Prísť
Portál rečového terapie
  • Prezentácia na fyziku na tému: "Geocentrické a heliocentrické systémy sveta"
  • Pripravená prezentácia na tému Španielska podľa geografie
  • Oddiel prezentácie na tému Galileo Galile
  • Pozíciu rôznych vrstiev spoločnosti na konci XIX storočia
  • Začiatok a rozvoj Okrichniny
  • Lekcia chémie "Sulfid vodík
  • Alkaans a ich izoméry. AKAANS - Definícia, štruktúra, fyzikálne a chemické vlastnosti. - praskanie a pyrolýza alkánov

    Alkaans a ich izoméry. AKAANS - Definícia, štruktúra, fyzikálne a chemické vlastnosti. - praskanie a pyrolýza alkánov

    Alkaans (obmedzujúce uhľovodíky, parafíny)

    • Alkana - alifatické (acyklické) extrémne uhľovodíky, v ktorých sú atómy uhlíka prepojené jednoduchými (jednoduchými) spojeniami v nerozvetvených alebo rozvetvených reťazcoch.

    Alkana - názov limitných uhľovodíkov na medzinárodnej nomenklatúre.
    Parafíny- Historicky zriadené meno, odrážajúce vlastnosti týchto zlúčenín (z Lat. parrum Affinis - majú malú afinitu, nízkoduktívne).
    Limitalebo nasýtenýTieto uhľovodíky sa nazývajú v dôsledku úplného nasýtenia atómov uhlíkového reťazca vodíka.

    Najjednoduchší predstavitelia ALKANOV:

    Modely molekúl:


    Pri porovnávaní týchto zlúčenín je zrejmé, že sa od seba líšia pre skupinu. -CH 2 - (metylén). Pridanie ďalšej skupiny do propánu -CH 2 -, Dostanem Bhután Od 4 h 10, potom alkana Od 5 N 12, Od 6 N 14 atď.

    Teraz môžete stiahnuť všeobecný vzorec alkanans. Počet atómov uhlíka v rade alkanovu n. , potom bude počet atómov vodíka 2N + 2. . Zloženie ACKANOV V dôsledku toho zodpovedá všeobecnému vzorcu C N H 2N + 2.
    Preto sa používa takáto definícia:

    Alkana - uhľovodíky, ktorých kompozícia je vyjadrená všeobecným vzorcom C N H 2N + 2kde n. - počet atómov uhlíka.

    Štruktúra alkananu

    Chemická štruktúra (Objednávka zlúčenín atómov v molekulách) najjednoduchších alkánov - metánu, etán a propánu - znázorňujú svoje štruktúrne vzorce, znázornené v časti 2. Z týchto vzorcov je zrejmé, že existujú dva typy chemických väzieb v alkánoch:

    C-s. a C-n..

    Komunikácia C-C je kovalentný nepolárny. Komunikácia C - H je kovalentný slaboolárny, pretože Uhlík a vodík sú blízko elektronibility (2,5 - pre uhlík a 2,1 - pre vodík). Tvorba kovalentných väzieb v alkánoch v dôsledku všeobecných elektronických párov uhlíkových a vodíkových atómov je možné uviesť pomocou elektronických vzorcov:

    Elektronické a štrukturálne vzorce chemická štruktúra ale neposkytujú nápady priestorová štruktúra molekúlktoré významne ovplyvňujú vlastnosti látky.

    Priestorová štruktúra. Relatívne usporiadanie atómov molekuly vo vesmíre závisí od smeru atómových orbitálov (AO) týchto atómov. V uhľovodíkoch zohráva hlavná úloha priestorovej orientácie uhlíkových orbitálov, pretože sférické 1s-AO atóm vodíka je zbavený určitej orientácie.

    Priestorové usporiadanie uhlíkového AO zase závisí od typu hybridizácie (časť I, časť 4.3). Bohatý atóm uhlíka v alkánoch je spojený so štyrmi ďalšími atómami. V dôsledku toho jeho stav zodpovedá SP 3-hybridizácii (časť I, časť 4.3.1). V tomto prípade sa každý zo štyroch SP3-hybridného uhlíka AO zapojuje do axiálneho (σ-) prekrývajúceho sa zo S-AO vodíka alebo s SP3 -AO iného atómu uhlíka, ktorý tvorí σ-väzbu so S-H alebo C-C.



    Štyri σ dlhopisy uhlíka sú nasmerované v priestore pod uhlom 109 ° C 28 ", ktorý zodpovedá najmenšiemu odporukovaniu elektrónov. Preto molekula najjednoduchšieho reprezentatívneho alkánov - metán CH4 - má formu tetrahedronu , v strede, ktorého sú atómy uhlíka a na vrchole - atómy vodíka:

    Valenny roh N-sn je rovnaký 109 asi 28 ". Priestorová štruktúra metánu je možné zobraziť pomocou objemových (rozsiahlych) a modelových modelov.

    Na nahrávanie je vhodné použiť priestorový (stereoochemický) vzorec.

    V molekule ďalšieho homológ - etán s 2 H6 - Dva tetrahedral sp. 3 uhlíkové rohože tvoria zložitejšiu priestorovú štruktúru:

    Pre altanovové molekuly obsahujúce nad 2 atómami uhlíka sú charakteristické zakrivené formy. Toto môže byť zobrazené v príklade n.-Butan (model VRML) alebo n.-Penta:

    Isomeriya alkanov

    • Izomerius - vzhľad zlúčenín, ktoré majú rovnaký prostriedok (rovnaký molekulový vzorec), ale inú štruktúru. Takéto zlúčeniny sa nazývajú isomeers.

    Rozdiely v poradí podľa zlúčeniny atómov v molekulách (t.j. v chemickej štruktúre) Štrukturálna izoméria. Štruktúra štruktúrnych izomérov sa odráža pomocou štruktúrnych vzorcov. V rade alkananov sa konštrukčný izomerizmus prejavuje, keď je obsah 4 a viac atómov uhlíka v okruhu, t.j. Počnúc Bhutánom so 4 h10.
    Ak je v molekulách rovnakého zloženia a rovnakej chemickej štruktúry, je možné pozorované rôzne vzájomné usporiadanie atómov v priestore priestorový izomerizmus (stereoizoméria). V tomto prípade používanie štruktúrnych vzorcov nestačí a modely molekúl alebo špeciálnych vzorcov by sa mali používať - \u200b\u200bstereochemické (priestorové) alebo projekciu.

    Alkány, začínajúce etán H3C-CH3, existujú v rôznych priestorových formách ( konformácie) V dôsledku intramolekulárnej rotácie σ-links C-C a prejavte takzvaný rotary (konformačný) izomerizmus.

    Okrem toho, ak existuje atóm uhlíka v molekule spojenej so 4 rôznymi substituentmi, iný typ priestorového izomerizmu je možný, keď dva stereoizoméry patria medzi sebou ako objekt a jeho zrkadlový obraz (rovnako ako ľavá ruka odkazuje na pravú časť ). Takéto rozdiely v štruktúre molekúl sa nazývajú optická izoméria.

    Štrukturálna izoméria alkanov

    • Štrukturálne izoméry - Zlúčeniny rovnakého zloženia, charakterizované postupom pre väzbové atómy, t.j. Chemická štruktúra molekúl.

    Príčinou prejavu konštrukčného izomerizmu v rade alkánov je zariadenie atómov uhlíka za vzniku obvodov rôznych štruktúr. Tento typ konštrukčného izomerizmu sa nazýva izomeria uhlík kostry.

    Napríklad, alkán kompozícia C 4 H10 môže existovať ako dva Štrukturálne izoméry:

    a alkán C5H12 - vo forme tri Štrukturálne izoméry, charakterizované štruktúrou uhlíkového reťazca:

    S nárastom počtu atómov uhlíka v zložení molekúl, možnosti rozvetvenia reťazca, t.j. Množstvo izomérov rastie prah množstva atómov uhlíka.

    Štrukturálne izoméry sa vyznačujú fyzikálnymi vlastnosťami. Alkány s rozvetvenou štruktúrou v dôsledku menej hustého balenia molekúl a teda menšie intermolekulárne interakcie, variť teplotu ako ich nerozvetvené izoméry.

    Pri produkte štruktúrnych vzorcov izomérov sa používajú nasledujúce techniky.

    Účel lekcie: Vytváranie podmienok pre tvorbu poznatkov medzi študentmi o vlastnostiach štruktúry, homológnej série, izomerizmu, nomenklatúry alkananov, spôsobov ich získania.

    Úlohy Lekcia:

    Vzdelanie: Zvážte homológny sériu limitných uhľovodíkov, štruktúry, fyzikálnych vlastností, spôsobov ich prípravy pri spracovaní zemného plynu, možnosť ich prípravy z prírodných zdrojov: prirodzené a prechádzajúce olejové plyny, olejové a kamenné uhlie.

    Rozvíjanie: Vývoj kognitívnych záujmov, kreatívy a intelektuálne schopnosti, rozvoj nezávislosti pri získavaní nových poznatkov pomocou nových technológií.

    Vzdelávací: Ukážte jednotu materiálu sveta na príklad genetickej väzby uhľovodíkov rôznych homológnych sérií, získaných spracovaním prírodného a súvisiaceho ropného plynu, olejom a kamenným uhlím.

    Vybavenie : Schválený model, počítač, multimediálny projektor, obrazovka, prezentácia.

    Počas tried


    1. Organizovanie času.

    2. Motivačný blok.
    Učiteľa.Naďalej študujeme organickú chémiu. Navrhujem sa s vami presunúť pred 160 rokmi, v dobrom starých Anglicku (Slide 2) 1848 15-ročný Hannah Griner zomrel v Newcastle počas malého chirurgického zákroku. Doktor Meggison, ktorý vykonal operáciu, počas vyšetrovania tak načrtnuté fakty. "Sadl som pacienta na stoličke a priniesol jej nosom vreckovku navlhčenú len jednou lyžičkou tejto látky. Hannah urobil dve inhalácie. Po chvíli som sa spýtal svojho asistenta, aby spustil operáciu. Ďalšiu minútu som otvoril oči, zostali otvorené, cievy cievky boli naplnené krvou, pery a tvár sa veľmi bála. Rozhodol som sa vykonávať krvavé z žíl, ale nemá krv žiadnu lyžicu. Myslím si, že pred mojím pokusom o krvácanie bolo mŕtvy. Od prvej inhalácie tejto látky, nie viac ako tri minúty prešlo k smrti. " Čo spôsobilo Hannahova smrť stále tajomstvo. Čo si myslíte o tom, o akom substancii hovoríme? ( Všetky predpoklady sú počúvané.)Chloroform. Nájdite vzorec. (Použite adresár, internet.)Sn 3 Zl.. Táto látka je odvodená z CH4. Aká trieda patrí táto látka? Alkana. (Slide 3)(Študenti napíšu predmet hodiny v notebooku).AKAANS, FIRST TRIEDY Z Všetky triedy organických látok, ktoré budeme študovať. Preto vám ponúknem plán, pre ktorý budú študované všetky triedy organických látok. (Slide 4).

    Správa Témy Lekcia: "Alkaans". (Slide 1)

    Zoznámenie sa so študijným plánom alkánov (Slide 3)

    1. Definícia. Vzorec. Štruktúra. Štruktúra. 2.gomologický riadok. Nomenklatúra. 3. Rozhody izomérie.

    4. Telesné vlastnosti. 5. PODMIENKY

    6. chemikálne vlastnosti.

    7. Aplikácia.


    1. Alkana. (Obmedziť uhľovodíky. Parafíny. Nasýtené uhľovodíky.) (Slide 4)
    Alkány - uhľovodíky v molekulách, z ktorých všetky atómy uhlíka sú spojené s jednoduchými spojmi (-) a majú všeobecný vzorec:

    C N H 2N + 2 (Slide 5)


    1. Čo je homológy? (Študenti odpovedajú na túto otázku)
    Homologická séria ALKANOV

    Alkany, ktoré majú všeobecný vzorec s NH2N +2, sú radom príbuzných zlúčenín s podobnou štruktúrou, v ktorej každý nasledujúci člen sa líši od predchádzajúceho pre trvalú skupinu atómov (-CH2-). Takáto sekvencia zlúčenín sa nazýva homologické blízke (z gréčtiny. homológ - Slot), samostatných členov tejto série - homológoviaa skupina atómov, na ktorých sa nachádzajú susedné homológy, - homologický rozdiel.

    Cvičenie 1. Z uvedených uhľovodíkov vyberte Alkans a urobte homológny rad, počnúc najmenším, napíšte ich molekulárne vzorce:

    Ethan, propán, bután, etylén, metán, acetylén, propán, butén, propín, hexán, oktán, pentán, butén, heptán, dekan.(Slide 6)

    Homologický riadok (odpoveď)(Slide7)

    Názov radikálov (Slide 8)


    1. Štruktúra alkánov - metánu a homológov (Slide 9 - 10)
    Atóm uhlíka vo všetkých organických látkach je v "vzrušenom" stave, t.j. má na vonkajšej úrovni štyri nepárové elektróny.

    Každý elektronický mrak má rezervu energie: S-Cour má menší zásoby energie ako P-cloud, v atóme uhlíka sú v rôznych energetických stavoch. Preto, keď vzdelávanie chemická väzba Hybridizácia dochádza, t.j. Zarovnanie elektronických oblakov v dodávke energie. Toto sa zobrazuje na tvare a orientácii oblakov, existuje reštrukturalizácia (priestorové) elektronické mraky.

    V dôsledku SP3 - hybridizácia, všetky štyri valenčné elektronické mraky sú hybridizované: uhol valencie medzi týmito osami hybridizovaných oblakov 109 ° 28 ", preto molekuly majú priestorovú tetrahedrálnu formu, tvar uhlíkových reťazcov je cikzegot; sú atómy uhlíka Nie je na jednej priamke, pretože keď rotujúce atómy valencie uhly zostávajú rovnaké.

    Všetko organické látky Postavený hlavne kvôli kovalentným väzbám. Uhlíkové a uhlíkové a uhlíkové väzby sa vzťahujú na SIGMA - Dlhopisy - toto je spojenie vytvorené prekrývaním atómových orbitálov pozdĺž čiary prechádzajúcej z jadier atómov. Je možné otáčať okolo Sigma - Pripojenia, pretože toto pripojenie má axiálnu symetriu.


    1. Typy izomerizmu pre alkány: (Snímka 11)
    Izomerizmus - vzhľad zlúčenín, ktoré majú

    rovnaké zloženie (rovnaký molekulový vzorec), ale odlišný

    štruktúra. Takéto zlúčeniny sa nazývajú isomeers.

    Rozdiely v poradí zlúčeniny atómov v molekulách (t.j. v chemickom

    štruktúra) viesť Štrukturálna izoméria. Štruktúrna štruktúra

    izoméry sa odrážajú konštrukčnými vzorcami. V rade alkanans sa konštrukčný izomerizmus prejavuje v obsahu 4 a viac atómov uhlíka v reťazci, t.j., počnúc bhutánom 4 H10. (Slide 12)


    1. Algoritmus na kreslenie mena ALKANOV (Snímka 13)
    Úloha 2. Uveďte názvy nasledujúcich uhľovodíkov na medzinárodnej nomenklatúre Žida: (Slide 14)

    Ch 3.
    ale). CH3-CH2- C-CH3b). CH 3 - CH - CH - CH - CH3
    CH 3 CH3C 2N 5CH3

    Úloha 3. Urobte štrukturálne vzorce uhľovodíkov v nasledujúcich menách Medzinárodnej nomenklatúry JUPAKUPRÁVKA: (Snímka 15)

    ale). 2,3,3 -Theetheyl-4-etylhexane

    b). 2,3,4 - trimetylgptan


    1. Fyzikálne vlastnosti. (Slide 16)
    Homológovia sa vyznačujú molekulovou hmotnosťou, a preto fyzikálne charakteristiky. S nárastom počtu atómov uhlíka v alkánovej molekule (s rastúcim molekulová hmotnosť) V homológnom riadku je pozorovaný zmena práce Fyzikálne vlastnosti homológov (Transition o množstve v kvalite): teploty varu a teploty topenia, zvýšenie hustoty.

    CH 4-C 4 H 10 - GAZA

    T varu: -161,6: -0,5 ° C

    T topenie: -182,5: -138,3 ° C

    C5 H 12-C 15 H 32 - kvapalina

    T varu: 36,1: 270,5 ° C

    T topenie: -129,8: 10 ° C

    T varu: 287,5 ° C

    T topenie: 20 ° C

    Metán na zemi (snímky 17)

    Metán - Produkt života! (Slide 18)

    Príspevok rôznych faktorov pri tvorbe celkového toku metánu do atmosféry Zeme (Slide 20-21)


    1. Priemyselné metódy na výrobu alkánov
    (Slide 22-25)

    Alkans sa izolujú z prírodných zdrojov (prírodné a súvisiace plyny, olej, kamenné uhlie).

    Používajú sa aj syntetické metódy.

    1. Olejové praskanie (priemyselná metóda)

    C N H2N +2  Cm H2M +2 + C N-M H2 (N-M)

    alcan alken

    Pri krakovaní sa získajú alkány spolu s nenasýtenými zlúčeninami.

    (alkeny). Táto metóda je dôležitá v tom, že molekuly vyšších alkanánov sa získajú veľmi cenné suroviny pre organickú syntézu: propán, bután, izobután, izopentán atď.

    2. izomerizácia alkánov:

    CH3- (CH2) 6 -CH3CH3-C (CH3) 2-CH2-CH (CH3) -CH33

    oTAN ISOOCAN
    2. Bez bez toho, aby bez carbody:

    C n H2N  C n H2N +2  C n H2N -2

    alkánska alkana alkina

    3. Splyňovanie pevného paliva (pri zvýšenej teplote a tlaku, katalyzátore Ni): C + 2H 2  CH 4

    4. Z syštrického plynu (CO + H2) sa získa zmes alkánov:

    nCO + (2N + 1) H2  C N H 2N +2 + NH20

    Laboratórne metódy na výrobu alkánov (Slide 26-35)

    5. Syntéza zložitejších alkánov z halogénu produkovaného s menším počtom atómov uhlia:

    2CH3CI + 2NA  CH3 CH 3 + 2NACL (syntéza Vup. \\ tc.)

    chlórmetán etan

    6. Od solí karboxylové kyseliny:

    a) alkalická fúzia (reakcia Duma)

    CH3 COONA + NAOH  CH4 + NA 2 CO 3

    octan sodný

    b) elektrolýza Colbe

    elektrolýza

    2RCOONA + 2H 2O  R5R + 2CO 2 + H2 + 2NAOH

    na anóde na katóde

    7. Stanovenie karbidov kovov (metánidov) s vodou:

    Al 4 C 3 + 12H 2O  4AL (OH) 3  + 3CH 4 

    Syntéza alkánov

    Halogénové deriváty alkánov sú široko používané na syntézu alkánu

    s danou štruktúrou molekúl. Na to použite reakciu

    ich interakcie s aktívnymi kovmi (Nurez reakcia):

    C2H5-2 I + 2NA + IC 2H5  C 4 H10 + 2NAI

    Ak sa v reakcii použiť rôzne halogénové alkyl, potom sa získa zmes troch produktov. Napríklad:). CH 3 - CH - CH 3B). CH 3 - CH2

    V). CH 2 - CH 2 g). SH 2 - CH 3

    CH3CHCH3CH 2 - CH3

    3. Názov uhľovodíka so vzorcom

    CH3-CH2-CH2- CH 2 - CH - CH3

    ale). 4-metylpenan b). 2-metylpropan

    v). 3-metylpenan d). 2-metylpenan

    4. Uhľovodíky s vzorcami C6H12 a C6H14 sú:

    a) izoméry,

    b) homológovia,

    c) Neexistuje žiadna správna odpoveď na uvedené.

    5. Hydrolýza karbidu hliníka možno získať:

    ale). Ethan B). Propán c). Metán d). Etylén

    IV. Domáca úloha: (Snímka 38) Tutorial O.S. GABRIERYAN GRADE 10 (úroveň profilu): 11do str. 75,
    Literatúra.


    1. Gorkovovenko M. YU. Vývoj lekcie v chémii na vzdelávacie súpravy O. S. Gabrielyran a kol., 10 (11) triedy. M.: "VECO", 2005

    2. Rybnikova ZD, Rybnikov A. V. Organická chémia. Stupeň 10: Kľúčové témy. Abstraktné triedy. Kontrolu a overovanie. - m.: IRIS - Press, 2003

    3. Ulyanova G. M. Organická chémia. Stupeň 10: Nástroje. - SPB.: "Parita", 2003

    4. Elektronická publikácia "Virtuálna škola Kim, Lessons chémie 10 - 11 tried"

    5. Internetové zdroje.

    Nesmie sa chápať z určovania koncepcie alkanans. Týmto nasýteným alebo limitom možno povedať, že ide o uhlík, v ktorom sa zlúčenina atómov C vykonáva jednoduchými väzbami. Všeobecný vzorec má formu: CNH₂N + 2.

    Je známe, že pomer počtu atómov H a C v ich molekulách je maximálne, ak sa v porovnaní s inými triedami. Vzhľadom k tomu, že všetky valencie sú zaneprázdnené buď C alebo H, chemické vlastnosti Alkanans nie sú dostatočne výrazné, takže sú druhým menom limitu frázy alebo nasýtených uhľovodíkov.

    Tam je tiež staršie meno, ktoré najlepšie odráža ich relatívna cheerpleness - parafíny, čo znamená "Deman Afiniácie".

    Takže téma našej dnešnej konverzácie: "AKAANS: HOMOLOGICKÝ ROCE, NOMENTLATOR, ŠTRUKTÚRY, ISOMEERISM." Údaje budú tiež prezentované, pokiaľ ide o ich fyzické vlastnosti.

    Alkaans: Budova, nomenklatúra

    Atómy C sú v takomto stave ako hybridizácia SP3. V súvislosti s touto molekulou alkánov môžete demonštrovať ako sadu tetrahedrálnych štruktúr C, ktoré sú spojené nielen medzi sebou, ale aj s H.

    Medzi atómami C a H existujú silné, veľmi nízke polotovarové S-väzby. Atómy okolo jednoduchých väzieb sa vždy otáčajú, vzhľadom na ktoré alkány molekuly užívajú rôzne formy a dĺžku komunikácie, uhol medzi nimi - konštantné hodnoty. Formuláre, ktoré sú transformované na seba v dôsledku otáčania molekuly, ktorá sa vyskytujú okolo σ-links, je zvyk, ktoré ho nazývajú konformácie.

    V procese oddelenia atómu H od uvažovanej molekuly sa vytvárajú častice 1-valencie, nazývané uhľovodíkové radikály. Zdá sa, že v dôsledku zlúčenín nielen, ale aj anorganických. Ak užívate 2 atómy vodíka z limitujúcej molekuly uhľovodíkov, získajú sa 2-valenčné radikály.

    Nomenklatúra alkánov teda môže byť:

    • radiálne (stará možnosť);
    • náhrada (medzinárodná, systematická). Ponúka ho Žida.

    Vlastnosti radiálnej nomenklatúry

    V prvom prípade je nomenklatúra ALKANOV charakterizovaná takto:

    1. Zohľadnenie uhľovodíkov ako metánové deriváty, ktoré substituované 1 alebo niekoľko atómov H s radikálmi.
    2. Vysoký stupeň pohodlia v prípade, že nie je veľmi zložité spojenia.

    Vlastnosti nomenklatúry náhrad

    Nomenklatúra alkánov má nasledujúce funkcie:

    1. Základom názvu je 1 uhlíkový reťazec, zvyšné molekulové fragmenty sa považujú za substituenty.
    2. Ak existuje niekoľko identických radikálov, číslo (striktne slovami) je špecifikované pred ich menom a radikálne čísla sú oddelené čiarkami.

    Chémia: Alkanov nomenklatúra

    Pre pohodlie sú informácie prezentované ako tabuľka.

    Názov látky

    Základom mena (root)

    Molekulový vzorec

    Meno zástupcu uhlíka

    Substituent vzorca

    Vyššie uvedená nomenklatúra alkánov zahŕňa názvy, ktoré sa vyvinuli historicky (prvých 4 členovia množstva limitných uhľovodíkov).

    Názvy nelegovaných alkanans s 5 a ďalšími atómami C sú tvorené gréckymi číslicami, ktoré odrážajú tento počet atómov C. Takže, prípona - hovorí, že látka z množstva nasýtených zlúčenín.

    Pri vypracovaní mien nasadených alkánov ako hlavného reťazca, je zvolená, ktorá obsahuje maximálny počet atómov C. Je očíslovaný tak, že substituenty sú s najmenším číslom. V prípade dvoch a viacerých reťazcov tej istej dĺžky sa hlavná vec stáva najväčším počtom substituentov.

    Isomeriya alkanov

    Ako uhľovodík-predchodca, ich riadok je metán ch₄. S každým následným reprezentantom metánového rady existuje rozdiel z predchádzajúceho na metylénovej skupine - CH3. Tento vzor sa sleduje v celom rozsahu alky.

    Nemecký vedec Schil predložil návrh na vymenovanie tohto radu homológne. Preložené z gréckeho prostriedku "podobne ako".

    Homológna séria teda - súbor súvisiacich organické zlúčeninys podobnou štruktúrou s úzkymi chemikáliami. Homológovia - Členovia tejto série. Homologický rozdiel je metylénová skupina, na ktorej sa rozlišujú 2 susedné homológy.

    Ako už bolo uvedené, kompozícia akéhokoľvek nasýteného uhľovodíka môže byť exprimovaná všeobecným vzorcom CNH₂n + 2. Takže nasledovne z metánu A člena homológnej série, Ethan je C₂H₆. Ak chcete odvodiť svoju štruktúru z metánu, je potrebné nahradiť 1H atóm na chit (obrázok nižšie).

    Konštrukcia každého nasledujúceho homológu môže byť odstránená z predchádzajúceho rovnakým spôsobom. Výsledkom je, že propán - C₃H₈ je vytvorený z ETHA.

    Čo sú izoméry?

    Ide o látky, ktoré majú identickú kvalitatívnu a kvantitatívnu molekulovú kompozíciu (identický molekulový vzorec), ale aj inú chemickú štruktúru, ako aj rôzne chimperácie.

    Zvýšené uhľovodíky sa líšia v takom parametri ako teplota varu: -0,5 ° - bután, -10 ° izobután. Tento typ izomérie sa označuje ako izomérizmus uhlíkovej kostry, označuje sa na konštrukčný typ.

    Počet konštrukčných izomérov rýchlo rastie so zvýšením atómov uhlíka. Takže C₁₀H22 bude zodpovedať 75 izomérom (nie vrátane priestorových) a 4347 izomérov je už známych pre C₁₅H₃₃2, pre C₀₀H₄₄₄- 316 319.

    Tak sa to už stalo jasným, čo je alkány, homológna séria, izomerizmus, nomenklatúra. Teraz stojí za to presunúť sa k pravidlám na čerpanie mien Žida.

    Nomenclatúra JUPAK: Pravidlá pre tvorbu titulov

    Po prvé, je potrebné nájsť uhlíkový reťazec v uhľovodíkovom konštrukcii, ktorá je najdlhšia a obsahuje maximálny počet substituentov. Potom je potrebné očíslovať atómy C reťazce, počnúc od konca, do ktorého je zástupca najbližšie.

    Po druhé, základ je názov nerozvetveného nasýteného uhľovodíka, ktorý v počte atómov C zodpovedá hlavnému reťazcu.

    Po tretie, pred základom musíte zadať čísla skrinky, v blízkosti, v ktorých sú substituenty umiestnené. Sú zaznamenané prostredníctvom defisu názvov substituentov.

    Po štvrté, v prípade prítomnosti identických substituentov na rôznych atómoch sa LOCES kombinujú, zatiaľ čo prefix multiplikácie sa objaví pred názvom: di - pre dva identické substituenty, tri - pre tri, tetra - štyri, penta - päť, atď. Čísla musia byť od seba oddelené čiarkou a od slov - pomlčka.

    Ak rovnaký atóm C obsahuje dvaja poslanci naraz, skrinka sa tiež zaznamenáva dvakrát.

    Podľa týchto pravidiel sa vytvorí medzinárodná nomenklatúra alkánov.

    Newmanove projekcie

    Tento americký vedec navrhol grafickú ukážku konformácií špeciálne projekčné vzorce - Newmanove projekcie. Zodpovedajú formulárom A a B a sú uvedené na obrázku nižšie.

    V prvom prípade je to zakrytá konformácia a v druhom - B-injekcii. V pozíciách sú atómy H umiestnené v minimálnej vzdialenosti od seba. Tento formulár zodpovedá najviac veľký význam Energie z dôvodu skutočnosti, že odpudzovanie medzi nimi je najväčší. Ide o energeticky neziskový stav, v dôsledku čoho sa molekula snaží opustiť a prejsť na stabilnejšiu polohu B. Atómy H sa od seba odstránia čo najviac od seba. Energetický rozdiel týchto ustanovení je teda 12 kJ / mol, vďaka ktorej voľné otáčanie okolo osi v molekule etánu, ktorá spája metylové skupiny, ukáže sa, že je nerovnomerné. Po vstupe do energeticky je výhodná poloha molekuly oneskorená, inými slovami, "brzdy". Preto sa nazýva inhibovaný. Výsledkom je 10 tisíc. Metálne molekuly sú v inhibovanej forme konformácie pod podmienkou teploty miestnosti. Iba jeden má inú formu - nejakú.

    Získanie limitných uhľovodíkov

    To už bolo známe z článku, že ide o alkány (štruktúra, nomenklatúra je podrobne opísaná pred). Nebude za to zvážiť spôsoby, ako ich prijať. Odlišujú sa od prírodných zdrojov, ako je olej, prírodné, kamenné uhlie. Použiť aj syntetické metódy. Napríklad H2 2H₂:

    1. CNH₂N Hydrogenačný proces (alkány) → CNH₂N + 2 (alkány) ← CNH₂N-2 (Alkina).
    2. Zo zmesi monooxidu C a H - syntéza plynu: NCO + (2N + 1) H2 → CNH₂N + 2 + NHONO.
    3. Z karboxylových kyselín (ich soli): elektrolýza na anóde, na katóde:
    • elektrolýza Colle: 2RCOONA + 2H₂O → R-R + 2CO2 + H20 + 2NAOH;
    • dUMA Reakcia (alkalická zliatina): CH₃COONA + NaOH (t) → CH₄ + Na2C03.
    1. Správny olej: CNH₂N + 2 (450-700 °) → CMH2M + 2 + CN-MH2 (N-M).
    2. Palivové splyňovanie (pevné): C + 2H₂ → CH₄.
    3. Syntéza komplexných alkánov (produkcia halogénu), ktoré majú menší počet atómov C: 2CH3Cl (chlórmetán) + 2NA → CH₃-CH₃ (etán) + 2NAcl.
    4. Rozklad metánidov vody (kovové karbidy): AL₄C₃ + 12HOP → 4AL (OH₃) ↓ + 3CH₄.

    Fyzikálne vlastnosti obmedzujúcich uhľovodíkov

    Pre pohodlie sú údaje zoskupené do tabuľky.

    Vzorec

    Alkán

    Teplota topenia v ° C

    Teplota varu v ° C

    Hustota, g / ml

    0,415 pri T \u003d -165 ° C

    0,561 pri T \u003d -100 ° C

    0,583 pri T \u003d -45 ° C

    0,579 pri T \u003d 0 ° C

    2-metylpropan

    0,557 pri T \u003d -25 ° C

    2,2-dimetylpropán

    2-metylbután

    2-metylpenan

    2,2,3,3-tetra-metylbután

    2,2,4-trimetyl pentan

    n-c₁₀h2.

    n-c₁₁h2₄.

    n-UNDEKAN

    n-C₁₁H₆₆.

    n-Dodecan

    n-c₁₃h2₈.

    n-trieda

    n-c₁₄h₃₀.

    n-tetradekán

    n-C₁₅H₃₃.

    n-pentadekán

    n-c₁₆h₃₄.

    n-hexadekan

    n-C₀₀H₄₄.

    n-eicosan

    n-C₃₀H₆₆.

    n-triakonontan

    1 mm Hg. Umenie

    n-C₄₀H₈₈.

    n-tetrakotan

    3 mm RT. Umenie.

    n-C₅₀H₁₀₁₀.

    n-pentoocontanu

    15 mm RT. Umenie.

    n-c₆₀h₁₁₂.

    n-hexacontan

    n-C₇₀H₁₄₁₄.

    n-heptakontan

    n-C₁₀₀H2₀₀.

    Záver

    Článok opísal taký koncept ako alkány (štruktúra, nomenklatúra, izomerstvo, homológna séria atď.). Trochu o zvláštnych častiach radiálnych a náhradných nomenklatúr. Spôsoby získavania alkánov sú opísané.

    Okrem toho článok uvádza celú nomenklatúru alkanovu (test môže pomôcť asimilovať prijaté informácie).

    Uhľovodíky, v ktorých atómy molekulám sú spojené s jednoduchými väzbami a ktoré zodpovedajú všeobecnému vzorec C N H2N +2.
    V molekulách alkánov sú všetky atómy uhlíka v stave SP3-hybridizácie. To znamená, že všetky štyri hybridné orbitáty atómu uhlíka sú rovnaké v tvare, energii a sú zamerané na uhly rovnostrannej trojuholníkovej pyramídy - tetrahedronu. Rohy medzi orbitálnymi sú rovné 109 ° 28 '.

    Okolo jediného vzťahu uhlík-uhlík je možné prakticky voľné otáčanie a alkánové molekuly môžu získať najviac rozmanitý tvar s uhlami s atómami uhlíka v blízkosti tetrahedral (109 ° 28 '), napríklad v molekule N.- pripravený.

    Stojí to najmä v hodnotení odkazov v alkanánových molekulách. Všetky spojenia v zvýšených molekulách uhľovodíkov sú jednoduché. Prekrývanie sa vyskytuje pozdĺž osi,
    Pripojenie jadier atómov, t.j. Je to σ-Bond. Kombinuje uhlík - uhlík sú nepolárne a zle polarizovateľné. Dĺžka C-splatné Alkány sú 0,154 nm (1,54 10 - 10 m). Komunikácia S-H je trochu kratšia. Elektronická hustota je mierne posunutá smerom k intronegatívnemu atómu uhlíka, t.j. c-N Pripojenie je slabý.

    Nedostatočné molekuly obmedzujúcich uhľovodíkov polárne pripojenia To vedie k tomu, že sú zle rozpustené vo vode, nie sú interoperáda s nabitými časticami (ióny). Najviac charakteristická pre alkanans sú reakcie prúdiace s účasťou voľných radikálov.

    Homologický rad metánu

    Homológie - Látky podobné štruktúre a vlastnostiach a líši sa v jednej alebo viacerých skupinách CH2.

    Isomeria a nomenklatúra

    Pre alkáns je charakteristická takzvaná štruktúrna izoméria. Konštrukčné izoméry sa od seba líšia štruktúrou uhlíkovej kostry. Najjednoduchší alkán, pre ktorý sú charakteristické konštrukčné izoméry, je Bhután.

    Základy nomenklatúry

    1. Výber hlavného reťazca. Tvorba názvu uhľovodíka začína definíciou hlavného reťazca - najdlhší reťazec atómov uhlíka v molekule, ktorý je ako jeho základ.
    2. Číslovanie atómov hlavného reťazca. Atómy hlavného reťazca sú priradené čísla. Číslovanie atómov hlavného reťazca začína koncom, na ktorý je substituent bližšie (štruktúra A, B). Ak sa substituenty sú rovnaké ako odstránenie od konca reťazca, číslovanie začína na konci, v ktorom sú väčšie (štruktúra B). Ak sú rôzne substituenty v rovnakej vzdialenosti od koncov reťazca, číslovanie začína s koncom, ku ktorému je staršie bližšie (štruktúra D). Seniority uhľovodíkových substituentov je určená poradím v abecede písmena, s ktorým ich názov začína: metyl (-SN3), potom etyl (-CH2-CH3), propyl (-CH2-CH2 -CH 3) atď.
    Všimnite si, že názov substituenta je tvorený nahradením prípony -an na príponu - il. V názve zodpovedajúceho alkánu.
    3. Tvorba názvu. Na začiatku názvu označujú čísla - počet atómov uhlíka, v ktorých sú substituenty umiestnené. Ak existuje niekoľko substituentov s daným atómom, zodpovedajúce číslo v názve sa opakuje dvakrát cez čiarku (2,2-). Po počte cez pomlčku označte počet substituentov ( divý - dva, tri - tri, tetra - štyri, penta - päť) a názov zástupcu (metyl, etyl, propyl). Potom bez medzier a pomlčiek - názov hlavného reťazca. Hlavný reťazec sa nazýva uhľovodík - člen homológnej série metánu ( metán Ch 4, etán Od 2 h 6, propán C3H8, s 4 H10, pentán Od 5 N 12, hexán Od 6 hodín, heptán C 7 H 16, oktán C 8 H 18, nonan. Od 9 hodín 20, dekan Od 10 hodín 22).

    Fyzikálne vlastnosti ALKANOV

    Prví štyria zástupcovia homológnej série metánových plynov. Najjednoduchšie z nich - metán - plyn bez farby, chuti a vône (vôňa "plynu", pocit, že je potrebné volať 04, je určený vôňou merkaptán - zlúčeniny obsahujúce síru špecificky pridané do metánu použitého v Domáce a priemyselné plynové zariadenia, aby sa zabezpečilo, že ľudia umiestnení vedľa nich, mohli definovať únik pasami).
    Uhľovodíky zloženia zo 4 H12 až C15H32 - kvapaliny; Ťažké uhľovodíky - pevné látky. Teploty varu a topenia alkánov sa postupne zvyšujú so zvýšením dĺžky uhlíkového reťazca. Všetky uhľovodíky sú zle rozpustené vo vode, kvapalné uhľovodíky sú bežné organické rozpúšťadlá.

    Chemické vlastnosti alkánov

    Reakčná reakcia.
    Najviac charakteristické pre alkanans sú reakcie substitúcie voľných radikálov, počas ktorého sa atóm vodíka nahradí atómom halogénu alebo akoukoľvek skupinou. Predstavujeme rovnice charakteristických reakcií halogenácia:


    V prípade prebytočnej halogénovej chlórovania môže ísť ďalej až do úplnej výmeny všetkých atómov vodíka na chlór:

    Získané látky sa široko používajú ako rozpúšťadlá a východiskové materiály v organickej syntéze.
    Reakcia dehydrogenation (vodíkové štiepenie).
    Počas prenosu alkánov nad katalyzátorom (PT, Ni, A1 2 0 3, SG 2 0 3) vysoké teploty (400-600 ° C) Vodíková molekula a tvorba alkéna sa vyskytuje:


    Reakcie sprevádzané zničením uhlíkového reťazca.
    Všetky limitné uhľovodíky sa rozsvietia tvorbou oxidu uhličitého a vody. Plynné uhľovodíky zmiešané so vzduchom v určitých pomeroch môžu explodovať.
    1. Horenie hraničných uhľovodíkov - To je voľná radikálna exotermická reakcia, ktorá je veľmi dôležitá pri použití alkánov ako paliva:

    V všeobecný Reakcia alkanánu môže byť napísaná takto:

    2. Tepelné rozdelenie uhľovodíkov.

    Proces pokračuje mechanizmom voľného radikálu. Zvýšená teplota vedie k homolitickému prelomu uhlíkových väzieb a tvorby voľných radikálov.

    Tieto radikály navzájom interagujú výmenou atómu vodíka, za vzniku alkánovej molekuly a alkénovej molekuly:

    Reakcie tepelného štiepenia sú základom priemyselného procesu - praskanie uhľovodíkov. Tento proces je najdôležitejšou fázou ropného rafinácie.

    3. Pyrolýza. Keď sa metán zahrieva na teplotu 1000 ° C, začína metánová pyrolýza - rozklad na jednoduchých látkach:

    Po zohriatí na teplotu 1500 ° C je možné acetylén:

    4. Izomerizácia. Keď sú lineárne uhľovodíky zahrievané izomerizačným katalyzátorom (chlorid hlinitý), látky s rozvetveným uhlíkovým kostrom nastáva:

    5. Aromatizácia. Alkány so šiestimi alebo viacerými atómami uhlíka v reťazci v prítomnosti katalyzátora sa cyklizujú tvorbou benzénu a jej derivátov: \\ t

    Alkans sú v reakciách prúdiacich mechanizmom voľného radikálu, pretože všetky atómy uhlíka v alkanánových molekúl sú v stave SP3-hybridizácie. Molekuly týchto látok sú postavené s použitím kovalentu non-polárne sch (uhlíkové uhlíkové) spojenia a slaboarské C-H (uhlík - vodíkové) spojenia. Nemajú úseky so zvýšenou a zníženou hustotou elektrónov, ľahko polarizované väzby, t.j. také väzby, hustota elektrónov, v ktorej sa môže posunúť pod pôsobením vonkajších faktorov (elektrostatické oblasti iónov). V dôsledku toho alkány nereagujú s nabitými časticami, pretože väzby v molekulách alkanánov sa netrvajú cez heterolitický mechanizmus.

    Alkany sú nasýtené uhľovodíky, v ktorých molekulách sú všetky atómy uhlíka obsadené jednoduchými väzbami atómov vodíka. Preto pre homológy série metánu je charakteristická konštrukčná izomérna alkanans.

    Izomerius uhlíkovej kostry

    Pre homológov so štyrmi a viacerými atómami uhlíka sa konštrukčný izomérny izomér vyznačuje zmenou uhlíkovej kostry. Metylové skupiny -CH2 môžu byť pripojené k akémukoľvek uhlíku reťazca, ktoré tvoria nové látky. Čím viac atómov uhlíka v reťazci, tým väčšie sa izomológie môžu tvoriť homológy. Teoretický počet homológov sa vypočíta matematicky.

    Obr. 1. Približný počet izomérov metánových homológov.

    Okrem metylových skupín môžu byť dlhé uhlíkové reťazce spojené s atómami uhlíka, ktoré tvoria komplexné rozvetvené látky.

    Príklady izomerizmu alkánov:

    • normálny bután alebo n-bután (CH3-CH2-CH2-CH3) a 2-metylpropán (CH3-CH (CH3) -CH3);
    • n-pentán (CH3-CH2-CH2-CH2-CH3), 2-metylbután (CH3-CH2-CH (CH3) -CH3), 2,2-dimetylpropán (CH3-CH (CH3) 2-CH3);
    • n-hexán (CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3), 2-metylpenán (CH3-CH (CH3) -CH2-CH2-CH3), 3-metylpenan ( CH3-CH2-CH (CH3) -CH-CH2-CH3), 2,3-dimetylbután (CH3-CH (CH3) -CH (CH3) -CH3), 2,2-dimetylbután ( CH3-C (CH3) 2-CH2-CH3).

    Obr. 2. Príklady konštrukčných izomérov.

    Rozvetvené izoméry sa líšia od lineárnych molekúl s fyzikálnymi vlastnosťami. Alkans s rozsiahlou štruktúrou roztavenou a varenou pri nižších teplotách ako lineárne analógy.

    Nomenklatúra

    Medzinárodná nomenklatúra Jesenára stanovila pravidlá pre mená rozvetvených reťazcov. Ak chcete zavolať konštrukčný izomér, nasleduje:

    • nájdite najdlhší reťazec a zavolajte ho;
    • počet atómov uhlíka, počnúc koncom, kde najviac substituentov;
    • uveďte počet rovnakých substituentov s numerickými konzolami;
    • dajte názvy substituentom.

    Názov sa skladá zo štyroch častí prichádzajúcich s ostatnými:

    • čísla označujúce atómy reťazí, ktoré majú substituenty;
    • numerické konzoly;
    • názov zástupcu;
    • názov hlavného reťazca.

    Napríklad v molekule CH3 -CH (CH3) -CH2-CH (CH3) 2 -CH3, hlavný reťazec má päť atómov uhlíka. Takže je to pentan. Na správny konci je viac rozvetvení, preto sa odtiaľto začína číslovanie atómov. V tomto prípade má druhý atóm dva identické substituenty, ktoré sa tiež prejavujú v názve. Ukazuje sa, že táto látka má názov 2,2,4-trimetylpentán.

    Rôzne poslanci (metyl, etyl, propyl) sú uvedené v názve abecedne: 4,4-dimetyl-3-etylgepan, 3-metyl-3-etyl liter.

    Numerické konzoly sa zvyčajne používajú od dvoch do štyroch: di- (dva), tri (tri), tetra- (štyri).

    Čo vieme?

    Pre alkáns je charakteristická štruktúrna izoméria. Štrukturálne izoméry sú zvláštne pre všetky homológy, počnúc Bhutánom. S konštrukčným izomermizom sa substituenty spájajú atómy uhlíka v uhlíkovom reťazci, tvoria komplexné rozvetvené reťazce. Názov izoméru pozostáva z názvov hlavného reťazca, substituentov, verbálneho označenia počtu substituentov, digitálneho označenia atómov uhlíka, ku ktorým sú substituenty pripojené.