Ako začať študovať organickú chémiu. Všetko o chémii. Hlavné triedy organických zlúčenín

Organická chémia -odbor chémie, ktorý skúma zlúčeniny uhlíka, ich štruktúru, vlastnosti , metódy syntézy, ako aj zákony ich transformácií. Zlúčeniny uhlíka s inými prvkami (hlavne s H, N, O, S, P, Si, Ge atď.) Sa nazývajú organické.

Jedinečná schopnosť atómov uhlíka viazať sa na seba, vytvárať reťazce rôznych dĺžok, cyklické štruktúry rôznej veľkosti, rámcové zlúčeniny, zlúčeniny s mnohými prvkami, rôzneho zloženia a štruktúry, určuje rozmanitosť organických zlúčenín. K dnešnému dňu je počet známych organických zlúčenín oveľa viac ako 10 miliónov a každoročne sa zvyšuje o 250 - 300 tisíc. Svet okolo nás je tvorený hlavne organickými zlúčeninami, medzi ktoré patria: potraviny, odevy, palivo, farbivá, lieky, čistiace prostriedky, materiály pre rôzne technologické odvetvia a národné hospodárstvo. Organické zlúčeniny zohrávajú kľúčovú úlohu v existencii živých organizmov.

Na križovatke organickej chémie s anorganickou chémiou, biochémiou a medicínou vznikla chémia kovových a elementárnych organických zlúčenín, bioorganická a liečivá chémia a chémia makromolekulárnych zlúčenín.

Hlavnou metódou organickej chémie je syntéza. Organická chémia študuje nielen zlúčeniny získané z rastlinných a živočíšnych zdrojov (prírodné látky), ale hlavne zlúčeniny vytvorené umelo pomocou laboratórnej a priemyselnej syntézy.

Dejiny vývoja organickej chémie

Metódy získavania rôznych organických látok sú známe už v staroveku. Egypťania a Rimania teda používali farbivá rastlinného pôvodu - indigo a alizarín. Mnoho ľudí vlastnilo tajomstvá výroby alkoholických nápojov a octu z cukru a zo surovín obsahujúcich škrob.

Počas stredoveku sa k týmto poznatkom nepridalo prakticky nič, určitý pokrok sa začal až v 16. - 17. storočí (obdobie iatrochémie), keď sa nové organické zlúčeniny izolovali destiláciou rastlinných produktov. V rokoch 1769-1785 g. K.V. Scheele izolovalo sa niekoľko organických kyselín: jablčná, vínna, citrónová, gallová, mliečna a šťaveľová. V roku 1773 G.F. Ruel vylučovaná močovina z ľudského moču. Látky izolované zo živočíšnych a rastlinných surovín mali veľa spoločného, \u200b\u200bale líšili sa od anorganických zlúčenín. Takto vznikol pojem "organická chémia" - časť chémie, ktorá študuje látky izolované z organizmov (definícia Y. I. Berzelius1807). Zároveň sa verilo, že tieto látky je možné vďaka „vitálnej sile“ získať iba v živých organizmoch.

Všeobecne sa uznáva, že organická chémia ako veda sa objavila v roku 1828, kedy F. Wöhler najskôr dostala organickú látku - močovinu - v dôsledku odparenia vodného roztoku anorganickej látky - kyanátu amónneho (NH4OCN). Ďalšia experimentálna práca preukázala nepopierateľné argumenty pre nekonzistentnosť teórie „životnej sily“. Napríklad, A. Kolbe syntetizovaná kyselina octová, M. Berthelot dostal metán z H2S a CS2 a A.M. Butlerov syntetizované sladké látky z formalínu.

V polovici 19. storočia. pokračuje rýchly rozvoj syntetickej organickej chémie, vzniká prvá priemyselná výroba organických látok ( A. Hoffman, W. Perkin starší - syntetické farbivá, fuchsín, kyanín a aza farbivá). Zlepšenie otvorenosti N.N. Zinin (1842) metóda syntézy anilínu slúžila ako základ pre vytvorenie priemyslu anilínových farieb. V laboratóriu A. Bayer Syntetizovali sa prírodné farbivá - indigo, alizarín, indigo, xantén a antrachinón.

Dôležitou etapou vo vývoji teoretickej organickej chémie bol vývoj F. Kekule teória valencie v roku 1857, ako aj klasická teória chemickej štruktúry A.M.. Butlerov v roku 1861, podľa ktorého sú atómy v molekulách spojené v súlade s ich valenciou, sú chemické a fyzikálne vlastnosti zlúčenín určené povahou a počtom atómov v nich obsiahnutých, ako aj typom väzieb a vzájomným vplyvom priamo neviazaných atómov. V roku 1865 g. F. Kekule navrhla štruktúrny vzorec benzénu, ktorý sa stal jedným z najdôležitejších objavov v organickej chémii. V.V. Markovnikov a A.M. Zaitsev sformuloval niekoľko pravidiel, ktoré najskôr spájali smerovanie organických reakcií so štruktúrou látok, ktoré do nich vstupujú. V roku 1875 Van't Hoff a Le Bel navrhla štvorboký model atómu uhlíka, podľa ktorého sú uhlíkové valencie nasmerované na vrcholy štvorstenu, v strede ktorého sa nachádza atóm uhlíka. Na základe tohto modelu v kombinácii s experimentálnym výskumom I. Vislicenus (! 873), ktoré preukázali identitu štruktúrnych vzorcov (+) - kyselina mliečna (z kyslého mlieka) a (±) -mliečna kyselina, vznikla stereochémia - veda o trojrozmernej orientácii atómov v molekulách, ktorá predpovedala v prípade prítomnosti 4 rôznych substituentov na atóm uhlíka (chirálne štruktúry) možnosť existencie izomérov vesmírneho zrkadla (antipódy alebo enantioméry).

V roku 1917 g. Lewis navrhuje zvážiť chemickú väzbu pomocou elektrónových párov.

V roku 1931 g. Hückel aplikovaná kvantová teória na vysvetlenie vlastností nebenzoových aromatických systémov, a tým nastolenie nového smeru v organickej chémii - kvantová chémia. To slúžilo ako impulz pre ďalší intenzívny vývoj kvantovo-chemických metód, najmä metódy molekulárnych orbitálov. Fázu prenikania orbitálnych konceptov do organickej chémie otvorila teória rezonancie L. Pauling (1931-1933) a ďalšie práce K. Fukui, R. Woodward a R. Hoffman o úlohe hraničných orbitálov pri určovaní smeru chemických reakcií.

Polovica 20. storočia charakterizovaný obzvlášť rýchlym vývojom organickej syntézy. To bolo určené objavom základných procesov, ako je výroba olefínov pomocou ylidov ( G. Wittig, 1954), syntéza diénu ( O. Diels a K. Jelša, 1928), hydroborácia nenasýtených zlúčenín ( G. Brown, 1959), syntéza nukleotidov a syntéza génov ( A. Todd, H. Korán). Pokroky v chémii kovovo-organických zlúčenín sú do veľkej miery spôsobené prácou A.N. Nesmeyanova a G.A. Razuvaeva... V roku 1951 sa uskutočnila syntéza ferocénu, ktorej vytvorenie bolo založené na „sendvičovej“ štruktúre R. Woodward a J. Wilkinson položil základ pre chémiu metalocénových zlúčenín a všeobecne pre organickú chémiu prechodných kovov.

V 20-30 g. A.E. Arbuzov vytvára základy chémie organofosforových zlúčenín, čo následne viedlo k objaveniu nových druhov fyziologicky aktívnych zlúčenín, komplexónov a pod.

O 60-80 rokov. C. Pedersen, D. Crum a J.M. Bielizeň vyvinúť chémiu korunových éterov, kryptandov a ďalších príbuzných štruktúr schopných vytvárať silné molekulárne komplexy, a tak pristupovať k najdôležitejšiemu problému „molekulárneho rozpoznávania“.

Moderná organická chémia pokračuje v rýchlom vývoji. Nové činidlá, zásadne nové syntetické metódy a techniky, nové katalyzátory sa zavádzajú do praxe organickej syntézy a syntetizujú sa doteraz neznáme organické štruktúry. Hľadanie nových organických biologicky aktívnych zlúčenín neustále prebieha. Na ich riešenie čaká oveľa viac problémov v organickej chémii, napríklad podrobné stanovenie vzťahu medzi štruktúrou a vlastnosťami (vrátane biologickej aktivity), stanovenie štruktúry a stereoskopická syntéza komplexných prírodných zlúčenín, vývoj nových metód regio- a stereoselektívnej syntézy, hľadanie nových univerzálnych reagencií a katalyzátorov. ...

Záujem svetovej komunity o vývoj organickej chémie jasne preukázal odovzdanie Nobelovej ceny za chémiu za rok 2010. R. Heku, A. Suzuki a E. Negishi za prácu na použití paládiových katalyzátorov v organickej syntéze na tvorbu väzieb uhlík-uhlík.

Klasifikácia organických zlúčenín

Klasifikácia je založená na štruktúre organických zlúčenín. Základom pre opis štruktúry je štruktúrny vzorec.

Hlavné triedy organických zlúčenín

Uhľovodíky -zlúčeniny pozostávajúce iba z uhlíka a vodíka. Oni sú zase rozdelení na:

Nasýtený - obsahujú iba jednoduché (σ-väzby) a neobsahujú viacnásobné väzby;

Nenasýtené - obsahujú najmenej jednu dvojitú (n-väzbu) a / alebo trojitú väzbu;

Otvorená reťaz (alicyklický);

Uzavretý okruh (cyklické) - obsahujú slučku

Patria sem alkány, alkény, alkíny, diény, cykloalkány, arény

Zlúčeniny s heteroatómami vo funkčných skupinách - zlúčeniny, v ktorých je uhlíkový radikál R naviazaný na funkčnú skupinu. Takéto zlúčeniny sú klasifikované podľa povahy funkčnej skupiny:

Alkohol, fenoly(obsahujú hydroxylovú skupinu OH)

Étery(obsahujú zoskupenie R-O-R alebo R-O-R

Karbonylové zlúčeniny (obsahujú skupinu RR "C \u003d O), patria sem aldehydy, ketóny, chinóny.

Zlúčeniny obsahujúce karboxylovú skupinu (COOH alebo COOR), patria sem estery karboxylových kyselín

Elementárne a organokovové zlúčeniny

Heterocyklické zlúčeniny -obsahujú heteroatómy v kruhu. Líšia sa povahou cyklu (nasýtený, aromatický), počtom atómov v kruhu (troj-, štvor-, päť-, šesťčlenné kruhy atď.), Charakterom heteroatómu, počtom heteroatómov v kruhu. To určuje obrovskú škálu známych a každoročne syntetizovaných zlúčenín tejto triedy. Heterocyklická chémia je jednou z najfascinujúcejších a najdôležitejších oblastí organickej chémie. Stačí povedať, že viac ako 60% liekov syntetického a prírodného pôvodu patrí do rôznych tried heterocyklických zlúčenín.

Prírodné zlúčeniny -zlúčeniny, spravidla, pomerne zložitej štruktúry, často patriace do niekoľkých tried organických zlúčenín naraz. Medzi nimi sú: aminokyseliny, bielkoviny, sacharidy, alkaloidy, terpény atď.

Polyméry - Látky s veľmi vysokou molekulovou hmotnosťou pozostávajúce z periodicky sa opakujúcich fragmentov - monomérov.

Štruktúra organických zlúčenín

Organické molekuly sú tvorené hlavne kovalentnými nepolárnymi väzbami C-C alebo kovalentnými polárnymi väzbami ako C-O, C-N, C-Hal. Polarita sa vysvetľuje posunom hustoty elektrónov smerom k elektronegatívnejšiemu atómu. Na opísanie štruktúry organických zlúčenín používajú chemici jazyk štruktúrnych vzorcov molekúl, v ktorých sú väzby medzi jednotlivými atómami označené pomocou jednej (jednoduchej alebo jednoduchej väzby), dvoch (dvojitých) alebo troch (trojitých) valenčných čiar. Koncept valenčnej cievnej mozgovej príhody, ktorý dodnes nestratil na význame, bol zavedený do organickej chémie A. Cooper v roku 1858

Koncept hybridizácie atómov uhlíka je veľmi dôležitý pre pochopenie štruktúry organických zlúčenín. Atóm uhlíka v základnom stave má elektronickú konfiguráciu 1s 2 2s 2 2p 2, na základe ktorej nie je možné vysvetliť inherentnú valenciu uhlíka v jeho zlúčeninách a existenciu 4 identických väzieb v alkánoch smerujúcich k vrcholom štvorstena. V rámci metódy valenčnej väzby je tento rozpor vyriešený zavedením konceptu hybridizácie. Keď nadšený, s→pprechod elektrónu a následný tzv. sp-hybridizácia a energia hybridizovaných orbitálov je medzi energiami stredná s- a p-orbitály. Keď sa väzby tvoria v alkánoch, tri r-elektrón interaguje s jedným s-elektrón ( sp 3 -hybridizácia) a objavia sa 4 identické orbitaly umiestnené navzájom v štvorbokých uhloch (109 asi 28 "). Atómy uhlíka v alkénoch sú umiestnené v sp 2 -hybridný stav: každý atóm uhlíka má tri rovnaké orbitaly ležiace v rovnakej rovine pod uhlom 120 ° k sebe navzájom ( sp 2-orbitály) a štvrtý ( r-orbitál) je kolmý na túto rovinu. Prekrývanie r-orbitály dvoch atómov uhlíka tvoria dvojitú (π) väzbu. Atómy uhlíka nesúce trojitú väzbu sú v sp-hybridný stav.

Vlastnosti organických reakcií

Anorganické reakcie zvyčajne zahŕňajú ióny, také reakcie prebiehajú rýchlo a nakoniec pri izbovej teplote. V organických reakciách často dochádza k zlomom kovalentných väzieb s tvorbou nových. Tieto procesy typicky vyžadujú špecifické podmienky: určitú teplotu, reakčný čas, určité rozpúšťadlá a často prítomnosť katalyzátora. Spravidla sa nevyskytuje jedna, ale viac reakcií naraz. Preto sa pri výbere organických reakcií nepoužívajú rovnice, ale schémy bez výpočtu stechiometrie. Výťažky cieľových látok v organických reakciách často nepresahujú 50% a ich izolácia z reakčnej zmesi a čistenie si vyžadujú špecifické metódy a techniky. Na čistenie tuhých látok sa zvyčajne používa rekryštalizácia zo špeciálne vybraných rozpúšťadiel. Kvapalné látky sa čistia destiláciou za atmosférického tlaku alebo vo vákuu (v závislosti od teploty varu). Na riadenie priebehu reakcií a na oddelenie zložitých reakčných zmesí sa uchýlia k rôznym typom chromatografie [tenkovrstvová chromatografia (TLC), preparatívna vysokoúčinná kvapalinová chromatografia (HPLC) atď.].

Reakcie môžu prebiehať veľmi zložitým spôsobom a v niekoľkých fázach. Ako medziprodukty môžu vzniknúť radikály R ·, karbokationty R +, karbanióny R -, karbény: CX 2, radikálne katióny, radikálne anióny a ďalšie aktívne a nestabilné častice, ktoré zvyčajne žijú zlomok sekundy. Hovorí sa o podrobnom popise všetkých transformácií, ktoré prebiehajú na molekulárnej úrovni počas reakcie reakčný mechanizmus... Podľa povahy prasknutia a tvorby väzieb sa rozlišujú radikálne (homolytické) a iónové (heterolytické) procesy. Podľa typov transformácií sa rozlišujú radikálne reťazové reakcie, reakcie nukleofilnej (alifatickej a aromatickej) substitúcie, eliminačné reakcie, elektrofilná adícia, elektrofilná substitúcia, kondenzácia, cyklizácia, procesy preskupenia atď. Reakcie sa tiež klasifikujú podľa metód ich iniciovania (excitácia). ), ich kinetické poradie (monomolekulárne, bimolekulárne atď.).

Stanovenie štruktúry organických zlúčenín

Počas celej existencie organickej chémie ako vedy bolo najdôležitejšou úlohou určiť štruktúru organických zlúčenín. To znamená zistiť, ktoré atómy sú súčasťou štruktúry, v akom poradí a ako tieto atómy navzájom súvisia a ako sa nachádzajú v priestore.

Existuje niekoľko metód riešenia týchto problémov.

• Elementárna analýza spočíva v tom, že sa látka rozkladá na jednoduchšie molekuly, podľa počtu ktorých môžete určiť počet atómov, z ktorých sa zlúčenina skladá. Táto metóda znemožňuje stanoviť poradie väzieb medzi atómami. Často sa používa iba na potvrdenie navrhovanej štruktúry.
• Infračervená spektroskopia (IR spektroskopia) a Ramanova spektroskopia (Ramanova spektroskopia). Metóda je založená na skutočnosti, že látka interaguje s elektromagnetickým žiarením (svetlom) infračerveného rozsahu (absorpcia sa pozoruje v IR spektroskopii a rozptyl žiarenia v Ramanovej spektroskopii). Po absorpcii toto svetlo excituje vibračné a rotačné úrovne molekúl. Referenčnými údajmi sú počet, frekvencia a intenzita molekulárnych vibrácií spojených so zmenou dipólového momentu (IR) alebo polarizovateľnosti (RS). Metóda umožňuje zistiť prítomnosť funkčných skupín a tiež sa často používa na potvrdenie identity látky s niektorými už známymi látkami porovnaním ich spektier.
• Hmotnostná spektrometria... Látka sa za určitých podmienok (vplyv elektrónov, chemická ionizácia atď.) Zmení na ióny bez straty atómov (molekulárne ióny) a so stratou (fragmentácia, fragmentované ióny). Metóda umožňuje určiť molekulovú hmotnosť látky, jej izotopové zloženie a niekedy prítomnosť funkčných skupín. Povaha fragmentácie nám umožňuje vyvodiť určité závery o štrukturálnych vlastnostiach a znovu vytvoriť štruktúru študovanej zlúčeniny.
• Metóda nukleárnej magnetickej rezonancie (NMR) je založená na interakcii jadier s vlastným magnetickým momentom (spinom) a umiestnených vo vonkajšom konštantnom magnetickom poli (spinovom preorientovaní) s premenlivým elektromagnetickým žiarením vysokofrekvenčného rozsahu. NMR je jednou z najdôležitejších a najinformatívnejších metód na stanovenie chemickej štruktúry. Metóda sa tiež používa na štúdium priestorovej štruktúry a dynamiky molekúl. V závislosti na jadrách interagujúcich so žiarením sa rozlišuje napríklad spôsob protónovej rezonancie (PMR, 1H NMR), ktorý umožňuje určiť polohu atómov vodíka v molekule. Metóda 19F NMR umožňuje určiť prítomnosť a polohu atómov fluóru. Metóda 31P NMR poskytuje informácie o prítomnosti, valenčnom stave a polohe atómov fosforu v molekule. Metóda 13C NMR umožňuje určiť počet a typy atómov uhlíka; používa sa na štúdium uhlíkového skeletu molekuly. Na rozdiel od prvých troch druhá metóda používa minoritný izotop prvku, pretože jadro hlavného izotopu 12 C má nulový spin a nie je ho možné pozorovať pomocou NMR.
• Metóda ultrafialovej spektroskopie (UV spektroskopia)alebo spektroskopia elektronických prechodov. Metóda je založená na absorpcii elektromagnetického žiarenia v ultrafialových a viditeľných spektrálnych oblastiach počas prechodu elektrónov v molekule z vyšších obsadených energetických úrovní na voľné (excitácia molekuly). Najčastejšie sa používa na stanovenie prítomnosti a charakteristík konjugovaných π-systémov.
• Metódy analytickej chémieumožňujú určiť prítomnosť určitých funkčných skupín špecifickými chemickými (kvalitatívnymi) reakciami, ktorých výskyt sa dá zaznamenať vizuálne (napríklad vzhľad alebo zmena farby) alebo použitím iných metód. Okrem chemických metód analýzy sa v organickej chémii čoraz viac používajú inštrumentálne analytické metódy, ako je chromatografia (tenkovrstvá, plynová, kvapalná). Čestné miesto medzi nimi zaujíma chromatomasová spektrometria, ktorá umožňuje nielen posúdiť stupeň čistoty získaných zlúčenín, ale tiež získať hmotnostné spektrálne informácie o zložkách komplexných zmesí.
• Metódy štúdia stereochémie organických zlúčenín... Od začiatku 80. rokov. Bolo zrejmé, že je účelné vyvinúť nový smer vo farmakológii a farmácii spojený s vývojom enantiomérne čistých liekov s optimálnym pomerom terapeutickej účinnosti a bezpečnosti. V súčasnosti asi 15% všetkých syntetizovaných farmaceutík predstavuje čisté enantioméry. Tento trend sa odráža vo výskyte posledných rokov termínu vo vedeckej literatúre chirálna prepínač, čo v ruštine znamená „prechod na chirálne molekuly“. V tomto ohľade získavajú metódy stanovenia absolútnej konfigurácie chirálnych organických molekúl a stanovenia ich optickej čistoty osobitný význam v organickej chémii. Za hlavnú metódu na stanovenie absolútnej konfigurácie treba považovať röntgenovú štrukturálnu analýzu (XRD) a optickú čistotu - chromatografiu na kolónach so stacionárnou chirálnou fázou a NMR metódu s použitím ďalších špeciálnych chirálnych reagencií.

Vzťah organickej chémie s chemickým priemyslom

Hlavná metóda organickej chémie - syntéza - úzko spája organickú chémiu s chemickým priemyslom. Na základe metód a vývoja syntetickej organickej chémie vznikla nízkotonážna (jemná) organická syntéza vrátane výroby liečiv, vitamínov, enzýmov, feromónov, tekutých kryštálov, organických polovodičov, solárnych batérií atď. Rozvoj veľkej (hlavnej) organickej syntézy je tiež založený o úspechoch organickej chémie. Hlavná organická syntéza zahŕňa výrobu umelých vlákien, plastov, spracovania ropy, plynu a uhlia.

Odporúčané čítanie

• G.V. Bykov, Dejiny organickej chémie, M.: Mir, 1976 (http: //gen.lib/rus.ec/get? Md5 \u003d)
• J. March, Organická chémia: reakcie, mechanizmy a štruktúra, v 4 zväzkoch, M.: Mir, 1987
• F. Carey, R. Sandberg, Kurz pre pokročilých v organickej chémii, v 2 zväzkoch, Moskva: Chemistry, 1981
• O. A. Reutov, A.L. Kurtz, K.P. Ale v, Organická chémia, v 4 častiach, M.: „Binom, Laboratory of Knowledge“, 1999-2004. (http://edu.prometey.org./library/autor/7883.html)
• Chemická encyklopédia, vyd. Knunyants, Moskva: „Veľká ruská encyklopédia“, 1992.

Odvetvie chémie, ktoré študuje štruktúru, vlastnosti, metódy syntézy zlúčenín uhlíka, sa nazýva organická chémia. Organická hmota je základom živého sveta.

História

Štúdium organickej chémie sa začalo štúdiom materiálov biologického pôvodu. Stručná história organickej chémie je uvedená nižšie.

Obrázok: 1. Alexander Butlerov.

S rozvojom vedy a priemyslu vzniklo odvetvie organickej chémie - organická syntéza, ktoré študuje metódy získavania organických zlúčenín biologickej, fyzikálnej a chemickej hodnoty.

S rozvojom ropného priemyslu sa objavili petrochémie. Z ropy sa izolovali zlúčeniny, ktoré sa v priemysle používajú na výrobu plastov, palív, syntetického kaučuku a mnohých ďalších materiálov.

Na svete existuje 141 miliónov organických zlúčenín.

Štruktúra organických látok

Vznikajú všetky organické zlúčeniny:

• uhlíkový skelet alebo reťazec - postupne spojené atómy uhlíka;
• funkčná skupina - skupina atómov, ktoré určujú chemické vlastnosti látky.

Vzorce organickej chémie sú písané v dvoch formách:

• krátky - podobný záznamu anorganickej chémie (C 5 H 12);
• štrukturálne - zobrazuje poradie a usporiadanie atómov spojených valenčnými väzbami (označené pomlčkami) - CH3-CH2-CH2-CH2-CH3.

O TOM organická chémia , odbor chémie, prírodovedný odbor, ktorého predmetom sú zlúčeniny uhlíka s inými prvkami, tzv organické zlúčeniny, ako aj zákony premeny týchto látok. Uhlík vytvára zlúčeniny s väčšinou prvkov a má najvýraznejšiu schopnosť v porovnaní s ostatnými prvkami vytvárať molekuly reťazca a cyklickej štruktúry. Kostra takýchto molekúl môže pozostávať z takmer neobmedzeného počtu atómov uhlíka priamo spojených navzájom alebo môže obsahovať atómy ďalších prvkov spolu s uhlíkom. Pre zlúčeniny uhlíka je najcharakteristickejší fenomén izomérie, to znamená existencia látok, ktoré majú rovnaké zloženie a molárnu hmotnosť, líšia sa však postupnosťou súdržnosti atómov alebo ich usporiadaním v priestore a v dôsledku toho aj chemickými a fyzikálnymi vlastnosťami. Vďaka týmto vlastnostiam je počet organických látok do 70. rokov extrémne vysoký. 20. storočie sú známe viac ako 3 milióny, zatiaľ čo zlúčenín všetkých ostatných prvkov je niečo viac ako 100 tisíc.
Organické zlúčeniny sú schopné zložitých a rozmanitých transformácií, ktoré sa výrazne líšia od transformácií anorganických látok, a hrajú hlavnú úlohu pri stavbe a živote rastlinných a živočíšnych organizmov. Organické zlúčeniny zahŕňajú sacharidy a bielkoviny, s ktorými je spojený metabolizmus; hormóny, ktoré regulujú túto výmenu; nukleové kyseliny, ktoré sú hmotnými nosičmi dedičných vlastností organizmu; vitamíny atď. O. x. predstavuje tzv. akoby to bol akýsi „most“ medzi vedami, ktoré študujú neživú hmotu, a najvyššou formou existencie hmoty - životom. Mnoho javov a zákonov chemickej vedy, napríklad izoméria, bolo prvýkrát objavených pri štúdiu organických zlúčenín.

TOlassifikácia organických zlúčenín ... Všetky organické zlúčeniny sú rozdelené do troch hlavných radov alebo tried: acyklické, izocyklické a heterocyklické. Do prvej triedy (mastné alebo alifatické) zlúčeniny patria uhľovodíky a ich deriváty s otvorenými reťazcami: homologická skupina metánových uhľovodíkov, nazývaná tiež skupina nasýtených uhľovodíkov, alebo alkány; homológne série nenasýtených uhľovodíkov - etylén (alkény), acetylén (alkíny), diény atď. (pozri. Acyklické zlúčeniny). Trieda izocyklických (karbocyklických) zlúčenín zahŕňa uhľovodíky a ich deriváty, v ktorých molekulách sú cykly atómov uhlíka: uhľovodíky a ich deriváty cykloparafínových alebo polymetylénových radov, cyklických nenasýtených zlúčenín (pozri Alicyklické zlúčeniny, Cykloalkány), ako aj aromatické uhľovodíky a ich deriváty obsahujúce benzénové jadrá (najmä viacjadrové aromatické zlúčeniny, napríklad naftalén, antracén). Trieda heterocyklických zlúčenín zahŕňa organické látky, v ktorých molekulách existujú cykly obsahujúce okrem uhlíka aj atómy O, N, S, P, As alebo iné prvky.
Z každého uhľovodíka sa vytvorí samostatná genetická séria (pozri homologická séria), ktorej zástupcovia sa formálne vyrábajú nahradením atómu vodíka v uhľovodíku jednou alebo inou funkčnou skupinou, ktorá určuje chemické vlastnosti zlúčeniny. Genetická séria metánu CH4 zahŕňa metylchlorid CH3Cl, metylalkohol CH3OH, metylamín CH3NH2, nitrometán CH3NO2 atď. Podobne zástupcovia genetickej série benzénu C6H6 - chlórbenzénu C6H5Cl, fenolu C6H5OH, anilínu C6H5NH2, nitrobenzénu C6H5 série sú homológne série derivátov: zlúčeniny obsahujúce halogén, alkoholy, amíny, nitrozlúčeniny atď.

Jetorický odkaz. O. pôvod x. vráťte sa do dávnych čias (už vtedy vedeli o fermentácii alkoholom a kyselinou octovou, farbením indigom a alizarínom). Avšak aj v stredoveku (období alchýmie) bolo známych iba niekoľko jednotlivých organických látok. Všetky štúdie tohto obdobia sa obmedzili hlavne na operácie, pomocou ktorých bolo možné, ako sa v súčasnosti predpokladalo, jedna jednoduchá látka konvertovať na inú. Od 16. stor. (obdobie iatrochémie) boli štúdie zamerané hlavne na izoláciu a použitie rôznych liečivých látok: z rastlín sa izolovalo množstvo éterických olejov, pripravil sa jednoduchý dietyléter, drevný (metyl) alkohol a kyselina octová sa získavali suchou destiláciou dreva, kyselina vínna sa získavala z vínneho kameňa, destiláciou olovnatého cukru - kyseliny octovej, destiláciou jantáru - jantáru. Veľkú úlohu pri vzniku O. x. patrí A. Lavoisierovi, ktorý vyvinul základné kvantitatívne metódy stanovenia zloženia chemických zlúčenín, ktoré následne dôsledne zdokonaľovali L. Thénard, J. Berzelius, J. Liebig, J. Dumas. Princípy týchto metód (spaľovanie vzorky látky v kyslíkovej atmosfére, zachytávanie a váženie produktov spaľovania - CO2 a H2O) sú základom modernej elementárnej analýzy vrátane mikroanalýzy. Na základe analýzy veľkého množstva rôznych látok sa postupne vytratila dovtedy dominantná predstava o zásadnom rozdiele medzi látkami rastlinného a živočíšneho pôvodu.
Prvýkrát sa názov „organické zlúčeniny“ vyskytuje na konci 18. storočia. Výraz „O. x.“ bol predstavený Berzeliusom v roku 1827 (v prvej príručke o organickej chémii, ktorú napísal). Fenomén izomerizmu objavili F. Wöhler a Liebig v rokoch 1822-23. Prvú syntézu organických látok uskutočnil Wöhler, ktorý v roku 1824 získal kyselinu šťaveľovú z kyanogénu a močovinu zahriatím kyanidu amónneho v roku 1828. Od polovice 19. storočia. počet synteticky vyrábaných organických látok rýchlo rastie. Takže v roku 1842 NN Zinin získal anilín redukciou nitrobenzénu, v roku 1845 A. Kolbe syntetizoval kyselinu octovú a v roku 1854 P. Berthelot - látky ako tuky. V roku 1861 A.M. Butlerov získal prvú umelú cukrovú látku, ktorú nazval metyletán, z ktorej sa následne izolovala akrosa. Syntetický smer v O. x. získava na význame. V dôsledku úspechov syntézy bol odmietnutý prevládajúci idealistický koncept potreby „životnej sily“ pre tvorbu organických látok.
Teoretické znázornenia v O. x. sa začala rozvíjať v druhej štvrtine 19. storočia, kedy bola vytvorená teória radikálov (Liebig, Wöhler, E. Frankland, R. Bunsen a i.). Jeho hlavná téza o prechode skupiny atómov - radikálov z jednej zlúčeniny na druhú v nezmenenej podobe zostáva v súčasnosti v mnohých prípadoch pravdivá. Na tejto myšlienke je založených veľa fyzikálnych a chemických metód na štúdium látok neznámej štruktúry. Následne (1834-39) Dumas ukázal možnosť nahradenia kladne nabitých atómov v radikáli elektronegatívnymi bez závažných zmien v elektrochemickej povahe radikálu, čo sa pred Dumasom považovalo za nemožné.
Teóriu radikálov nahradila teória typov (1848-51, 1853), ktorú vytvorili Dumas, C. Gerard a O. Laurent. Posledne uvedenému sa podarilo klasifikovať organické látky podľa typov najjednoduchších anorganických zlúčenín. Takže alkoholy sa považovali za zlúčeniny typu vody, amíny - typu amoniaku, haloalkyly - typu chlorovodíka. Neskôr F.A.Kekule založil štvrtý typ - typ metánu, z ktorého vyrábal všetky uhľovodíky. Teória typov umožnila vytvoriť jasnú klasifikáciu organických zlúčenín, ktorá je základom modernej klasifikácie organických látok. Táto teória sa však snažila iba vysvetliť reaktivitu organických látok a poprela základnú možnosť poznania ich štruktúry. V roku 1853 zaviedol Frankland pri štúdiu organokovových zlúčenín pojem valencia. V roku 1857 Kekulé vyjadruje myšlienku možnosti vzájomnej adhézie atómov uhlíka a dokazuje tetravalenciu uhlíka. V roku 1858 sa A. Cooper pomocou valenčného pravidla a Kekulého postoja k súdržnosti atómov uhlíka prvýkrát odklonil od teórie typov a napísal vzorce pre organické látky, ktoré boli veľmi podobné moderným. Myšlienky teórie typov však boli stále veľmi silné a tvorba teórie naďalej zaostávala za vývojom experimentu.
V roku 1861 Butlerov vytvoril teóriu chemickej štruktúry organických látok. Predstavil O. x. množstvo nových pojmov: o chemickej väzbe, poradí väzieb atómov v molekule, o vzájomnom vplyve atómov, ktoré sú navzájom priamo spojené alebo nie sú spojené atď. Butlerovova teória štruktúry brilantne vysvetlila v tom čase známe prípady izomerizmu, ktoré zostali nepochopiteľné. V roku 1864 Butlerov predpovedal možnosť izomerizmu uhľovodíkov a čoskoro (1867) to potvrdil syntézou izobutánu. Harmonická doktrína, ktorú vytvoril Butlerov, je základom moderných koncepcií chemickej štruktúry organických látok. Jedno z najdôležitejších ustanovení teórie štruktúry - o vzájomnom ovplyvňovaní atómov - neskôr vypracoval V.V. Markovnikov. Podrobná štúdia tohto účinku prispela k ďalšiemu rozvoju teórie štruktúry a koncepcií distribúcie elektrónovej hustoty a reaktivity organických zlúčenín.
V roku 1869 I. Wislicenus ukázal, že fenomén izomérie sa pozoruje aj pri úplne rovnakom slede adhézie atómov v molekule. Dokázal identitu štruktúry obyčajnej kyseliny mliečnej a mäsa a kyseliny mliečnej a dospel k záveru, že treba hľadať jemné rozdiely vo vlastnostiach molekúl s rovnakou štruktúrou v rozdielnom usporiadaní ich atómov v priestore. V roku 1874 J. Van't Hoff a francúzsky chemik J. Le Belle vytvorili teóriu vesmíru. usporiadanie atómov v molekule - stereochémia. Táto teória je podľa Van't Hoffa založená na myšlienke štvorbokého modelu štvormocného atómu uhlíka a táto optická izoméria je dôsledkom priestorovej asymetrie molekuly, v ktorej je atóm uhlíka pripojený k štyrom rôznym substituentom. Van't Hoff tiež navrhol možnosť iného typu priestorovej izomérie pri absencii asymetrického atómu uhlíka v molekule. Wislicenus čoskoro dokázal, že kyselina fumarová, ktorá sa predtým považovala za polymér kyseliny maleínovej, je jej geometrickým izomérom (geometrický alebo cis-trans-izoméria). Je zrejmé, že stereochemická doktrína mohla byť vytvorená iba na základe koncepcie štruktúry (štruktúry) molekuly v butlerovskom zmysle.
Do konca 19. storočia. nahromadilo sa veľké množstvo skutočného materiálu, vrátane aromatických zlúčenín; široko bola študovaná najmä chémia benzénu, ktorú objavil M. Faraday v roku 1825. „Benzénovú teóriu“ štruktúry aromatických zlúčenín vytvoril v roku 1865 Kekule. Vyjadruje myšlienku, že atómy uhlíka v organických zlúčeninách môžu vytvárať kruhy. Podľa tejto teórie má benzén symetrickú štruktúru vďaka kruhovitej štruktúre šiestich metínových CH-skupín spojených striedavo jednoduchými a dvojitými väzbami. Ak však vychádzame z Kekuleovej štruktúry benzénu, treba predpokladať prítomnosť dvoch orto-substituovaných homológov alebo benzénových derivátov, čo sa v skutočnosti nepozorovalo. Odolnosť benzénu voči silným oxidantom a niektorým ďalším tzv. aromatické vlastnosti benzénu a jeho derivátov tiež odporovali navrhovanému vzorcu. Preto Kekulé zaviedol (1872) koncept oscilácie (rýchleho pohybu) dvojitých väzieb a eliminoval formálne rozdiely medzi týmito dvoma ortopolohami. Napriek tomu, že štruktúra Kekuleovho benzénu bola v rozpore s údajmi o jeho fyzikálnych a chemických vlastnostiach, drvivý počet chemikov ho na dlhú dobu prijal bez akýchkoľvek zmien. Zostáva teda množstvo otázok, ktoré z hľadiska „klasickej“ teórie štruktúry nemožno vyriešiť. Medzi tieto otázky patrí aj jedinečnosť vlastností mnohých ďalších zlúčenín s konjugovanými komunikačnými systémami. Štruktúru benzénu a iných aromatických systémov bolo možné ustanoviť až s nástupom metód fyzikálneho výskumu a s vývojom kvantovo-chemických koncepcií štruktúry organických látok.
Elektronické podania [V. Kossel (1916) a G. Lewis (1916)] dali koncepcii chemickej väzby (pár zovšeobecnených elektrónov) fyzikálny význam; vo forme, v ktorej boli formulované, však tieto koncepty nemohli odrážať jemné prechody od kovalentných po iónové väzby v O. x. zostali do značnej miery formálne. Iba pomocou kvantovo-chemickej výučby bol zásadne nový obsah zakomponovaný do v podstate správnych konceptov elektronovej teórie.
Lewisova koncepcia páru elektrónov tvoriacich väzbu a vždy presne lokalizovaných na tejto väzbe sa ukázala byť približná a vo väčšine prípadov nemohla byť prijatá.

Moderné koncepcie teórie štruktúry a významu Vôl. Berúc do úvahy kvantové vlastnosti elektrónu, koncepcia elektrónovej hustoty a interakcia elektrónov v konjugovaných systémoch otvorila nové možnosti pre uvažovanie o otázkach týkajúcich sa štruktúry, vzájomného vplyvu atómov v molekule a reaktivity organických zlúčenín (pozri Elektronické teórie v organickej chémii, Kvantová chémia V nasýtených uhľovodíkoch sú jednoduché väzby C-C (s-väzby) skutočne realizované dvojicou elektrónov; v symetrických uhľovodíkoch je hustota elektrónov v priestore medzi pripojenými atómami uhlíka väčšia ako súčet zodpovedajúcich hustôt elektrónov tých istých izolovaných atómov a je symetricky distribuovaná vzhľadom na os spájajúcu stredy atómov. Zvýšenie hustoty elektrónov je výsledkom prekrývania sa elektrónových mračien atómov v priamke spájajúcej ich centrá. V asymetrických parafínoch sa objavuje možnosť neúplnej symetrie v distribúcii hustoty elektrónov; táto asymetria je však taká nevýznamná, že dipólové momenty všetkých parafínových uhľovodíkov sa ťažko detegujú. To isté platí pre symetricky skonštruované nenasýtené uhľovodíky (napríklad etylén, butadién), v ktorých sú atómy C navzájom spojené dvojitou väzbou (väzby s- a p). Zavedenie metylovej skupiny, ktorá daruje elektróny, do molekúl týchto látok vedie z dôvodu vysokej polarizácie p-väzby k posunu hustoty elektrónov k extrémnemu atómu uhlíka a propylén (I) už má dipólový moment 0,35 D a 1-metylbutadién - 0,68 D. hustota v týchto prípadoch je zvykom znázorniť jednu z nasledujúcich schém:(Značky d + a d- ukazujú vznikajúce čiastočné náboje na atómoch C)Niekoľko empirických pravidiel O. x dobre zapadá do myšlienky distribúcie elektrónovej hustoty. Z vyššie uvedeného vzorca propylénu teda vyplýva, že v prípade heterolytického prídavku halogénvodíkov k nemu by mal byť protón fixovaný na mieste s najvyššou elektrónovou hustotou, to znamená na naj „hydrogenovanejšom“ atóme uhlíka. Zavádzanie atómov alebo skupín do uhľovodíkových molekúl, ktoré sa výrazne líšia elektronegativitou od atómov uhlíka alebo vodíka, je oveľa silnejšie. Napríklad zavedenie elektrofilného substituenta do molekúl uhľovodíkov vedie k zmene mobility atómov vodíka vo väzbách C - H, O - H atď.
Približne od 2. polovice 20. storočia. Vôl. vstúpil do novej fázy. Mnohé z jeho smerov sa vyvinuli tak intenzívne, že prerástli do veľkých špecializovaných sekcií, ktoré sa nazývajú podľa vedeckých alebo aplikovaných charakteristík (stereochémia, chémia polymérov, prírodné látky, antibiotiká, vitamíny, hormóny, organokovové zlúčeniny, organofluorínové zlúčeniny, farbivá atď.). vývoj metód fyzikálneho výskumu (napríklad röntgenová difrakcia molekúl, ultrafialová a infračervená spektroskopia, Ramanova spektroskopia, nukleárna magnetická rezonancia, chemicky indukovaná dynamická polarizácia jadier, hmotnostná spektrometria), ako aj metódy na identifikáciu a separáciu rôznych látok pomocou chromatografie umožnili rýchlu štrukturálnu analýzu zložitých organických látok spojenia a rýchle riešenie mnohých dôležitých problémov. Použitie fyzikálnych metód na štúdium kinetiky reakcií organických látok umožňuje študovať reakcie s polčasom 10-8-10-9 s. Korelačné rovnice založené na princípe linearity voľnej energie umožňujú kvantifikovať vzťahy medzi štruktúrou a reaktivitou organických zlúčenín, dokonca aj tých, ktoré majú fyziologický účinok. X. sa ukázalo byť úzko späté s príbuznými prírodnými vedami - biochémia, medicína a biológia, aplikácia myšlienok a metód organickej chémie. v týchto vedách do značnej miery určoval vývoj nového smeru - molekulárnej biológie.

Metódy Vôl. spolu s fyzikálnymi metódami zohrával výskum dôležitú úlohu pri vytváraní štruktúry nukleových kyselín, mnohých proteínov a komplexných prírodných zlúčenín; s ich pomocou bol odhalený mechanizmus a regulácia syntézy bielkovín (pozri Genetický kód). Syntetické možnosti organickej chémie sa enormne zvýšili, čo viedlo k produkcii tak komplexne konštruovaných prírodných látok, ako je chlorofyl, vitamín B12 (R. Woodworth), polynukleotidy s určitým striedaním jednotiek (A. Todd, H. G. Korana) a ďalšie. úspechom týchto metód je vývoj automatickej syntézy mnohých polypeptidov vrátane enzýmov.

Metódy získavania rôznych organických látok sú známe už v staroveku. Egypťania a Rimania používali indigo a alizarínové farbivá, ktoré sa nachádzajú v rastlinných látkach. Mnoho ľudí poznalo tajomstvá výroby alkoholických nápojov a octu z cukru a zo surovín obsahujúcich škrob.

Produkty izolované zo živočíšnych alebo rastlinných surovín mali veľa spoločného, \u200b\u200bale líšili sa od anorganických zlúčenín. Zároveň sa verilo, že tieto látky je možné vďaka „vitálnej sile“ získať iba v živých organizmoch. Takže v roku 1753 slávny švédsky prírodovedec Vallerius v predslove k zbierke diel iného významného švédskeho vedca Jerne uviedol: „... ani zvieratá, ani telá rastlín, ani ich časti nemôžu byť chemickým umením reprodukované“: 7. V prvom zväzku svojej knihy „Prednášky o chémii zvierat“ („Föreläsningar i Djurkemien“), ktorá vyšla v roku 1828, J. J. Berzelius prvýkrát predstavil pojem „organická chémia“ (švédsky organisk Kemi), pričom ho definoval ako „súčasť fyziológie, ktorá popisuje zloženie živých telies spolu s chemickými procesmi, ktoré v nich prebiehajú. “

Pojmom „životná sila“ otriasli syntézy látok tvorených v živých organizmoch z anorganických, uskutočnené v prvej polovici 19. storočia: 15 - 16, jedna z nich sa uskutočnila v roku 1828, keď Friedrich Wöhler po odparení ako prvý získal organickú hmotu - močovinu. vodný roztok kyanátu amónneho (NH40CN).

Dôležitou etapou bol vývoj teórie valencie Cooperom a Kekulom v meste, ako aj teória chemickej štruktúry Butlerova v meste. Tieto teórie boli založené na tetravalencii uhlíka a jeho schopnosti vytvárať reťazce. V prvom zväzku svojej práce o organickej chémii, publikovanom v roku 1859, Kekulé po prvýkrát predstavuje blízku modernú definíciu pojmu „organická chémia“ - je to „chémia uhlíkových zlúčenín“, čo sa odráža v samotnom názve tejto práce, čo v preklade znamená „Učebnica organickej chémie, alebo chémia zlúčenín uhlíka “. V roku 1865 navrhol Kekulé štruktúrny vzorec benzénu, ktorý sa stal jedným z najdôležitejších objavov v organickej chémii. V meste Van't Hoff a Le Belle navrhli štvorboký model atómu uhlíka, podľa ktorého sú valencie uhlíka nasmerované na vrcholy štvorstenu, ak je atóm uhlíka umiestnený v strede tohto štvorstenu. V roku 1917 Lewis navrhol zvážiť chemickú väzbu pomocou elektrónových párov.

Pravidlá a vlastnosti klasifikácie

Klasifikácia je založená na štruktúre organických zlúčenín. Základom pre opis štruktúry je štruktúrny vzorec. Atómy prvkov sú označené latinskými symbolmi, tak ako sú uvedené v periodickej tabuľke chemických prvkov (periodická tabuľka). Vodíkové a elektrónovo deficitné väzby sú označené prerušovanou čiarou, iónové väzby sú indikované indikáciou nábojov častíc, ktoré tvoria molekulu. Pretože prevažná väčšina organických molekúl obsahuje vodík, zvyčajne to nie je indikované pri zobrazení štruktúry. Ak je teda v štruktúre jedného z atómov znázornená nedostatočná valencia, znamená to, že jeden alebo viac atómov vodíka sa nachádza v blízkosti tohto atómu.

Atómy môžu vytvárať cyklické a aromatické systémy.

Hlavné triedy organických zlúčenín

• Uhľovodíky sú chemické zlúčeniny zložené iba z atómov uhlíka a vodíka. V závislosti na topológii štruktúry uhlíkového skeletu sa uhľovodíky delia na acyklické a karbocyklické. V závislosti od množstva väzieb uhlík-uhlík sa uhľovodíky delia na limit (alkány alebo nasýtený), ktoré vo svojej štruktúre neobsahujú viacnásobné väzby a nenasýtený alebo nenasýtený - obsahujú najmenej jednu dvojitú a / alebo trojitú väzbu (alkény, alkíny, diény). Cyklické uhľovodíky sa zase delia na alicyklické (s otvoreným reťazcom) a cykloalkány (nasýtené s uzavretým reťazcom), aromatické uhľovodíky (nenasýtené, obsahujúce kruh).

• Zlúčeniny s heteroatómami vo funkčných skupinách - Zlúčeniny, v ktorých je uhlíkový radikál R naviazaný na funkčnú skupinu. Podľa povahy funkčných skupín sa členia na:
  • Halogénované
  • Alkoholy, fenoly. Alkoholy (zastarané. alkoholik, angl. alkoholy; z lat. spiritus - lieh) - organické zlúčeniny obsahujúce jednu alebo viac hydroxylových skupín (hydroxylová skupina, − ) priamo spojené s nasýteným (v stave sp³ hybridizácie) uhlíkovým atómom. Alkoholy možno považovať za deriváty vody ( H - O - H), v ktorom je jeden atóm vodíka nahradený organickou funkčnou skupinou: R - O - H... V nomenklatúre IUPAC sú pre zlúčeniny, v ktorých je hydroxylová skupina naviazaná na nenasýtené (sp2 hybridizované s atómom uhlíka), názvy „enoly“ (hydroxylová skupina je naviazaná na vinylovú väzbu C \u003d C) a „fenoly“ (hydroxylová skupina je naviazaná na benzén alebo iné aromatické látky). cyklu).
  • Étery (eters) - organické látky vzorca R- -R1, kde R a R1 sú uhľovodíkové radikály. Je potrebné mať na pamäti, že takáto skupina môže byť súčasťou ďalších funkčných skupín zlúčenín, ktoré nie sú étermi (napríklad organické zlúčeniny obsahujúce kyslík).
  • Estery (estery) - deriváty oxokyselín (karboxylové aj minerálne) R k E (\u003d 0) l (OH) m, (l ≠ 0), ktoré sú formálne produktmi nahradenia atómov vodíka hydroxylov -OH kyslej funkcie uhľovodíkovým zvyškom (alifatickým, alkenylovým, aromatickým) alebo heteroaromatický); sa tiež považujú za acylderiváty alkoholov. Nomenklatúra IUPAC tiež zahrnuje acylové deriváty chalkogenidových analógov alkoholov (tioly, selenoly a teluroly) ako estery. Líšia sa od éterov, v ktorých sú dva uhľovodíkové radikály spojené atómom kyslíka (R1-O-R2).
  • Zlúčeniny obsahujúce karbonylovú skupinu
    • Aldehydy (z lat. alcohol dehydrogenatum - alkohol bez vodíka) - trieda organických zlúčenín obsahujúcich karbonylovú skupinu (C \u003d O) s jedným alkylovým alebo arylovým substituentom.
    • Ketóny sú organické látky v molekulách, ktorých karbonylová skupina je spojená s dvoma uhľovodíkovými radikálmi. Všeobecný vzorec ketónov: Ri-CO-R2. Prítomnosť iba dvoch uhlíkových atómov priamo viazaných na karbonylovú skupinu v ketónoch ich odlišuje od karboxylových kyselín a ich derivátov, ako aj od aldehydov.
    • Chinóny - úplne konjugované cyklohexadienóny a ich zrušené analógy. Existujú dve triedy chinónov: para-chinóny s para-usporiadaním karbonylových skupín (1,4-chinóny) a orto-chinóny s orto-usporiadaním karbonylových skupín (1,2-chinóny). Vďaka schopnosti reverzibilne redukovať na dvojatómové fenoly sú niektoré deriváty para-chinónov zapojené do biologických oxidačných procesov ako koenzýmy mnohých oxidoreduktáz.
  • Zlúčeniny obsahujúce karboxylovú skupinu (karboxylové kyseliny, estery)
  • Zlúčeniny síry
  • Zlúčeniny dusíka

• Heterocyklické - obsahujú heteroatómy v kruhu. Líšia sa počtom atómov v kruhu, typom heteroatómu a počtom heteroatómov v kruhu.

• Organický pôvod - spravidla ide o zlúčeniny veľmi zložitej štruktúry, ktoré často patria do niekoľkých tried organických látok naraz, často do polymérov. Z tohto dôvodu je ťažké ich klasifikovať a zaraďujú sa do samostatnej triedy látok.

• Polyméry sú látky s veľmi vysokou molekulovou hmotnosťou, ktoré pozostávajú z periodicky sa opakujúcich fragmentov - monomérnych jednotiek.

Štruktúra organických molekúl

Organické molekuly sú tvorené hlavne kovalentnými nepolárnymi väzbami C-C alebo kovalentnými polárnymi väzbami ako C-O, C-N, C-Hal. Podľa oktetovej teórie Lewisa a Kossela je molekula stabilná, ak sú úplne vyplnené vonkajšie orbitaly všetkých atómov. Pre prvky ako ,,, Halogény je potrebných 8 elektrónov na vyplnenie vonkajších valenčných orbitálov, pre vodík sú potrebné iba 2 elektróny. Polarita sa vysvetľuje posunom hustoty elektrónov smerom k elektronegatívnejšiemu atómu.

Reakcie môžu prebiehať veľmi zložitým spôsobom a v niekoľkých fázach, nie nevyhnutne tak, ako je reakcia konvenčne znázornená na diagrame. Ako medziprodukty môžu vzniknúť karbokationty R +, karbanióny R-, radikály R ·, karbény CX2, radikálne katióny, radikálne anióny a ďalšie aktívne alebo nestabilné častice, ktoré zvyčajne žijú zlomok sekundy. Hovorí sa o podrobnom popise všetkých transformácií, ktoré prebiehajú na molekulárnej úrovni počas reakcie reakčný mechanizmus.

Reakcie sú klasifikované v závislosti od metód rozbitia a vytvárania väzieb, metód excitácie reakcie a jej molekulárnosti.

Stanovenie štruktúry organických zlúčenín

Počas celej existencie organickej chémie ako vedy bolo dôležitou úlohou určiť štruktúru organických zlúčenín. To znamená zistiť, ktoré atómy sú súčasťou zlúčeniny, v akom poradí sú tieto atómy spojené a ako sa nachádzajú v priestore.

Existuje niekoľko metód riešenia týchto problémov.

• Elementárna analýza. Spočíva v tom, že sa látka rozkladá na jednoduchšie molekuly, podľa počtu ktorých môžete určiť počet atómov, z ktorých sa zlúčenina skladá. Pri použití tejto metódy nie je možné určiť poradie väzieb medzi atómami. Často sa používa iba na potvrdenie navrhovanej štruktúry.

• Infračervená spektroskopia a Ramanova spektroskopia (IR spektroskopia a Ramanova spektroskopia). Látka interaguje s elektromagnetickým žiarením (svetlom) v infračervenom rozsahu (absorpcia sa pozoruje v IR spektroskopii a rozptyl žiarenia v Ramanovej spektroskopii). Toto svetlo po absorpcii excituje vibračné a rotačné úrovne molekúl. Referenčnými údajmi sú počet, frekvencia a intenzita molekulárnych vibrácií spojených so zmenou dipólového momentu (IR spektroskopia) alebo polarizovateľnosti (Ramanova spektroskopia). Metódy umožňujú stanoviť prítomnosť určitých funkčných skupín v molekule. Často sa používajú na potvrdenie identity skúmanej látky s niektorou už známou látkou porovnaním spektier.

• Hmotnostná spektroskopia. Látka sa za určitých podmienok (vplyv elektrónov, chemická ionizácia atď.) Prevedie na ióny bez straty atómov (molekulárne ióny) a so stratou (fragmentácia). Umožňuje vám určiť molekulovú hmotnosť a niekedy vám umožňuje zistiť prítomnosť rôznych funkčných skupín.

• Metóda nukleárnej magnetickej rezonancie (NMR). Je založená na interakcii jadier s vlastným magnetickým momentom (spinom) a umiestnených vo vonkajšom konštantnom magnetickom poli s elektromagnetickým žiarením vysokofrekvenčného rozsahu. Jedna z hlavných metód, ktorou je možné určiť chemickú štruktúru. Metóda sa tiež používa na štúdium priestorovej štruktúry molekúl, dynamiky molekúl. V závislosti od jadier interagujúcich so žiarením sa rozlišujú, napríklad:

• • Metóda protónovej magnetickej rezonancie (PMR). Umožňuje vám určiť polohu atómov vodíka 1 H v molekule.
  • NMR 19 F. Umožňuje vám určiť prítomnosť a polohu atómov fluóru v molekule.

Organická chémia - je to veda o zlúčeninách obsahujúcich uhlík a spôsoboch ich syntézy. Pretože rozmanitosť organických látok a ich premien je neobvykle veľká, štúdium tohto veľkého vedného odboru si vyžaduje osobitný prístup.

Ak si nie ste istí možnosťou úspešného zvládnutia učiva, nemajte obavy! 🙂 Nižšie uvádzam niekoľko tipov, ktoré vám pomôžu rozptýliť tieto obavy a byť úspešní!

• Zovšeobecňujúce schémy

Všetky chemické transformácie, s ktorými sa stretnete pri štúdiu tejto alebo tej triedy organických zlúčenín, by mali byť zahrnuté do súhrnných schém. Môžete si ich nakresliť podľa svojich predstáv. Tieto diagramy, v ktorých sa zhromažďujú hlavné reakcie, vám poslúžia ako pomôcky a uľahčia vám hľadanie spôsobov, ako premeniť niektoré látky na iné. Schémy je možné zavesiť blízko vášho pracoviska, aby boli nápadnejšie, takže si ich ľahšie zapamätáte. Môže byť zostavený jeden veľký diagram obsahujúci všetky triedy organických zlúčenín. Napríklad taký: alebo taká schéma:

Šípky by mali byť očíslované a pod (pod diagramom) by mali byť uvedené príklady reakcií a podmienok. Môžete mať niekoľko reakcií, veľa nechajte vopred. Objem sa ukáže byť veľký, ale veľmi vám pomôže pri riešení úloh z 32 skúšky z chémie „Reakcie potvrdzujúce vzťah organických zlúčenín“ (predtýmC3).

• Skontrolujte karty

Pri štúdiu organickej chémie je potrebné naučiť sa veľké množstvo chemických reakcií, budete si musieť pamätať a pochopiť, koľko transformácií pokračuje. Špeciálne karty vám v tom môžu pomôcť.

Začnite balíkom kariet s rozmermi približne 8 x 12 cm. Na jednu stranu karty si poznačte reagencie a na druhú reakčné produkty:

Tieto karty môžete nosiť so sebou a prezerať si ich niekoľkokrát denne. Užitočnejšie je odkazovať na karty niekoľkokrát po dobu 5 - 10 minút než raz, ale po dlhšiu dobu.

Ak je takýchto kariet veľa, mali by sa rozdeliť do dvoch skupín:

skupina číslo 1 - tie, ktoré dobre poznáte, sledujete ich raz za 1 - 2 týždne a

skupina číslo 2 - tie, ktoré spôsobujú ťažkosti, sa na ne pozeráte každý deň, kým sa „načerpajú“ do skupiny číslo 1.

Túto metódu je možné použiť aj na štúdium cudzieho jazyka, na jednej strane karty, ktorú napíšete, na zadnej strane jeho prekladu, aby ste si mohli rýchlo doplniť slovnú zásobu. V niektorých jazykových kurzoch sa takéto preukazy vydávajú hotové. Toto je teda osvedčená metóda!

• Kontingenčná tabuľka

Táto tabuľka musí byť prepísaná alebo vytlačená (po autorizácii na webe je k dispozícii kopírovanie), ak reakcia nie je typická pre danú triedu spojenia, vložte mínus, a ak je, potom plus a znamienko v poradí a pod tabuľku napíšte príklady zodpovedajúce číslovaniu. Je to tiež veľmi dobrý spôsob, ako usporiadať svoje organické vedomosti!

• Neustále opakovanie

Organická chémia je rovnako ako cudzí jazyk kumulatívnou disciplínou. Následný materiál je založený na predtým obsiahnutých poznatkoch. Preto sa pravidelne vracajte k preberaným témam.

• Molekulárne modely

Pretože tvar a geometria molekúl majú v organickej chémii veľký význam, je dobré, aby mal študent súbor molekulárnych modelov. Tieto ručné modely pomôžu pri štúdiu stereochemických charakteristík molekúl.

Pamätajte, že pozornosť na nové slová a pojmy je v organickej chémii rovnako dôležitá ako v iných disciplínach. Majte na pamäti, že čítanie odbornej literatúry je vždy pomalšie ako čítanie odbornej literatúry. Nesnažte sa všetko rýchlo pokryť. Na dobré pochopenie predloženého materiálu je potrebné pomalé a premyslené čítanie. Môžete si ho prečítať dvakrát: prvýkrát pre zbežné zoznámenie, druhý pre bližšie štúdium.

Veľa štastia! Uspeješ!