एल्डिहाइड और उनके रासायनिक गुण

एल्डीहाइड्स ऐसे कार्बनिक पदार्थ हैं जिनके अणुओं में कम से कम एक हाइड्रोजन परमाणु और एक हाइड्रोकार्बन रेडिकल से जुड़े कार्बोनिल समूह होते हैं।

एल्डीहाइड्स के रासायनिक गुण एक कार्बोनिल समूह की उपस्थिति से उनके अणु में पूर्व निर्धारित होते हैं। इस संबंध में, कार्बोनिल समूह के अणु में अतिरिक्त प्रतिक्रियाएं देखी जा सकती हैं।

इसलिए, उदाहरण के लिए, यदि आप गर्म निकेल उत्प्रेरक पर हाइड्रोजन के साथ फॉर्मलाडेहाइड वाष्प लेते हैं और पास करते हैं, तो हाइड्रोजन को जोड़ा जाएगा और मिथाइल अल्कोहल के लिए फॉर्मलाडेहाइड कम हो जाएगा। इसके अलावा, इस बंधन की ध्रुवीय प्रकृति भी पानी के अतिरिक्त एल्डीहाइड्स की ऐसी प्रतिक्रिया को जन्म देती है।

अब आइए पानी के अतिरिक्त से प्रतिक्रियाओं की सभी विशेषताओं को देखें। यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि कार्बोनिल समूह के कार्बोनिल परमाणु में एक हाइड्रॉक्सिल समूह जोड़ा जाता है, जो ऑक्सीजन परमाणु के इलेक्ट्रॉन जोड़े के कारण आंशिक सकारात्मक चार्ज करता है।

इस अतिरिक्त के साथ, निम्नलिखित प्रतिक्रियाएं विशेषता हैं:

सबसे पहले, हाइड्रोजनीकरण होता है और प्राथमिक अल्कोहल RCH2OH बनता है।
दूसरा, अल्कोहल के अतिरिक्त और हेमिसिएटलस आर-सीएच (ओएच) का गठन है - या। और हाइड्रोजन क्लोराइड एचसीएल की उपस्थिति में, जो एक उत्प्रेरक के रूप में कार्य करता है और शराब की अधिकता के साथ, हम एसिटिक आरसीएच (ओआर) 2 के गठन का निरीक्षण करते हैं;
तीसरा, सोडियम हाइड्रोसल्फाइट NaHSO3 जोड़ा जाता है और हाइड्रोसल्फाइट एल्डिहाइड्स के डेरिवेटिव बनते हैं। एल्डिहाइड के ऑक्सीकरण के दौरान, कोई भी चांदी (I) ऑक्साइड के अमोनिया समाधान और तांबा (II) हाइड्रॉक्साइड और कार्बोक्जिलिक एसिड के गठन के साथ बातचीत के रूप में ऐसी विशेष प्रतिक्रियाओं का निरीक्षण कर सकता है।

एल्डिहाइड के पोलीमराइजेशन को रैखिक और चक्रीय पोलीमराइजेशन जैसी विशेष प्रतिक्रियाओं द्वारा विशेषता है।

अगर हम एल्डीहाइड्स के रासायनिक गुणों के बारे में बात करते हैं, तो ऑक्सीकरण प्रतिक्रिया का भी उल्लेख किया जाना चाहिए। इन प्रतिक्रियाओं में "सिल्वर मिरर" की प्रतिक्रिया और ट्रैफिक लाइट की प्रतिक्रिया शामिल है।

कक्षा में एक दिलचस्प अनुभव होने से आप "चांदी के दर्पण" की असामान्य प्रतिक्रिया का निरीक्षण कर सकते हैं। ऐसा करने के लिए, आपको एक साफ धुली हुई टेस्ट ट्यूब की जरूरत होती है, जिसमें आपको सिल्वर ऑक्साइड के कुछ मिलीलीटर अमोनिया घोल को डालना चाहिए, और फिर उसमें चार या पांच बूंदें फॉर्मलिन मिलाएं। इस प्रयोग का अगला चरण टेस्ट ट्यूब को एक गिलास में रखना है गर्म पानी और फिर आप देख सकते हैं कि ट्यूब की दीवारों पर एक चमकदार परत कैसे दिखाई देती है। यह कोटिंग एक धातु चांदी जमा है।

और यहाँ तथाकथित "ट्रैफिक लाइट" प्रतिक्रिया है:

एल्डिहाइड के भौतिक गुण

अब समीक्षा करने के लिए नीचे आते हैं भौतिक गुण एल्डीहाइड। इन पदार्थों के पास क्या गुण हैं? यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि कई सरल एल्डिहाइड एक बेरंग गैस हैं, अधिक जटिल लोगों को एक तरल के रूप में प्रस्तुत किया जाता है, लेकिन उच्च एल्डिहाइड ठोस होते हैं। अधिक मॉलिक्यूलर मास्स एल्डिहाइड, उबलते बिंदु जितना अधिक होगा। इसलिए, उदाहरण के लिए, प्रोपीओनिक एल्डिहाइड अपने उबलते बिंदु पर 48.8 डिग्री तक पहुंच जाता है, लेकिन प्रोपल अल्कोहल 97.8 डिग्री सेल्सियस पर उबलता है।

अगर हम एल्डीहाइड्स के घनत्व के बारे में बात करते हैं, तो यह एकता से कम है। इसलिए, उदाहरण के लिए, एसिटिक और फॉर्मिक एल्डिहाइड पानी में अच्छी तरह से घुल जाते हैं, और अधिक जटिल एल्डिहाइड में भंग करने की कमजोर क्षमता होती है।

एल्डिहाइड, जो निचली श्रेणी के हैं, एक तीखी और अप्रिय गंध है, जबकि ठोस और पानी में अघुलनशील, इसके विपरीत, एक सुखद पुष्प खुशबू की विशेषता है।

प्रकृति में aldehydes ढूँढना

प्रकृति में, एल्डिहाइड के विभिन्न समूहों के प्रतिनिधि सर्वव्यापी हैं। वे पौधों के हरे भागों में पाए जाते हैं। यह एल्डीहाइड के सबसे सरल समूहों में से एक है, जिसमें फॉर्मिक एल्डिहाइड СН2О शामिल है।

अधिक जटिल रचना के साथ एल्डिहाइड भी पाए जाते हैं। इनमें वैनिलीन या अंगूर चीनी शामिल हैं।

लेकिन चूंकि एल्डिहाइड में आसानी से सभी प्रकार के इंटरैक्शन में प्रवेश करने की क्षमता होती है, इसलिए ऑक्सीकरण और कमी की प्रवृत्ति होती है, यह विश्वास के साथ कहा जा सकता है कि एल्डिहाइड विभिन्न प्रतिक्रियाओं में बहुत सक्षम हैं और इसलिए वे शुद्ध रूप में बेहद दुर्लभ हैं। लेकिन उनका व्युत्पत्ति हर जगह पाया जा सकता है, पौधे के वातावरण और जानवरों दोनों में।

एल्डिहाइड का अनुप्रयोग

एल्डिहाइड समूह कई प्राकृतिक पदार्थों में पाया जाता है। उनकी विशिष्ट विशेषता, उनमें से कम से कम, उनकी गंध है। इसलिए, उदाहरण के लिए, उच्च एल्डिहाइड के प्रतिनिधि, विभिन्न सुगंधों के अधिकारी होते हैं और आवश्यक तेलों का हिस्सा होते हैं। ठीक है, जैसा कि आप पहले से ही जानते हैं, ऐसे तेल पुष्प, मसालेदार और सुगंधित पौधों, फलों और फलों में मौजूद होते हैं। उन्होंने औद्योगिक वस्तुओं के निर्माण और इत्र के उत्पादन में व्यापक उपयोग पाया।

एलिफैटिक एल्डिहाइड सीएच 3 (सीएच 2) 7 सी (एच) \u003d ओ खट्टे आवश्यक तेलों में पाया जा सकता है। इस तरह के एल्डिहाइड में एक नारंगी गंध होती है और इसका उपयोग खाद्य उद्योग में एक स्वादिष्ट बनाने वाले एजेंट के रूप में किया जाता है, साथ ही साथ सौंदर्य प्रसाधन, इत्र और घरेलू रसायनों में सुगंध के रूप में उपयोग किया जाता है।

फॉर्मिक एल्डिहाइड एक रंगहीन गैस है जिसमें एक विशिष्ट विशिष्ट गंध होती है और पानी में आसानी से घुल जाती है। फॉर्मलाडेहाइड के इस तरह के एक जलीय घोल को फॉर्मेलिन भी कहा जाता है। फॉर्मलडिहाइड बहुत विषैला होता है, लेकिन दवा में इसका इस्तेमाल कीटाणुनाशक के रूप में पतला रूप में किया जाता है। इसका उपयोग उपकरणों को कीटाणुरहित करने के लिए किया जाता है, और इसके कमजोर समाधान का उपयोग त्वचा को गंभीर पसीने से धोने के लिए किया जाता है।

इसके अलावा, फार्मल्डिहाइड का उपयोग चमड़े के कमाना में किया जाता है, क्योंकि इसमें चमड़े में मौजूद प्रोटीन पदार्थों के साथ संयोजन करने की क्षमता होती है।

कृषि में, फार्मलाडेहाइड ने बुवाई से पहले अनाज के प्रसंस्करण में अच्छी तरह से साबित किया है। इसका उपयोग प्लास्टिक के उत्पादन के लिए किया जाता है, जो प्रौद्योगिकी और घरेलू जरूरतों के लिए आवश्यक हैं।

एसिटिक एल्डिहाइड एक रंगहीन तरल है जो सड़े हुए सेब की तरह महकता है और पानी में आसानी से घुल जाता है। इसका उपयोग एसिटिक एसिड और अन्य पदार्थों को प्राप्त करने के लिए किया जाता है। लेकिन चूंकि यह एक जहरीला पदार्थ है, इसलिए यह शरीर के विषाक्तता या आंखों और श्वसन पथ के श्लेष्म झिल्ली की सूजन का कारण बन सकता है।

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पाठ 24. रासायनिक गुण और एल्डिहाइड का अनुप्रयोग

रासायनिक गुण। आइए हम अभिकर्मकों के एक मानक सेट के संबंध में एल्डिहाइड के व्यवहार पर विचार करें: हवा में ऑक्सीजन ओ 2, ऑक्सीकरण एजेंट [ओ], साथ ही एच 2, एच 2 ओ, अल्कोहल, ना, एचसीएल।

एल्डिहाइड धीरे-धीरे वायुमंडलीय ऑक्सीजन से कार्बोक्जिलिक एसिड द्वारा ऑक्सीकृत होते हैं:

एल्डिहाइड के लिए गुणात्मक प्रतिक्रिया "रजत दर्पण" प्रतिक्रिया है। प्रतिक्रिया में RCHO एल्डिहाइड की सिल्वर (I) ऑक्साइड के एक जलीय अमोनिया समाधान के साथ बातचीत होती है, जो घुलनशील OH जटिल यौगिक है। प्रतिक्रिया पानी के क्वथनांक (80-100 डिग्री सेल्सियस) के करीब तापमान पर की जाती है। नतीजतन, धातु के चांदी का एक वेग कांच के बर्तन (टेस्ट ट्यूब, फ्लास्क) की दीवारों पर बनता है - एक "चांदी का दर्पण":

कॉपर (II) हाइड्रॉक्साइड को कॉपर (I) ऑक्साइड में कमी करना एल्डिहाइड की एक और विशेषता प्रतिक्रिया है। मिश्रण को उबालते समय प्रतिक्रिया होती है और इसमें एल्डिहाइड के ऑक्सीकरण होते हैं। अधिक सटीक रूप से, Cu (OH) 2 ऑक्सीडाइज़र के [O] परमाणु को एल्डिहाइड समूह के C - H बंध में डाला जाता है। इस मामले में, कार्बोनिल कार्बन (+1 से +3 तक) और तांबे के परमाणु (+2 से +1 तक) के ऑक्सीकरण राज्य बदलते हैं। जब Cu (OH) 2 के नीले अवक्षेप को एक एल्डिहाइड के साथ मिश्रण में गर्म किया जाता है, तो नीले रंग के गायब होने और Cu 2 O के लाल अवक्षेप के गठन को देखा जाता है:

एल्डिहाइड हाइड्रोजन जोड़ते हैं ज २ डबल बंधन C \u003d O जब किसी उत्प्रेरक (Ni, Pt, Pd) की उपस्थिति में गर्म होता है। प्रतिक्रिया कार्बोनिल समूह C \u003d O में -Bond के दरार के साथ होती है और इसके दरार के स्थल पर हाइड्रोजन अणु H - H के दो H परमाणुओं के जुड़ने से होती है। इस प्रकार अल्कोहल से अल्कोहल प्राप्त किया जाता है:

में इलेक्ट्रॉन-निकासी के प्रतिस्थापन के साथ एल्डिहाइड-पाइप पानी को एल्डिहाइड समूह में जोड़ा जाता है एल्डिहाइड के हाइड्रेट्स के गठन के साथ (डायोल्स-1,1):

दो विद्युत-हाइड्रॉक्सिल समूहों को धारण करने के लिए, कार्बन परमाणु को पर्याप्त धनात्मक आवेश रखना चाहिए। कार्बोनिल कार्बन पर एक अतिरिक्त सकारात्मक चार्ज का निर्माण आसन्न क्लोरील ent कार्बन में तीन इलेक्ट्रॉन-निकासी क्लोरीन परमाणुओं द्वारा सुविधा प्रदान करता है।

अल्कोहल के साथ एल्डीहाइड की प्रतिक्रिया। हेमिसिटैल्स और एसिटल्स का संश्लेषण। अनुकूल परिस्थितियों में (उदाहरण के लिए: ए) जब एसिड के साथ गरम किया जाता है या निर्जलीकरण एजेंटों की उपस्थिति में; बी) पांच और छह-सदस्यीय रिंगों के गठन के साथ इंट्रामोल्युलर संक्षेपण के दौरान एल्डीहाइड शराब के साथ प्रतिक्रिया करते हैं। इस मामले में, एल्डिहाइड के एक अणु को शराब के एक अणु (उत्पाद - हेमिसिएटल), या अल्कोहल के दो अणुओं (उत्पाद - एसीटल) में शामिल किया जा सकता है:

एल्डिहाइड संलग्न नहीं हैं hcl डबल बंधन सी \u003d ओ। साथ ही एल्डिहाइड प्रतिक्रिया मत करोना के साथ, अर्थात -CHO समूह के एल्डिहाइड हाइड्रोजन में ध्यान देने योग्य अम्लीय गुण नहीं होते हैं।

एल्डिहाइड का अनुप्रयोग उनकी उच्च प्रतिक्रियाशीलता के आधार पर। एल्डिहाइड का उपयोग अन्य वर्गों के उपयोगी गुणों के साथ पदार्थों के संश्लेषण में प्रारंभिक और मध्यवर्ती यौगिकों के रूप में किया जाता है।
Formaldehyde НСНО - एक बेरंग गंध के साथ एक बेरंग गैस - के उत्पादन के लिए प्रयोग किया जाता है पॉलिमरिक सामग्री... अणु में मोबाइल एच परमाणुओं के साथ पदार्थ (आमतौर पर सी - एच या एन - एच बांड के साथ, लेकिन ओ - एच नहीं) फॉर्मेल्डीहाइड सीएच 2 ओ के साथ गठबंधन करते हैं:

यदि प्रारंभिक पदार्थ के अणु में दो या अधिक मोबाइल प्रोटॉन होते हैं (फिनोल सी 6 एच 5 ओएच में तीन ऐसे प्रोटॉन होते हैं), तो एक बहुलक को फॉर्मलाडेहाइड के साथ प्रतिक्रिया में प्राप्त किया जाता है। उदाहरण के लिए, फिनोल के साथ - फिनोल-फॉर्मेल्डीहाइड राल:

इसी तरह, फॉर्मेल्डीहाइड के साथ यूरिया यूरिया-फॉर्मलाडेहाइड रेजिन देता है:

Formaldehyde उत्पादन के लिए प्रारंभिक सामग्री है रंजक, फार्मास्यूटिकल्स, सिंथेटिक रबर, विस्फोटक और बहुत सारे कार्बनिक यौगिक.

Formalin (40% फॉर्मलाडेहाइड जलीय घोल) के रूप में प्रयोग किया जाता है सड़न रोकनेवाली दबा (कीटाणुनाशक)। प्रोटीन से कर्ल करने के लिए औपचारिकता की संपत्ति का उपयोग चमड़े के उद्योग में और जैविक उत्पादों के संरक्षण के लिए किया जाता है।

एसीटैल्डिहाइड CH 3 CHO एक रंगहीन तरल है ( टी गठरी \u003d 21 ° C) एक तीखी गंध के साथ, पानी में आसानी से घुलनशील। एसिटालडिहाइड का मुख्य उपयोग प्राप्त करना है सिरका अम्ल... यह भी मिलता है सिंथेटिक रेजिन, ड्रग्स आदि।

अभ्यास

1. किसके साथ बताएं रसायनिक प्रतिक्रिया पदार्थों के निम्नलिखित जोड़े को प्रतिष्ठित किया जा सकता है:
ए) बेन्ज़ेल्डिहाइड और बेंज़िल अल्कोहल; बी) प्रोपीओनिक एल्डिहाइड और प्रोपाइल अल्कोहल। संकेत दें कि प्रत्येक प्रतिक्रिया के दौरान क्या देखा जाएगा।

2. लाओ प्रतिक्रिया समीकरणअणु में उपस्थिति की पुष्टि करना
इसी कार्यात्मक समूहों के पी-हाइड्रॉक्सीबेनज़लडिहाइड।

3. निम्नलिखित अभिकर्मकों के साथ बुटानल के लिए प्रतिक्रिया समीकरण लिखें:
तथा) एच 2, टी, बिल्ली। पं; ख) КМnО 4, Н 3 О +, टी; में) ओह में एनएच 3 / एच 2 ओ; घ) HOCN 2 CH 2 OH, टी, बिल्ली। एचसीएल।

4. रासायनिक परिवर्तनों की श्रृंखला के लिए प्रतिक्रिया समीकरण लिखें:

5. एसिटल के हाइड्रोलिसिस के परिणामस्वरूप एल्डिहाइड बनता है RCHO और शराब आर ”ओह दाढ़ अनुपात में 1:2. निम्नलिखित एसिटल्स की हाइड्रोलिसिस प्रतिक्रियाओं के लिए समीकरण लिखिए:

6. जब ऑक्सीकरण सीमित मोनोहाइड्रिक अल्कोहल कॉपर (II) ऑक्साइड ने 50% की उपज के साथ 11.6 ग्राम कार्बनिक यौगिक का गठन किया। जब परिणामस्वरूप पदार्थ ने सिल्वर ऑक्साइड के अमोनिया समाधान की अधिकता के साथ बातचीत की, तो अवक्षेप के 43.2 ग्राम को अलग कर दिया गया। क्या शराब ली गई और उसका द्रव्यमान क्या है?

7. 5-अम्लीय जलीय घोल में हाइड्रॉक्सीहेक्सानल मुख्य रूप से छह-सदस्यीय चक्रीय हेमिसिऐटल के रूप में होता है। उचित प्रतिक्रिया के लिए समीकरण लिखिए:

विषय 2 के लिए अभ्यास के उत्तर

पाठ २४

1. इनमें से केवल एक पदार्थ की प्रतिक्रियाओं की विशेषता का उपयोग करके दो पदार्थों के बीच अंतर करना संभव है। उदाहरण के लिए, कमजोर ऑक्सीडेंट के संपर्क में आने पर एल्डीहाइड्स एसिड के ऑक्सीकरण हो जाते हैं। बेन्ज़ेल्डहाइड और अमोनिया के मिश्रण का सिल्वर ऑक्साइड के घोल को गर्म करने से फ्लास्क की दीवारों पर "सिल्वर मिरर" बनता है:

बेंजाल्डिहाइड बेंजाइल अल्कोहल के लिए उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण द्वारा कम किया जाता है:

बेंजाइल अल्कोहल सोडियम के साथ प्रतिक्रिया करता है, हाइड्रोजन को प्रतिक्रिया में छोड़ा जाता है:

2 सी 6 एच 5 सीएच 2 ओएच + 2 एनए 2 सी 6 एच 5 सीएच 2 ओना + एच 2।

जब तांबे के उत्प्रेरक की उपस्थिति में गर्म किया जाता है, तो बेंजाइल अल्कोहल को वायुमंडलीय ऑक्सीजन द्वारा बेन्जेल्डिहाइड द्वारा ऑक्सीकृत किया जाता है, जो कड़वे बादाम की विशिष्ट गंध द्वारा पता लगाया जाता है:

इसी तरह, आप प्रोपेलिहाइड और प्रोपल अल्कोहल में अंतर कर सकते हैं।

2. में पी-हाइड्रोक्सीबेनज़लडिहाइड तीन कार्यात्मक समूह: 1) सुगंधित अंगूठी; 2) फेनोलिक हाइड्रॉक्सिल; 3) एल्डिहाइड समूह। में विशेष स्थिति - जब ऑक्सीकरण से एल्डिहाइड समूह की रक्षा (पदनाम - [-CHO]) - क्लोरीनीकरण किया जा सकता है पी-हाइड्रॉक्सिबेनज़ेल्डहाइड बेंजीन रिंग के लिए:

6. संकेतित प्रतिक्रियाओं के समीकरण:

हम क्रमिक रूप से पदार्थ की मात्रा पाते हैं - सिल्वर, एल्डिहाइड RCHO और अल्कोहल RCH 2 OH:

(एजी) \u003d 43.2 / 108 \u003d 0.4 मोल;

(आरसीएचओ) \u003d 1/2 (एजी) \u003d 0.2 मोल।

प्रतिक्रिया में 50% की उपज को ध्यान में रखते हुए (1):

(आरसीएच 2 ओएच) \u003d 2 (आरसीएचओ) \u003d 0.4 मोल।

एल्डिहाइड का मोलर द्रव्यमान:

म(RCHO) \u003d म / \u003d 11.6 / 0.2 \u003d 58 ग्राम / मोल।

यह सीएच 3 सीएच 2 सीएचओ प्रोपियोल्डिहाइड है।

इसी शराब में प्रोपेनोल -1 सीएच 3 सीएच 2 सीएच 2 ओएच है।

शराब का वजन: म = म \u003d 0.4 60 \u003d 24 ग्राम।

उत्तर। लिया गया था शराब propanol-1 का वजन 24 ग्राम है।

एल्डिहाइड और केटोन्स को देखें कार्बोनिल कार्बनिक यौगिक।

कार्बोनिल यौगिक कार्बनिक पदार्थ कहलाते हैं, जिसके अणुओं में एक समूह\u003e C \u003d O (कार्बोनिल या ऑक्सो समूह) होता है।

कार्बोनिल यौगिकों का सामान्य सूत्र:

सबस्टेशन एक्स के प्रकार के आधार पर, इन यौगिकों को इसमें विभाजित किया गया है:

एल्डिहाइड (एक्स \u003d एच);

• केटोन्स (एक्स \u003d आर, आर ");

• कार्बोक्जिलिक एसिड (एक्स \u003d ओएच) और उनके डेरिवेटिव (एक्स \u003d ओआर, एनएच 2, एनएचआर, हाल, आदि)।

एल्डिहाइड और केटोन्स - अणु में उपस्थिति की विशेषता है कार्बोनिल समूहों,या कार्बोनिल रेडिकल,\u003e C \u003d O एल्डीहाइड्स में, इस रेडिकल के कार्बन परमाणु को कम से कम एक हाइड्रोजन परमाणु से जोड़ा जाता है, जिससे एक मोनोवलेंट रेडिकल प्राप्त होता है, जिसे कहा जाता है एल्डिहाइड समूह।कीटोन्स में, कार्बोनिल समूह को दो हाइड्रोकार्बन कणों के साथ जोड़ा जाता है और इसे भी कहा जाता है कीटो ग्रुपया ऑक्सो समूह।

एल्डिहाइड और उनके नामकरण की होमोलॉजिकल श्रृंखला

एल्डीहाइड - जिन अणुओं में कार्बनिक यौगिक होते हैं उनमें कार्बोनिल परमाणु (कार्बोनिल कार्बन) हाइड्रोजन परमाणु से जुड़ा होता है।

सामान्य सूत्र: आर - सीएच \u003d ओ या

कार्यात्मक समूह -CH \u003d O को एल्डिहाइड कहा जाता है।

एल्डिहाइड को पैराफिनिक हाइड्रोकार्बन में हाइड्रोजन परमाणु के लिए एक एल्डिहाइड समूह के प्रतिस्थापन के परिणामस्वरूप पदार्थों के रूप में भी माना जा सकता है, अर्थात्, होमोलॉजेन मीथेन श्रृंखला के हाइड्रोकार्बन के मोनोसुबस्टिलेटेड डेरिवेटिव के रूप में। नतीजतन, यहां होम्योलॉजी और आइसोमेरिज्म संतृप्त हाइड्रोकार्बन के अन्य मोनोसुबस्टिलेटेड डेरिवेटिव के लिए समान हैं।

एल्डिहाइड के नाम अणु में कार्बन परमाणुओं की समान संख्या वाले एसिड के लिए तुच्छ नामों से लिए गए हैं। तो, एल्डिहाइड सीएच 3 -CHO कहा जाता है एसीटैल्डिहाइडया एसीटैल्डिहाइड,CH 3 CH 2 -CHO - प्रोपियोनिक एल्डिहाइड,सीएच 3 सीएच 2 सीएच 2 -CHO - सामान्य butyraldehydeया butyraldehyde,(सीएच 3) 2 सीएच-सीएचओ - isobutyraldehyde,एल्डिहाइड्स С 4 Н 9-reНО - वेलेरियन एल्डीहाइड्सआदि।

जिनेवा के नामकरण के अनुसार, एल्डीहाइड्स के नाम हाइड्रोकार्बन के नामों से प्राप्त होते हैं, जिनमें कार्बन परमाणुओं की संख्या समान होती है, अंत के अलावा एकअक्षरों अल, जैसे; methanalएन-CHO, ethanalसीएच 3 -CHO, 2 -methylpropanalसीएच 3 सीएच (सीएच 3) -CHO, आदि।

किटोन और उनके नामकरण की सजातीय श्रृंखला

ketones - जैविक पदार्थ, जिन अणुओं में दो हाइड्रोकार्बन कणों के साथ एक कार्बोनिल समूह होता है।

सामान्य सूत्र: आर 2 सी \u003d ओ, आर - सीओ - आर " या

केटोन्स के सबसे सरल में सीएच 3 -CO-CH 3 है और इसे कहा जाता है डाइमिथाइल कीटोनया एसीटोन।मिथाइल के साथ हाइड्रोजन परमाणुओं के क्रमिक प्रतिस्थापन द्वारा एसीटोन से एक घरेलू श्रृंखला का उत्पादन किया जा सकता है। इस प्रकार, एसीटोन का अगला समरूप - मिथाइल एथिल कीटोनसंरचना सीएच 3 -CO-CH 2 -CH 3 है।

जेनेवा नामकरण के अनुसार केटोन्स, साथ ही साथ एल्डीहाइड्स के नाम, हाइड्रोकार्बन के नामों से व्युत्पन्न होते हैं, जिसमें कार्बन परमाणुओं की संख्या समान होती है। एकअक्षरों यहऔर सामान्य कार्बन श्रृंखला की शुरुआत से कार्बोनिल समूह की स्थिति को इंगित करने वाले एक अंक के अलावा; एसीटोन को इस प्रकार कहा जाता है propanone,डायथाइल कीटोन - pentanone3, मिथाइलिसोप्रोपाइल कीटोन - 2 -methylbutanoneआदि

अणु में एक ही संख्या में कार्बन परमाणुओं के साथ एल्डिहाइड और कीटोन एक दूसरे के लिए आइसोमेरिक हैं। संतृप्त एल्डिहाइड और कीटोन की सजातीय श्रृंखला के लिए सामान्य सूत्र: С n ज २ n के बारे में।

एल्डिहाइड और कीटोन्स के अणु में एक ही कार्बोनिल समूह होता है, जो कई सामान्य विशिष्ट गुणों को जन्म देता है। इसलिए, इन दोनों से संबंधित वर्गों के पदार्थों की तैयारी के तरीकों और रासायनिक प्रतिक्रियाओं में आम दोनों में बहुत कुछ है। Valdehydes में एक कार्बोनिल समूह में बंधे हाइड्रोजन परमाणु की उपस्थिति पदार्थों और कीटोन के इस वर्ग के बीच कई मतभेदों के लिए जिम्मेदार है।

खनिज एसिड की उपस्थिति में एल्डीहाइड और कीटोन एक या दो मोल अल्कोहल के साथ प्रतिक्रिया करते हैं:

यदि हम एक कार्बोनिल यौगिक और अधिक शराब लेते हैं, तो संतुलन को दाईं ओर स्थानांतरित कर दिया जाएगा और एसिटाल या केटल का गठन किया जाएगा। इसके विपरीत, जब अम्लीय माध्यम में पानी की अधिकता से एसिटाल और केटल को गर्म किया जाता है, तो हाइड्रोक्लिसिस एक एल्डिहाइड या कीटोन के निर्माण के साथ होता है:

दूसरे उदाहरण में, केटाल के निर्माण में भाग लेने वाले दोनों हाइड्रॉक्सिल समूह इथेनडिओल अल्कोहल के एक ही अणु में थे), इसलिए केटाल का चक्रीय संरचना है।

बहु-चरण संश्लेषण के दौरान अवांछित प्रतिक्रियाओं से कार्बोनिल समूह की रक्षा करने के लिए समूहों की रक्षा के रूप में तुलनात्मक रूप से अक्रिय एसिटल्स और किटल्स का उपयोग किया जाता है। नीचे दिखाया गया एक बहुस्तरीय संश्लेषण का एक टुकड़ा है जिसमें कार्बोनिल समूह की सुरक्षा शामिल है:

(स्कैन देखें)

शुरुआती कंपाउंड ए में दो कार्बोनिल समूह होते हैं, और अंतिम उत्पाद में हाइड्रोकार्टिसोन, केटोन समूहों में से एक को अल्कोहल में कम किया जाना चाहिए। लिथियम एल्यूमीनियम हाइड्राइड दोनों कीटोन समूहों को कम कर देगा, और अपरिवर्तित रखने के लिए वांछनीय है जो तेजी से ठीक हो जाएगा, क्योंकि स्टिक बाधा के कारण दूसरे समूह के लिए अभिकर्मक का दृष्टिकोण मुश्किल है। इस कठिनाई को खत्म करने के लिए, पदार्थ A को 1,2-एथेनिडियोल (एथिलीन ग्लाइकॉल) के एक तिल के साथ प्रतिक्रिया दी जाती है। इस मामले में, केटल एक स्टिकरी बनाता है

एक अधिक सुलभ कार्बोनिल समूह, जो इस प्रकार केटोन्स के साथ बातचीत करने वाले एजेंटों या अन्य अभिकर्मकों को कम करने की कार्रवाई से सुरक्षित है। अब आप कंपाउंड सी। को प्राप्त करने के लिए लिथियम एल्यूमीनियम हाइड्राइड के साथ मुक्त कार्बोनिल समूह को कम कर सकते हैं। ध्यान दें कि एल्यूमीनियम हाइड्राइड शराब के लिए एस्टर समूह को भी कम करता है, लेकिन कार्बन-कार्बन दोहरे बंधन को प्रभावित नहीं करता है। इसके अलावा, आगे के परिवर्तनों के लिए और यौगिक प्राप्त करने के लिए आवश्यक साइड चेन अल्कोहल समूह के एसाइलेशन को पूरा करने के बाद, सुरक्षात्मक समूह को एसिड की कार्रवाई द्वारा हटा दिया जाता है। पदार्थ को हाइड्रोकार्टिसोन में बदलने के लिए कई और चरणों की आवश्यकता होती है, जिसका उपयोग गठिया, गठिया और सूजन के लिए दवा में किया जाता है।

केटल गठन की प्रतिक्रिया का उपयोग करने का एक और उदाहरण गनाडेल का संश्लेषण है, जिसका एक काल्पनिक प्रभाव (दबाव कम करने की क्षमता) है:

(चर्चा के तहत इस मुद्दे पर ध्यान केंद्रित करने के लिए इसके और पिछले संश्लेषण के कुछ विवरणों को छोड़ दिया गया है।)

स्वास्थ्य लाभ

एल्डिहाइड और कीटोन क्रमशः प्राथमिक और माध्यमिक अल्कोहल में कम हो जाते हैं। उत्प्रेरक की उपस्थिति में हाइड्रोजन गैस का उपयोग करना संभव है, लेकिन प्रयोगशाला में यह असुविधाजनक है, क्योंकि गैसों के साथ काम करने के लिए विशेष उपकरण और कौशल की आवश्यकता होती है।

लिथियम एल्यूमीनियम हाइड्राइड और सोडियम बोरोहाइड्राइड जैसे जटिल हाइड्राइड का अधिक उपयोग किया जाता है। प्रतीक किसी भी कम करने वाले एजेंट को दर्शाता है या

विशिष्ट उदाहरण:

सोडियम बोरोहाइड्राइड का उपयोग जलीय या मादक समाधान के रूप में किया जा सकता है, लिथियम एल्यूमीनियम हाइड्राइड केवल ईथर में भंग किया जा सकता है।

कार्बोनिल यौगिकों को नीचे दिखाए गए दो तरीकों में से एक का उपयोग करके क्षार को कम किया जा सकता है:

भेड़िया - किज़नर प्रतिक्रिया

क्लेमेंस प्रतिक्रिया

ये दोनों विधियां अधिकांश कार्बोनिल यौगिकों के लिए लागू होती हैं, लेकिन यदि अणु में एसिड-संवेदनशील समूह होते हैं, तो वुल्फ-किज़नर प्रतिक्रिया (क्षार की उपस्थिति में हाइड्रैजीन के साथ कमी) का उपयोग किया जाना चाहिए, और यदि यौगिक आधारों की कार्रवाई के लिए अस्थिर है, तो क्लीमेन्सन अमलगम ( पारा में समाधान) हाइड्रोक्लोरिक एसिड में जस्ता:

अंतिम उदाहरण में, हाइड्रैज़िन और एक बेस का उपयोग अवांछनीय है, क्योंकि इससे क्लोरीन परमाणु के प्रतिस्थापन का परिणाम होगा। क्लेमेंस प्रतिक्रिया का उपयोग करने के लिए बेहतर है।

ऑक्सीकरण

जबकि केटोन्स ऑक्सीकरण से नहीं गुजरते हैं, एल्डीहाइड बहुत आसानी से कार्बोक्जिलिक एसिड के ऑक्सीकरण होते हैं। इस मामले में, ऑक्सीकरण एजेंटों की एक विस्तृत विविधता का उपयोग किया जा सकता है (हमने पहले ही अध्याय 7 और इस अध्याय में इसका उल्लेख किया है):

शराब के दो मोल या डायोल के एक मोल के साथ बातचीत करते समय, एल्डिहाइड और कीटोन क्रमशः एसिटल्स और केटल बनाते हैं। एजेंटों को कम करने की एक विस्तृत विविधता का उपयोग करके एल्डीहाइड और कीटोन्स को अल्कोहल में कम किया जा सकता है। अल्फांस वुल्फ के अनुसार कार्बोनिल यौगिकों की कमी से प्राप्त होते हैं - किज़ियर या क्लेमेंसेन। एल्डिहाइड को आसानी से कार्बोक्जिलिक एसिड में ऑक्सीकरण किया जाता है, किटोन समान परिस्थितियों में प्रतिक्रिया नहीं करते हैं।

अमोनिया डेरिवेटिव के साथ प्रतिक्रियाएं

एल्डोनिया और कीटोन की पहचान करने के लिए अक्सर अमोनिया डेरिवेटिव का उपयोग किया जाता है। जब ये यौगिक आपस में बातचीत करते हैं, तो निम्न होता है:

कार्बोनिल कार्बन परमाणु नाइट्रोजन परमाणु के साथ एक दोहरा बंधन बनाता है और एक पानी का अणु अलग हो जाता है। कार्बोनिल यौगिकों के कई नाइट्रोजनयुक्त डेरिवेटिव ठोस होते हैं, जबकि एल्डीहाइड और केटोन्स स्वयं अधिकतर तरल होते हैं। एक एल्डिहाइड या कीटोन का एक ठोस व्युत्पन्न प्राप्त करने के बाद, तालिका के मूल्यों के साथ इसके पिघलने बिंदु की तुलना करते हुए, यह निर्धारित करना संभव है कि एल्डिहाइड या कीटोन लिया गया था। इस उद्देश्य के लिए उपयोग किए जाने वाले तीन सबसे सामान्य प्रकार के कनेक्शन नीचे दिखाए गए हैं। विशेष रूप से सुविधाजनक 2,4-डिनिट्रोफिनाइलहाइड्रोजोन हैं, जो चमकीले पीले, नारंगी या लाल रंग में होते हैं, जो एल्डिहाइड या कीटोन की पहचान करने में भी मदद करता है।

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नीचे कुछ एल्डीहाइड और केटोन्स के नाइट्रोजनस डेरिवेटिव के पिघलने बिंदु हैं (पिघलने बिंदु an 3 ° С की सटीकता के साथ निर्धारित किए जाते हैं):

(स्कैन देखें)

उदाहरण के लिए, यदि आपने किसी अज्ञात एल्डिहाइड या केटोन के 2,4-डिनिट्रोफेनिलहाइड्राजोन को 256 डिग्री सेल्सियस के पिघलने बिंदु के साथ प्राप्त किया है, तो अज्ञात कार्बोनिल यौगिक शायद सिनामाल्डिहाइड या Pbromobenzoldehyde है। यदि भविष्य में आपने स्थापित किया है कि ऑक्साइड का पिघलने बिंदु है, तो आपका यौगिक ब्रोमोबेंज़ाल्डिहाइड है। चूंकि लगभग सभी एल्डिहाइड और कीटोन्स के डेरिवेटिव पर डेटा हैं, उन्हें एक या एक से अधिक नाइट्रोजनी डेरिवेटिव प्राप्त करके पहचाना जा सकता है और तालिका मूल्यों के साथ प्रयोगात्मक रूप से पाए जाने वाले पिघलने बिंदुओं की तुलना कर सकते हैं।

हैलोजनीकरण

एल्डिहाइड और कीटोन्स एक एसिड या बेस की उपस्थिति में हैलोजेन के साथ-साथ हाइपोहोलोजेनाइट्स के साथ प्रतिक्रिया करते हैं, जो β- हैलोजेनेटेड यौगिक बनाते हैं:

उदाहरण के लिए:

मिथाइल केटोन्स के लिए, एक हेलोफॉर्म प्रतिक्रिया विशेषता है। जब इन यौगिकों को एक क्षारीय माध्यम में हैलोजन की अधिकता से उपचारित किया जाता है, तो मिथाइल समूह को तीन बार हलोजन किया जाता है और कार्बोक्जिलिक एसिड आयनों के निर्माण के लिए ट्राइहेलोमेथेन को समाप्त किया जाता है:

यदि आयोडीन का उपयोग हलोजन के रूप में किया जाता है, तो आयोडोफॉर्म बनता है, जो कि एक पीला क्रिस्टलीय पदार्थ होता है जिसमें 119 डिग्री सेल्सियस का गलनांक होता है। यह प्रतिक्रिया मिथाइल कीटोन्स के लिए एक परीक्षण है। जब एक क्षारीय माध्यम में आयोडीन की अधिकता के साथ नमूने का व्यवहार किया जाता है तो एक पीला अवक्षेप का गठन नमूना में मिथाइल कीटोन की उपस्थिति को इंगित करता है।

जोड़ प्रतिक्रियाएँ

कार्बन और ऑक्सीजन परमाणुओं के बीच एक बंधन के कार्बोनिल समूह में मौजूदगी इसे जोड़ना संभव बनाती है विभिन्न पदार्थ एल्डीहाइड और केटोन्स के लिए:

प्रतिक्रियाओं के इस समूह में हेमिसिटैल्स और सेमीकिटल्स की पहले से ही चर्चा की गई संरचना शामिल है:

अधिकांश अतिरिक्त प्रतिक्रियाएं न्यूक्लियोफिलिक प्रकार की होती हैं। चूंकि कार्बोनिल समूह का कार्बन परमाणु आंशिक सकारात्मक चार्ज करता है, इसलिए पहले चरण में, न्यूक्लियोफाइल कार्बन परमाणु से जुड़ा होता है। एक विशिष्ट न्यूक्लियोफिलिक जोड़ प्रतिक्रिया साइनाइड के साथ एल्डिहाइड और कीटोन की परस्पर क्रिया है:

पहले चरण में गठित आयन एक विलायक अणु से एक प्रोटॉन को अलग करता है। नतीजतन, कार्बनिक साइनाइड बनता है - नाइट्राइल, भंवर को कार्बोक्जिलिक एसिड से हाइड्रोलाइज़ किया जा सकता है:

इस प्रकार की प्रतिक्रिया का उपयोग महत्वपूर्ण गैर-मादक एनाल्जेसिक इबुप्रोफेन के संश्लेषण में किया जाता है:

ग्रिगार्ड अभिकर्मकों के साथ एल्डिहाइड और कीटोन की प्रतिक्रिया भी न्यूक्लियोफिलिक जोड़ की प्रतिक्रियाओं से संबंधित है (अध्याय 7 देखें)। आइए कुछ और उदाहरण दें, तुरंत एक हाइड्रोलिसिस उत्पाद दें:

इन सभी प्रतिक्रियाओं से व्यावहारिक रूप से किसी भी अल्कोहल को संश्लेषित करने के लिए एक नया कार्बन कंकाल बनाना संभव हो जाता है। formaldehyde

प्राथमिक अल्कोहल का गठन किया जाता है, अन्य एल्डिहाइड से - माध्यमिक, और केटोन्स से - तृतीयक अल्कोहल।

एल्डोल संघनन

एल्डीहाइड्स जिनमें -हाइड्रोजेन परमाणु (कार्बोनिल एक से जुड़े कार्बन परमाणु में हाइड्रोजन परमाणु) एक क्षारीय माध्यम में एक संघनन प्रतिक्रिया से गुजरता है, जो एक नए कार्बन कंकाल बनाने के लिए एक महत्वपूर्ण तरीका है। उदाहरण के लिए, क्षार के साथ एसिटालडिहाइड का उपचार करते समय, निम्न होता है:

पहले चरण में, β-हाइड्रोक्लोराइड का गठन किया जाता है, जिसमें तुच्छ नाम एल्डोल होता है, इसलिए इस प्रकार की सभी प्रतिक्रियाओं में सामान्य नाम एल्डोल संक्षेपण होता है। -Hydroxyaldehydes फार्म -unsaturated aldehydes के लिए आसानी से निर्जलित हैं। नतीजतन, एक यौगिक का गठन किया जाता है जिसमें मूल एल्डिहाइड के रूप में कई कार्बन परमाणु होते हैं।

एल्डिहाइड संघनन का सामान्य तंत्र निम्नानुसार है: 1. हाइड्रॉक्साइड आयन एल्डिहाइड अणुओं के एक छोटे से हिस्से से -प्रोटीन निकालता है। आयनों के गुंजयमान स्थिरीकरण के कारण हाइड्रोजन परमाणु कमजोर रूप से अम्लीय होते हैं:

2. गठित आयनों, एक न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करते हुए, एक अन्य एल्डिहाइड अणु के कार्बोनिल समूह पर हमला करता है, जिससे एक नया कार्बन-कार्बन बंधन बनता है:

3. नया आयन पानी के अणु से प्रोटॉन को हटा देता है, जिससे उत्प्रेरक - हाइड्रॉक्साइड आयन पुनर्जीवित होता है:

4. -Hydroxyaldehyde आसानी से (अक्सर अनायास) पानी खो देता है, एक असंतृप्त एल्डिहाइड में बदल जाता है:

नतीजतन, एक एल्डिहाइड अणु के कार्बोनिल कार्बन परमाणु दूसरे अणु के α- कार्बन परमाणु से दोगुना बंधुआ होता है। नीचे दिए गए उदाहरणों में, विभिन्न मूल अणुओं के अंशों को तैयार किया गया है:

असंतृप्त एल्डीहाइड्स एक नए कार्बन कंकाल के साथ विभिन्न कार्बनिक यौगिकों के संश्लेषण में प्रारंभिक सामग्री के रूप में काम कर सकते हैं, क्योंकि कार्बोनिल समूह और कार्बन-कार्बन डबल बांड कई परिवर्तनों के लिए सक्षम हैं। उदाहरण के लिए:

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विटिग प्रतिक्रिया

एल्डिहाइड और कीटोन्स एक नए कार्बन कंकाल के साथ पदार्थों को बनाने के लिए तथाकथित फॉस्फोरस यलिड्स के साथ प्रतिक्रिया करते हैं। येलाइड्स को प्रीक्लिमिनल रूप से ट्राईकैलिफ़ॉस्फ़िन्स, हेल्लोकेन और एक मजबूत बेस से तैयार किया जाता है, उदाहरण के लिए, ब्यूटाइल लिथियम:

ध्यान दें कि परिणामस्वरूप एल्केन में एक कार्बोनिल यौगिक और एक हेल्लोकेन के कार्बन टुकड़े होते हैं, और डबल बंधन कार्बन परमाणुओं को पहले ऑक्सीजन और हैलोजन परमाणुओं से जोड़ा जाता है। उदाहरण के लिए:

पहचान के उद्देश्यों के लिए, एल्डिहाइड और कीटोन्स को ठोस व्युत्पन्न में परिवर्तित किया जाता है। अम्लीय या क्षारीय कटैलिसीस स्थितियों के तहत दोनों प्रकार के कार्बोनिल यौगिकों को ए-पोजीशन में बदल दिया जाता है। मिथाइल कीटोन्स, जब एक क्षारीय माध्यम में आयोडीन के साथ इलाज किया जाता है, तो आयोडोफॉर्म बनाते हैं, जो है गुणवत्ता की प्रतिक्रिया मिथाइल केटोन्स के लिए। जलीय मीडिया में एल्डिहाइड और कीटोन्स नाइट्राइड देने के लिए साइनाइड के साथ बातचीत करते हैं, जो कि कार्बोक्जिलिक एसिड से हाइड्रोलाइज किया जा सकता है, जिसमें मूल यौगिक की तुलना में एक अधिक कार्बन परमाणु होता है। एल्डीहाइड और कीटोन ग्रिग्नार्ड अभिकर्मकों के साथ शराब बनाने के लिए प्रतिक्रिया करते हैं। एल्डोल संक्षेपण और विटिग प्रतिक्रिया एक नया कार्बन कंकाल बनाने के लिए संभव बनाती है।

चैप के मुख्य प्रावधानों का सारांश। आठ

1. IUPAC नामकरण के अनुसार, हाइड्रोकार्बन के नामों के साथ प्रत्ययों "al" या "he" को जोड़कर एल्डिहाइड और कीटोन के नाम का निर्माण किया जाता है। एल्डीहाइड

है तुच्छ नामकार्बोक्जिलिक एसिड के नाम के साथ मेल खाना। रेडिकल फंक्शनल नामकरण में कीटोन्स के नाम कार्बोनिल समूह से जुड़े रेडिकल के नाम और केटोन शब्द से मिलकर बने होते हैं।

2. एल्डिहाइड और कीटोन प्राथमिक और माध्यमिक अल्कोहल के ऑक्सीकरण द्वारा प्राप्त किए जाते हैं। एसिल हलाइड्स को कम करने से एल्डिहाइड का निर्माण होता है, जबकि डायलाइल कैडमियम के साथ एसिल हलाइड्स की प्रतिक्रिया किटोन देती है। अल्केन्स के ओजोनोलिसिस के परिणामस्वरूप एल्डिहाइड और / या किटोन का निर्माण भी होता है।

3. एल्डिहाइड और किटोन ऐक्टैटल और केटल देने के लिए अल्कोहल के साथ प्रतिक्रिया करते हैं। इस प्रतिक्रिया का उपयोग कार्बोनिल समूह की सुरक्षा के लिए किया जाता है। हाइड्रोजन या हाइड्राइड के साथ एल्डिहाइड और केटोन्स को कम करने से अल्कोहल मिलता है। क्लेमेन्सन या वुल्फ-किज़नर कमी के दौरान हाइड्रोकार्बन का गठन किया जाता है। Aldehydes आसानी से कार्बोक्जिलिक एसिड के लिए ऑक्सीकरण कर रहे हैं। पहचान के लिए, कार्बोनिल यौगिकों को ठोस व्युत्पन्न में परिवर्तित किया जाता है, जिसमें विशेष गलनांक होते हैं। एल्डिहाइड और केटोन्स के हैलोजन में, हैलोजेन को चुनिंदा रूप से ation-position पर निर्देशित किया जाता है। जब मिथाइल कीटोन्स को एक क्षारीय माध्यम में आयोडीन के साथ इलाज किया जाता है, तो आयोडोफॉर्म बनता है। कार्बोनाइल यौगिक साइनाइड के साथ प्रतिक्रिया करके नाइट्राइल बनाते हैं (जो कार्बोक्जिलिक एसिड में हाइड्रोलाइज्ड हो सकते हैं) और एल्कोहल देने के लिए ग्रिग्नार्ड अभिकर्मकों को जोड़ते हैं। एक नए कार्बन कंकाल का निर्माण एल्डोल संक्षेपण और विटिग प्रतिक्रिया के उपयोग से प्राप्त किया गया है।

कीवर्ड

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कौशल विकसित करने के लिए प्रश्न

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एल्डिहाइड और केटोन्स।

एल्डिहाइड और कीटोन्स में समान रासायनिक संरचना होती है। इसलिए, उनके बारे में कहानी एक अध्याय में संयुक्त है।

दोनों यौगिकों की संरचना में एक द्विवार्षिक कार्बोनिल समूह होता है:

एल्डिहाइड और केटोन्स के बीच अंतर इस प्रकार है। एल्डीहाइड्स में, कार्बोनिल समूह एक हाइड्रोजन परमाणु और एक हाइड्रोकार्बन कट्टरपंथी से जुड़ा होता है, जबकि केटोन्स में यह दो हाइड्रोकार्बन कट्टरपंथी से जुड़ा होता है।

एल्डिहाइड और केटोन्स के रासायनिक गुण।

एल्डीहाइड और किटोन दोनों में कार्बोनिल समूह की उपस्थिति उनके गुणों की एक निश्चित समानता निर्धारित करती है। हालाँकि, इसमें भी अंतर हैं। इस अंतर को कार्बोनिल समूह से जुड़े हाइड्रोजन परमाणु के एल्डिहाइड अणु में मौजूदगी से समझाया गया है। (कीटोन अणु में ऐसा कोई परमाणु नहीं है।)

कार्बोनिल समूह और उससे जुड़े हाइड्रोजन परमाणु को एक अलग कार्यात्मक समूह में विभाजित किया जाता है। इस समूह का नाम रखा गया एल्डिहाइड कार्यात्मक समूह.

एल्डिहाइड अणु में हाइड्रोजन की उपस्थिति के कारण, उत्तरार्द्ध आसानी से ऑक्सीकरण (ऑक्सीजन जोड़ें) में बदल जाते हैं कार्बोक्जिलिक एसिड.

उदाहरण के लिए, जब एसिटिक एल्डिहाइड का ऑक्सीकरण होता है, तो एसिटिक एसिड बनता है:

उनकी आसान ऑक्सीडिज़ेबिलिटी के कारण, एल्डिहाइड ऊर्जावान कम करने वाले एजेंट हैं। इस तरह, वे केटोन्स से काफी भिन्न होते हैं, जिन्हें ऑक्सीकरण करना बहुत अधिक कठिन होता है।

एल्डिहाइड और केटोन्स प्राप्त करना।

एल्डीहाइड्स और कीटोन्स को संबंधित अल्कोहल के ऑक्सीकरण द्वारा प्राप्त किया जा सकता हैएक ही कार्बन परमाणु में एक ही कार्बन कंकाल और हाइड्रॉक्सिल होने से जो परिणामी एल्डिहाइड या कीटोन में कार्बोनिल समूह बनाता है।

यदि प्राथमिक अल्कोहल को ऑक्सीकरण होने वाली शराब के रूप में उपयोग किया जाता है, तो ऑक्सीकरण एक एल्डिहाइड का उत्पादन करेगा।

फार्मिक एल्डिहाइड (फॉर्मलाडेहाइड)।

सूत्र के साथ सबसे सरल एल्डिहाइड है:

फॉर्मलडिहाइड मिथाइल अल्कोहल से प्राप्त होता है - अल्कोहल का सबसे सरल।

फॉर्मलाडेहाइड में, एक हाइड्रोजन परमाणु एक कट्टरपंथी के रूप में कार्य करता है।

गुण:

एक तीखी अप्रिय गंध वाली एक गैस है, जो पानी में आसानी से घुलनशील है। इसमें एंटीसेप्टिक और टैनिंग गुण होते हैं।

प्राप्त करना:

प्राप्त करना formaldehyde मिथाइल अल्कोहल से उत्प्रेरक ऑक्सीकरण वायुमंडलीय ऑक्सीजन के साथ या डीहाइड्रोजनीकरण (हाइड्रोजन का उन्मूलन) से।

आवेदन:

पानी का घोल फॉर्मलाडिहाइड (आमतौर पर 40%) कहा जाता है formalin... औपचारिक रूप से व्यापक रूप से कीटाणुशोधन के लिए उपयोग किया जाता है, संरचनात्मक तैयारी का संरक्षण। फेनॉलडिहाइड की महत्वपूर्ण मात्रा का उपयोग फिनोल-फॉर्मलाडिहाइड रेजिन के उत्पादन के लिए किया जाता है।

यह सबसे महत्वपूर्ण एल्डिहाइड में से एक है। मेल खा रहा है एथिल अल्कोहल और ऑक्सीकरण द्वारा प्राप्त किया जा सकता है।

एसीटैल्डिहाइड व्यापक रूप से प्रकृति में होता है और बड़ी मात्रा में औद्योगिक रूप से उत्पादित होता है। यह कॉफी, पके फल, रोटी में मौजूद है, और पौधों द्वारा उनके चयापचय के परिणामस्वरूप संश्लेषित किया जाता है।

गुण:

एसीटैल्डिहाइड - हल्के से रंगहीन तरल (उबलते बिंदु 21 डिग्री सेल्सियस)। इसमें सड़े हुए सेब की एक विशिष्ट गंध है और पानी में अत्यधिक घुलनशील है।

प्राप्त करना:

उद्योग में एसीटैल्डिहाइड यह पता चला है:

1. एथिलीन ऑक्सीकरण,
2. एसिटिलीन में पानी जोड़ने,
3. एथिल अल्कोहल का ऑक्सीकरण या निर्जलीकरण।

आवेदन:

लागू एसीटैल्डिहाइड एसिटिक एसिड, ब्यूटाडाइन के उत्पादन के लिए, कुछ कार्बनिक पदार्थ, एल्डिहाइड पॉलिमर।

डायमिथाइल कीटोन (एसीटोन)।

डाइमिथाइल कीटोन (एसीटोन)) सबसे सरल कीटोन है। इसके अणु में, मिथाइल द्वारा हाइड्रोकार्बन कणों की भूमिका निभाई जाती है सीएच 3 (मीथेन के शेष)।

गुण:

एसीटोन - एक विशिष्ट गंध के साथ रंगहीन तरल।

उबलता हुआ तापमान 56,2 डिग्री से.

एसीटोन सभी अनुपातों में पानी के साथ भ्रामक।

यह मानव शरीर द्वारा उत्पादित चयापचयों में से एक है।

प्राप्त करना:

1. एसीटोन प्रोपेन के ऑक्सीकरण द्वारा प्राप्त किया जा सकता है,
2. उपयोग की जाने वाली विधियाँ एसीटोन इसोप्रोपाइल अल्कोहल और एसिटिलीन से,
3. मुख्य अंश एसीटोन सह उत्पाद के रूप में फिनोल बेंजीन से प्राप्त होने पर सह-उत्पाद के रूप में प्राप्त किया जाता है।

आवेदन:

एसीटोन - अत्यधिक अच्छा विलायक कई कार्बनिक पदार्थ। यह कुछ प्रकार के कृत्रिम फाइबर, शैटरप्रूफ ऑर्गेनिक ग्लास, फिल्म, स्मोकलेस पाउडर के उत्पादन में पेंट और वार्निश उद्योग में व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है। एसीटोन कई कार्बनिक यौगिकों के संश्लेषण के लिए एक प्रारंभिक सामग्री के रूप में भी उपयोग किया जाता है।