Alkohol alkohol. Metódy získavania alkoholov. III. Študovať nový materiál

Uhľovodíky rôzne triedy (Alkaniaci, alkány, alky, alky, alkyáni, aréna) môžu byť získané rôznymi spôsobmi.

Získanie alkánov

Praskanie alkanov s pôvodne b orush dlhý reťazec

Proces používaný v priemysle pokračuje v teplotnom rozsahu 450 až 500 ° C v prítomnosti katalyzátora a pri teplote 500-700 ° C v neprítomnosti katalyzátora:

Dôležitosť priemyselného procesu praskania je, že vám umožní zvýšiť výťažok benzínu z ťažkých frakcií oleja, ktoré nepredstavujú podstatnú hodnotu.

Hydrogenácia nenasýtených uhľovodíkov

• alkeny:

• alkinov a ALKADIELOV:

Splyňovanie kamenného uhlia

v prítomnosti niklového katalyzátora pri zvýšených teplotách a tlaku sa môže použiť na získanie metánu:

Fisher-Tropsch proces

Pomocou tejto metódy je možné získať limitné uhľovodíky normálnej štruktúry, t.j. Alkana. Syntéza alkánov sa uskutočňuje s použitím syntézy plynu (zmesi oxidu uhoľnatého a vodíka H2), ktorý sa prenáša katalyzátormi pri vysokej teplote a tlaku:

Reakcia Würtz

S touto reakciou sa môžu získať uhľovodíky opočet atómov uhlíka v okruhu ako vo východiskových uhľovodíkoch. Reakcia prebieha pod činnosťou na halogén kovový sodík:

Decarboxylácia solí karboxylových kyselín

Fúzia pevných solí karboxylové kyseliny S alkáliou, vedie k dekarboxylačnej reakcii, zatiaľ čo uhľovodík je vytvorený s menším počtom atómov uhlíka a uhličitanu kovu (DumA reakcia):

Hydrolýza karbidu hliníka

Interakcia karbidu hliníka s vodou, ako aj kyseliny neoxidantov vedie k tvorbe metánu:

Al 4 C 3 + 12H 2 O \u003d 4AL (OH) 3 + 3CH 4

Al 4 C 3 + 12HCl \u003d 4alcl 3 + 3CH

Získanie alkénov

Praskanie alkanov

Reakcia B. všeobecný Už bolo považované za vyššie (získavanie ALKANOV). Príklad reakcie krakovania:

Dehydrogalogenácia halolandellanov

Dehydrogalogenerácia halolandellanov pokračuje pod pôsobením alkoholických roztokov alkaliálnych alkoholov:

Dehydratácia alkoholu

Tento proces Výnosy v prítomnosti koncentrovanej kyseliny sírovej a zahrieva sa na teplotu viac ako 140 ° C:

Upozorňujeme, že v prípade dehydratácie a v prípade dehydrogalolácie dochádza k produktu s nízkou molekulovou hmotnosťou (voda alebo halogén) podľa pravidla Zaitsev: vodík sa štiepi z menej hydrogenovaného atómu uhlíka.

Degalogenácia vicinálneho digohohygentanov

Vicinálne dihalektróny zavoláte takéto deriváty uhľovodíkov, v ktorých sú atómy chlóru pripojené k susedným atómom uhlíkového reťazca.

Dehydrogalogenation z halogénnych halogénov možno vykonať pomocou zinku alebo horčíka:

Dehydrokačný ALKANOV

Prenos alkánov nad katalyzátorom (Ni, PT, Pd, Al203 alebo CR203) pri vysokej teplote (400-600 ° C) vedie k tvorbe zodpovedajúcich alkénov:

Získanie alkadienova

Boutane a Boothiene Dehydrogenation - 1

V súčasnej dobe je hlavná metóda produkcie butadién-1,3 (divinyl) je katalytická dehydrogenácia butánu, ako aj Bouthena-1 obsiahnutá v plynových plynoch recyklácie plynu. Spôsob sa uskutočňuje v prítomnosti katalyzátora na báze oxidu chrómu (III) pri 500-650 ° C:

Činnosť vysokých teplôt v prítomnosti katalyzátorov na izopentán (2-metylbután) sa získa priemyselne dôležitý produkt - izoprén (východiskový materiál na získanie takzvaného "prírodného" gumy):

Metóda Lebedev

Predtým (v Sovietskom zväze), butadién-1,3 sa získali metódou Lebedev z etanolu:

Dehydrogalogenation of Digalogénne ACKANOV

Vykonávané na halogénových derivátoch alkoholu alkoholu:

Získanie alky

Dostať acetylén

Pyrolýza meta

Pri zahrievaní na teplotu 1200-1500 o s metánom sa dehydrogenácia reakcia podrobí simultánnym dvojitým reťazcom uhlíka - acetylén a vodík sa vytvoria:

Hydrolýza alkalických a alkalických karbidov kovov

Činnosť na karbidoch alkalických a alkalických kovových alebo nekybných kyselín v laboratóriu sa získa acetylén. Najlacnejšie a v dôsledku toho najprístupnejšie pre použitie karbidu vápenatého:

Dehydrogalogenácia Digohaleganelov

Získanie homológov acetylén

Dehydrogalogenation of Digalogelolovanov:

Dehydrogenácia alkánov a alkénov:

Získanie aromatických uhľovodíkov (aréna)

Dekarboxylácia aromatických karboxylových solí

Fúzia solí aromatických karboxylových kyselín s alkáliou je možné získať aromatické uhľovodíky s menším počtom atómov uhlíka v molekule v porovnaní so zdrojovou soľou: \\ t

Trimér acetylén

Keď acetylén prechádza pri teplote 400 ° C cez aktívny uhlík s dobrým výkonom, tvorí benzén:

Podobne je možné získať symetrický trialkin-substituovaný benzén z acetylénových homológov. Napríklad:

Gomológia dehydrogenation cyklohexán

Pod akciou na cykloalkánoch so 6. atómami uhlíka pri vysokom teplotnom cykle v prítomnosti platiny sa vyskytuje dehydrogenation s tvorbou zodpovedajúceho aromatického uhľovodíka:

Dehydrocyklizácia

Je tiež možné získať aromatické uhľovodíky z uhľovodíkov necyklickej štruktúry v prítomnosti uhlíkového reťazca s dĺžkou 6 alebo viacerých atómov uhlíka (dehydrocyklácia). Spôsob sa uskutočňuje pri vysokých teplotách v prítomnosti platiny alebo akéhokoľvek iného hydrogenačného katalyzátora-dehydrogenation (PD, Ni):

Alkylácia

Získanie gomológov benzénu alkylácie aromatických uhľovodíkov alkánov chloridov, alkénov alebo alkoholov.

Alkány (obmedzujúce uhľovodíky).

Metódy získavania alkánov.

Zástupcovia ALKANOV.

Alkeny (etylén uhľovodíky).

Metódy získavania alkénov.

Zástupcovia alkénov.

Alkina (acetylén uhľovodíky).

Metódy získania alky.

Zástupcovia Alkinov.

Použitie alkánov, alkénov, alkínov.

1.1 Obmedzené uhľovodíky (alkány).

Limit uhľovodíky (alkány) sú zlúčeniny pozostávajúce z atómov uhlíka a vodíka vzájomne prepojené iba Q-väzbami a neobsahujú cykly. V alkánoch sú atómy uhlíka v stupni hybridizácie sP3.

1.2 Metódy získavania alkánov.

Hlavným prírodným zdrojom extrémnych uhľovodíkov je olej a prví členovia homológnej série - zemný plyn. Výber jednotlivých zlúčenín z ropy alebo produktov jeho popraskania je však veľmi časovo náročná a často nemožná úloha, takže sa musíte uchýliť k syntetickým metódam získania.

1. Alkany sa vytvoria Pod pôsobením kovového sodíka na derivátoch Monogalohen - nurez reakcia:

NZS-CH2-VG + VG-CH3 SNP-CH2-CH2-SNZ + 2NABR

Ak sa odoberajú rôzne halogénové deriváty, zmes troch rôznych alkanánov je vytvorená, pretože pravdepodobnosť stretnutia v reakčnom komplexe molekúl rovnakého alebo odlišného je rovnaké a ich reaktivita je blízko:

3c2H5i + 3CH3CH2CH2IS4N10 + C5H12 + C6H14 + 6NAI

2. Môže sa získať alkány Pri obnovení alkénov alebo alkínov podľa vodíka V prítomnosti katalyzátorov:

NZS-CH \u003d CH-SNP NZS-CH2-CH2-SNZ

3. Môžu byť rôzne deriváty alkánov Obnovené pri vysokých teplotách iónovým kyslým kyselinou:

CHBR + 2HI CH2 + HBR + I2

V týchto prípadoch sa však niekedy pozorovalo čiastočná izomerizácia uhlíkovej kostry - sú vytvorené viac rozvetvených alkánov.

4. Získané alkány Pri fúziách solí karboxylových kyselín s alkáliou. Vytvorená alkán obsahuje jeden atóm uhlíka menší ako počiatočná karboxylová kyselina:

SNZ-C + NaOH CH4 + NA2C03

1.3 Zástupcovia ALKANOV

Podľa teórie štruktúry A. M. Butlerova, fyzikálne vlastnosti látok závisia od ich zloženia a štruktúry. Zvážte príklad zmeny uhľovodíkov fyzikálne vlastnosti v homológnom riadku.

Štyri prví členovia homológnej série, počnúc metánom, plynnými látkami. Počnúc pentánom a vyššie sú normálne uhľovodíky tekutiny. Metán sa zahustí do kvapaliny len pri -162 ° C. V nasledujúcich členoch série sa teplota varu zvyšuje, a pokiaľ ide o ďalší homológ, sa zvyšuje približne o 25 °.

Hustota uhľovodíkov pri teplote varu pre nižších členov radu sa najprv rýchlo zvyšuje a potom je všetko pomalšie: od 0,416 pri metáne do rozsahu, mierne väčšie 0,78. Teplota topenia normálnych uhľovodíkov v homológnom riadku sa pomaly zvyšuje. Vychádzajúc z uhľovodíkov C16H34, vyššie homológy pri normálnej teplote - pevné látky.

Bod varu vo všetkých rozvetvených alkanánoch je nižší ako normálny alkanans, a navyše je nižší ako uhlíkový reťazec molekuly rozvetvený. To možno vidieť napríklad z porovnania teplôt varu troch izomérnych pentánov. Naopak, teplota topenia je najvyššia v izomérov s maximálnym reťazcom s rozvetveným uhlíkom. Zo všetkých izomérnych októnov, teda len hexa-metyl ethylep (CH3) 3C-C (SNZ) 3 je tuhá látka pri konvenčnej teplote (m. PL. 104 ° C). Tieto vzory sú vysvetlené nasledujúcimi dôvodmi.

Transformácia tekutiny v plyne je brzdená van der Waals interakčnej sily medzi atómami jednotlivých molekúl. Preto čím väčšie atómy v molekule, čím vyšší bod varu látky teda v homológnom riadku by sa bodu varu rovnomerne zvýšila. Ak porovnáme interakčné sily molekúl n.- Ready a Neuctoolár, je zrejmé, že tieto sily sú viac pre molekulu s normálnym reťazcom atómov uhlíka ako na rozvetvenú, pretože v molekule neutaneum je centrálny atóm všeobecne vypnutý z interakcie.

Hlavným faktorom ovplyvňujúcim teplotu topenia látky je hustota obalu molekuly v kryštálovej mriežke. Symetrická molekula, tým viac hustejšie je jeho balenie v kryštáli a čím vyšší bod topenia ( n.-Pentana -132 ° C, NEUCTOLAR -20 ° C)

2,1 alkénov (etylén uhľovodíky, olefíny)

Uhľovodíky, v molekule, z ktorých okrem jednoduchých Q-väzieb, uhlík a uhlík - vodík uhlík uhlík

Komunikácia, zavolaná inciquitable. Pretože tvorba je formálne ekvivalentná pre stratu molekuly dvoch atómov vodíka, potom nenasýtené uhľovodíky obsahujú 2p. Atómy jóru sú menšie ako limit, kde n číslo - pripojenia

C6H14 C6H12C6H10C6H8C6H6.

Číslo, ktorého členovia sa od seba líšia (2N) n, zavolali izolačné blízko. V vyššie uvedenej schéme, hexán, hexén, hexadién, hexán, hexatienne a benzén sú hexán.

Uhľovodíky obsahujúce jednu komunikáciu (t.j. duálne spojenie), nazývané alkény (olefíny) Alebo podľa prvého člena série - etylén, \\ t etylén uhľovodíky. Všeobecný vzorec ich homológnej série - CNH2N

2.2 Metódy získavania alkénov

S pôsobením alkoholických roztokov hydiny alkalózy pre halogénové deriváty:

harnethererický sa štiepi a vytvorí dvojitá komunikácia:

H3C-CH2-CH2BRH3C-CH \u003d CH2 + NABR + H2O

Propylén bromid propylén

Ak sa v polohe atómom atóm uhlíka spojeného s halogénom, existuje terciárne, sekundárne a primárne atómy vodíka, potom je terciárny atóm vodíka výhodne štiepený, v menšej miere sekundárny a viac primárny (Zaitseva pravidlo):

H3C-C-CI H3C-C + KCL + H2O

2,3-dimetyl-3-chlórpentán 2,3-dimielpentene-2

Je to spôsobené termodynamickou stabilitou výsledného alke-č. Čím viac substituentov má alkány v atómoch vinylových uhlíkov, tým vyššia je jeho stabilita.

2. Opatrenia týkajúce sa alkoholov fondov na báze vody: \\ t

a) Pri preskakovaní alkoholov nad oxidom hlinitým pri 300-400 ° C.

NZS-CH-CH2. -NZNZS-CH \u003d CH-SNZ

Butylalkohol

b) Pod opatrením na alkoholoch kyseliny sírovej za miernych podmienok sa reakcia prejde cez medziprodukciu esterov kyseliny sírovej:

NZS-CH-SNZ NZS-CH-CH3 H3C-CH \u003d CH2

izopropnoppinálny alkohol

V dehydratácii alkoholov v drsných prostrediach v kyslých prostrediach je rovnaký vzor pozorovaný pri štiepení vodíkových atómov rôznych typov, ako pri eliminácii halogenézy.

Prvým štádiom tohto spôsobu je protonation alkoholu, po ktorom je molekula voda štiepená a vytvorí sa karbácia:

SNZ-CH2-SNZ + H CH3-CH2-CH-CH3H3-CH-CH

CH3CH3-CH-CH-CH3CHCH3-CH \u003d CH-CH3

Výsledná karbkácia je stabilizovaná emisiou protónu zo susednej polohy s tvorbou dvojitej väzby (p-eliminácie). V tomto prípade je tiež vytvorený najodobchodnejší alken (termodynamicky odolnejší). Zároveň sa často pozoruje proces uhlíkovej kostry spojenej s izomerizáciou uhlíkovej kostry:

CH3C C-CH-CH3CH3C C-CH-CH3

3. Pod pôsobením Zn alebo mg na dihagogénové deriváty s dvoma

atómy halogénu v susedných atómoch uhlíka:

H3C - CH2CIH3C - C - CH2 + MGCI2

1,2-dichlór-2-kovový izobutylén

4. Hydrogenácia acetylénových uhľovodíkov nad katalyzátormi

so zníženou aktivitou (Fe alebo "otrávený", t.j. ošetrené zlúčeninami obsahujúcimi suren na zníženie katalytickej aktivity, PT a PD):

NSS-CH (SNZ) 2N2C \u003d CH-CH (SNZ) 2

2.3 Zástupcovia alkénov.

Rovnako ako alkai, nižšie homológy s viacerými jednoduchými almenmi za normálnych podmienok - plyny a začínajúc s kvapalinami s nízkym obsahom varu C5 (pozri tabuľku).

	názov
				0,5660 (pri -102 ° С)
	Propylén			0,6090 (pri -47 "c)
SNPSN \u003d CH2 SNZ-CH \u003d CH-SNZ	(cis) butene-1			0,6696 (pri -5 ° C) 0,6352 (prio ° С)
SNZ-CH \u003d CH-SNZ	(trance) -Bitteps-2			0,6361 (pri 0 ° C)
(SNZ) Zs \u003d CH2	Ieobutylén			0,6407 (pri 0 ° C)

Všetky alkány, ako aj alkány, sú prakticky nerozpustné vo vode a sú dobre rozpustné v iných organických rozpúšťadlách s výnimkou metylalkoholu; Všetky majú menšiu hustotu ako voda.

3,1 alky (acetylén uhľovodíky)

Alky sa nazývajú uhľovodíky obsahujúce dva okrem Q-Links

Komunikácia (trojnásobná komunikácia) v jednom páre atómov uhlíka. Celkový vzorec homológnej série acetylén uhľovodíkov CNN2N-2 tvorby jednej väzby je formálne ekvivalentná strate dvoch atómov vodíka.

Rôzny fyzikálne metódy Je dokázané, že acetylén C2H2 - I najjednoduchší zástupca homológnej série alkínov - má lineárnu molekulu, v ktorej je dĺžka trojitej väzby uhlík-uhlík rovná 1,20 A a dĺžku väzieb uhlík-vodíka 1,06 A .

Komunikácia C-H v acetyléne patrí k počtu Q-väzieb vytvorených prekrývaním vodíka S-orbitálne s hybridizovaným sp-uhlíkové orbitálne; V molekule je jedna väzba uhlík-uhlík (vytvorená prekrývaním dvoch hybridizovaných sP-ORBIuhlíkací uhlík) a dva uhlík-uhlie-uzatvára - výsledok prekrývania dvoch vzájomne kolmých párov "čistých" p-orbitálov (R a R) susedné atómy uhlíka. Uhly valencie v acetyléne na báze tohto modelu sú 180 ° a molekula má lineárnu konformáciu, čo ho znemožňuje cis-transizomerizmus s trojitou väzbou.

3.2 Metódy získania alky.

Najbežnejším spôsobom získania acetylén uhľovodíkov je účinok alkoholických alkalických alkálií na hromadných uhľovodíkoch s vnútorným (A) alebo hememorminálnym (B) atómom halogénu

b) SNZ-CH2-SNSL2 -> CHZ-SSN + 2ISL

CH3-CH2-CCL2-CH3 -> SNZ-C C-SNZ + 2NC1

Pretože vicinálne deriváty diglogénov sa zvyčajne získava pridaním halogénov na etylén uhľovodíky, reakcia (A) sa môže považovať za reakciu konverzie etylén uhľovodíkov na acetylén.

Gemininál Divalogénne deriváty (atómy halogénu v jednom atóme uhlíka) sú deriváty ketónov alebo aldehydov, a preto s pomocou reakcií (B) je možné prechod z karbonylových zlúčenín na alky. Keď sú haloxeby vyčistené, je už známe pravidlo Zitalev platné, ktorý vodík sa odštiepi z atómu uhlíka obsahujúceho menšie množstvo atómov vodíka.

Acetylén sa môže získať priamo s krakovaním s vysokým teplotou (tepelno alebo elektrotermálne) metán alebo zložitejšie uhľovodíky:

2SN4H-SS-N + ZN2

3.3 Zástupcovia alkínov.

Rovnako ako alkánov a alkény, nižšie členy homológnej série alky v bežných plynných látkach. Údajov. 22 ukazuje, že hlavné fyzikálno-chemické charakteristiky uhľovodíkov zvažovanejších tried sa od seba líšia (pozri tabuľku).

	názov		T kip., ° С
HCC- CH2CH3 SNRSCSNZ	Acetylén propín		(RAG, -23) 9	0,6200 (pri -84 ° C) 0,6785 (pri -27 ° C) 0; 669b (pri -10 ° C) 0,6880 (pri 25 ° C)

4. Použitie alkánov, alkínov, alkénov

Alkáns pozdĺž alkánov, acetylénových a aromatických uhľovodíkov sú jednou z hlavných surovín ťažkých (multi-dozorca) organického syntézy.

Etylén v obrovských množstvách sa používa na spracovanie v polyetyléne a etylalkohole, spracuje sa do etylénglykolu a používa sa v skleníkoch na urýchlenie starnutia ovocia.

Propylén sa spracuje do polypropylénu, acetónu, izopropylalkoholu.

Acetylén hrá mimoriadne dôležitú úlohu v priemysle. Jeho svetová výroba dosahuje niekoľko miliónov ton. Obrovské množstvo acetylénu sa používa na zváranie kovov, keď spaľovanie

v kyslíku sa teplota dosiahne 2800 ° C. Je oveľa viac teplaAko so spaľovaním vodíka v kyslíku, nehovoriac o spaľovaní metánu. Dôvodom v podstatne nižšej tepelnej kapacite CO2 v porovnaní s H2O, ktorý je viac vytvorený, keď sa spaľovanie alkyánov ako alkyje:

2SZN6 + 7O2 -> 4CO2 + 6N2O

2C2 H2 + 5O2 -> 4CO2 + ZN2O

Nepríjemný zápach acetylénu získaného z karbidu je spôsobený nečistotou pH3 a Ash3, čistý acetylén pachy, ako sú všetky nižšie uhľovodíky (benzín). Acetylén a jeho zmesi so vzduchom extrémne výbušniny; Acetylén sa skladuje a transportuje vo fľašiach vo forme acetónových roztokov, ktoré impregnujú porézne materiály.

Olej a jeho spracovanie

Zloženie oleja.

Hlavným prírodným zdrojom obmedzujúcich uhľovodíkov je olej. Zloženie oleja sa líši v závislosti od poľa, ale všetky oleje s jednoduchou destiláciou sa zvyčajne rozdelí do nasledujúcich frakcií: plynová frakcia, benzín, prúdové palivo, petrolej, nafty, parafín, ropný decht.

Plynová frakcia

(T. KIP. Až 40 ° C) obsahuje normálne a rozvetvené alkány až C, hlavne propán a butány. Zemný plyn z plynových vkladov je vyrobený hlavne z metánu a etánu.

Benzínové letectvo

(t. Kip. 40-180 ° C) obsahuje C6 - C10 uhľovodíky v benzíne, bolo zistených viac ako 100 jednotlivých zlúčenín, ktoré zahŕňajú normálne a rozvetvené alkány, cykloalkány a alkylbenzény (aréna).

Letecké palivo

(t. KIP. 150-280 ° C).

Kerosenový traktor

(T, kip. 110-300 ° C) obsahuje uhľovodíky C7-C14.

Dieselový palivo

(t. Kip. 200-330 ° C), ktorý zahŕňa uhľovodíky C13 - C18, vystavené praskaniu vo veľkom meradle, na zmene alkánov (a alkénov) s menším molekulová hmotnosť (Pozri nižšie).

Mazacie oleje

(T. KIP. 340-400 ° C) obsahuje uhľovodíky C18 - C25.

Parafínový olej

(t. KIP. 320-500 ° C), jeho kompozícia obsahuje uhľovodíky C26-C38, z ktorého sa rozlišuje vazelína. Zvyšok po destilácii sa zvyčajne nazýva asfalt alebo hUDRON.

Okrem uhľovodíkov rôzne triedy Olej obsahuje látky obsahujúce kyslík, síru a dusík; Niekedy ich celkový obsah dosiahne niekoľko percent.

V súčasnosti je najznámejšia teória organického pôvodu ropy ako produktu transformácie rastlinných a živočíšnych zvyškov. To potvrdzuje, že zvyšky porfyrínov, steroidov rastlín a živočíšneho pôvodu a tzv. "Hemofossilius" sa nachádzali v olejových vzorkách olejových vzoriek.

Aj keď sa všeobecne uznáva, že olej je najcennejším prírodným zdrojom chemických surovín, zatiaľ čo hlavné množstvo ropy a ropných produktov spaľuje vo vnútorných spaľovacích motoroch (benzín), dieselové motory a prúdové motory (petrolej).

Motorové palivo. Číslo oktánu.

Benzín rôzneho pôvodu sa správajú rôznymi spôsobmi v spaľovacích motoroch.

V snahe maximalizovať výkon motora pri malých rozmeroch a hmotnosti, sa snažia zvýšiť stupeň kompresie horľavej zmesi vo valci. Avšak, vo vysokorýchlostných štvortaktných motoroch pracujúcich s núteným zapaľovaním, súčasne predčasné zapálenie zmesi - detonácia. To znižuje výkon motora a urýchľuje jeho opotrebovanie. Tento jav je spojený s zložením kvapalného paliva, pretože uhľovodíky inej štruktúry pri ich používaní ako motorové palivá sa správajú inak. Najhoršie ukazovatele - v parafínoch normálnej štruktúry.

Pre štandard horľavej látky s veľkou schopnosťou detonácie sa prijme normálny heptán. Čím väčší uhlíkový reťazec parafínového uhľovodíkov rozvetveného, \u200b\u200btým lepšie je možné dosiahnuť spaľovanie v tokoch valca a čím väčší stupeň stlačenia horľavej zmesi. Ako štandardný štandard motora paliva, 2, 2, 4-trimetylpentán (ktorý sa zvyčajne nazýva isoocheted) s dobrými anti-klesajúcimi vlastnosťami. Tvorba zmesi tohto oktánu s I-heptap v rôznych pomeroch, porovnávajú ich správanie v motore s správaním testu benzínu. Ak zmes obsahujúca 70% izoochantu sa správa rovnakým spôsobom ako študovaný benzín, potom hovoria, že druhá má oktánové číslo 70 (oktánové číslo izochastan prevzaté na 100; oktánové číslo n.-Heptenda sa berie rovná nule).

Jedným zo spôsobov, ako zvýšiť výbušné odporové palivá pre motory s zapaľovaním z iskry antidonátorov.

Antiteatre sú látky, ktoré sa pridávajú do benzínu (nie viac ako 0,5%) na zlepšenie aptidalopacnických vlastností. Pomerne účinný antithionátor je tetraethylswin (TPP) Рь (C2H5) 4

Benzín s TPPS a jeho spaľovacími výrobkami sú však veľmi toxické. V súčasnosti nájde nové starožitnosti na báze Marganidentov organické zlúčeniny Typ cyC5H5MN (CO) 5: sú menej toxické a majú najlepšie vlastnosti proti klesaniu. Pridanie týchto anti-klope na dobré odrody benzínu umožňuje získať palivo s oktánovým číslom do 135.

Pre raketové a dieselové motory, naopak, najcennejšie palivá s normálnym reťazcom atómov uhlíka, ktoré majú najnižšiu teplotu zapaľovania. Táto funkcia je akceptovaná

ohodnotiť Čísla Cune. Cetánové číslo 100 má uhľovodík N-SC, ND4 a Číslo CETAPE 0 - 1-metylnafalínu.

Syntéza uhľovodíkov

z CO + H2, Je možné získať Fropoikár nad jemne frachvateľnou zmesou oxidu uhoľnatého (II) a vodíka pri 250 ° C:

CO + ZN2SH4 + H2O

Ak sa táto reakcia uskutočňuje pri tlaku 100-200 atm a teploty do 400 ° C, zmes sa získa najmä z produktov obsahujúcich kyslík, medzi ktorými prevládajú alkoholy; Táto zmes bola pomenovaná sCHPOL.

Pri aplikácii katalyzátorov železa-kobaltu a teploty 200 ° Zvytvorí sa zmes alkánov - syntin.

nCO + (2N + 1) H2 CNN2N + 2 + H2O

Syntutín a Synthol sú produkty organickej syntézy viacerých potrubí a sú široko používané ako suroviny pre mnoho chemických priemyselných odvetví.

Pazúry.

Syntutín a benzínové frakcie oleja pozostávajú zo zmesi uhľovodíkovej kultúrnej štruktúry as rozvetvenými reťazcami. Nedávno, účinný spôsob separácie organických zlúčenín s normálnymi reťazami a rozvetvenými, ktorý dostal názov vo všeobecnom prípade metóda clatopals separácie.Močovina sa používa na oddelenie uhľovodíka. Kryštály močoviny sú konštruované tak, že vo vnútri kryštálov existujú úzke hexové kanály. Priemer týchto kanálov je taký, že do adsorpčných síl môže prejsť len uhľovodík normálnej štruktúry. Preto pri spracovaní zmesi organických zlúčenín s močovinou (alebo inými zlúčeninami), látka s normálnym reťazcom atómov uhlíka sa s ňou kryštalizuje vo forme komplexov. Táto metóda je určite veľmi veľkou budúcnosťou - kedy sa nájde viac účinné faktory klatby.

Nižšie alkény (C 2 - C 5), v priemyselnom meradle sa získavajú z plynov vytvorených počas tepelného spracovania ropných a ropných produktov. Alkány môžu byť tiež získané pomocou laboratórnych syntéznych metód.

4.5.1. Dehydrogalogenation

Pri liečbe haloklalankánov, zásady v bezvodých rozpúšťadlách, napríklad alkoholickým roztokom hydroxidu draslíka, sa vyskytuje výkop halogénového vodíka.

4.5.2. Dehydratácia

Pri zahrievaní alkoholov so sírou alebo kyselinou fosforečnou sa vyskytne intramolekulárna dehydratácia ( b-eliminácie).

Prevažujúcim smerom reakcie, ako v prípade dehydrolagenácie, je tvorba najstabilnejšieho alkénového (Zaitsev pravidlo).

Dehydratácia alkoholov sa môže uskutočňovať, prechádzať dvojica alkoholu nad katalyzátorom (hliník alebo oxidy tórium) pri 300 až 350 ° C.

4.5.3. Degalogenácia vicinálnych digoenidov

Účinok zinku v alkohole dibromidov obsahujúcich halogény v susedných atómoch (vicinal) sa môže zmeniť na alkény.

Alkin Hydrogenation

Keď sa hydrogenácia alkínov v prítomnosti platinových alebo niklovných katalyzátorov, ktorých aktivita je znížená pridaním malého množstva olovnatých zlúčenín (katalytický jed), formuje alkén, ktorý nie je podrobený ďalším zotavovaním.

Restoratívna kombinácia aldehydov a ketónov

Pri spracovaní albumohydridového lítia a chloridu titaničitého (III) dvoch molekúl aldehydu alebo ketónu s dobrými výstupmi sa vytvárajú di- alebo resp. Tetra-substituované alkény.

Alkina

Alky sa nazývajú uhľovodíky obsahujúce trojité uhlík-uhlíkové väzby -C.

Všeobecný vzorec pre jednoduché alky s NH2N-2. Najjednoduchším zástupcom alkinovovej triedy je acetylén H-CºС-H, takže alky sa tiež nazývajú acetylén uhľovodíky.

Štruktúra acetylénu

Acetylénové atómy uhlíka sú v sp.-Hybridský stav. Budem zobraziť orbitálnu konfiguráciu takéhoto atómu. V hybridizácii 2s-Orbitali I. 2p.-Vubital sú tvorené dva ekvivalentné sp.-Hybridné orbitaly umiestnené na jednej priamke a zostávajú dva non-spomenuté ročník-Inted.

Obr. 5.1 Schéma formácie sp.-Hybridný orbitálny atóm uhlíka

Pokyny a formy orbitálov sp-Hybridizovaný atóm uhlíka: Hybridizované orbitáty sú ekvivalentné, odstránené čo najviac od seba.

V acetylénovom molekule jednoduché pripojenie ( s-komunikácia) medzi atómami uhlíka je tvorená prekrývaním dvoch sp.-Hybridizované orbitálne. Dve vzájomne kolmé p-komunikácia vznikajú s bočným prekrytím dvoch párov neuvedených 2r-orbitály p-elektronické mraky pokrývajú skelet tak, že elektronický mrak má symetriu blízko valca. Komunikácia s atómami vodíka sú tvorené sp.-Hybridné orbitály atómu uhlíka a 1 s.-Tell atómy vodíka, linén acetylénového molekuly.

Obr. 5.2 Acetylénová molekula

a - Bočný prekrývanie 2p.orbitálne dáva dve p. \\ t - pripojenie;

b - molekula lineárneho, \\ t p. \\ t -oudochko má valcový tvar

V prvoze, jednoduché pripojenie ( s-komunikácia sp.- SP3. Stručne povedané, podobná komunikácia s sp.- SP2. V alkeniach je vysvetlený tým, že sp-orbitálne bližšie k jadru ako sp 2.- Orbital. .

Trojnásobná uhlík-uhlík-uhlíková väzba s º s kratšou dvojitou väzbou a celková energia trojitej väzby je približne rovnaká ako súčtu energie jedného jednoduchého pripojenia CC (347 KJ / mol) a dvoch P-Links (259 · 2 KJ / MOL) (tabuľka 5.1).

V prírode sú alkány zriedkavé. Metódy získavania alkénov je možné rozdeliť na priemyselné a laboratórium.

A.Priemyselné metódy získavania:

Zvyčajne sa plynné alkány (etylén, propylén, butén) izolujú z plynov deštruktívneho oleja rafinácie (to je termálne, katalytické krakovanie), reakcie pyrolýzy z uhlia koksovania plynov. V závislosti od typov surovín a podmienok sa môže obsah alkénov pohybovať od 15 do 55%.

1. Dehydrogenačná reakcia alkánov.

B.Laboratórne metódy:

2. Acetylénová hydrogenácia acetylén uhľovodíkov

2. Štiepenie halogénových plemien z halogenalkylov pod pôsobením roztokov alkoholických alkoholov:

Pravidlo Zaitseva:s štiepením sa atóm vodíka ľahšie čistí priľahlým najmenej hydrogenovaným atómom uhlíka.

3. Dehydratácia alkoholov (testovacia voda).

Dva typy dehydratácie rozlišujú:

a) Metóda kyseliny sírovej H 2 SO 4 konverzie.

b) katalytická metóda v prítomnosti Al203 (pri 350-400 0 s)

Terciárne alkoholy prichádzajú do reakcie, potom sekundárne a reakcia je komplikovaná primárnym.

Chemické vlastnosti

Na rozdiel od alkananov majú alkány významnú reakčnú aktivitu, ktorá je určená prítomnosťou dvojitej väzby.

1. Halogenácia(Priliehajúce halogény). Halogény sa ľahko spojí na miesto diskontinuity dvojitého spojenia s tvorbou derivátov derivátov derivátov:

3. HYDROOLOGANÁCIA

Pravidlo Markovnikova:

Pri reakcii pripojenia halogenézy na asymetrické alkény za normálnych podmienok je vodík pripojený k najhanogenovanom atóm uhlíka v mieste duálneho pripojenia.

Pravidlo je vysvetlené v zmysle elektronická teóriaalebo teória odolnosti medziľahlej karbmatizácie

Odchýlka v reakcii hydrogenulizácie sa vyskytuje v prítomnosti peroxidu vodíka H202 alebo kyslíka. Reakčný postup sa líši od iónového na radikál a pristúpenie prichádza proti reakcii Markovnikov, t.j. Má obrátiť. Táto reakcia má svoj názov:

Hydroalogenation. Balený efekt KARASHA.

4. Hydratácia - Pridanie vody prúdi v prítomnosti kyseliny sírovej, s tvorbou alkoholov.

Oxidácia

a) oxidácia v miernych podmienkach - reakcia vozidla (zriedený roztok KMNO 4 s N.U.)

b) tuhá oxidácia, pokračuje s medzerou σ- a π-spojenia, s tvorbou karboxylových kyselín alebo ketónov.

Polymerizácia

n.- stupeň polymerizácie, \\ t n.= 100 – 10 000

Zariadenia

Alkinanký - Acyklické neotrasiteľné uhľovodíky, v ktorých molekulách, okrem jednoduchých spojení, existujú dva dvojité väzby medzi atómami uhlíka.

Celkový vzorec alkladienns s NH2N-2.

Konštrukcia. V závislosti od vzájomného usporiadania dvojitých väzieb, tri typy diénu rozlišujú:

· Alkadena S. krutý Umiestnenie dvojitého pripojenia

· Alkádien s konjugovanými dvojitými väzbami

CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH2

· Alkánie s izolovanými dvojitými väzbami

CH2 \u003d CH-CH 2-CH2-CH \u003d CH2

Metódy prijímania.

1. H-Bhután dehydrogenation (dvojstupňový katalytický proces).

Podobným spôsobom sa získa izoprén (2-metylbutadién-1,3).

2. LEBEEDOVA METÓDA. Príprava etylalkoholu butadién, v tejto metóde existujú dve reakcie v rovnakej dobe dehydratácii a dehydrogenation.

3. Dehydrogalogenation.

Pod krokom na alkaliálnych alkoholoch dibromans, dve halogénové vodíkové molekuly a tvorba dvoch dvojitých väzieb.

Chemické vlastnosti.

Vlastnosti alkladienns s izolovanými dvojitými väzbami sa líšia od obyčajných almenní. Zameriame sa na diény s konjugovanými pripojeniami, ktoré majú niektoré funkcie.

A. Reakcia o pristúpení. Deénes sú schopní pripojiť vodík, halogény, halogénové soli. Funkcia pripojenia k diénu je schopnosť spojiť molekuly ako v polohe 1.2 a v polohe 1,4-.

1. Hydrogenácia.

2. Halogenácia.

3. Hydroalogenation.

B. Retroduction polymerizácie.

Najdôležitejšou vlastnosťou diénu je schopnosť polymerizovať pod vplyvom katiónov alebo voľných radikálov. Táto reakcia je základom výroby syntetických kaučukov.

Téma Lekcia: Alkány. Príjem, chemické vlastnosti a používanie alkénov.

Ciele a ciele lekcie:

• zvážte špecifické chemické vlastnosti etylénu a všeobecných vlastností alkénov;
• prehĺbiť a koncepcie o konceptoch? - Company, o mechanizmoch chemické reakcie;
• uveďte počiatočné myšlienky o reakciách polymerizácie a štruktúry polymérov;
• demontážne laboratórne a všeobecné priemyselné metódy na výrobu alkénov;
• pokračujte v tvorbe schopnosti pracovať s učebnicou.

Vybavenie: Zariadenie na získanie plynov, roztoku KMNO 4, etylalkoholu, koncentrovaný kyselina sírová, Zápasy, alkohol, piesok, tabuľka "štruktúra etylénovej molekuly", "Hlavné chemické vlastnosti alkénov", demonštračné vzorky "polymérov".

Počas tried

I. Organizačný moment

Pokračujeme v štúdiu homológnej série alkénov. Dnes musíme zvážiť spôsoby, ako získať, chemické vlastnosti a používanie alkénov. Musíme charakterizovať chemické vlastnosti spôsobené dvojitou väzbou, aby sme získali počiatočné myšlienky o polymerizačných reakciách, zvážili laboratórne a priemyselné metódy na výrobu alkénov.

II. Aktivácia vedomostí študentov

1. Aké uhľovodíky sa nazývajú alkány?

1. Aké sú vlastnosti ich štruktúry?

1. V akom hybridnom stave sú atómy uhlíka, ktoré tvoria dvojitú väzbu v alkenovom molekule?

Výsledok: Alkáns sa líšia od alkanans prítomnosťou v jednej dvojitej molekulám väzieb, čo spôsobuje znaky chemických vlastností alkénov, spôsobov získania a použitia.

III. Študovať nový materiál

1. Metódy získavania alkénov

Urobte rovnice reakcií potvrdzujúcich spôsoby získavania alkénov

- krakovacie alkány C 8 H 18 -\u003e C. 4 H. 8 + C4H10; (tepelné praskanie pri 400-700 ° C)
Oktán BUTEN BHUTAN
- dehydrogenácia alkánov C4H10-\u003e C4H8 + H2; (T, ni)
Bután atóm vodíka
- dehydrogalogenerácia halogénových C4H9CI + KOH -\u003e C4H8 + KCl + H20;
Chlorbután hydroxid hydroxidová voda
Draslík draslík
- Dehydrogalogenácia Digohaleganellanov
- dehydratácia alkoholov s 2H5I-\u003e C2H4 + H20 (pri zahrievaní v prítomnosti koncentrovanej kyseliny sírovej)
Pamätajte si! Pri reakcii dehydrogenation, dehydratácie, dehydrolagenácii a dehydrangement je potrebné si uvedomiť, že vodík je výhodne oddelený od menej hydrogenovaných atómov uhlíka (pravidlo Zaitsev, 1875)

2. Chemické vlastnosti alkénov

Povaha uhlík-uhlíkovej väzby určuje typ chemických reakcií, v ktorých vstupujú organické látky. Prítomnosť v molekulách etylénových uhľovodíkov dvojitého uhlíka - uhlíkové telekomunikácie spôsobuje nasledujúce znaky týchto zlúčenín:
- Prítomnosť dvojitej väzby vám umožňuje atribútovať alkeny na nenasýtené zlúčeniny. Transformácia ich nasýtených je možná len v dôsledku reakcií pripojenia, čo je hlavným znakom chemického správania olefínov;
- Dvojitá väzba je významná koncentrácia hustoty elektrónov, takže adičná reakcia je elektroxid;
- Dvojitá väzba pozostáva z jedného a jedno-prostriedkov, ktorá je ľahko polarizovaná.

Roviny reakcií charakterizujúcich chemické vlastnosti alkénov

a) Pripojovacia reakcia

Pamätajte si! Reakcie substitúcie sú charakteristické pre alkány a vyššie cykloalkány, ktoré majú len jednorazové spojenia, reakciu pripojenia - alkáns, diénu a alky, ktoré majú dvojité a trojité väzby.

Pamätajte si! Možné sú nasledujúce mechanizmy roztrhnutia:

a) Ak sú alkány a činidlá nepolárne zlúčeniny, potom je spojenie rozbité s tvorbou voľného radikálu:

H2C \u003d CH2 + H: H -\u003e + +

b) Ak sú alkenové a činidlo polárne zlúčeniny, potom explózia vedie k tvorbe iónov:

c) so zlúčeninou na mieste lámania, reagencie obsahujúce činidlá obsahujúce atómy vodíka v molekule, vodík vždy spája viac hydrogenovaného atómu uhlíka (pravidlo Morovnikov, 1869).

- NCH2 polymerizačná reakcia \u003d CH2-\u003e N-CH2-CH2-\u003e (- CH2-CH2-) n
Ethen polyetylén

b) oxidačná reakcia

Laboratórne skúsenosti.Získajte etylén a preskúmať svoje vlastnosti (pokyny na stoloch študentov)

Pokyny na výrobu etylénu a experimentov s ním

1. Umiestnite 2 ml koncentrovanej kyseliny sírovej do skúmavky, 1 ml alkoholu a malé množstvo piesku.
2. Zatvorte trubicu rúrky s meradlovou trubicou a ohrievajte plameň alkoholu.
3. Uvoľňovací plyn prejde roztokom s manganistanom draselným. Venujte pozornosť zmene farby riešenia.
4. Namontujte plyn na konci plynovej rúry. Venujte pozornosť farbe plameňom.

- Alkeny spaľujú svetelným plameňom. (Prečo?)

C2H4 + 3O 2 -\u003e 2CO 2 + 2H 2O (s úplná oxidácia Reakčné produkty sú oxid uhličitý a voda)

Reakcia kvality: "Mäkká oxidácia (vo vodnom roztoku)"

- Alkeny Bielivá Riešenie manganistanu draselného (WAGNER Reakcia)

Za ďalších podmienok v kyslom médiu môžu byť reakčnými produktmi môžu byť karboxylové kyseliny, napríklad (v prítomnosti kyselín):

CH3-CH \u003d CH2 + 4 [0] -\u003e CH3COOH + HCOOH

- katalytická oxidácia

Pamätajte na hlavnú vec!

1. Nekloľované uhľovodíky aktívne vstupujú do pripevňovacej reakcie.
2. Reakčná aktivita alkénov je spojená so skutočnosťou, že - spojenie pod pôsobením činidiel sa ľahko rozbije.
3. V dôsledku pripojenia je prechod uhlíkových atómov od SP2 hybridný stav v SP3. Produkt reakcie je označený.
4. Keď sú etylén, propylén a iné alkány pod tlakom alebo v prítomnosti katalyzátora, ich jednotlivé molekuly sú spojené s dlhými reťazami - polyméry. Polyméry (polyetylén, polypropylén) majú veľký praktický význam.

3. Aplikácia alkénov(Posolstvo študenta podľa nasledujúceho plánu).

1 - Získanie paliva s vysokým oktánovým číslom;
2 - plasty;
3 - Výbušniny;
4 - nemrznúca zmes;
5 - Rozpúšťadlá;
6 - urýchliť dozrievanie ovocia;
7 - Získanie acetaldehydu;
8 - Syntetická guma.

III. Upevnenie študovaného materiálu

Domáca úloha:§§ 15, 16, UPR. 1, 2, 3 str. 90, UPR. 4, 5 p. 95.