno vyvodiť záver, že rozpustné alkoholy je možné uhasiť zriedením (na koncentráciu menšiu ako 25%); Neodporúča sa hasiť vo vode nerozpustné alkoholy vodou. zatiaľ čo alkoholy vyplávajú na povrch vody a proces spaľovania pokračuje. Vodné roztoky obsahujúce 25% alebo viac alkoholu sú horľavé kvapaliny. Je potrebné poznamenať, že zriedené alkoholové roztoky patria do kategórie ťažko horľavých látok, t.j. majú tendenciu horieť v prítomnosti zdroja vznietenia.

Chemické vlastnosti

1. Alkoholy reagujú s alkalické kovy (Na, K atď.) Aby sa vytvorili alkoholáty:

2R-OH + 2Na® 2R-ONa + H2

Reakcia nie je taká prudká ako pri použití vody. Navyše s nárastom molárna hmota alkohol, jeho aktivita v tejto reakcii klesá. Primárne alkoholy sú oveľa aktívnejšie pri reakciách s alkalickými kovmi ako izomérne sekundárne alkoholy, a najmä terciárne.

Alkoholy v tejto reakcii vykazujú vlastnosti kyselín, sú však ešte slabšími kyselinami ako voda: K dis H 2 O \u003d 10 -16; KisCH3OH \u003d 10-17; KdisC2HsOH \u003d 10-18. Posledne uvedené sa vysvetľuje vplyvom radikálu na alkylovú skupinu (R-donory).

V praxi sú alkoholy neutrálne látky: nevykazujú ani kyslé ani zásadité reakcie na lakmusový papier, nevedú elektrický prúd.

2. Nahradenie hydroxylovej skupiny alkoholov halogénom:

Kde H2S04 je dehydratačné činidlo.

3. Interakcia alkoholov s kyselinami sa nazýva reakcia esterifikácia... Vďaka tomu sa tvoria estery:

Primárne alkoholy sa najľahšie esterifikujú a

sekundárne a najťažšie esterifikovateľné terciárne alkoholy.

4. Dehydratácia alkoholov pôsobením dehydratačných činidiel (H 2 SO 4):

Intramolekulárne:

Je zrejmé, že výsledok reakcie závisí od podmienok jej uskutočnenia.

Medzimolekulové:

V prvom prípade sa alkyl pôvodne vytvoril zmiešaním prebytočnej H2S04 s alkoholom kyselina sírová sa pri zahriatí rozkladá a znovu uvoľňuje kyselinu sírovú a etylénový uhľovodík.

V druhom prípade reaguje pôvodne vytvorená kyselina sírová s druhou molekulou alkoholu za vzniku éterovej molekuly:

5. Kedy vysoká teplota vzdušný kyslík oxiduje alkoholy tvorbou CO 2 alebo H 2 O ( spaľovací proces). Metanol a etanol horia takmer nesvietiacim plameňom, tie vyššie - silnejším dymovým plameňom. Je to spôsobené zvýšením relatívneho zvýšenia uhlíka v molekule.

Roztoky KMnO 4 a K 2 Cr 2 O 7 (kyslé) oxidovať alkoholy. Roztok KMnO4 zmení farbu, roztok K 2 Cr 2 O 7 sa zmení na zelenú.

V tomto prípade primárne alkoholy tvoria aldehydy, sekundárne alkoholy - ketóny, ďalšia oxidácia aldehydov a ketónov vedie k produkcii karboxylové kyseliny:

Terciárne alkoholy za miernych podmienok sú odolné voči pôsobeniu oxidantov, za ťažkých podmienok sa ničia a vytvárajú zmes ketónov a karboxylových kyselín:

6. Keď výpary primárnych a sekundárnych alkoholov prechádzajú cez povrch hnetených jemne rozdrvených kovov (Cu, Fe), ich dehydrogenácia:

Metódy získavania

Bezplatné alkoholy sa v prírode vyskytujú len zriedka.

1. Veľké množstvo etylalkoholu, ako aj propyl, izobutylových a amylalkoholov sa získava fermentáciou z prírodných cukrových látok. Napríklad:

2. Z etylénových uhľovodíkov hydratácia:

3. Z acetylénu hydratácia (podľa Kucherovovej reakcie):

4. Pri hydrolýze halogénalkylov:

(pre posunutie rovnováhy sa reakcia uskutočňuje v alkalickom prostredí).

4. Pri redukcii aldehydov vodík v čase uvoľnenia vznikajú primárne alkoholy, ketóny - sekundárne:

Jednotliví zástupcovia .

Metylalkohol. Treba si všimnúť silnú jedovatosť. CH3OH... Zároveň sa používa ako rozpúšťadlo, získava sa z neho formaldehyd (potrebný na výrobu plastov), \u200b\u200betylalkohol sa s ním denaturuje a používa sa ako palivo. V priemysle sa získava zo zmesi CO a H2 pod tlakom na zahriatom katalyzátore (ZnO atď.) Pri suchej destilácii dreva (drevný lieh):

CO + 2H2 ® CH3OH (metanol)

(Výpary alkoholu so vzduchom tvoria výbušné zmesi. Horľavé kvapaliny, T vp. \u003d 8 ° C).

Kontakt so silnými oxidantmi (dymenie HNO3), CrO3 a Na202 spontánne zapáli metanol.

Etanol (etanol, vínny alkohol). Bezfarebná tekutina s charakteristickým zápachom a štipľavou chuťou. Tvorí azeotrop s vodou (96% C2H5OH + 4% H20). Chemickou metódou (sušenie CaO, CuS04, Ca) môžete získať absolútny alkohol. Používa sa na výrobu gumy, ako aj rozpúšťadiel, v parfumérii (parfumy, kolínske vody), na základe ktorých sa pripravuje palivo, dezinfekčný prostriedok, alkoholický nápoj a lieky. (Horľavá kvapalina, T blesk. \u003d 13 o C) S prídavkom jedovatých páchnucich látok sa nazýva denaturovaný alkohol. Alkohol sa získava fermentáciou cukrových látok, z celulózy (hydrolýzny alkohol), hydratáciou etylénu v prítomnosti kyseliny sírovej, redukciou acetaldehydu vodíkom a acetaldehyd sa zase získa Kucherovovou reakciou pomocou acetylénu (pozri stranu 66). Pridanie metylalkoholu a etylalkoholu do motorového paliva prispieva k úplnému spaľovaniu paliva a eliminuje znečistenie ovzdušia.

Fyziologicky pôsobí etylalkohol na telo ako droga, na ktorej sa objavuje závislosť a ktorá ničí psychiku.

Viacsýtne alkoholy.

Dihydrické alkoholy sa nazývajú glykoly, triatomický - glyceroly... Podľa medzinárodnej substitučnej nomenklatúry sa nazývajú dvojsýtne alkoholy alkándioly, triatomický - alkantrioly. Alkoholy s dva hydroxyly na jednom atóme uhlíka zvyčajne neexistujú vo voľnej forme; pri pokuse o ich získanie sa rozkladajú, uvoľňujú vodu a menia sa na zlúčeninu s karbonylovou skupinou - aldehydy alebo ketóny:

Trihydrické alkoholy s tromi hydroxylovými skupinami na jednom atóme uhlíka sú ešte nestabilnejšie ako analogické diatomické alkoholy a nie sú známe vo voľnej forme:

Preto je prvým predstaviteľom dvojsýtnych alkoholov etánový derivát kompozície C2H4 (OH) 2 s hydroxylovými skupinami s rôznymi uhlíkové atómy - 1,2-etándiol alebo inak - etylénglykol (glykol). Dva dvojsýtne alkoholy už zodpovedajú propánu - 1,2-propadiolu alebo propylénglykolu a 1,3-propándiolu alebo trimetylénglykolu:

Glykoly, v ktorých sú dve alkoholové hydroxylové skupiny umiestnené vedľa seba v reťazci - na susedných atómoch uhlíka, sa nazývajú a-glykoly (napríklad etylénglykol, propylénglykol). Glykoly s alkoholovými skupinami umiestnenými cez jeden atóm uhlíka sa nazývajú b-glykoly (trimetylénglykol). Atď.

Medzi dvojsýtnymi alkoholmi etylénglykol je najväčší záujem. Používa sa ako nemrznúca zmes na chladenie valcov automobilov, traktorov a leteckých motorov; keď dostávate lavsan (polyester alkoholu s kyselinou tereftalovou).

Je to bezfarebná sirupovitá tekutina bez zápachu, sladkej chuti, jedovatý... Miešateľný s vodou a alkoholom. T kip. \u003d 197 asi C, T pl. \u003d -13 asi C, d204 \u003d 1,114 g / cm3. Horľavá kvapalina.

Poskytuje všetky reakcie charakteristické pre jednosýtne alkoholy a môže sa ich zúčastňovať jedna alebo obidve alkoholové skupiny. Kvôli prítomnosti dvoch OH skupín majú glykoly o niečo kyslejšie vlastnosti ako jednosýtne alkoholy, hoci nepodávajú kyslú reakciu s lakmusom, nevedú elektrický prúd. Ale na rozdiel od jednosýtnych alkoholov sú rozpustiť hydroxidy ťažké kovy ... Napríklad keď sa do modrej želatínovej zrazeniny Cu (OH) 2 pridá etylénglykol, vytvorí sa modrý roztok glykolátu medi:

Pôsobením PCl 5 s chlórom sa nahradia obe hydroxidové skupiny, pôsobením HCl, jednej a tzv. chlórhydríny glykoly:

Kedy dehydratácia z 2 molekúl etylénglykolu dietylénglykol:

Posledne menovaný, možno intramolekulárne uvoľňujúci jednu molekulu vody, sa transformuje na cyklickú zlúčeninu s dvoma éterovými skupinami - dioxán:

Na druhej strane, dietylénglykol môže reagovať s ďalšou molekulou etylénglykolu a vytvoriť zlúčeninu tiež s dvoma jednoduchými éterovými skupinami, ale s otvoreným reťazcom - trietylénglykol... Postupná interakcia mnohých molekúl glykolu pri tomto druhu reakcie vedie k vzniku polyglykoly - vysokomolekulárne zlúčeniny obsahujúce veľa skupín jednoduchého éteru. Reakcie tvorby polyglykolu sa týkajú reakcií polykondenzácia.

Polyglykoly sa používajú na výrobu syntetických detergentov, zmáčadiel a penidiel.

Oxidácia

Počas oxidácie sa primárne skupiny glykolov prevádzajú na aldehydové skupiny, sekundárne na ketónové skupiny.

Metódy získavania

Etylénglykol sa získa alkalickou hydrolýzou 1,2-dichlóretánu a ten sa získa chloráciou etylénu:

Etylénglykol sa môže tiež získať z etylénu oxidáciou v vodný roztok (reakcia E.E. Wagner, 1886):

V prírode sa takmer vôbec nenachádza vo voľnej forme, ale jeho estery s niektorými vyššími organickými kyselinami - takzvanými tukmi a olejmi - sú veľmi rozšírené a majú veľký biologický a praktický význam.

Používa sa v parfumérii, farmácii, v textilnom priemysle, v potravinárskom priemysle, na výrobu nitroglycerínu atď. Je to bezfarebná horľavá kvapalina, bez zápachu, sladkej chuti. (Malo by sa povedať, že s nárastom počtu OH skupín v molekule sa zvyšuje sladkosť látky.) Je veľmi hygroskopická, miešateľná s vodou a alkoholom. T kip. 290 asi C (za rozkladu), d204 \u003d 1,26 g / cm3. (Body varu sú vyššie ako jednomocné alkoholy - viac vodíkových väzieb. To vedie k vyššej hygroxicite a vyššej rozpustnosti.)

Glycerín sa nesmie skladovať so silnými oxidantmi: kontakt s týmito látkami vedie k požiaru. (Napríklad interakcia s KMnO 4, Na 2 O 2, CaOCl 2 vedie k samovznieteniu.) Odporúča sa hasiť vodou a penou.

Kyslosť alkoholových skupín v glyceríne je ešte vyššia. Na reakciách sa môže zúčastniť jedna, dve alebo tri skupiny. Glycerín, podobne ako etylénglykol, rozpúšťa Cu (OH) 2 a vytvára intenzívny modrý roztok glycerátu meďnatého. Rovnako ako jednosýtne a dvojsýtne alkoholy je však neutrálny k lakmusu. Hydroxylové skupiny glycerolu sú nahradené halogénmi.

Pôsobením dehydratačných látok alebo zahrievaním sa z glycerínu odštiepia dve molekuly vody (dehydratácia). V takom prípade sa na uhlíku vytvorí nestabilný nenasýtený alkohol s hydroxylovou skupinou s dvojnou väzbou, ktorá sa izomerizuje na nenasýtený aldehyd. akroleín (má dráždivý zápach ako výpary spálených tukov):

Keď glycerol interaguje s kyselinou dusičnou v prítomnosti H2S04, dôjde k nasledujúcej reakcii:

Nitroglycerín je ťažký olej (d 15 \u003d 1,601 g / cm 3), nerozpustný vo vode, ale vysoko rozpustný v alkohole a iných organických rozpúšťadlách. Po ochladení kryštalizuje (T pl. \u003d 13 o C), veľmi jedovatý.

Nitroglycerín je silná trhavina. [Túto zlúčeninu syntetizoval Alfred Nobel. Pri výrobe tejto zlúčeniny si vytvoril kolosálne bohatstvo. Úroky z tohto kapitálu sa dodnes využívajú ako fond Nobelovej ceny]. Pri náraze a detonácii sa okamžite rozkladá pri uvoľnení veľkého množstva plynov:

4С 3 Н 5 (ОNO 2) 3 ® 12СО 2 + 6N 2 + О 2 + 10Н 2 О

Na zaistenie bezpečnosti pri trhacích prácach sa používa vo forme tzv dynamit - zmes pozostávajúca zo 75% nitroglycerínu a 25% infuzorickej zeminy (hornina zo silikátových škrupín rozsievok). 1% alkoholový roztok nitroglycerínu sa používa ako vazodilatátor, nemá výbušné vlastnosti.

V technike sa glycerín získava hydrolýzou (zmydelnením) prírodných tukov a olejov:

Ďalším spôsobom, ako získať glycerín, je fermentácia glukózy (získanej sacharifikáciou škrobu) v prítomnosti napríklad hydrogénsiričitanu sodného podľa nasledujúcej schémy:

V tomto prípade sa C2H5OH takmer nevytvára. V poslednej dobe sa glycerín syntetizuje aj z propylénu z krakovacích plynov alebo z propylénu z prírodných plynov. Podľa jednej z možností syntézy sa propylén chlóruje pri vysokej teplote (400 až 500 ° C), výsledný alylchlorid sa prevedie hydrolýzou na alylalkohol. Na tento druh pôsobí peroxid vodíka, ktorý sa za prítomnosti katalyzátora a za mierneho zahrievania pridáva k alkoholu dvojitá väzba s tvorbou glycerínu:

Étery

Jednoduché étery sa nazývajú deriváty alkoholov, ktoré vznikajú v dôsledku nahradenia vodíka hydroxylovej skupiny alkoholu uhľovodíkovým zvyškom... Tieto zlúčeniny možno tiež považovať za deriváty vody, v molekule ktorej sú oba atómy vodíka nahradené uhľovodíkovými zvyškami:

Ako je zrejmé z vyššie uvedeného všeobecného vzorca, v molekule éteru sú dva uhľovodíkové zvyšky spojené prostredníctvom kyslíka (éter kyslík). Tieto zvyšky môžu byť rovnaké alebo rôzne; étery, v ktorých sa kombinujú rôzne zvyšky uhľovodíkov s kyslíkom zmiešané jednoduché étery.

Nomenklatúra a izoméria

Radikálne funkčné mená najčastejšie používané. Sú tvorené z mien radikálov spojených s kyslíkom a zo slova „éter“ (funkčný názov triedy); názvy rôznych radikálov sú uvedené v poradí podľa zvyšujúcej sa zložitosti (názvoslovie IUPAC odporúča a abecedný zoznam radikálov).

Izoméria

Je ľahké vidieť, že dietyl a metylpropylétery majú rovnaké zloženie C4H10O, t.j. to sú izoméry. Vo svojich molekulách sa radikály kombinované s kyslíkom líšia zložením. Izoméria štruktúry radikálov je vlastná éterom. Metylizomér metylpropyléteru je teda metylizopropyléter. Je potrebné poznamenať, že étery sú izomérne až jednomocné alkoholy. Napríklad dimetyléter CH3-O-CH3 a etylalkohol CH3-CH2-OH majú rovnaké zloženie C2H6O. A zloženie C4H10O zodpovedá nielen dietyl, metylpropyl a metylizopropyléterom, ale aj 4 butylalkoholom prostriedku C4H9OH.

Fyzikálne vlastnosti

Dimetyléter vrie pri -23,7 ° C, metyletyléter - pri +10,8 ° C. Preto sa za normálnych podmienok jedná o plyny. Dietyléter je už tekutý (bod varu \u003d 35,6 asi C). Nižšie étery varia menej ako alkoholy, z ktorých sa získavajú, alebo ako izomérne alkoholy. Napríklad dimetyléter, ako už bolo ukázané, je plyn, zatiaľ čo metylalkohol, z ktorého sa tento éter vytvára, je kvapalina s teplotou varu. \u003d 64,7 asi C, a etylalkohol izomérny k dimetyléteru je kvapalný, s Tbp. \u003d 78,3 asi C; to vysvetľuje éterové molekulyktoré na rozdiel od molekúl alkoholu neobsahujú hydroxyly nepriradený.

Étery sú slabo rozpustné vo vode; voda sa zase v malom množstve rozpúšťa v nižších éteroch.

Chemické vlastnosti

Hlavná prednosť étery sú ich chemická inertnosť... Na rozdiel od esterov oni nie hydrolyzovaný a nerozkladajte sa vodou na východiskové alkoholy. Bezvodé (absolútne) étery na rozdiel od alkoholov pri normálnych teplotách nereagujte s kovom sodnýmodkedy v ich molekulách nie je aktívny vodík.

K štiepeniu éterov dochádza pôsobením určitých kyselín. Napríklad koncentrovaná (najmä dymová) kyselina sírová absorbuje éterové pary za vzniku esteru kyseliny sírovej (kyselina etylsírová) a alkoholu. Napríklad:

dietyléter etyl kyselina sírová etylalkohol

Kyselina jodovodíková tiež rozkladá étery, čo vedie k halogénalkylu a alkoholu:

Pri zahriatí kovový sodík štiepi étery za vzniku alkoholátu a organosodnej zlúčeniny:

Metódy získavania

Medzimolekulárna dehydratácia alkoholov (pozri strana 95).

Interakcia alkoholátov s halogénalkylmi... V tomto prípade sa uvoľní soľ kyseliny halogénvodíkovej a vytvorí sa éter. Táto metóda navrhnutá Williamsonom (1850) je zvlášť vhodná na prípravu zmiešaných éterov. Napríklad:

Dietyl (etyl) éter... Je to veľmi dôležité, zvyčajne sa to nazýva jednoducho éter... Získava sa hlavne dehydratáciou etylalkoholu pôsobením koncentrovanej H2S04. Táto metóda sa použila na získanie dietyléteru po prvýkrát v roku 1540. V. Cordus; po dlhú dobu bol dietyléter nesprávne pomenovaný sírový éterodkedy predpokladalo sa, že musí obsahovať síru. V súčasnosti sa dietyléter vyrába prechodom pár etylalkoholu cez oxid hlinitý Al 2 O 3, zahriaty na 240 - 260 ° C.

Dietyléter - bezfarebná vysoko prchavá kvapalina s charakteristickým zápachom. T kip. \u003d 35,6 asi C, T kryštálu. \u003d -117,6 asi C, d204 \u003d 0,714 g / cm3, t.j. éter je ľahší ako voda. Ak sa otrasie s vodou, potom v stoji éter „exfoliuje“ a vznáša sa na povrchu vody a vytvára hornú vrstvu. Avšak v takom prípade sa určité množstvo éteru rozpustí vo vode (6,5 hodiny v 100 hodinách vody pri 20 ° C). Na druhej strane sa pri rovnakej teplote v 100 hodinách éteru rozpustí 1,25 hodiny vody. Éter sa veľmi dobre mieša s alkoholom.

Je dôležité mať na pamäti, že s éterom musíte byť veľmi opatrní; je veľmi horľavý a jeho výpary so vzduchom tvoria výbušné - výbušné zmesi. Okrem toho sa pri dlhodobom skladovaní, najmä na svetle, éter oxiduje vzdušným kyslíkom a tzv peroxidové zlúčeniny; posledne menovaný z ohrevu sa môže explozívne rozložiť. Takéto explózie sú možné počas destilácie dlhoročného éteru.

Éter je veľmi dobré rozpúšťadlo pre tuky, oleje, živice a ďalšie organická hmotaa na tento účel sa často používa, často sa zmieša s alkoholom.

Dôkladne vyčistený éter sa v medicíne používa ako prostriedok celkovej anestézie pri chirurgických zákrokoch.

Dipropyléter C 6 H 14 O. T balíka. 90,7 asi C. Veľmi horľavá bezfarebná kvapalina. Rozpustnosť vo vode 0,25% hmotnostného pri 25 ° C, T spl. \u003d -16 asi C, T samovznietenie. \u003d 240 o C; minimálne T samovznietenie \u003d 154 asi C; teplotné limity zapaľovania: dolná -14 о С, horná 18 о С.

LITERATÚRA

1. Pisarenko A.P., Khavin Z.Ya. Kurz organickej chémie. M., stredná škola, 1975,510 s.

2. Nechaev A.P. Organická chémia. M., Vyššia škola, 1976,288 s.

3. Artemenko A.I. Organická chémia. M., Vyššia škola, 2000 536 s.

4. Berezin BD, Berezin D.B. Kurz modernej organickej chémie. M., Vyššia škola, 1999,768 s.

5. Kim A.M. Organická chémia. Novosibirsk, vydavateľstvo Sibírskej univerzity, 2002.972 s.

Viacsýtne alkoholy (polyalkoholy, polyoly) - organické zlúčeniny skupina alkoholov obsahujúca viac ako jednu hydroxylovú skupinu -OH.

Glukóza С6Н12 О6 je monosacharid (monóza) - polyfunkčná zlúčenina obsahujúca aldehydovú alebo ketoskupinu a niekoľko hydroxylových skupín, t. J. Polyhydroxyaldehydy a polyhydroxyketóny.

Interakcia viacsýtnych alkoholov s hydroxidom meďnatým

Kvalitatívne reakcie s hydroxidom meďnatým na viacsýtne alkoholy sú zamerané na stanovenie ich slabo kyslých vlastností.

Keď sa čerstvo vyzrážaný hydroxid meďnatý pridá v silne alkalickom prostredí k vodnému roztoku glycerolu (HOCH2-CH (OH) -CH2OH) a potom k roztoku etylénglykolu (etándiolu) (HO CH2-CH2OH), vyzráža sa hydroxid. meď sa v obidvoch prípadoch rozpustí a objaví sa jasne modrá farba roztoku (nasýtené indigo). To naznačuje kyslé vlastnosti glycerínu a etylénglykolu.

СuS04 + 2NaOH \u003d Cu (OH) 2 ↓ + Na2S04

Reakcia s Cu (OH) 2 je kvalitatívnou reakciou na viacsýtne alkoholy so susednými skupinami OH, ktorá spôsobuje ich slabo kyslé vlastnosti. Formalín a hydroxid meďnatý poskytujú rovnakú kvalitatívnu reakciu - aldehydová skupina reaguje kyslým spôsobom.

Kvalitatívna reakcia glukózy s hydroxidom meďnatým

Reakcia glukózy s hydroxidom meďnatým po zahriatí demonštruje redukčné vlastnosti glukózy. Po zahriatí reakcia glukózy s hydroxidom meďnatým pokračuje redukciou dvojmocnej medi meďnatej na monovalentnú meďnatú meďnatú. Na začiatku sa vytvorí žltá zrazenina oxidu meďnatého CuO. V procese ďalšieho zahrievania sa CuO redukuje na oxid meďnatý - Cu20, ktorý sa vyzráža ako červená zrazenina. Počas tejto reakcie sa glukóza oxiduje na kyselinu glukónovú.

2 HOCH 2 - (CHOH) 4) - CH \u003d O + Cu (OH) 2 \u003d 2 HOCH 2 - (CHOH) 4) - COOH + Cu 2 O ↓ + 2 H 2 O

Toto je kvalitatívna reakcia glukózy s hydroxidom meďnatým na aldehydovú skupinu.

Viacsýtne alkoholy - organické zlúčeniny, ktorých molekuly obsahujú niekoľko hydroxylových skupín (-OH) v kombinácii s uhľovodíkovým zvyškom

Glykoly (dioly)

• Sirupovitá, viskózna, bezfarebná kvapalina, má alkoholový zápach, dobre sa mieša s vodou, výrazne znižuje bod tuhnutia vody (60% roztok zmrzne pri -49 ° C) - používa sa v chladiacich systémoch motora - nemrznúcich zmesiach.
• Etylénglykol je toxický - silný jed! Tlmí centrálny nervový systém a ovplyvňuje obličky.

Trioly

• Bezfarebná viskózna sirupovitá tekutina, sladkej chuti. Nie jedovatý. Bez zápachu. Dobre sa premieša s vodou.
• Distribuované vo voľnej prírode. Hrá dôležitú úlohu v metabolických procesoch, pretože je súčasťou tukov (lipidov) živočíšnych a rastlinných tkanív.

Nomenklatúra

V názvoch viacsýtnych alkoholov ( polyoly) poloha a počet hydroxylových skupín sú označené zodpovedajúcimi číslami a príponami -diol (dve OH skupiny), -triol (tri OH skupiny) atď. Napríklad:

Získanie viacsýtnych alkoholov

Ja... Získanie dvojsýtnych alkoholov

V priemysle

1. Katalytická hydratácia etylénoxidu (výroba etylénglykolu):

2. Interakcia dihalogénovaných alkánov s vodnými roztokmi zásad:

3. Zo syntetického plynu:

2CO + 3H2 250 °, 200 ° MPa , kat → CH2 (OH) -CH2 (OH)

V laboratóriu

1. Oxidácia alkénov:

II... Príprava trojsýtnych alkoholov (glycerín)

V priemysle

Zmydelnenie tukov (triglyceridov):

Chemické vlastnosti viacsýtnych alkoholov

Kyslé vlastnosti

1. S aktívnymi kovmi:

HO-CH2-CH2-OH + 2Na → H2 + NaO-CH2-CH2-ONa(glykolát sodný)

2. S hydroxidom meďnatým ( II ) - kvalitná odpoveď!

Zjednodušený diagram

Základné vlastnosti

1. S halogenovodíkovými kyselinami

HO-CH2-CH2-OH + 2HCI H +↔ Cl-CH2-CH2-Cl + 2H20

2. ZO dusík kyselina

T rhinitroglycerín - základ dynamitu

Aplikácia

• Etylénglykol výroba lavsanu , plasty, a na varenie nemrznúca zmes - vodné roztoky, ktoré mrznú hlboko pod 0 ° C (ich použitie na chladenie motorov umožňuje autám pracovať v zime); suroviny v organickej syntéze.
• Glycerol široko používaný v koža, textilný priemysel na konečnú úpravu kože a látok a v ďalších oblastiach národného hospodárstva. Sorbitol (hexahydrát alkoholu) sa používa ako náhrada cukru pre diabetikov. Glycerín je široko používaný v kozmetike , potravinársky priemysel , farmakológia , výroba výbušniny ... Čistý nitroglycerín exploduje aj pri slabom náraze; slúži ako surovina na získanie bezdymový prášok a dynamit - výbušnina, ktorú možno na rozdiel od nitroglycerínu bezpečne vyhodiť. Dynamit vynašiel Nobel, ktorý založil svetoznámu Nobelovu cenu za vynikajúce vedecké úspechy v oblasti fyziky, chémie, medicíny a ekonómie. Nitroglycerín je toxický, ale v malom množstve slúži ako liečivo , pretože rozširuje srdcové cievy a tým zlepšuje prívod krvi do srdcového svalu.

Organické uhľovodíky s dvoma alebo viacerými skupinami -OH v molekulárnej štruktúre sa nazývajú viacsýtne alkoholy. Iným spôsobom sa tieto zlúčeniny nazývajú polyalkoholy alebo polyoly.

Zástupcovia

V závislosti od štruktúry sa rozlišujú dvojatómové, triatomické, tetraatomické atď. alkoholy. Líšia sa jednou hydroxylovou skupinou -OH. Všeobecný vzorec pre viacsýtne alkoholy možno napísať ako CnH2n + 2 (OH) n. Počet atómov uhlíka však nie vždy zodpovedá počtu hydroxylových skupín. Tento nesúlad sa vysvetľuje odlišnou štruktúrou uhlíkového skeletu. Napríklad pentaerytritol obsahuje päť atómov uhlíka a štyri skupiny -OH (jeden uhlík v strede) a sorbitol obsahuje šesť atómov uhlíka a skupiny -OH.

Obrázok: jeden. Štrukturálne vzorce pentaerytritol a sorbitol.

V tabuľke sú uvedení najvýznamnejší predstavitelia polyolov.

Alkoholický typ	názov	Vzorec	Fyzikálne vlastnosti
Diatomic (dioly)	Etylénglykol	HO-CH2-CH2-OH	Transparentná olejová vysoko toxická kvapalina bez zápachu so sladkou dochuťou
Triatomic (trioly)	Glycerol		Viskózna priehľadná kvapalina. Zmieša sa s vodou v akomkoľvek pomere. Má sladkú chuť
Tetraatomické	Pentaerytritol		Kryštalický biely prášok so sladkou chuťou. Rozpustný vo vode a organických rozpúšťadlách
Päťatómové		CH20H (CHOH) 3CH20H	Kryštalická bezfarebná látka má sladkú chuť. Dobre sa rozpúšťa vo vode, alkoholoch, organických kyselinách
Hexaatomické	Sorbitol (glucitid)		Sladká kryštalická látka, ľahko rozpustná vo vode, ale zle rozpustná v etanole

Niektoré kryštalické viacsýtne alkoholy, napríklad xylitol, sorbitol, sa používajú ako sladidlo a prísada do potravín.

Obrázok: 2. Xylitol.

Príjem

Polyoly sa získavajú laboratórnymi a priemyselnými metódami:

• hydratáciou etylénoxidu (získanie etylénglykolu):

  C2H40 + H20 → HO-CH2-CH2-OH;

• interakcia halogénalkánov s alkalickým roztokom:

  R-CHCI-CH2CI + 2NaOH → R-CHOH-CH20H + 2NaCl;

• oxidáciou alkénov:

  R-CH \u003d CH2 + H20 + KMn04 \u003d R-CHOH-CH20H + Mn02 + KOH;

• zmydelnenie tukov (získanie glycerínu):

  C3H5 (COO) 3-R + 3NaOH → C3H5 (OH) 3 + 3R-COONa

Obrázok: 3. Molekula glycerínu.

Vlastnosti

Chemické vlastnosti viacsýtnych alkoholov sú spôsobené prítomnosťou niekoľkých hydroxylových skupín v molekule. Ich blízka poloha podporuje ľahšie prerušenie vodíkových väzieb ako jednomocné alkoholy. Polyhydrické alkoholy sú kyslé a zásadité.

Hlavný chemické vlastnosti sú popísané v tabuľke.

Reakcia	Popis	Rovnica
S alkalickými kovmi	Nahradením atómu vodíka v skupine -OH atómom kovu tvoria soli s aktívnymi kovmi a ich zásadami	HO-CH2-CH2-OH + 2 Na → NaO-CH2-CH2-ONa + H2; HO-CH2-CH2-OH + 2NaOH → NaO-CH2-CH2-ONa + 2H20
S halogenovodíkmi	Jedna zo skupín -OH je nahradená halogénom	HO-CH2-CH2-OH + HCl → Cl-CH2-CH2 -OH (etylénchlórhydrín) + H20
Esterifikácia	Reaguje s organickými a minerálnymi kyselinami za vzniku tukov - esterov	C 3 H 8 O 3 + 3 HNO 3 → C 3 H 5 O 3 (NO 2) 3 (nitroglycerín) + 3 H 2 O
Kvalitatívna reakcia	Pri interakcii s hydroxidom meďnatým v alkalickom prostredí vzniká tmavomodrý roztok	HO-CH2-CH2-OH + Cu (OH) 2 → C4H10O4 + 2H20

Soli dvojsýtnych alkoholov sa nazývajú glykoláty, trojsýtne alkoholy sa nazývajú glyceráty.

Čo sme sa naučili?

Z hodiny chémie sa dozvedeli, čo sú polyoly alebo polyoly. Jedná sa o uhľovodíky obsahujúce niekoľko hydroxylových skupín. V závislosti na množstve -OH sa rozlišujú diatomické, triatomické, tetraatomové, päťatómové atď. alkoholy. Najjednoduchším dvojsýtnym alkoholom je etylénglykol. Polyoly majú sladkú chuť a sú vysoko rozpustné vo vode. Dioly a trioly sú viskózne kvapaliny. Vyššie alkoholy sú kryštalické látky.

Test podľa témy

Posúdenie správy

Priemerné hodnotenie: 4.3. Celkový počet prijatých hodnotení: 129.

Prednáška číslo 3.

Polyhydrické alkoholy, ich štruktúra a vlastnosti.

Predstaviteľmi viacsýtnych alkoholov sú etylénglykol a glycerín. Dvojsýtne alkoholy obsahujúce dve hydroxylové skupiny -OH sa nazývajú glykoly alebo dioly, trojsýtne alkoholy obsahujúce tri hydroxylové skupiny sa nazývajú glyceroly alebo trioly.

Pozícia hydroxylových skupín je označená číslami na konci názvu.

Fyzikálne vlastnosti

Polyhydrické alkoholy sú bezfarebné sirupové kvapaliny sladkej chuti, ľahko rozpustné vo vode, slabo v organických rozpúšťadlách; majú vysoké teploty varu. Napríklad teplota varu etylénglykolu je 198 ° C, hustota () je 1,11 g / cm3; tboil (glycerín) \u003d 290 ° С, glycerín \u003d 1,26 g / cm3.

Príjem

Di - a trojsýtne alkoholy sa získavajú rovnakými metódami ako monohydrické. Ako východiskové zlúčeniny sa môžu použiť alkény, halogénové deriváty a ďalšie zlúčeniny.

1. Etylénglykol (etándiol-1,2) sa syntetizuje z etylénu rôznymi spôsobmi:

3CH 2 \u003d CH 2 + 2 KMnO 4 + 4H 2 O ® 3HO - CH 2 –CH 2 –OH + 2MnO 2 + 2KOH

2. Glycerín (propántriol -1,2,3) sa získava z tukov, ako aj synteticky z plynov z krakovacieho oleja (propylén), t.j. z nepotravinových surovín.

Chemické vlastnosti

Viacsýtne alkoholy sú chemicky podobné jednosýtnym alkoholom. Chemické vlastnosti viacsýtnych alkoholov však majú vlastnosti spôsobené prítomnosťou dvoch alebo viacerých hydroxylových skupín v molekule.

Kyslosť viacsýtnych alkoholov je vyššia ako kyslosť jednosýtnych alkoholov, čo sa vysvetľuje prítomnosťou ďalších hydroxylových skupín v molekule, ktoré majú negatívny indukčný účinok. Preto viacsýtne alkoholy, na rozdiel od jednosýtnych, reagujú s alkáliami za vzniku solí. Napríklad etylénglykol nereaguje iba s alkalickými kovmi, ale aj s hydroxidmi ťažkých kovov.

Analogicky s alkoholáty sa soli kremelinových alkoholov nazývajú glykoláty a triatomické alkoholy sa nazývajú glyceráty.

Keď etylénglykol interaguje s halogenovodíkmi (HCl, HBr), jedna hydroxylová skupina sa nahradí halogénom:

Druhú hydroxyskupinu je ťažšie nahradiť pôsobením PC15.

Keď hydroxid meďnatý interaguje s glycerínom a inými viacsýtnymi alkoholmi, hydroxid sa rozpúšťa a vytvára sa jasná modrá komplexná zlúčenina.

Táto reakcia sa používa na detekciu viacsýtnych alkoholov s hydroxylovými skupinami na susedných atómoch uhlíka -CH (OH) -CH (OH) -:

Pri absencii alkálií viacsýtne alkoholy nereagujú s hydroxidom meďnatým - ich kyslosť je na to nedostatočná.

Viacsýtne alkoholy interagujú s kyselinami za vzniku esterov (pozri § 7). Keď glycerín interaguje s kyselinou dusičnou v prítomnosti koncentrovanej kyseliny sírovej, vzniká nitroglycerín (glyceroltrinitrát):

Alkoholy sú charakterizované reakciami, ktoré vedú k tvorbe cyklických štruktúr:

Aplikácia

Etylénglykol sa používa hlavne na výrobu lavsanu a na prípravu nemrznúcich zmesí - vodných roztokov, ktoré mrznú hlboko pod 0 ° C (ich použitie na chladenie motorov umožňuje autám pracovať v zime).

Glycerín sa široko používa v kožiarskom a textilnom priemysle na konečnú úpravu kože a textílií a v ďalších oblastiach národného hospodárstva. Najdôležitejšie použitie glycerínu je pri výrobe glyceríntrinitrátu (nesprávne nazývaného nitroglycerín), silnej výbušniny, ktorá exploduje pri náraze, a liečiva (vazodilatátora). Sorbitol (hexahydrát alkoholu) sa používa ako náhrada cukru pre diabetikov.

Test číslo 4.

Vlastnosti viacsýtnych alkoholov

1. S ktorými z nasledujúcich látok bude glycerín reagovať?

1) HBr 2) HNO 3 3) H 2 4) H 2 O 5) Cu (OH) 2 6) Ag 2 O / NH 3

2. Glycerín nereaguje s 1) HNO 3 2) NaOH 3) CH 3 COOH 4) Cu (OH) 2

3. Etylénglykol nereaguje s 1) HNO 3 2) NaOH 3) CH3 COOH 4) Cu (OH) 2

4. S čerstvo vyzrážaným hydroxidom meďnatým nebude interagovať: 1) glycerín;

2) butanón 3) propanal 4) propándiol-1,2

5. Čerstvo pripravená zrazenina Cu (OH) 2 sa rozpustí, ak k nej pridáte

1) propándiol-1,2 2) propanol-1 3) propén 4) propanol-2

6. Glycerín vo vodnom roztoku je možné detekovať pomocou

1) bielidlo 2) chlorid železitý 3) hydroxid meďnatý 4) hydroxid sodný

7. Ktorý z alkoholov reaguje s hydroxidom meďnatým?

1) CH3OH 2) CH3CH2OH 3) C6H5OH4) HO-CH2CH2-OH

8. Typickou reakciou pre viacsýtne alkoholy je interakcia s

1) H2 2) Cu 3) Ag 2 O (roztok NH 3) 4) Cu (OH) 2

9. Látka, ktorá reaguje s Na a Cu (OH) 2, je:

1) fenol; 2) jednosýtny alkohol; 3) viacsýtny alkohol 4) alkén

10. Etándiol-1,2 môže reagovať s

1) hydroxid meďnatý

2) oxid železitý

3) chlorovodík

4) vodík

6) fosfor

Prednáška číslo 4.

Fenoly, ich štruktúra. Vlastnosti fenolu, vzájomný vplyv atómov v molekule fenolu. Orto-, parne orientovaný účinok hydroxylovej skupiny. Získanie a použitie fenolu

FENOLY - trieda organických zlúčenín. Obsahujú jednu alebo viac skupín C-OH, pričom atóm uhlíka je súčasťou aromatického (napríklad benzénového) kruhu.

Klasifikácia fenolov... Rozlišujte medzi jedno-, dvoj-, triatomickými fenolmi v závislosti od počtu OH skupín v molekule (obr. 1)

Obrázok: 1. JEDNO-, DVOJ- A TRO-ATÓMOVÉ FENOLY

V súlade s počtom kondenzovaných aromatických kruhov v molekule sa rozlišujú samotné fenoly (jedno aromatické jadro sú deriváty benzénu), naftoly (2 kondenzované jadrá sú deriváty naftalénu), antranoly (3 kondenzované jadrá sú deriváty antracénu) a fenantroly (obr. 2) (obr. 2). 2).

Obrázok: 2. MONO- A POLYNUCLEÁRNE FENOLY

Nomenklatúra fenolov

Pre fenoly sa bežne používajú triviálne názvy. V názvoch substituovaných mononukleárnych fenolov sa používajú aj predpony orto-, meta- a para -, ktoré sa používajú v nomenklatúre aromatických zlúčenín. Pri zložitejších zlúčeninách sú atómy, ktoré tvoria aromatické kruhy, očíslované a poloha substituentov je označená pomocou číselných indexov (obr. 3).

Obrázok: 3. NOMENKLATÚRA FENOLOV. Náhradné skupiny a zodpovedajúce číselné indexy sú kvôli prehľadnosti zvýraznené rôznymi farbami.

Chemické vlastnosti fenolov

Benzénové jadro a skupina OH spojené v molekule fenolu sa navzájom ovplyvňujú a významne zvyšujú vzájomnú reaktivitu. Fenylová skupina odoberá osamelý elektrónový pár z atómu kyslíka v skupine OH (obr. 4). V dôsledku toho sa zvyšuje čiastočný kladný náboj na atóme H tejto skupiny (označené d +), zvyšuje sa polarita väzby O - H, čo sa prejavuje zvýšením kyslých vlastností tejto skupiny. V porovnaní s alkoholmi je ich teda viac silné kyseliny... Čiastočný záporný náboj (označený d–), prechádzajúci do fenylovej skupiny, je koncentrovaný v orto a para- pozíciách (vzhľadom na OH skupinu). Tieto reakčné body môžu byť napadnuté reagujúcimi činidlami gravitujúcimi k elektronegatívnym centrám, takzvaným elektrofilným („elektrónom milujúcim“) reagentom.

Obrázok: 4. DISTRIBÚCIA ELEKTRONICKEJ HUSTOTY VO FENOLE

Vďaka tomu sú pre fenoly možné dva typy transformácií: substitúcia atómu vodíka v skupine OH a substitúcia jadra H-atombenzénu. Dvojica elektrónov atómu O, priťahovaná k benzénovému kruhu, zvyšuje pevnosť väzby C-O; preto reakcie, ktoré sa vyskytujú pri štiepení tejto väzby, ktoré sú charakteristické pre alkoholy, nie sú pre fenoly typické.

1. Má slabé kyslé vlastnosti, pri pôsobení zásad vytvára soli - fenoláty (napríklad fenolát sodný - C6H6ONa):

C6H5OH + NaOH \u003d C6H5ONa + H20

Vstupuje do reakcií elektrofilnej substitúcie na aromatickom kruhu. Hydroxyskupina, ktorá je jednou z najsilnejších donorových skupín, zvyšuje reaktivitu kruhu na tieto reakcie a smeruje substitúciu do polohy orto a para. Fenol je ľahko alkylovaný, acylovaný, halogénovaný, nitrovaný a sulfonovaný.

Kolbe-Schmidtova reakcia.

2. Interakcia s kovom sodným:

C6H5OH + Na \u003d C6H5ONa + H2

3. Interakcia s brómovou vodou (kvalitatívna reakcia na fenol):

C6H5OH + 3Br2 (vod.) → vzniká C6H2 (Br) 3OH + 3HBr 2,4,6 tribromofenol

4. Interakcia s koncentrovanou kyselinou dusičnou:

C6H5OH + 3HNO3 konc. → vzniká C6H2 (NO2) 3OH + 3H20 2,4,6 trinitrofenol

5. Interakcia s chloridom železitým (kvalitatívna reakcia na fenol):

Vzniká C6H5OH + FeCl3 → 2 + (Cl) 2- + HCl dichloridfenolát železitý (fialové sfarbenie) )

Metódy získavania fenolov.

Fenoly sa izolujú z uhoľného dechtu, ako aj z produktov pyrolýzy hnedého uhlia a dreva (decht). Samotný priemyselný spôsob výroby fenolu 6Н5ОН je založený na oxidácii aromatického uhľovodíka kuménu (izopropylbenzénu) vzdušným kyslíkom, po ktorom nasleduje rozklad výsledného hydroperoxidu zriedeného s H3SO4 (obr. 8A). Reakcia prebieha s vysokým výťažkom a je atraktívna v tom, že umožňuje získať dva technicky cenné produkty naraz - fenol a acetón. Ďalším spôsobom je katalytická hydrolýza halogénovaných benzénov (obr. 8B).

Obrázok: 8. SPÔSOBY VÝROBY FENOLU

Použitie fenolov.

Fenolový roztok sa používa ako dezinfekčný prostriedok (kyselina karbolová). Diatomické fenoly - pyrokatechol, rezorcinol (obr. 3), ako aj hydrochinón (para-dihydroxybenzén) sa používajú ako antiseptiká (antibakteriálne dezinfekčné prostriedky), pridávajú sa do činidiel na kožu a kožušinu, ako stabilizátory mazacích olejov a gumy, ako aj na spracovanie fotografických materiálov. a ako činidlá v analytickej chémii.

Fenoly sa používajú v obmedzenej miere ako samostatné zlúčeniny, ale ich rôzne deriváty sa často používajú. Fenoly slúžia ako východiskové látky na prípravu rôznych polymérnych produktov - fenol-aldehydové živice (obr. 7), polyamidy, polyepoxidy. Na základe fenolov sa získava veľa liečiv, napríklad aspirín, salol, fenolftaleín, ďalej farbivá, parfumérske výrobky, plastifikátory pre polyméry a prostriedky na ochranu rastlín.

Test č. 5 Fenoly

1. Koľko fenolov so zložením C 7 H 8 O existuje? 1) Jeden 2) Štyri 3) Tri 4) dva

2. Vytvára sa atóm kyslíka v molekule fenolu

1) jedna σ väzba 2) dve σ väzby 3) jedna σ- a jedna π väzba 4) dve π väzby

3. Fenoly sú silnejšie kyseliny ako alifatické alkoholy, pretože ...

1) medzi molekulami alkoholu sa vytvorí silná vodíková väzba

2) hmotnostný podiel vodíkových iónov je v molekule fenolu väčší

3) vo fenoloch je elektronický systém posunutý smerom k atómu kyslíka, čo vedie k väčšej mobilite atómov vodíka benzénového kruhu

4) vo fenoloch klesá elektrónová hustota väzby O - H v dôsledku interakcie samostatného elektrónového páru atómu kyslíka s benzénovým kruhom

4. Vyberte správne vyhlásenie:

1) fenoly disociujú vo väčšej miere ako alkoholy;

2) fenoly vykazujú základné vlastnosti;

3) fenoly a ich deriváty nemajú toxický účinok;

4) atóm vodíka v hydroxylovej skupine fenolu nemôže byť nahradený katiónom kovu pôsobením zásad.

Vlastnosti

5. Fenol vo vodnom roztoku je

1) silná kyselina 2) slabá kyselina 3) slabá zásada 4) silná zásada

1. Látka reagujúca s Na a NaOH, ktorá má fialové s FeCl3, je:

1) fenol; 2) alkohol 3) éter; 4) alkán

6. Účinok benzénového kruhu na hydroxylovú skupinu v molekule fenolu sa preukazuje reakciou fenolu s

1) hydroxid sodný 2) formaldehyd 3) brómová voda 4) kyselina dusičná

7. Chemická interakcia je možná medzi látkami, ktorých zloženie:

1) C6H5OH a NaCl 2) C6H5OH a HCl 3) C6H5OH a NaOH 4) C6H5ONa a NaOH.

8. Fenol neinteraguje s

1) metanol 2) metán 3) kyselina dusičná 4) brómová voda

9. Fenol interaguje s

1) kyselina chlorovodíková 2) etylén 3) hydroxid sodný 4) metán

10. Fenol neinteraguje s látkou, ktorej vzorec je

1) HBr 2) Br 2 3) HNO3 4) NaOH

11. Fenol nereaguje s 1) HNO 3 2) KOH 3) Br 2 4) Cu (OH) 2

12. Kyslé vlastnosti sú najvýraznejšie v 1) fenole 2) metanole 3) etanole 4) glyceríne

13. Keď fenol interaguje s sodíkom,

1) fenolát sodný a voda 2) fenolát sodný a vodík

3) benzén a hydroxid sodný 4) benzoát sodný a vodík

14. Vytvoriť korešpondenciu medzi východiskovými látkami a produktmi, ktoré sa tvoria hlavne pri ich interakcii.

INTERAKCIE VÝROBKOV VÝROBKOV

A) C6H5OH + K1) 2,4,6-tribromofenol + HBr

B) C6H5OH + KOH2) 3,5-dibrómfenol + HBr

C) C6H5OH + HNO3 3) fenolát draselný + H2

D) C6H5OH + Br2 (roztok) 4) 2,4,6-trinitrofenol + H20

5) 3,5-dinitrofenol + HNO3

6) fenolát draselný + H20

15. Vytvorte zhodu medzi východiskovými látkami a reakčnými produktmi.

ZAČATIE REAKCIÍ LÁTOK

A) C6H5OH + H2 1) C6H6 + H20

B) C6H5OH + K2) C6H5 OK + H20

C) C6H5OH + KOH3) C6H5OH + KHCO3

D) C6H5 OK + H20 + CO2 4) C6H11OH

5) C6H5 OK + H2

6) C6H5COOH + KOH

16. Fenol interaguje s roztokmi

3) [Ag (NH3) 2] OH

17. Fenol reaguje s

1) kyslík

2) benzén

3) hydroxid sodný

4) chlorovodík

5) sodík

6) oxid kremičitý (IV)

Príjem

18. Pri nahradení vodíka v aromatickom kruhu hydroxylovou skupinou vznikajú nasledujúce formy:

1) ester; 2) jednoduchý éter; 3) obmedzenie alkoholu; 4) fenol.

19. V reakcii sa môže získať fenol

1) dehydratácia kyseliny benzoovej 2) hydrogenácia benzaldehydu

3) hydratácia styrénu 4) chlórbenzén hydroxidom draselným

Vzťah, kvalitatívne reakcie.

20. Metanol. etylénglykol a glycerín sú:

1) homológy; 2) primárne, sekundárne a terciárne alkoholy;

32) izoméry; 4) jednosýtne, rozsievkové, trojsýtne alkoholy

21. Látka, ktorá nereaguje s Na ani NaOH, získaná keď medzimolekulovédehydratácia alkoholov je: 1) fenol 2) alkohol 3) éter; 4) alkén

22 navzájom komunikujú

1) etanol a vodík 2) kyselina octová a chlór

3) fenol a oxid meďnatý 4) etylénglykol a chlorid sodný

23. Látka X môže reagovať s fenolom, ale nereaguje s etanolom. Táto látka:

1) Na2) O2 3) HNO3 4) bróm voda

24. Pri interakcii hydroxidu meďnatého (II) vzniká jasne modrý roztok

1) etanol 2) glycerol 3) etanal 4) toluén

25. Na detekciu sa môže použiť hydroxid meďnatý

1) Al 3+ ióny 2) etanol 3) NO ióny 3 - 4) etylénglykol

26. V schéme transformácií je látka C 6 H 12 O 6 à X à C 2 H 5 -O- C 2 H 5 „X“

1) C2H5OH2) C2H5COOH 3) CH3COOH 4) C6H11OH

27 v transformačnej schéme etanolà Xà butánlátka X je

1) butanol-1 2) brómetán 3) etán 4) etylén

28. V schéme transformácií propanol-1à Xà propanol-2 látka X je

1) 2-chlórpropán 2) kyselina propánová 3) propín 4) propén

29. Vodné roztoky etanolu a glycerínu sa dajú rozlíšiť pomocou:

1) brómová voda 2) amoniakálny roztok oxidu strieborného

4) kovový sodík 3) čerstvo pripravená zrazenina hydroxidu meďnatého;

30. Etanol môžete odlíšiť od etylénglykolu pomocou:

31. Fenol môžete odlíšiť od metanolu pomocou:

1) sodík; 2) NaOH; 3) Cu (OH) 2 4) FeCl3

32. Fenol môžete odlíšiť od jednoduchého éteru pomocou:

1) Cl2 2) NaOH 3) Cu (OH) 2 4) FeCl3

33. Glycerín môžete odlíšiť od propanolu-1 pomocou:

1) sodík 2) NaOH 3) Cu (OH) 2 4) FeCl3

34. Aká látka by sa mala použiť na odlíšenie etanolu od etylénglykolu v laboratórnych podmienkach?

1) Sodík 2) Kyselina chlorovodíková 3) Hydroxid meďnatý 4) Hydroxid sodný