थीम EM4: एक और बहु-मूल तत्व। ETHERS।

व्याख्यान 4.1: एक और पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल। ईथर।

अध्ययन प्रश्न:

1. शराब का सामान्य वर्गीकरण। मोनोहाइड्रिक अल्कोहल, उनकी सजातीय श्रृंखला, सामान्य सूत्र, आइसोमेरिज्म, नामकरण।

2. शराबों के भौतिक और रासायनिक खतरनाक गुण;

3. मूल रसायनिक प्रतिक्रिया: ऑक्सीकरण (दहन, सहज दहन की प्रवृत्ति, अपूर्ण ऑक्सीकरण); प्रतिस्थापन (एल्कोहल, ईथर और एस्टर का गठन, हैलोजन डेरिवेटिव); निर्जलीकरण और अल्कोहल का निर्जलीकरण।

4. कार्बोनिल यौगिकों को कम करके हाइड्रोकार्बन, प्राकृतिक शर्करा वाले पदार्थों, अल्काइल हैलाइड्स से अल्कोहल के उत्पादन के लिए औद्योगिक और प्रयोगशाला के तरीके। अल्कोहल का संक्षिप्त विवरण: मिथाइल, एथिल, प्रोपाइल, ब्यूटाइल, बेंजिल और साइक्लोहेक्कन।

5. पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल: आइसोमेरिज्म, नामकरण, भौतिक-रासायनिक और अग्नि-खतरनाक गुण (उदाहरण के लिए, एथिलीन ग्लाइकॉल और ग्लिसरीन)। बुनियादी रासायनिक प्रतिक्रियाएं: ऑक्सीकरण (दहन, सहज दहन की प्रवृत्ति, अपूर्ण ऑक्सीकरण); प्रतिस्थापन (एस्टर अल्कोहल का गठन); निर्जलीकरण।

6. अल्केन्स के ऑक्सीकरण द्वारा पॉलीग्लोजेनेटेड हाइड्रोकार्बन से पॉलीआटोमिक अल्कोहल प्राप्त करने के औद्योगिक तरीके।

7. पंख: नामकरण, समरूपता, भौतिक रासायनिक और अग्नि खतरनाक गुण। बुनियादी रासायनिक प्रतिक्रियाएं: ऑक्सीकरण (दहन, सहज दहन की प्रवृत्ति), ऑटॉक्सिडेशन। पंख प्राप्त करने के लिए तरीके। इथर का संक्षिप्त विवरण: डायथाइल और डिप्रोपिल ईथर।

मोनोहाइड्रिक अल्कोहल।

अल्कोहल हाइड्रोकार्बन के व्युत्पन्न हैं, जो हाइड्रोकार्बन अणु के साथ हाइड्रोकार्बन अणु में हाइड्रोजन परमाणु (एस) के प्रतिस्थापन के उत्पाद हैं-OH... कितने हाइड्रोजन परमाणुओं को प्रतिस्थापित किया जाता है, इसके आधार पर, अल्कोहल मोनोहाइड्रिक और पॉलीएटोमिक होते हैं। उन। अल्कोहल अणु में -OH समूहों की संख्या उत्तरार्द्ध की परमाणुता की विशेषता है।

सबसे महत्वपूर्ण संतृप्त मोनोहाइड्रिक अल्कोहल हैं। कई संतृप्त मोनोहाइड्रिक अल्कोहल के सदस्यों की संरचना को सामान्य सूत्र द्वारा व्यक्त किया जा सकता है - सी एन एच 2 एन + 1 ओएच या आर-ओएच।

शराब के घरेलू श्रृंखला के पहले कुछ सदस्य और उनके नाम क्रमशः कट्टरपंथी, कार्यात्मक, संवैधानिक और तर्कसंगत नामकरण के अनुसार, नीचे दिए गए हैं:

कट्टरपंथी कार्यात्मक नामकरण के अनुसार अल्कोहल का नाम रेडिकल और "अल्कोहल" शब्द से बना है, जो वर्ग के कार्यात्मक नाम को व्यक्त करता है।

अंतर्राष्ट्रीय प्रतिस्थापन नामकरण: अल्कोहल से प्राप्त हाइड्रोकार्बन के स्थानापन्न नाम में एंडोल (एल्कोनोल) मिलाएं। लोकंत कार्बन परमाणु की संख्या को इंगित करता है जिस पर हाइड्रॉकसिल... कार्बन मेन चेन को एक हाइड्रोक्सिल समूह वाले कार्बन को शामिल करने के लिए चुना जाता है। चेन नंबरिंग की शुरुआत भी हाइड्रॉक्सिल को परिभाषित करती है।

तर्कसंगत नामकरण: सभी अल्कोहल को मेथनॉल (सीएच 3 ओएच) के डेरिवेटिव के रूप में माना जाता है, जिसे इस मामले में कहा जाता है carbinol: और जिसमें हाइड्रोजन परमाणुओं को एक या एक से अधिक कणों द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। शराब का नाम इन्हीं मूलांक और शब्द - कारबिनोल के नामों से बना है।

तालिका एक

ब्यूटाइल अल्कोहल का आइसोमेरिज्म और नामकरण (सी 4 एच 9 ओएच)

संतृप्त मोनोहाइड्रिक अल्कोहल का आइसोमेरिज़म कार्बन कंकाल के आइसोमेरिज़्म और ओएच समूह की स्थिति के आइसोमरिज़्म के कारण होता है। मिथाइल और एथिल अल्कोहल का कोई आइसोमर नहीं है। प्राथमिक, द्वितीयक या तृतीयक कार्बन परमाणु में हाइड्रॉक्सिल समूह की स्थिति के आधार पर, अल्कोहल प्राथमिक, माध्यमिक, तृतीयक हो सकते हैं:

दो प्रोपील अल्कोहल हैं:

ब्यूटानॉल के लिए, 4 आइसोमर्स व्युत्पन्न किए जा सकते हैं (तालिका 1 देखें);

शराब की श्रृंखला में आइसोमर्स की संख्या तेजी से बढ़ रही है: सी 5 आठ आइसोमर्स, सी 6 सत्रह, सी 10 पांच सौ और सात।

भौतिक गुण

घरेलू श्रृंखला में कोई गैस नहीं हैं। वे तरल हैं। C 12 H 25 OH से C 20 H 41 OH - ऑयली और C 21 H 43 OH से - ठोस।

क्वथनांक CH 3 OH \u003d 65 ° C, क्वथनांक C 2 H 5 OH \u003d 78 ° C, r (C 2 H 5 OH) \u003d 0.8 g / cm 3

प्राथमिक आइसोस्ट्रो अल्कोहल में सामान्य प्राथमिक अल्कोहल की तुलना में कम उबलते बिंदु होते हैं.

अल्कोहल में, हाइड्रोजन बांड के गठन के कारण एक दूसरे के साथ अणुओं का जुड़ाव होता है। [हाइड्रोजन बांड की लंबाई सामान्य -OH बॉन्ड से अधिक लंबी होती है, और ताकत बहुत कम (प्रत्येक 10) होती है।] इसलिए, मेथनॉल तरल है, और मीथेन गैस है। हाइड्रोजन बांड को तोड़ने में ऊर्जा लगती है; यह शराब को गर्म करके किया जा सकता है।

अल्कोहल पानी की तुलना में हल्का होता है: उनका घनत्व 1. से कम होता है। मिथाइल, एथिल और प्रोपाइल अल्कोहल सभी अनुपातों में पानी के साथ गलत होते हैं। जैसे ही हाइड्रोकार्बन रेडिकल की जटिलता बढ़ती है, अल्कोहल की घुलनशीलता तेजी से गिरती है। ब्यूटाइल अल्कोहल आंशिक रूप से घुलनशील है। उच्चतर अल्कोहल पानी में नहीं घुलते हैं, अर्थात पानी से बाहर धकेल दिया जाता है।

ऊपर से, यह निष्कर्ष निकाला जा सकता है कि घुलनशील अल्कोहल को कमजोर पड़ने (25% से कम की एकाग्रता) द्वारा बुझाया जा सकता है; पानी-अघुलनशील अल्कोहल को पानी से बुझाने की सलाह नहीं दी जाती है। जबकि अल्कोहल पानी की सतह पर तैरता है और दहन प्रक्रिया जारी रहती है। 25% अल्कोहल या अधिक वाले जलीय समाधान ज्वलनशील तरल पदार्थ हैं। यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि पतला शराब समाधान शायद ही ज्वलनशील पदार्थों की श्रेणी के हैं, अर्थात्। इग्निशन स्रोत की उपस्थिति में जलने की प्रवृत्ति।

रासायनिक गुण

1. अधिवक्ताओं के साथ प्रतिक्रिया करते हैं क्षारीय धातु (ना, के, आदि) बनने के लिए alcoholates:

2R-OH + 2Na® 2R-ONa + H 2

पानी का उपयोग करते समय प्रतिक्रिया उतनी हिंसक नहीं होती है। इसके अलावा, वृद्धि के साथ अणु भार शराब, इस प्रतिक्रिया में इसकी गतिविधि कम हो जाती है। प्राथमिक अल्कोहल, आइसोमेरिक माध्यमिक की तुलना में क्षार धातुओं के साथ प्रतिक्रियाओं में अधिक सक्रिय हैं और, विशेष रूप से, तृतीयक अल्कोहल।

इस प्रतिक्रिया में अल्कोहल एसिड के गुणों का प्रदर्शन करते हैं, लेकिन वे पानी की तुलना में भी कमजोर एसिड होते हैं: K dis H 2 O \u003d 10 -16; K dis CH 3 OH \u003d 10 -17; K dis C 2 H 5 OH \u003d 10 -18। उत्तरार्द्ध को अल्किल समूह (आर-डोनर्स) पर कट्टरपंथी के प्रभाव से समझाया गया है।

व्यवहार में, शराब तटस्थ पदार्थ हैं: वे लिटमस को न तो अम्लीय और न ही क्षारीय प्रतिक्रिया दिखाते हैं, विद्युत प्रवाह का संचालन नहीं करते हैं.

2. हैलोजन के साथ अल्कोहल के हाइड्रॉक्सिल समूह का प्रतिस्थापन:

जहां एच 2 एसओ 4 एक निर्जलीकरण एजेंट है।

3. एसिड के साथ अल्कोहल के संपर्क को प्रतिक्रिया कहा जाता है एस्टरीफिकेशन... नतीजतन, एस्टर बनते हैं:

प्राथमिक अल्कोहल एस्टराइज़ करने के लिए सबसे आसान है, और

तृतीयक और सबसे कठिन तृतीयक अल्कोहल को एस्टराइज़ करना.

4. निर्जलीकरण एजेंटों (एच 2 एसओ 4) की कार्रवाई के तहत अल्कोहल का निर्जलीकरण:

इंट्रामोलीक्युलर:

यह देखा जाता है कि प्रतिक्रिया का परिणाम इसके कार्यान्वयन की शर्तों पर निर्भर करता है।

intermolecular:

पहले मामले में, अल्काइल शुरू में शराब के साथ एच 2 एसओ 4 (अतिरिक्त) को मिलाकर बनाया गया था सल्फ्यूरिक एसिड गर्म होने पर विघटित हो जाता है, फिर से सल्फ्यूरिक एसिड और एथिलीन हाइड्रोकार्बन छोड़ता है।

दूसरे मामले में, प्रारंभिक रूप से गठित एल्काइल सल्फ्यूरिक एसिड ईथर एल्कोहल बनाने के लिए दूसरे अल्कोहल अणु के साथ प्रतिक्रिया करता है:

5. जब उच्च तापमान वायुमंडलीय ऑक्सीजन सीओ 2 या एच 2 ओ के गठन के साथ अल्कोहल को ऑक्सीकरण करता है ( दहन प्रक्रिया)। मेथनॉल और इथेनॉल लगभग गैर-चमकदार लौ के साथ जलते हैं, उच्चतर - एक उज्ज्वल धुएँ के रंग की लौ के साथ। यह अणु में कार्बन में सापेक्ष वृद्धि में वृद्धि के कारण है।

KMnO 4 और K 2 Cr 2 O 7 समाधान (अम्लीय) oxidize एल्कोहल। केएमएनओ 4 समाधान फीका हो जाता है, के 2 सीआर 2 ओ 7 समाधान हरा हो जाता है।

इस मामले में, प्राथमिक अल्कोहल एल्डिहाइड, माध्यमिक अल्कोहल बनाते हैं - केटोन्स, आगे एल्डीहाइड और केटोन्स के ऑक्सीकरण से उत्पादन होता है कार्बोक्जिलिक एसिड:

हल्के परिस्थितियों में तृतीयक अल्कोहल ऑक्सीडेंट की कार्रवाई के लिए प्रतिरोधी होते हैं, गंभीर परिस्थितियों में वे नष्ट हो जाते हैं, केटोन्स और कार्बोक्जिलिक एसिड का मिश्रण बनता है:

6. जब प्राइमरी और सेकेंडरी अल्कोहल के वाष्प को गुथे हुए महीन कुचले हुए धातुओं (Cu, Fe) की सतह पर पास किया जाता है, तो उनके निर्जलीकरण:

प्राप्त करने के तरीके

मुक्त शराब प्रकृति में दुर्लभ हैं।

1. किण्वन के परिणामस्वरूप प्राकृतिक शर्करा पदार्थों से बड़ी मात्रा में एथिल अल्कोहल, साथ ही प्रोपाइल, आइसोबुटिल और एमाइल अल्कोहल प्राप्त होते हैं। उदाहरण के लिए:

2. एथिलीन हाइड्रोकार्बन से जलयोजन:

3. एसिटिलीन से हाइड्रेशन (कुचेरोव की प्रतिक्रिया के अनुसार):

4. हेल्लोकील्स के हाइड्रोलिसिस में:

(संतुलन को स्थानांतरित करने के लिए, प्रतिक्रिया को एक क्षारीय माध्यम में किया जाता है)।

4. जब एल्डिहाइड को कम करने रिलीज के समय हाइड्रोजन प्राथमिक अल्कोहल बनते हैं, कीटोन्स - माध्यमिक:

व्यक्तिगत प्रतिनिधि .

मिथाइल अल्कोहल. मजबूत जहरीलेपन पर ध्यान दिया जाना चाहिए। सीएच 3 ओएच... इसी समय, इसका उपयोग विलायक के रूप में किया जाता है, फॉर्मलाडेहाइड (प्लास्टिक के उत्पादन के लिए आवश्यक) से प्राप्त किया जाता है, एथिल अल्कोहल को इसके साथ बदनाम किया जाता है और ईंधन के रूप में उपयोग किया जाता है। उद्योग में, यह एक गर्म उत्प्रेरक (ZnO, आदि) पर दबाव के तहत CO और H 2 के मिश्रण से प्राप्त होता है, लकड़ी के सूखे आसवन के दौरान (लकड़ी शराब):

CO + 2H 2® CH 3 OH (मेथनॉल)

(वायु के विस्फोटक मिश्रण के साथ अल्कोहल के वाष्प। ज्वलनशील तरल पदार्थ, टी वीपी। \u003d 8 о С)।

मेथनॉल मजबूत ऑक्सीडेंट (फ्यूमिंग एचएनओ 3), सीआरओ 3 और ना 2 ओ 2 के संपर्क से अनायास ही निकल जाता है।

इथेनॉल (इथेनॉल, शराब शराब)। एक विशिष्ट गंध और तीखे स्वाद के साथ एक बेरंग तरल। पानी के साथ एक एज़ोट्रोपे बनता है (96% C 2 H 5 OH + 4% H 2 O)। रासायनिक विधि से (सुखाने CaO, CuSO 4, Ca) आप पूर्ण शराब प्राप्त कर सकते हैं। यह घिसने के उत्पादन में उपयोग किया जाता है, साथ ही एक विलायक में, इत्र (इत्र, कोलोन), ईंधन, कीटाणुनाशक, मादक पेय, और दवाओं के आधार पर तैयार किया जाता है। (ज्वलनशील तरल, टी ऑक्स। \u003d 13 ओ सी)। जहरीली दुर्गंध वाले पदार्थों को शामिल करने के साथ इसे अल्कोहल अल्कोहल कहा जाता है। सल्फ्यूरिक एसिड की उपस्थिति में एथिलीन के जलयोजन से, हाइड्रोजन के साथ एसिटालडिहाइड की कमी, और एसिटाल्डीहाइड के बदले में सेल्युलोज (हाइड्रोलाइटिक अल्कोहल) से शर्करा के पदार्थों के किण्वन के परिणामस्वरूप अल्कोहल प्राप्त किया जाता है, बदले में एसिटिलीन का उपयोग करके कुचेरोव की प्रतिक्रिया से प्राप्त होता है (देखें पृष्ठ 66)। मोटर ईंधन में मिथाइल और एथिल अल्कोहल के अलावा ईंधन के दहन की पूर्णता में योगदान देता है और वायुमंडलीय प्रदूषण को समाप्त करता है।

शारीरिक रूप से, एथिल अल्कोहल शरीर पर एक ऐसी दवा के रूप में कार्य करता है जिसमें नशा दिखाई देता है, और जो मानस को नष्ट कर देता है।

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल.

डाइहाइड्रिक अल्कोहल कहा जाता है ग्लाइकॉल्स, ट्रायटोमिक - glycerols... अंतरराष्ट्रीय प्रतिस्थापन नामकरण के अनुसार, डाइहाइड्रिक अल्कोहल कहा जाता है alkanediols, ट्रायटोमिक - alkanthriols. के साथ शराब एक कार्बन परमाणु में दो हाइड्रॉक्सिल आमतौर पर मुक्त रूप में मौजूद नहीं होते हैं; जब उन्हें पाने की कोशिश की जाती है, तो वे सड़ जाते हैं, पानी छोड़ते हैं और एक कार्बोनिल समूह के साथ एक यौगिक में बदल जाते हैं - एल्डिहाइड या किटोन:

एक कार्बन परमाणु में तीन हाइड्रॉक्सिल के साथ ट्राइहाइड्रिक अल्कोहल, अनुरूप डायटोमिक अल्कोहल की तुलना में अधिक अस्थिर होते हैं, और मुक्त रूप में अज्ञात होते हैं:

इसलिए, डाइहाइड्रिक अल्कोहल का पहला प्रतिनिधि, हाइड्रॉक्सिल समूहों के साथ रचना सी 2 एच 4 (ओएच) 2 का एक एथेन व्युत्पन्न है। अलग के साथ # अन्य के साथ कार्बन परमाणु - 1,2-इथेनडिओल, या अन्यथा - एथिलीन ग्लाइकॉल (ग्लाइकोल))। दो डाइहाइड्रिक अल्कोहल पहले से ही प्रोपेन के अनुरूप हैं - 1,2-प्रोपैडियोल या प्रोपलीन ग्लाइकॉल, और 1,3-प्रपेंडीओल, या ट्राइमेथिलीन ग्लाइकॉल:

ग्लाइकोल जिसमें दो शराबी हाइड्रॉक्सिल समूह एक श्रृंखला में अगल-बगल में स्थित होते हैं - आसन्न कार्बन परमाणुओं में, एक-ग्लाइकोल कहा जाता है (उदाहरण के लिए, एथिलीन ग्लाइकॉल, प्रोपलीन ग्लाइकोल)। एक कार्बन परमाणु के माध्यम से स्थित शराब समूहों के साथ ग्लाइकोल्स को बी-ग्लाइकोल्स (ट्राइमेथिलीन ग्लाइकॉल) कहा जाता है। और इसी तरह।

डाइहाइड्रिक अल्कोहल के बीच इथाइलीन ग्लाइकॉल सबसे बड़ी रुचि है। इसका उपयोग किया जाता है एंटीफ्ऱीज़र ऑटोमोबाइल, ट्रैक्टर और विमान इंजनों के कूलिंग सिलेंडरों के लिए; जब लैवसन प्राप्त होता है (टेरेफ्थेलिक एसिड के साथ शराब का पॉलिएस्टर)।

यह एक बेरंग शरबत तरल, गंधहीन, स्वाद में मीठा, विषैला... पानी और शराब के साथ गलतफहमी। टी किप। सी, टी पी एल के बारे में \u003d 197। \u003d -13 सी के बारे में, डी 20 4 \u003d 1.114 ग्राम / सेमी 3। ज्वलनशील तरल।

सभी प्रतिक्रियाओं को मोनोहाइड्रिक अल्कोहल की विशेषता देता है, और एक या दोनों अल्कोहल समूह उनमें भाग ले सकते हैं। दो ओएच समूहों की उपस्थिति के कारण, ग्लाइकोल में मोनोहाइड्रिक अल्कोहल की तुलना में थोड़ा अधिक अम्लीय गुण होते हैं, हालांकि वे लिटमस को एक अम्लीय प्रतिक्रिया नहीं देते हैं, वे एक विद्युत प्रवाह का संचालन नहीं करते हैं। लेकिन मोनोहाइड्रिक अल्कोहल के विपरीत, वे हाइड्रॉक्साइड्स को घोलें भारी धातुओं ... उदाहरण के लिए, जब एथिलीन ग्लाइकॉल को Cu (OH) 2 के नीले जिलेटिनस अवक्षेप में जोड़ा जाता है, तो कॉपर ग्लाइकोलेट का एक नीला घोल बनता है:

पीसीएल 5 की कार्रवाई के तहत, दोनों हाइड्रॉक्साइड समूहों को क्लोरीन के साथ बदल दिया जाता है, और एचसीएल की कार्रवाई के तहत, एक और तथाकथित chlorohydrins ग्लाइकॉल्स:

कब निर्जलीकरण एथिलीन ग्लाइकॉल के 2 अणुओं से बनता है डाएइथाईलीन ग्लाइकोल:

उत्तरार्द्ध, शायद, एक पानी के अणु को इंट्रामोल्युलर रूप से जारी करना, दो ईथर समूहों के साथ एक चक्रीय यौगिक में बदल जाता है - dioxane:

दूसरी ओर, डायथिलीन ग्लाइकोल अगले एथिलीन ग्लाइकॉल अणु के साथ प्रतिक्रिया कर सकता है, एक यौगिक भी बना सकता है दो ईथर समूहों के साथ, लेकिन एक खुली श्रृंखला के साथ - ट्राइथिलीन ग्लाइकोल... इस तरह की प्रतिक्रिया में कई ग्लाइकोल अणुओं की क्रमिक बातचीत का गठन होता है polyglycols - उच्च-आणविक यौगिक जिसमें सरल ईथर के कई समूह होते हैं। Polyglycol गठन प्रतिक्रियाओं प्रतिक्रियाओं को देखें polycondensation.

Polyglycols का उपयोग सिंथेटिक डिटर्जेंट, गीला करने वाले एजेंटों और झाग बनाने वाले एजेंटों के उत्पादन में किया जाता है।

ऑक्सीकरण

ऑक्सीकरण के दौरान, ग्लाइकोल के प्राथमिक समूह को एल्डिहाइड समूहों में परिवर्तित किया जाता है, द्वितीयक केटोन समूहों में।

प्राप्त करने के तरीके

एथिलीन ग्लाइकॉल 1,2-डाइक्लोरोइथेन के क्षारीय हाइड्रोलिसिस द्वारा प्राप्त किया जाता है, और बाद में एथिलीन के क्लोरीनीकरण द्वारा प्राप्त किया जाता है:

एथिलीन ग्लाइकॉल भी एथिलीन से ऑक्सीकरण द्वारा प्राप्त किया जा सकता है जलीय घोल (ई। ई। की प्रतिक्रिया। वैगनर, 1886):

प्रकृति में, यह लगभग कभी भी मुक्त रूप में नहीं पाया जाता है, लेकिन कुछ उच्च कार्बनिक अम्लों के साथ इसके एस्टर - तथाकथित वसा और तेल - बहुत व्यापक हैं और इनका बहुत जैविक और व्यावहारिक महत्व है।

यह नाइट्रोग्लिसरीन, आदि के उत्पादन के लिए खाद्य उद्योग में, वस्त्र उद्योग में इत्र, फार्मेसी में उपयोग किया जाता है। यह रंगहीन ज्वलनशील तरल, गंधहीन, स्वाद में मीठा होता है। (यह कहा जाना चाहिए कि अणु में ओएच समूहों की संख्या में वृद्धि के साथ, पदार्थ की मिठास बढ़ जाती है।) यह बहुत हीड्रोस्कोपिक है, पानी और शराब के साथ गलत है। टी किप। 290 सी के बारे में (अपघटन के साथ), डी 20 4 \u003d 1.26 ग्राम / सेमी 3। (उबलते बिंदु मोनोहाइड्रिक अल्कोहल से अधिक होते हैं - अधिक हाइड्रोजन बॉन्ड। यह उच्च आर्द्रतामापी और उच्च विलेयता की ओर जाता है।)

ग्लिसरीन को मजबूत ऑक्सीडेंट के साथ संग्रहित नहीं किया जाना चाहिए: इन पदार्थों के संपर्क में आग लग जाती है। (उदाहरण के लिए, KMnO 4, Na 2 O 2, CaOCl 2 के साथ बातचीत सहज दहन की ओर ले जाती है।) इसे पानी और फोम के साथ बुझाने की सिफारिश की जाती है।

ग्लिसरीन में अल्कोहल समूहों की अम्लता और भी अधिक है। प्रतिक्रियाओं में एक, दो या तीन समूह भाग ले सकते हैं। ग्लिसरीन, एथिलीन ग्लाइकॉल की तरह, Cu (OH) 2 को घोलता है, जिससे कॉपर ग्लिसरेट का गहन नीला घोल बनता है। हालांकि, साथ ही साथ मोनोहाइड्रिक और डाइहाइड्रिक अल्कोहल, यह लिटमस के लिए तटस्थ है। ग्लिसरॉल के हाइड्रॉक्सिल समूहों को हलोजन द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है।

निर्जलीकरण एजेंटों की क्रिया के तहत या गर्म करने पर, ग्लिसरीन (निर्जलीकरण) से दो पानी के अणु अलग हो जाते हैं। यह कार्बन में हाइड्रॉक्सिल के साथ एक अस्थिर असंतृप्त शराब बनाता है जिसमें एक डबल बॉन्ड होता है, जो एक असंतृप्त एल्डिहाइड के लिए आइसोमराइज़्ड होता है एक्रोलिन (जले हुए वसा के धुएं की तरह एक तीखी गंध है):

जब ग्लिसरॉल एच 2 एसओ 4 की उपस्थिति में नाइट्रिक एसिड के साथ बातचीत करता है, तो निम्नलिखित प्रतिक्रिया होती है:

नाइट्रोग्लिसरीन एक भारी तेल (डी 15 \u003d 1.601 ग्राम / सेमी 3) है, जो पानी में अघुलनशील है, लेकिन शराब और अन्य कार्बनिक सॉल्वैंट्स में अत्यधिक घुलनशील है। ठंडा होने पर, यह क्रिस्टलीकृत हो जाता है (T pl। \u003d 13 C के बारे में), बहुत जहरीला.

नाइट्रोग्लिसरीन एक मजबूत उच्च विस्फोटक है। [यह यौगिक अल्फ्रेड नोबेल द्वारा संश्लेषित किया गया था। इस परिसर के निर्माण में, उन्होंने खुद को एक महान भाग्य बनाया। उस पूंजी का ब्याज आज भी नोबेल पुरस्कार निधि के रूप में उपयोग किया जाता है]। प्रभाव और विस्फोट पर, यह तुरंत गैसों की एक बड़ी मात्रा की रिहाई के साथ विघटित होता है:

4С 3 Н 5 (ОNO 2) 3® 12СО 2 + 6N 2 + О 2 + 10Н 2 О

ब्लास्टिंग संचालन के दौरान सुरक्षा सुनिश्चित करने के लिए, इसका उपयोग तथाकथित के रूप में किया जाता है बारूद - 75% नाइट्रोग्लिसरीन और 25% इन्फ्यूसोरिक पृथ्वी (डायोमन के सिलिसस शैल से चट्टान) से मिलकर एक मिश्रण। नाइट्रोग्लिसरीन के 1% शराबी समाधान को वासोडिलेटर के रूप में उपयोग किया जाता है, इसमें विस्फोटक गुण नहीं होते हैं।

तकनीक में, ग्लिसरीन प्राकृतिक वसा और तेलों के हाइड्रोलिसिस (सैपोनिफिकेशन) द्वारा प्राप्त किया जाता है:

ग्लिसरीन प्राप्त करने का एक और तरीका है, ग्लूकोज को किण्वित करना (स्टार्च का सैक्रिफिकेशन द्वारा प्राप्त), उदाहरण के लिए, निम्न योजना के अनुसार सोडियम बाइसल्फाइट:

इस स्थिति में, C 2 H 5 OH लगभग नहीं बनता है। हाल ही में, ग्लिसरीन भी प्रोथिलीन से प्रोथिलीन से क्रैकिंग गैसों या प्राकृतिक गैसों से प्राप्त प्रोपलीन से उत्पन्न होता है। संश्लेषण के विकल्पों में से एक के अनुसार, प्रोपलीन को उच्च तापमान (400-500 o C) पर क्लोरीनयुक्त किया जाता है, जिसके परिणामस्वरूप एलिल क्लोराइड हाइड्रोलिसिस द्वारा एलिल अल्कोहल में परिवर्तित हो जाता है। बाद में हाइड्रोजन पेरोक्साइड द्वारा कार्य किया जाता है, जो एक उत्प्रेरक की उपस्थिति में और मध्यम हीटिंग के साथ शराब द्वारा जोड़ा जाता है डबल बंधन ग्लिसरीन के गठन के साथ:

ईथर

सरल पंख हाइड्रोकार्बन अवशेषों द्वारा अल्कोहल के हाइड्रॉक्सिल समूह से हाइड्रोजन के प्रतिस्थापन के परिणामस्वरूप बनने वाली अल्कोहल के डेरिवेटिव्स को कहा जाता है... इन यौगिकों को पानी के डेरिवेटिव के रूप में भी माना जा सकता है, जिसके अणु में दोनों हाइड्रोजन परमाणुओं को हाइड्रोकार्बन अवशेषों द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है:

जैसा कि उपरोक्त सामान्य सूत्र से देखा जा सकता है, ईथर के अणु में, दो हाइड्रोकार्बन अवशेष ऑक्सीजन (ईथरिक ऑक्सीजन) के माध्यम से जुड़े हुए हैं। ये अवशेष या तो समान या अलग हो सकते हैं; ऐसे पंख जिनमें विभिन्न हाइड्रोकार्बन अवशेष ऑक्सीजन के साथ संयुक्त होते हैं, कहलाते हैं मिश्रित सरल पंख।

नामकरण और समासवाद

मौलिक रूप से कार्यात्मक नाम अधिकतर प्रयोग होने वाला। वे ऑक्सीजन से जुड़े कट्टरपंथियों के नाम और "ईथर" (वर्ग का कार्यात्मक नाम) से बने हैं; विभिन्न कट्टरपंथियों के नाम बढ़ती जटिलता के क्रम में सूचीबद्ध हैं (iUPAC नामकरण कट्टरपंथियों की सूची और वर्णमाला सूची की सिफारिश करता है).

संवयविता

यह देखना आसान है कि डायथाइल और मिथाइलप्रोपाइल इयर्स में समान संरचना C 4 H 10 O है, अर्थात। ये आइसोमर्स हैं। उनके अणुओं में, ऑक्सीजन के साथ संयुक्त कट्टरपंथी रचना में भिन्न होते हैं। रेडिकल की संरचना का आइसोमेरिज़म अंतर्निहित और आम है। इस प्रकार, मिथाइलप्रोपाइल ईथर का आइसोमर मिथाइल आइसोप्रोपिल ईथर है। यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि ईथर मोनोहाइड्रिक अल्कोहल के लिए आइसोमेरिक हैं। उदाहरण के लिए, डाइमिथाइल ईथर सीएच 3 -ओ-सीएच 3 और एथिल अल्कोहल सीएच 3 -CH 2 –OH में एक ही रचना C 2 H 6 O है। और रचना С 4 Н 10 О न केवल डायथाइल, मिथाइलप्रोपाइल और मिथाइल आइसोप्रोपिल इथर से मेल खाती है, बल्कि रचना के 4 ब्यूटाइल अल्कोहल भी С 4 Н 9 ОН।

भौतिक गुण

डिमेथाइल ईथर -23.7 ओ सी, मिथाइलथाइल ईथर - +10.8 ओ सी। पर उबलता है, इसलिए सामान्य परिस्थितियों में ये गैसें हैं। डायथाइल ईथर पहले से ही तरल (क्वथनांक \u003d 35.6 सी के बारे में) है। लोअर इथर शराब की तुलना में कम उबालेंजिससे वे प्राप्त होते हैं, या आइसोमेरिक अल्कोहल से। उदाहरण के लिए, डाइमिथाइल ईथर, जैसा कि पहले ही दिखाया गया है, एक गैस है, जबकि मिथाइल अल्कोहल, जिससे यह ईथर बनता है, टी उबलने के साथ एक तरल है। सी के बारे में \u003d 64.7, और एथिल अल्कोहल आइसोमेरिक से डाइमिथाइल ईथर तरल है, टी बीपी के साथ। \u003d 78.3 सी के बारे में; इसके द्वारा समझाया गया है ईथर के अणुजिसमें अल्कोहल के अणुओं के विपरीत, हाइड्रॉक्सिल शामिल नहीं होते हैं संबद्ध नहीं.

पंख पानी में थोड़ा घुलनशील होते हैं; बदले में, एक छोटी मात्रा में पानी निचले पंखों में घुल जाता है।

रासायनिक गुण

मुख्य विशेषता पंख उनके हैं रासायनिक जड़ता... एस्टर के विपरीत, वे हाइड्रोलाइज्ड नहीं और शुरू शराब में पानी से विघटित न करें। शराब के विपरीत निर्जल (निरपेक्ष) पंख सामान्य तापमान पर सोडियम धातु के साथ प्रतिक्रिया न करेंजबसे उनके अणुओं में कोई सक्रिय हाइड्रोजन नहीं है।

पंखों का दरार कुछ एसिड की कार्रवाई के तहत होता है। उदाहरण के लिए, सल्फ्यूरिक एसिड (एथिल सल्फ्यूरिक एसिड) और अल्कोहल बनाने के लिए केंद्रित (विशेष रूप से फ्यूमिंग) सल्फ्यूरिक एसिड ईथर वाष्प को अवशोषित करता है। उदाहरण के लिए:

डायथाइल ईथर एथिल सल्फ्यूरिक एसिड एथिल अल्कोहल

हाइड्रोक्लोरिक एसिड भी पंखों को विघटित करता है, जिसके परिणामस्वरूप हेल्लोइकिल और अल्कोहल होता है:

जब गर्म किया जाता है धातु सोडियम एक अल्कोहल और एक ऑर्गोसोडियम यौगिक बनाने के लिए पंखों को तोड़ता है:

प्राप्त करने के तरीके

अल्कोहल के अंतःस्रावी निर्जलीकरण (पेज 95 देखें)।

हेल्लोकील्स के साथ अल्कोहल की सहभागिता... यह हाइड्रोहालिक एसिड के नमक को अलग करता है और एक ईथर बनाता है। विलियम्सन (1850) द्वारा प्रस्तावित यह विधि मिश्रित पंखों की तैयारी के लिए विशेष रूप से सुविधाजनक है। उदाहरण के लिए:

डायथाइल (एथिल) ईथर... यह बहुत महत्वपूर्ण है, इसे आमतौर पर बस कहा जाता है ईथर... यह केंद्रित एच 2 एसओ 4 की कार्रवाई के तहत मुख्य रूप से एथिल अल्कोहल के निर्जलीकरण द्वारा प्राप्त किया जाता है। 1540 में पहली बार डायथाइल ईथर प्राप्त करने के लिए इस पद्धति का उपयोग किया गया था। वी। कॉर्डस; लंबे समय तक डायथाइल ईथर का गलत इस्तेमाल किया गया सल्फर ईथरजबसे यह माना गया कि इसमें सल्फर होना चाहिए। वर्तमान में, डायथाइल ईथर का उत्पादन एल्यूमीनियम ऑक्साइड अल 2 ओ 3 से अधिक एथिल अल्कोहल वाष्प से होकर 240-260 ° C तक होता है।

डायइथाइल इथर - एक विशिष्ट गंध के साथ एक बेरंग अत्यधिक अस्थिर तरल। टी किप। \u003d 35.6 ओ सी, टी क्रिस्टल। \u003d -117.6 C के बारे में, d 20 4 \u003d 0.714 g / cm 3, अर्थात ईथर पानी की तुलना में हल्का होता है। यदि इसे पानी से हिलाया जाता है, तो, खड़े होने पर, ईथर "एक्सफ़ोलीएट्स" करता है और पानी की सतह पर तैरता है, ऊपरी परत बनाता है। हालांकि, इस मामले में, ईथर की एक निश्चित मात्रा को पानी में भंग किया जाता है (20 डिग्री सेल्सियस पर 100 घंटे पानी में 6.5 घंटे)। बदले में, 100 घंटे ईथर में एक ही तापमान पर, 1.25 घंटे पानी भंग हो जाता है। ईथर शराब के साथ बहुत अच्छी तरह से मिश्रण करता है।

यह ध्यान रखना महत्वपूर्ण है कि आपको ईथर के साथ बहुत सावधान रहना होगा; यह बहुत ज्वलनशील है, और इसके वाष्प के रूप में विस्फोटक - विस्फोटक मिश्रण हैं। इसके अलावा, लंबी अवधि के भंडारण के दौरान, विशेष रूप से प्रकाश में, वायुमंडलीय ऑक्सीजन और तथाकथित तथाकथित ऑक्सीकरण होता है पेरोक्साइड यौगिक; हीटिंग से उत्तरार्द्ध विस्फोटक रूप से विघटित हो सकता है। लंबे समय तक रहने वाले ईथर के आसवन के दौरान इस तरह के विस्फोट संभव हैं।

ईथर वसा, तेल, रेजिन और अन्य के लिए एक बहुत अच्छा विलायक है कार्बनिक पदार्थऔर यह इस उद्देश्य के लिए व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है, अक्सर शराब के साथ मिलाया जाता है।

सर्जिकल ऑपरेशन में सामान्य रूप से संज्ञाहरण के रूप में चिकित्सा में पूरी तरह से शुद्ध ईथर का उपयोग किया जाता है।

डिप्रोपिल ईथर C 6 H 14 O. T गठरी। सी। के बारे में 90.7 अत्यधिक ज्वलनशील रंगहीन तरल। 25 डिग्री सेल्सियस, टी स्प्ल पर वजन द्वारा पानी में घुलनशीलता 0.25%। \u003d -16 सी के बारे में, टी आत्म-प्रज्वलन। \u003d 240 सी के बारे में; न्यूनतम टी आत्म-प्रज्वलन \u003d 154 सी के बारे में; इग्निशन की तापमान सीमा: निचला -14 о С, ऊपरी 18 о С.

साहित्य

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पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल (पॉलीअल्चर्स, पॉलीओल्स) - कार्बनिक यौगिक एक से अधिक हाइड्रॉक्सिल समूह -OH युक्त अल्कोहल का एक वर्ग।

ग्लूकोज С 6 Н 12 О 6 एक मोनोसैकराइड (मोनोस) है - एक पॉलीफिनिकल यौगिक जिसमें एक एल्डिहाइड या कीटो समूह और कई हाइड्रॉक्सिल समूह होते हैं, अर्थात् पॉलीहाइड्रोक्साइल्डिहाइड और पॉलीहाइड्रोक्साइकोडोन।

कॉपर (II) हाइड्रॉक्साइड के साथ पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल की सहभागिता

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल के लिए तांबा (II) हाइड्रॉक्साइड के साथ गुणात्मक प्रतिक्रियाओं का उद्देश्य उनके कमजोर अम्लीय गुणों का निर्धारण करना है।

जब ग्लिसरीन (HOCH 2-CH (OH) -CH 2 OH) के जलीय घोल में एक दृढ़ता से क्षारीय तांबा (II) हाइड्रॉक्साइड एक जोरदार क्षारीय माध्यम में जोड़ा जाता है, और फिर इथाइलीन ग्लाइकॉल (ethanediol) (HO CH 2-CH 2 OH) के घोल में हाइड्रॉक्साइड का घोल बनाया जाता है। तांबा दोनों मामलों में घुल जाता है और समाधान का एक चमकीला नीला रंग (संतृप्त इंडिगो) प्रकट होता है। यह ग्लिसरीन और एथिलीन ग्लाइकॉल के अम्लीय गुणों को इंगित करता है।

СuSO 4 + 2NOH \u003d Cu (OH) 2 Na + Na 2 SO 4

Cu (OH) 2 के साथ प्रतिक्रिया पड़ोसी OH - समूहों के साथ पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल के लिए एक गुणात्मक प्रतिक्रिया है, जो उनके कमजोर अम्लीय गुणों का कारण बनती है। समान गुणात्मक प्रतिक्रिया फॉर्मेलिन और कॉपर हाइड्रॉक्साइड द्वारा दी जाती है - एल्डिहाइड समूह अम्लीय तरीके से प्रतिक्रिया करता है।

तांबा (II) हाइड्रॉक्साइड के साथ ग्लूकोज की गुणात्मक प्रतिक्रिया

तांबे (द्वितीय) के साथ ग्लूकोज को गर्म करने पर हाइड्रॉक्साइड की प्रतिक्रिया ग्लूकोज के कम करने वाले गुणों को प्रदर्शित करती है। जब गर्म किया जाता है, तो कॉपर (II) हाइड्रॉक्साइड के साथ ग्लूकोज की प्रतिक्रिया द्विगुणित तांबा Cu (II) की कमी के साथ कप कॉपर Cu (I) तक पहुंच जाती है। शुरुआत में, कॉपर ऑक्साइड CuO का एक पीला अवक्षेप बनता है। आगे हीटिंग की प्रक्रिया में, CuO को कॉपर (I) ऑक्साइड - Cu 2 O में घटाया जाता है, जो लाल अवक्षेप के रूप में अवक्षेपित होता है। इस प्रतिक्रिया के दौरान, ग्लूकोज ग्लूकोनिक एसिड के ऑक्सीकरण होता है।

2 HOCH 2 - (CHOH) 4) - CH \u003d O + Cu (OH) 2 \u003d 2HOCH 2 - (CHOH) 4) - COOH + Cu 2 O ↓ + 2 H 2 O

यह एक एल्डिहाइड समूह के लिए तांबा हाइड्रॉक्साइड के साथ ग्लूकोज की गुणात्मक प्रतिक्रिया है।

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल - कार्बनिक यौगिक, जिसके अणुओं में कई हाइड्रोक्साइड समूह होते हैं (-OH), एक हाइड्रोकार्बन रेडिकल के साथ मिलकर

ग्लाइकोल (डायोल)

• एक सिरप, चिपचिपा, रंगहीन तरल, एक मादक गंध है, पानी के साथ अच्छी तरह से मिश्रण करता है, पानी के हिमांक बिंदु को बहुत कम करता है (-49% पर 60% समाधान जम जाता है) - यह इंजन शीतलन प्रणाली - एंटीफ्रीज में उपयोग किया जाता है।
• एथिलीन ग्लाइकॉल विषाक्त है - एक मजबूत जहर! यह केंद्रीय तंत्रिका तंत्र को दबाता है और गुर्दे को प्रभावित करता है।

Triols

• बेरंग, चिपचिपा सिरप तरल, मीठा स्वाद। जहरीला नहीं। बिना गंध का। पानी के साथ अच्छी तरह मिलाता है।
• वन्यजीवों में वितरित। यह चयापचय प्रक्रियाओं में एक महत्वपूर्ण भूमिका निभाता है, क्योंकि यह जानवरों और पौधों के ऊतकों के वसा (लिपिड) का हिस्सा है।

शब्दावली

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल के नाम पर ( polyols) हाइड्रॉक्सिल समूहों की स्थिति और संख्या को संबंधित संख्याओं और प्रत्ययों द्वारा दर्शाया जाता है -diol (दो OH समूह), -triol (तीन ओएच समूह), आदि। उदाहरण के लिए:

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल प्राप्त करना

मैं... डाइहाइड्रिक अल्कोहल प्राप्त करना

उद्योग में

1. एथिलीन ऑक्साइड का उत्प्रेरक हाइड्रेशन (एथिलीन ग्लाइकॉल का उत्पादन):

2. क्षार के जलीय विलयन के साथ डायहेलोजेनेटेड एल्केन डेरिवेटिव की सहभागिता:

3. संश्लेषण गैस से:

2CO + 3H 2 250 °, 200 एमपीए , कात → CH 2 (OH) -CH 2 (OH)

प्रयोगशाला में

1. ऑक्सीकरण को रोकता है:

द्वितीय... ट्राइहाइड्रिक अल्कोहल (ग्लिसरीन) प्राप्त करना

उद्योग में

वसा (ट्राइग्लिसराइड्स) का सैपोनिफिकेशन:

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल के रासायनिक गुण

अम्लीय गुण

1. सक्रिय धातुओं के साथ:

HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2Na → H 2 + NaO-CH 2 -CH 2 -ONa(सोडियम ग्लाइकोलेट)

2. तांबे हाइड्रॉक्साइड के साथ ( द्वितीय ) - एक गुणवत्ता प्रतिक्रिया!

सरलीकृत आरेख

मूल गुण

1. हाइड्रोहिलिक एसिड के साथ

HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2HCl ह +↔ Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + 2H 2 O

2. से नाइट्रोजन अम्ल

टी rhinitroglycerin - डायनामाइट बेस

आवेदन

• इथाइलीन ग्लाइकॉल लवसन उत्पादन , प्लास्टिक, और खाना पकाने के लिए एंटीफ्ऱीज़र - पानी के घोल जो 0 ° C से नीचे जम जाते हैं (इनका उपयोग शांत इंजनों से कारों को सर्दियों में काम करने की अनुमति मिलती है); कार्बनिक संश्लेषण में कच्चे माल।
• ग्लिसरॉल में व्यापक रूप से इस्तेमाल किया चमड़ा, कपड़ा उद्योग चमड़े और कपड़े के परिष्करण के लिए और राष्ट्रीय अर्थव्यवस्था के अन्य क्षेत्रों में। सोर्बिटोल (हेक्साहाइड्रिक अल्कोहल) का उपयोग मधुमेह रोगियों के लिए चीनी के विकल्प के रूप में किया जाता है। ग्लिसरीन का व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है सौंदर्य प्रसाधन में , खाद्य उद्योग , औषध विज्ञान , उत्पादन विस्फोटकों ... शुद्ध नाइट्रोग्लिसरीन एक कमजोर प्रभाव के साथ भी फट जाता है; यह प्राप्त करने के लिए एक कच्चे माल के रूप में कार्य करता है धुआं रहित पाउडर और डायनामाइट - एक विस्फोटक, जिसे नाइट्रोग्लिसरीन के विपरीत, सुरक्षित रूप से फेंका जा सकता है। डायनामाइट का आविष्कार नोबेल ने किया था, जिन्होंने भौतिकी, रसायन, चिकित्सा और अर्थशास्त्र के क्षेत्र में उत्कृष्ट वैज्ञानिक उपलब्धियों के लिए विश्व प्रसिद्ध नोबेल पुरस्कार की स्थापना की थी। नाइट्रोग्लिसरीन विषाक्त है, लेकिन कम मात्रा में यह एक दवा के रूप में कार्य करता है , क्योंकि यह हृदय की वाहिकाओं का विस्तार करता है और जिससे हृदय की मांसपेशियों को रक्त की आपूर्ति में सुधार होता है।

उनकी आणविक संरचना में दो या अधिक -OH समूहों वाले कार्बनिक हाइड्रोकार्बन को पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल कहा जाता है। दूसरे तरीके से, यौगिकों को पॉलीअल्चर्स या पॉलीओल्स कहा जाता है।

प्रतिनिधियों

संरचना के आधार पर, डायटोमिक, ट्रायटोमिक, टेट्राटॉमिक, आदि को प्रतिष्ठित किया जाता है। एल्कोहल। वे एक हाइड्रॉक्सिल समूह -OH द्वारा भिन्न होते हैं। पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल के लिए सामान्य सूत्र को C n H 2 n + 2 (OH) n के रूप में लिखा जा सकता है। हालांकि, कार्बन परमाणुओं की संख्या हमेशा हाइड्रॉक्सिल समूहों की संख्या के अनुरूप नहीं होती है। इस विसंगति को कार्बन कंकाल की विभिन्न संरचना द्वारा समझाया गया है। उदाहरण के लिए, पेंटेन्थ्रिट्रॉल में पाँच कार्बन परमाणु और चार-एचओएच समूह (मध्य में एक कार्बन) होते हैं, जबकि सोर्बिटोल में छह कार्बन परमाणु और -OH समूह होते हैं।

चित्र: 1। संरचनात्मक सूत्र pentaerythritol और सोर्बिटोल।

तालिका बहुपत्नी के सबसे प्रमुख प्रतिनिधियों को सूचीबद्ध करती है।

शराब का प्रकार	नाम	सूत्र	भौतिक गुण
डायटोमिक (डायोल्स)	इथाइलीन ग्लाइकॉल	HO-CH 2 -CH 2 -OH	एक मीठा स्वाद के साथ पारदर्शी तेल अत्यधिक विषैले तरल, गंधहीन
ट्रायटोमिक (त्रिकोण)	ग्लिसरॉल		विस्कोस पारदर्शी तरल। पानी के साथ किसी भी अनुपात में मिश्रित होता है। मीठा स्वाद है
Tetraatomic	pentaerythritol		एक मीठा स्वाद के साथ क्रिस्टलीय सफेद पाउडर। पानी और कार्बनिक सॉल्वैंट्स में घुलनशील
पांच परमाणु		सीएच 2 ओएच (CHOH) 3 सीएच 2 ओएच	क्रिस्टलीय रंगहीन पदार्थ स्वाद में मीठा होता है। यह पानी, शराब, कार्बनिक अम्ल में अच्छी तरह से घुल जाता है
Hexaatomic	सोरबिटोल (ग्लूकोइट)		मीठा क्रिस्टलीय पदार्थ, पानी में आसानी से घुलनशील, लेकिन इथेनॉल में खराब घुलनशील

कुछ क्रिस्टलीय पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल, जैसे कि xylitol, सोर्बिटोल, का उपयोग स्वीटनर और खाद्य योज्य के रूप में किया जाता है।

चित्र: 2. जाइलिटोल।

प्राप्त करना

पॉलीओल्स प्रयोगशाला और औद्योगिक विधियों द्वारा प्राप्त किए जाते हैं:

• एथिलीन ऑक्साइड के जलयोजन द्वारा (एथिलीन ग्लाइकॉल का उत्पादन):

  C 2 H 4 O + H 2 O → HO - CH 2-CH 2 –OH;

• क्षार समाधान के साथ हेल्लोकेन की बातचीत:

  R-CHCl-CH 2 Cl + 2NaOH → R-CHOH-CH 2 OH + 2NaCl;

• अल्केन्स के ऑक्सीकरण द्वारा:

  R-CH \u003d CH 2 + H 2 O + KMnO 4 → R-CHOH-CH 2 OH + MnO 2 + KOH;

• वसा का saponification (ग्लिसरीन प्राप्त करना):

  C 3 H 5 (COO) 3 -R + 3NOH → C 3 H 5 (OH) 3 + 3R-COONA

चित्र: 3. ग्लिसरीन अणु।

गुण

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल के रासायनिक गुण अणु में कई हाइड्रॉक्सिल समूहों की उपस्थिति के कारण होते हैं। उनकी निकट स्थिति हाइड्रोजन बॉन्ड के मोनोहाइड्रिक अल्कोहल की तुलना में आसान विखंडन में योगदान करती है। पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल अम्लीय और बुनियादी होते हैं।

मुख्य रासायनिक गुण तालिका में वर्णित हैं।

प्रतिक्रिया	विवरण	समीकरण
क्षार धातुओं के साथ	एक धातु परमाणु के साथ -OH समूह में हाइड्रोजन परमाणु की जगह, वे सक्रिय धातुओं और उनके क्षार के साथ लवण बनाते हैं	हो - सीएच 2 - एचसी 2 एचओएच + 2 ना → नाओ - सीएच 2 - एचसी 2 एनओएनए + एच 2; HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2NaOH → नाओ-सीएच 2 -CH 2 -ONa + 2H 2 O
हाइड्रोजन हालिड्स के साथ	-OH समूहों में से एक को हलोजन द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है	HO-CH 2 -CH 2 -OH + HCl → Cl-CH 2 -CH 2 -OH (एथिलीन क्लोरोहाइड्रिन) + 2 O
एस्टरीफिकेशन	वसा बनाने के लिए कार्बनिक और खनिज एसिड के साथ प्रतिक्रिया करता है - एस्टर	C 3 H 8 O 3 + 3HNO 3 → C 3 H 5 O 3 (NO 2) 3 (नाइट्रोग्लिसरीन) + 3H 2 O
गुणात्मक प्रतिक्रिया	जब क्षारीय माध्यम में तांबा (II) हाइड्रॉक्साइड के साथ बातचीत करते हैं, तो गहरे नीले रंग का घोल बनता है	HO-CH 2 -CH 2 -OH + Cu (OH) 2 → C 4 H 10 O 4 + 2H 2 O

डाइहाइड्रिक अल्कोहल के लवणों को ग्लाइकोलेट कहा जाता है, ट्राइहाइड्रिक अल्कोहल को ग्लिसरेट्स कहा जाता है।

हमने क्या सीखा है?

एक रसायन विज्ञान के पाठ से, उन्होंने सीखा कि पॉलीओल या पॉलीओल्स क्या हैं। ये हाइड्रोकार्बन होते हैं जिनमें कई हाइड्रॉक्सिल समूह होते हैं। -OH की मात्रा के आधार पर डायटोमिक, ट्रायटोमिक, टेट्राटॉमिक, फाइव-एटोमिक आदि को प्रतिष्ठित किया जाता है। एल्कोहल। सबसे सरल डाइहाइड्रिक अल्कोहल इथाइलीन ग्लाइकॉल है। पॉलीओल्स में एक मीठा स्वाद होता है और ये पानी में अत्यधिक घुलनशील होते हैं। डायोल और ट्रायल्स चिपचिपे तरल पदार्थ हैं। उच्च शराब क्रिस्टलीय पदार्थ होते हैं।

विषय द्वारा परीक्षण

रिपोर्ट का आकलन

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व्याख्यान संख्या 3।

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल, उनकी संरचना और गुण।

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल के प्रतिनिधि एथिलीन ग्लाइकोल और ग्लिसरीन हैं। दो हाइड्रॉक्सिल समूहों-ओएच युक्त डाइहाइड्रिक अल्कोहल को ग्लाइकोल या डायोल्स कहा जाता है, तीन हाइड्रॉक्सिल समूहों वाले ट्राइहाइड्रिक अल्कोहल को ग्लिसरॉल, या ट्रायल्स कहा जाता है।

हाइड्रॉक्सिल समूहों की स्थिति नाम के अंत में संख्याओं द्वारा इंगित की जाती है।

भौतिक गुण

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल मीठे स्वाद के बेरंग सिरप वाले तरल पदार्थ हैं, पानी में आसानी से घुलनशील, कार्बनिक सॉल्वैंट्स में खराब; उच्च उबलते बिंदु हैं। उदाहरण के लिए, इथाइलीन ग्लाइकॉल का क्वथनांक 198 ° C है, घनत्व (the) 1.11 ग्राम / सेमी 3 है; टैबिल (ग्लिसरीन) \u003d 290 ° С, inglycerin \u003d 1.26 g / cm3।

प्राप्त करना

Di - और trihydric एल्कोहल monohydric के समान तरीकों से प्राप्त होते हैं। प्रारंभिक यौगिकों के रूप में अल्केन्स, हैलोजन डेरिवेटिव और अन्य यौगिकों का उपयोग किया जा सकता है।

1. इथाइलीन ग्लाइकॉल (इथेनडिओल -1,2) को विभिन्न तरीकों से एथिलीन से संश्लेषित किया जाता है:

3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O® 3HO - CH 2 –CH 2 –OH + 2MnO 2 + 2KOH

2. ग्लिसरीन (प्रोपेनेट्रिओल -1,2,3) वसा से प्राप्त होता है, साथ ही साथ क्रैकिंग ऑयल (प्रोपलीन) की गैसों से कृत्रिम रूप से, अर्थात। गैर-खाद्य कच्चे माल से।

रासायनिक गुण

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल रासायनिक रूप से मोनोहाइड्रिक अल्कोहल के समान होते हैं। हालांकि, पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल के रासायनिक गुणों में अणु में दो या अधिक हाइड्रॉक्सिल समूहों की उपस्थिति के कारण विशेषताएं हैं।

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल की अम्लता मोनोहाइड्रिक अल्कोहल की तुलना में अधिक है, जो अणु में अतिरिक्त हाइड्रॉक्सिल समूहों की उपस्थिति से समझाया गया है, जिसका नकारात्मक प्रेरक प्रभाव होता है। इसलिए, पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल, मोनोहाइड्रिक के विपरीत, नमक बनाने के लिए क्षार के साथ प्रतिक्रिया करते हैं। उदाहरण के लिए, एथिलीन ग्लाइकॉल न केवल क्षार धातुओं के साथ, बल्कि भारी धातु हाइड्रॉक्साइड के साथ प्रतिक्रिया करता है।

अल्कोहल के साथ सादृश्य द्वारा, डायटोमिक अल्कोहल के लवणों को ग्लाइकोलेट कहा जाता है, और ट्रायटोमिक अल्कोहल के ग्लिसरेट्स को कहा जाता है।

जब इथाइलीन ग्लाइकॉल हाइड्रोजन हैलाइड्स (HCl, HBr) के साथ परस्पर क्रिया करता है, तो एक हाइड्रॉक्सिल समूह को हलोजन द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है:

दूसरा हाइड्रॉक्सी समूह PCl5 की कार्रवाई के तहत स्थानापन्न करना अधिक कठिन है।

जब कॉपर (II) हाइड्रॉक्साइड ग्लिसरीन और अन्य पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल के साथ बातचीत करता है, तो हाइड्रॉक्साइड घुल जाता है और एक उज्ज्वल नीला जटिल यौगिक बनता है।

इस प्रतिक्रिया का उपयोग आसन्न कार्बन परमाणुओं -CH (OH) -CH (OH) में हाइड्रॉक्सिल समूहों वाले पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल का पता लगाने के लिए किया जाता है: -

क्षार की अनुपस्थिति में, पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल तांबे (II) हाइड्रॉक्साइड के साथ प्रतिक्रिया नहीं करते हैं - इसके लिए उनकी अम्लता अपर्याप्त है।

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल, एस्टर बनाने के लिए एसिड के साथ परस्पर क्रिया करते हैं (देखें .7)। जब ग्लिसरीन केंद्रित सल्फ्यूरिक एसिड की उपस्थिति में नाइट्रिक एसिड के साथ बातचीत करता है, तो नाइट्रोग्लिसरीन (ग्लिसरॉल ट्राइनाइट्रेट) बनता है:

शराब को चक्रीय संरचनाओं के गठन के परिणामस्वरूप प्रतिक्रियाओं की विशेषता है:

आवेदन

एथिलीन ग्लाइकॉल का उपयोग मुख्य रूप से लवसन के उत्पादन के लिए और एंटीफ्रीज की तैयारी के लिए किया जाता है - जलीय घोल जो 0 ° C से नीचे अच्छी तरह से जम जाता है (इनका उपयोग शांत इंजन कारों को सर्दियों में काम करने की अनुमति देता है)।

ग्लिसरीन चमड़ा और कपड़ा उद्योग में चमड़े और कपड़े के परिष्करण और राष्ट्रीय अर्थव्यवस्था के अन्य क्षेत्रों में व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है। ग्लिसरीन के लिए सबसे महत्वपूर्ण उपयोग ग्लिसरीन ट्रिनिट्रेट (गलत तरीके से नाइट्रोग्लिसरीन कहा जाता है) के उत्पादन में होता है, एक शक्तिशाली विस्फोटक जो प्रभाव पर फट जाता है, और एक दवा (वासोडिलेटर)। सोरबिटोल (एक हेक्साहाइड्रिक अल्कोहल) का उपयोग मधुमेह रोगियों के लिए चीनी के विकल्प के रूप में किया जाता है।

टेस्ट नंबर 4।

पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल के गुण

1. निम्नलिखित पदार्थों में से ग्लिसरीन किसके साथ प्रतिक्रिया करेगा?

1) HBr 2) HNO 3 3) H 2 4) H 2 O 5) Cu (OH) 2 6) Ag 2 O / C 3

2. ग्लिसरीन 1 के साथ प्रतिक्रिया नहीं करता है) HNO 3 2) NaOH 3) CH 3 COOH 4) Cu (OH) 2

3. इथाइलीन ग्लाइकॉल 1) HNO 3 2) NaOH 3) CH 3 COOH 4) Cu (OH) 2 के साथ प्रतिक्रिया नहीं करता है

4. हौसले से अवक्षेपित तांबे (II) के साथ हाइड्रॉक्साइड बातचीत नहीं करेगा: 1) ग्लिसरीन;

2) ब्यूटेनोन 3) प्रोपेनल 4) प्रोनपेडिओल -1,2

5. Cu (OH) 2 का एक नया तैयार किया गया अवक्षेपण यदि आप इसे जोड़ते हैं तो यह भंग हो जाएगा

1) प्रोनपेडिओल -1,2 2) प्रोपोनोल -1 3) प्रोपेन 4) प्रोपोनोल -2

6. जलीय घोल में ग्लिसरीन का उपयोग करके पता लगाया जा सकता है

1) ब्लीच 2) लोहा (III) क्लोराइड 3) तांबा (II) हाइड्रॉक्साइड 4) सोडियम हाइड्रोक्साइड

7. तांबा (II) हाइड्रॉक्साइड के साथ कौन सी शराब प्रतिक्रिया करती है?

1) सीएच 3 ओएच 2) सीएच 3 सीएच 2 ओएच 3) सी 6 एच 5 ओएच 4) एचओ-सीएच 2 सीएच 2-एचओ

8. पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल के लिए एक विशिष्ट प्रतिक्रिया के साथ बातचीत है

1) एच 2 2) सीयू 3) एजी 2 ओ (एनएच 3 समाधान) 4) सीयू (ओएच) 2

9. एक पदार्थ जो Na और Cu (OH) 2 के साथ प्रतिक्रिया करता है:

1) फिनोल; 2) मोनोहाइड्रिक अल्कोहल; 3) पॉलीहाइड्रिक अल्कोहल 4) एल्केन

10. एथनडिओल -1,2 के साथ प्रतिक्रिया कर सकते हैं

1) तांबा (II) हाइड्रॉक्साइड

2) आयरन (II) ऑक्साइड

3) हाइड्रोजन क्लोराइड

4) हाइड्रोजन

6) फॉस्फोरस

व्याख्यान संख्या 4।

फेनोल्स, उनकी संरचना। फिनोल के गुण, फिनोल अणु में परमाणुओं का पारस्परिक प्रभाव। ऑर्थो-, हाइड्रॉक्सिल समूह की भाप-उन्मुख कार्रवाई। फिनोल को प्राप्त करना और उसका उपयोग करना

PHENOLS - कार्बनिक यौगिकों का वर्ग। इनमें एक या कई C - OH समूह होते हैं, जिसमें कार्बन परमाणु एक सुगन्धित (उदाहरण के लिए, बेंजीन) रिंग का हिस्सा होता है।

फेनोल का वर्गीकरण... अणु (चित्र।) में OH समूहों की संख्या के आधार पर एक, दो-, त्रिआयामी फेनोल्स के बीच अंतर।

चित्र: 1. एक-, दो- और तीन-तीन चरणों में

अणु में संघनित सुगन्धित वलय की संख्या के अनुसार, फेनॉल्स स्वयं (एक सुगन्धित नाभिक बेंजीन का व्युत्पन्न होता है), नेफथोल्स (2 संघनित नाभिक नेफ़थलीन का व्युत्पन्न होता है), एंटीरनोल (3 संघनित नाभिक एन्थ्रेसीन के व्युत्पन्न होते हैं) और फ़ेनथ्रानोल (चित्र 2) विशिष्ट हैं। 2)।

चित्र: 2. मोनो- और बहुउद्देशीय PHENOLS

फेनोल का नामकरण

ऐतिहासिक रूप से तुच्छ नामों का व्यापक रूप से फिनोल के लिए उपयोग किया जाता है। प्रतिस्थापित मोनोन्यूक्लियर फिनोल के नामों में, उपसर्ग ortho-, meta-, और para - का भी उपयोग किया जाता है, जिनका उपयोग सुगंधित यौगिकों के नामकरण में किया जाता है। अधिक जटिल यौगिकों के लिए, सुगन्धित वलय बनाने वाले परमाणुओं को क्रमांकित किया जाता है और प्रतिस्थापन की स्थिति को संख्यात्मक सूचकांकों (चित्र 3) का उपयोग करके इंगित किया जाता है।

चित्र: 3. PHENOLS का नामकरण। प्रतिस्थापन समूहों और इसी संख्यात्मक सूचकांक स्पष्टता के लिए अलग-अलग रंगों में हाइलाइट किए जाते हैं।

फिनोल के रासायनिक गुण

बेंजीन न्यूक्लियस और ओएच-समूह, फिनोल अणु में संयुक्त होते हैं, एक-दूसरे को प्रभावित करते हैं, एक-दूसरे की प्रतिक्रिया को काफी बढ़ाते हैं। फेनिल समूह ओएच समूह (छवि 4) में ऑक्सीजन परमाणु से अकेला इलेक्ट्रॉन युग्म खींचता है। नतीजतन, इस समूह के एच परमाणु पर आंशिक सकारात्मक चार्ज बढ़ता है (डी + द्वारा इंगित), ओ - एच बांड की ध्रुवीयता बढ़ जाती है, जो इस समूह के अम्लीय गुणों में वृद्धि में खुद को प्रकट करता है। इस प्रकार, अल्कोहल की तुलना में, फिनोल अधिक होते हैं मजबूत एसिड... फिनाइल समूह को पास करने वाला एक आंशिक नकारात्मक चार्ज (डी द्वारा निरूपित), ऑर्थो और पैरा पदों (ओएच समूह के संबंध में) के साथ केंद्रित है। इन प्रतिक्रिया बिंदुओं पर इलेक्ट्रोनगेटिव केंद्रों, तथाकथित इलेक्ट्रोफिलिक ("इलेक्ट्रान लविंग") अभिकर्मकों की ओर गुरुत्वाकर्षण द्वारा अभिकर्मकों द्वारा हमला किया जा सकता है।

चित्र: 4. PHENOL में इलेक्ट्रॉनिक घनत्व वितरण

परिणामस्वरूप, फिनोल के लिए दो प्रकार के परिवर्तन संभव हैं: ओएच समूह में हाइड्रोजन परमाणु का प्रतिस्थापन और एच-एटमबेंजेनिक नाभिक का प्रतिस्थापन। ओ परमाणु के इलेक्ट्रॉनों की जोड़ी, बेंजीन की अंगूठी के लिए खींची जाती है, सी - ओ बांड की ताकत बढ़ जाती है; इसलिए, इस बंधन के टूटने के साथ होने वाली प्रतिक्रियाएं, जो अल्कोहल की विशेषता हैं, फिनोल के लिए विशिष्ट नहीं हैं।

1. इसमें कमजोर अम्लीय गुण होते हैं, जब क्षार रूपों के संपर्क में आते हैं - फेनोलेट्स (उदाहरण के लिए, सोडियम फेनोलेट - C6H6ONa):

सी 6 एच 5 ओएच + NaOH \u003d सी 6 एच 5 ओना + एच 2 ओ

यह सुगंधित वलय में इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन की प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करता है। हाइड्रॉक्सी समूह, सबसे मजबूत दाता समूहों में से एक होने के नाते, इन प्रतिक्रियाओं के लिए अंगूठी की प्रतिक्रियाशीलता बढ़ाता है, और ऑर्थो और पैरा पदों के प्रतिस्थापन को निर्देशित करता है। फेनोल आसानी से अल्काइलेटेड, एसिलेटेड, हैलोजेनेटेड, नाइट्रेटेड और सल्फोनेटेड होता है।

कोल्बे-श्मिट प्रतिक्रिया।

2. सोडियम धातु के साथ सहभागिता:

सी 6 एच 5 ओएच + ना \u003d सी 6 एच 5 ओना + एच 2

3. ब्रोमिन पानी के साथ सहभागिता (फिनोल के लिए गुणात्मक प्रतिक्रिया):

C 6 H 5 OH + 3Br 2 (aq।) → C 6 H 2 (Br) 3 OH + 3HBr 2,4,6 ट्रिब्रोमोफेनॉल बनता है

4. केंद्रित नाइट्रिक एसिड के साथ सहभागिता:

C 6 H 5 OH + 3HNO 3 कॉन्सेप्ट → C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O 2,4,6 trinitrophenol बनता है

5. लोहे के साथ सहभागिता (III) क्लोराइड (फिनोल के लिए गुणात्मक प्रतिक्रिया):

C 6 H 5 OH + FeCl 3 → 2 + (Cl) 2- + HCl लोहा (III) डाइक्लोराइड फिनोलेट बनता है (बैंगनी रंगाई )

फेनोल्स प्राप्त करने के तरीके।

फिनोल को कोयला टार से अलग किया जाता है, साथ ही भूरे कोयले और लकड़ी (टार) के पायरोलिसिस उत्पादों से। फेनॉल С6Н5ОН के उत्पादन के लिए औद्योगिक विधि वायुमंडलीय ऑक्सीजन के साथ एरोमैटिक हाइड्रोकार्बन कमीन (आइसोप्रोपिलबेनज़ीन) के ऑक्सीकरण पर आधारित है, जिसके बाद H3SO4 (Fig.8A) से पतला हाइड्रोप्रॉक्सॉक्सिन का अपघटन होता है। प्रतिक्रिया एक उच्च उपज के साथ आगे बढ़ती है और इसमें आकर्षक है कि यह एक बार में दो तकनीकी रूप से मूल्यवान उत्पादों को प्राप्त करने की अनुमति देता है - फिनोल और एसीटोन। एक अन्य तरीका हैलोजेनेटेड बेंज़नेस (चित्र। 8 बी) का उत्प्रेरक हाइड्रोलिसिस है।

चित्र: 8. उत्पादन PHENOL के लिए तरीके

फेनोल का उपयोग।

फिनोल समाधान का उपयोग एक कीटाणुनाशक (कार्बोलिक एसिड) के रूप में किया जाता है। डायटोमिक फेनॉल्स - पाइरोकैटेचॉल, रेसोरिसिनॉल (छवि 3), साथ ही हाइड्रोक्विनोन (पैरा-डाइहाइड्रोक्सीबेनेज़ेन) का उपयोग एंटीसेप्टिक्स (जीवाणुरोधी कीटाणुनाशक) के रूप में किया जाता है, चमड़े और फर के लिए टैनिंग एजेंटों की संरचना में पेश किया जाता है, साथ ही तेल और रबर के स्टेबलाइजर्स, साथ ही फोटो प्रसंस्करण के लिए। और विश्लेषणात्मक रसायन विज्ञान में अभिकर्मकों के रूप में।

व्यक्तिगत यौगिकों के रूप में, फिनोल का उपयोग सीमित सीमा तक किया जाता है, लेकिन उनके विभिन्न व्युत्पन्न व्यापक रूप से उपयोग किए जाते हैं। फेनॉल्स विभिन्न बहुलक उत्पादों - फेनोलिक-एल्डिहाइड रेजिन (चित्र। 7), पॉलीमाइड्स, पॉलीफॉक्साइड्स की तैयारी के लिए प्रारंभिक यौगिकों के रूप में काम करते हैं। फेनोल के आधार पर, कई दवाएं प्राप्त की जाती हैं, उदाहरण के लिए, एस्पिरिन, सॉलोल, फेनोल्फथेलिन, इसके अलावा, रंजक, इत्र उत्पाद, पॉलिमर के लिए प्लास्टिसाइज़र और पौधों के संरक्षण के उत्पाद।

टेस्ट नंबर 5 फेनॉल्स

1. C 7 H 8 O की रचना के साथ कितने फिनोल मौजूद हैं? १) एक २) चार ३) तीन ४) दो

2. फिनोल अणु में ऑक्सीजन परमाणु बनता है

1) एक bonds-बंधन 2) दो one-बांड 3) एक and- और एक π-बंधन 4) दो σ-बांड

3. फेनोल एलिफैटिक अल्कोहल की तुलना में मजबूत एसिड होते हैं क्योंकि ...

1) शराब के अणुओं के बीच एक मजबूत हाइड्रोजन बंधन बनता है

2) हाइड्रोजन आयनों का द्रव्यमान अंश फिनोल अणु में अधिक होता है

3) फिनोल में, इलेक्ट्रानिक प्रणाली ऑक्सीजन परमाणु की ओर विस्थापित हो जाती है, जिससे बेंजीन रिंग के हाइड्रोजन परमाणुओं की अधिक गतिशीलता हो जाती है।

4) फिनोल में, ओ - एच बंध का इलेक्ट्रॉन घनत्व बेंजीन वलय के साथ ऑक्सीजन परमाणु के लोन इलेक्ट्रॉन युग्म के परस्पर क्रिया के कारण घटता है

4. सही कथन का चयन करें:

1) फिनोल अल्कोहल की तुलना में अधिक हद तक अलग हो जाते हैं;

2) फिनोल मूल गुण दिखाते हैं;

3) फिनोल और उनके डेरिवेटिव का विषाक्त प्रभाव नहीं है;

4) फिनोल के हाइड्रॉक्सिल समूह में हाइड्रोजन परमाणु को बेस की कार्रवाई के तहत धातु के पिंजरे से नहीं बदला जा सकता है।

गुण

5. जलीय घोल में फिनोल होता है

1) मजबूत एसिड 2) कमजोर एसिड 3) कमजोर आधार 4) मजबूत आधार

1. एक पदार्थ जो Na और NaOH के साथ प्रतिक्रिया करता है, FeCl 3 के साथ एक बैंगनी रंग देता है:

1) फिनोल; 2) शराब 3) ईथर; 4) अल्केन

6. फिनोल अणु में हाइड्रॉक्सिल समूह पर बेंजीन रिंग का प्रभाव फिनोल की प्रतिक्रिया से साबित होता है

1) सोडियम हाइड्रोक्साइड 2) फॉर्मलाडीहाइड 3) ब्रोमिक पानी 4) नाइट्रिक एसिड

7. पदार्थों के बीच रासायनिक संपर्क संभव है, जिसके सूत्र:

1) C 6 H 5 OH और NaCl 2) C 6 H 5 OH और HCl 3) C 6 H 5 OH और NaOH 4) C 6 H 5 ओना और NaOH।

8. फिनोल के साथ बातचीत नहीं करता है

1) मीथेनल 2) मीथेन 3) नाइट्रिक एसिड 4) ब्रोमिक पानी

9. फिनोल के साथ बातचीत

1) हाइड्रोक्लोरिक एसिड 2) एथिलीन 3) सोडियम हाइड्रोक्साइड 4) मीथेन

10. फिनॉल किसी ऐसे पदार्थ के साथ इंटरैक्ट नहीं करता है जिसका फॉर्मूला है

1) HBr 2) Br 2 3) HNO 3 4) NaOH

11. फिनोल 1) HNO 3 2) KOH 3) Br 2 4) Cu (OH) 2 के साथ प्रतिक्रिया नहीं करता है

12. अम्लीय गुण 1) फिनोल 2) मेथनॉल 3) इथेनॉल 4) ग्लिसरीन में सबसे अधिक स्पष्ट हैं

13. जब फिनोल सोडियम के साथ परस्पर क्रिया करता है,

1) सोडियम फेनोलेट और पानी 2) सोडियम फेनोलेट और हाइड्रोजन

3) बेंजीन और सोडियम हाइड्रॉक्साइड 4) सोडियम बेंजोएट और हाइड्रोजन

14. शुरुआती पदार्थों और उन उत्पादों के बीच एक पत्राचार स्थापित करें जो मुख्य रूप से उनकी बातचीत के दौरान बनते हैं।

सामग्री उत्पाद बातचीत

A) C 6 H 5 OH + K 1) 2,4,6-ट्राइब्रोमोफेनॉल + HBr

बी) सी 6 एच ५ ओएच + केओएच २) ३,५-डीब्रोमोफेनॉल + एचबीआर

सी) सी ६ एच ५ ओएच + एचएनओ ३ ३) पोटैशियम फेनोलेट + एच २

डी) सी 6 एच 5 ओएच + ब्र 2 (समाधान) 4) 2,4,6-ट्रिनिट्रोफेनॉल + एच 2 ओ

5) 3,5-डिनिट्रोफेनॉल + एचएनओ 3

6) पोटेशियम फेनोलेट + एच 2 ओ

15. शुरुआती सामग्री और प्रतिक्रिया उत्पादों के बीच एक पत्राचार स्थापित करें।

संस्थागत प्रकाशनों के उत्पाद

ए) सी 6 एच ५ ओएच + एच २ १) सी ६ एच ६ + एच २ ओ

बी) सी ६ एच ५ ओएच + के २) सी ६ एच ५ ओके + एच २ ओ

C) C 6 H 5 OH + KOH 3) C 6 H 5 OH + KHCO 3

D) C 6 H 5 OK + H 2 O + CO 2 4) C 6 H 11 OH

5) सी 6 एच 5 ओके + एच 2

6) C 6 H 5 COOH + KOH

16. फिनोल समाधान के साथ बातचीत करता है

3) [एजी (एनएच 3) 2] ओह

17. फिनोल के साथ प्रतिक्रिया करता है

1) ऑक्सीजन

2) बेंजीन

3) सोडियम हाइड्रॉक्साइड

4) हाइड्रोजन क्लोराइड

५) सोडियम

6) सिलिकॉन ऑक्साइड (IV)

प्राप्त करना

18. हाइड्रोजन को हाइड्रॉक्सिल समूह के साथ एक सुगंधित वलय में बदलने पर, निम्न रूप हैं:

1) एक एस्टर; 2) सरल ईथर; 3) शराब को सीमित करना; 4) फिनोल।

19. फिनोल को प्रतिक्रिया में प्राप्त किया जा सकता है

1) बेन्जोइक एसिड के निर्जलीकरण 2) बेंजाल्डिहाइड का हाइड्रोजनीकरण

3) स्टाइलिन का जलयोजन 4) पोटेशियम हाइड्रॉक्साइड के साथ क्लोरोबेंजीन

संबंध, गुणात्मक प्रतिक्रिया।

20. मेथनॉल। इथाइलीन ग्लाइकॉल और ग्लिसरीन हैं:

1) सजातीय; 2) प्राथमिक, माध्यमिक और तृतीयक शराब;

32) आइसोमर्स; 4) मोनोहाइड्रिक, डायटोमिक, ट्राइहाइड्रिक अल्कोहल

21. एक पदार्थ जो ना या NaOH के साथ प्रतिक्रिया नहीं करता है, जब प्राप्त होता है आणविकअल्कोहल का निर्जलीकरण है: 1) फिनोल 2) अल्कोहल 3) ईथर; 4) एल्केन

22 आपस में बातचीत करते हैं

1) इथेनॉल और हाइड्रोजन 2) एसिटिक एसिड और क्लोरीन

3) फिनोल और कॉपर (II) ऑक्साइड 4) एथिलीन ग्लाइकॉल और सोडियम क्लोराइड

23. पदार्थ एक्स फिनोल के साथ प्रतिक्रिया कर सकता है, लेकिन इथेनॉल के साथ प्रतिक्रिया नहीं करता है। यह पदार्थ:

1) ना 2) ओ 2 3) एचएनओ 3 4) ब्रोमीन पानी

24. कॉपर (II) हाइड्रॉक्साइड के साथ बातचीत करते समय एक चमकदार नीला घोल बनता है

1) इथेनॉल 2) ग्लिसरॉल 3) एथनाल 4) टोल्यूनि

25. कॉपर (II) हाइड्रोक्साइड का पता लगाने के लिए इस्तेमाल किया जा सकता है

1) अल 3+ आयन 2) इथेनॉल 3) NO आयन 3 - 4) एथिलीन ग्लाइकॉल

26. परिवर्तनों की योजना में C 6 H 12 O 6 à X à C C 2 H 5 -O- C 2 H 5 पदार्थ "X" है

1) C 2 H 5 OH 2) C 2 H 5 COOH 3) CH 3 COOH 4) C 6 H 11 OH

परिवर्तन योजना में 27 इथेनॉलà एक्सà बुटानपदार्थ X है

1) ब्यूटेनॉल -1 2) ब्रोमोथेन 3) इथेन 4) एथिलीन

28. परिवर्तन की योजना में propanol -1à एक्सà propanol -2 पदार्थ X है

1) 2-क्लोरोप्रोपेन 2) प्रोपेनोइक एसिड 3) प्रोपिन 4) प्रोपेन

29. इथेनॉल और ग्लिसरीन के जलीय घोल का उपयोग करके भेद किया जा सकता है:

1) ब्रोमीन पानी 2) सिल्वर ऑक्साइड का अमोनिया घोल

4) धातु सोडियम 3) तांबे (II) हाइड्रॉक्साइड की ताजा तैयार अवक्षेपण;

30. इथाइलीन ग्लाइकॉल से आप इथेनॉल को अलग कर सकते हैं:

31. आप मेथनॉल से फिनोल को अलग कर सकते हैं:

1) सोडियम; 2) नाओह; 3) Cu (OH) 2 4) FeCl 3

32. आप साधारण ईथर से फिनोल को अलग कर सकते हैं:

1) Cl 2 2) NaOH 3) Cu (OH) 2 4) FeCl 3

33. आप प्रोपेनोल -1 से ग्लिसरीन को अलग कर सकते हैं:

1) सोडियम 2) NaOH 3) Cu (OH) 2 4) FeCl 3

34. प्रयोगशाला स्थितियों में इथेनॉल और एथिलीन ग्लाइकॉल को एक दूसरे से अलग करने के लिए किस पदार्थ का उपयोग किया जाना चाहिए?

1) सोडियम 2) हाइड्रोक्लोरिक एसिड 3) कॉपर (II) हाइड्रॉक्साइड 4) सोडियम हाइड्रोक्साइड