अनिलिन एमाइन इलेक्ट्रॉनिक संरचना कार्यात्मक समूह का एक प्रतिनिधि है। पाठ विषय। एनिलिन, इसकी संरचना, आणविक संरचना, भौतिक गुण। एनिलिन के रासायनिक गुण: अकार्बनिक एसिड, ब्रोमिक पानी के साथ बातचीत। पाठ प्रकार: अध्ययन पाठ

विषय 5. निटग्रॉन्ग-समन्वयन संगठन घटक

पाठ ५१

पाठ विषय। एनिलिन, इसकी संरचना, आणविक संरचना, भौतिक गुण। एनिलिन के रासायनिक गुण: अकार्बनिक एसिड, ब्रोमिक पानी के साथ बातचीत।

एनिलिन अणु में परमाणुओं का पारस्परिक प्रभाव। एनिलिन हो रही है

पाठ के उद्देश्य: नाइट्रो यौगिकों के प्रतिनिधि के रूप में एनिलिन के साथ छात्रों को परिचित करना, इसके भौतिक गुण; एनिलिन अणु की संरचना का एक विचार दें; एनिलिन के रासायनिक गुणों पर विचार करें, इसके उत्पादन और उपयोग के तरीके।

पाठ प्रकार: व्यवहार में ज्ञान, कौशल और क्षमताओं और उनके रचनात्मक अनुप्रयोग की आत्मसात में एक संयुक्त सबक।

काम के रूप: शिक्षक की कहानी, अनुमानी बातचीत, प्रयोगशाला काम।

प्रदर्शन 1. क्लोराइड एसिड के साथ एनिलिन का इंटरैक्शन।

प्रदर्शन 2. ब्रोमिन पानी के साथ एनिलिन की बातचीत।

उपकरण: एनिलिन अणु की संरचना का एक आरेख।

1. अमीनों को कार्बनिक आधार क्यों कहा जाता है?

तीन छात्र ब्लैकबोर्ड पर हैं, बाकी अपनी नोटबुक में कार्य कर रहे हैं।

2. इंटरैक्शन प्रतिक्रियाओं के समीकरण बनाएं:

a) सल्फ्यूरिक एसिड के साथ मिथाइलमाइन;

बी) नाइट्रिक एसिड के साथ डाइमिथाइलमाइन;

सी) क्लोराइड एसिड के साथ मेथाइलथाइलामाइन।

3. एथिलमाइन प्राप्त करें:

क) इसी नाइट्रो यौगिक से;

बी) इसी शराब से;

c) एथिलमोन क्लोराइड के साथ।

4. हाइड्रोकार्बन रेडिकल के प्रकारों को कैसे वर्गीकृत किया जाता है?

तृतीय। नई सामग्री सीखना

1. एनिलिन की खोज का इतिहास

एनिलिन (फेनिलमिन) एक कार्बनिक यौगिक है जिसका सूत्र C 6 H 5 NH 2 है, जो सबसे सरल सुगंधित अमाइन है। एक बेरंग तैलीय तरल है जिसमें एक विशेष गंध है, जो पानी की तुलना में थोड़ा भारी है और इसमें घुलनशील रूप से घुलनशील है, जो कार्बनिक विलायकों में घुलनशील है। हवा में, एनिलिन तेजी से ऑक्सीकरण होता है और रंग में लाल-भूरा हो जाता है। जहरीला।

पहली बार, 1826 में एक जर्मन रसायनज्ञ द्वारा चूने के साथ इंडिगो के आसवन की प्रक्रिया में एनिलिन प्राप्त किया गया था, जिसने इसे "क्रिस्टलीय" नाम दिया था। 1834 एफ। रनगे ने कोल टार में एनिलिन की खोज की और इसे "किआनोल" कहा। 1841. यू। एफ। फ्रिश्ट ने कोइल समाधान के साथ इंडिगो को गर्म करने के परिणामस्वरूप एनिलिन प्राप्त किया और इसे "एनिलिन" नाम दिया। 1842 में MM Zinin ने नाइट्रोबेंजीन (NH 4) 2SO 3 की कमी से एनिलिन प्राप्त किया और इसे "बेंज़ाइडम" नाम दिया। 1843. ए। वी। गोफ़मैन ने सभी सूचीबद्ध यौगिकों की पहचान स्थापित की। शब्द "एनिलिन" इंडिगोफेरा अनिल (पौधे का आधुनिक अंतर्राष्ट्रीय नाम - इंडिगोफेरा प्रत्ययकोसा) से युक्त पौधों में से एक के नाम से आया है।

एनिलिन सबसे सरल सुगंधित एमाइन है। अमोनिया अमोनिया की तुलना में कमजोर कुर्सियां \u200b\u200bहैं, क्योंकि बेंजीन रिंग की ओर से परमाणु परमाणु की अप्रकाशित इलेक्ट्रॉन जोड़ी बेंजीन नाभिक के पी-इलेक्ट्रॉनों के साथ संयोजन करते हुए, बेंजीन रिंग की ओर बढ़ती है।

नाइट्रोजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व में कमी से कमजोर एसिड से प्रोटॉन को अवशोषित करने की क्षमता में कमी आती है। इसलिए, एनिलिन, एलिफैटिक अमाइंस और अमोनिया की तुलना में एक कमजोर आधार, केवल मजबूत एसिड (एचसीएल, एच 2 ओएस 4) के साथ बातचीत करता है, और इसका जलीय घोल लिटमस ब्लू को दाग नहीं देता है।

2. एनिलिन लेना

Il एनिलिन प्राप्त करने के तरीके सुझाएं।

नाइट्रो यौगिकों की कमी का उपयोग आमतौर पर सुगंधित श्रृंखला (ज़िनिन प्रतिक्रिया) के प्राथमिक अमीन प्राप्त करने के लिए किया जाता है।

एसिड या क्षार के साथ जस्ता (या एल्यूमीनियम) की प्रतिक्रिया के परिणामस्वरूप परमाणु हाइड्रोजन रिलीज के समय बनता है।

प्रारंभ में, आणविक हाइड्रोजन के साथ नाइट्रोबेंजीन की कमी से एनिलिन प्राप्त किया गया था; एनिलिन की व्यावहारिक उपज 15% से अधिक नहीं थी। 1842 कज़ान विश्वविद्यालय के प्रोफेसर एन.एम. ज़िनिन ने नाइट्रोबेंजीन (ज़िनिन की प्रतिक्रिया) को कम करके एनिलिन के उत्पादन के लिए अधिक तर्कसंगत तरीका विकसित किया:

लोहे के साथ केंद्रित हाइड्रोक्लोरिक एसिड की बातचीत की प्रक्रिया में, परमाणु हाइड्रोजन जारी किया जाता है, जो आणविक एक की तुलना में अधिक रासायनिक रूप से सक्रिय है।

3. एनिलिन के रासायनिक गुण

अनिलिन एक कमजोर आधार है। अनिलिन मजबूत एसिड के साथ लवण बनाने में सक्षम है।

प्रदर्शन 1. क्लोराइड एसिड के साथ एनिलिन का इंटरैक्शन

आइए अनिलिन और पानी का मिश्रण तैयार करें। मिश्रण में क्लोराइड एसिड जोड़ें। अनिलीन घुल गया। समाधान में, फेनिलमोनियम क्लोराइड, या हाइड्रोक्लोरिक एनिलिन बनता है।

समस्या 1. सल्फ्यूरिक एसिड के साथ एनिलिन की बातचीत के समीकरणों को लिखिए।

अमीनो समूह बेंजीन की अंगूठी को प्रभावित करता है, जिससे बेंजीन की तुलना में हाइड्रोजन परमाणुओं की गतिशीलता में वृद्धि होती है, और, एन-इलेक्ट्रॉन सुगंधित प्रणाली के साथ लोन इलेक्ट्रॉन जोड़े के संयुग्मन के कारण ओरियो और पैरा पदों में इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ जाता है।

नाइट्रेशन और ब्रोमिनेशन की प्रक्रिया में, एनिलिन आसानी से 2,4,6-ट्राइसुबस्टिक्टेड रिएक्शन उत्पाद बनाता है। उदाहरण के लिए, एनिलिन ब्रोमिक पानी के साथ 2,4,6-ट्राइब्रोमाइसिलिन की एक सफेद अवक्षेप बनाने के लिए सख्ती से प्रतिक्रिया करता है। इस प्रतिक्रिया का उपयोग एनिलिन के गुणात्मक और मात्रात्मक निर्धारण के लिए किया जाता है:

प्रदर्शन 2. ब्रोमिन पानी के साथ एनिलिन की बातचीत, अनिलिन आसानी से ऑक्सीकरण होता है। हवा में, एनिलिन भूरा हो जाता है, अन्य ऑक्सीडेंट की कार्रवाई के कारण, यह विभिन्न रंगों के पदार्थ बनाता है। ब्लीच के साथ, CaOCl 2 एक विशेषता बैंगनी रंग देता है। यह एनिलिन के लिए सबसे संवेदनशील गुणवत्ता प्रतिक्रियाओं में से एक है।

* कम तापमान (लगभग 0 ° C) पर नाइट्राइट एसिड के साथ एनिलिन की प्रतिक्रिया व्यावहारिक महत्व की है। इस प्रतिक्रिया (डायज़ोनियम की प्रतिक्रिया) के परिणामस्वरूप, डायज़ोनियम लवण का निर्माण होता है, जो नाइट्रोबार्निक्स और कई अन्य यौगिकों के संश्लेषण में उपयोग किया जाता है।

एक उच्च तापमान पर, नाइट्रोजन की रिहाई के साथ प्रतिक्रिया होती है, और एनिलिन को फिनोल में बदल दिया जाता है:

4. एनिलिन का उपयोग। मनुष्यों पर हानिकारक प्रभाव

1) एनिलिन के आवेदन का मुख्य क्षेत्र रंजक और दवाओं का संश्लेषण है।

वायवीय डाई Movienu का औद्योगिक उत्पादन 1856 में एनिलिन पर आधारित था। क्रोमियम मिश्रण (K 2Cr 2O 7 + H 2SO 4) के साथ एनिलिन ऑक्सीकरण करके, एनिलिन काला प्राप्त किया जाता है - कपड़े के लिए डाई।

अब दुनिया में उत्पादित एनिलिन के भारी हिस्से (85%) का उपयोग मेथिल्डिसोसायनेट्स के उत्पादन के लिए किया जाता है, जो बाद में पॉलीयूरेथेन के उत्पादन के लिए उपयोग किया जाता है। अनिलिन का उपयोग कृत्रिम घिसने (9%), हर्बिसाइड्स (2%) और रंजक (2%) के निर्माण में भी किया जाता है।

तो, एनिलिन का उपयोग मुख्य रूप से रंजक, विस्फोटक और दवाओं (सल्फा दवाओं) के उत्पादन में एक मध्यवर्ती उत्पाद के रूप में किया जाता है, लेकिन पॉलीयूरेथेन उत्पादन में अपेक्षित वृद्धि को देखते हुए, मध्यम अवधि में उपभोक्ता तस्वीर में एक महत्वपूर्ण बदलाव संभव है।

2) अनिलिन केंद्रीय तंत्रिका तंत्र को प्रभावित करता है, रक्त में हेमोलिसिस और एरिथ्रोसाइट्स में अपक्षयी परिवर्तन के कारण शरीर के ऑक्सीजन भुखमरी का कारण बनता है। अनिलिन श्वसन के दौरान शरीर में प्रवेश करती है, वाष्प के रूप में, और त्वचा और श्लेष्म झिल्ली के माध्यम से भी। त्वचा के माध्यम से अवशोषण हवा को गर्म करने या शराब पीने से बढ़ाया जाता है।

एनिलिन के साथ हल्के विषाक्तता के मामले में, कमजोरी, चक्कर आना, सिरदर्द, होंठ, कान और नाखूनों का नीलापन देखा जाता है। मध्यम विषाक्तता के मामले में, मतली, उल्टी, कभी-कभी चलते समय लड़खड़ाहट, और बढ़ी हुई हृदय गति भी देखी जाती है। विषाक्तता के गंभीर मामले अत्यंत दुर्लभ हैं।

एनिलिन (एनिलिज़म) के साथ पुरानी विषाक्तता के मामले में, विषाक्त हेपेटाइटिस होता है, साथ ही न्यूरोपैसाइट्रिक विकार, नींद विकार और स्मृति हानि भी होती है।

एनिलिन के साथ विषाक्तता के मामले में, शिकार को जहर के ध्यान से हटाने के लिए सबसे पहले आवश्यक है, गर्म (लेकिन गर्म नहीं!) पानी से कुल्ला। कार्बोजेन के साथ ऑक्सीजन को साँस लेना भी आवश्यक है। इसके अलावा, रक्तस्राव, एंटीडोट्स (मिथाइलीन ब्लू) की शुरूआत, कार्डियोवस्कुलर एजेंटों का उपयोग किया जाता है। पीड़ित को आराम पर रखा जाना चाहिए।

चतुर्थ। पाठ का सारांश

पाठ को सारांशित करना, पाठ में छात्रों के काम का मूल्यांकन करता है।

वी। होमवर्क

पैराग्राफ की सामग्री के माध्यम से काम करें, इसके प्रश्नों का उत्तर दें, अभ्यास पूरा करें।

रचनात्मक गतिविधि: "अनिलीन के पर्यावरणीय प्रभाव" विषय पर जानकारी प्राप्त करें।

टिकट नंबर 19

एक कार्य। 8 ग्राम मीथेन के दहन से उत्पन्न कार्बन डाइऑक्साइड की मात्रा की गणना करें।

1. ऑक्सीकरण - प्रतिक्रियाओं में कमी (उदाहरण के लिए, कुछ धातुओं के ऑक्साइड के साथ एल्यूमीनियम की बातचीत, तांबे के साथ केंद्रित सल्फ्यूरिक एसिड)।

रेडॉक्स प्रतिक्रियाएं (लोहे के साथ एल्यूमीनियम की बातचीत का विश्लेषण करें (III) ऑक्साइड, तांबे के साथ नाइट्रिक एसिड)।

Redox प्रतिक्रियाओं में निम्न प्रकार की रासायनिक प्रतिक्रियाएं शामिल हैं।

प्रतिस्थापन (विस्थापन) प्रतिक्रियाएँ

इस तरह की प्रतिक्रिया का एक उदाहरण लोहे (III) ऑक्साइड और एल्यूमीनियम के बीच की प्रतिक्रिया है। इस प्रतिक्रिया में, एल्यूमीनियम समाधान से लोहे को विस्थापित करता है, और एल्यूमीनियम खुद ऑक्सीकरण होता है और लोहा कम हो जाता है।

आइए दो और उदाहरण दें:

इस प्रतिक्रिया में, क्लोरीन घोल से ब्रोमीन को विस्थापित कर देता है (क्लोरीन ऑक्सीकृत हो जाता है, ब्रोमिन कम हो जाता है) जिसमें ब्रोमीन आयन होते हैं।

एसिड के साथ धातु प्रतिक्रिया

इन प्रतिक्रियाओं, संक्षेप में, प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं भी हैं। एक उदाहरण तांबा और नाइट्रिक एसिड के बीच की प्रतिक्रिया है। कॉपर एसिड से हाइड्रोजन को विस्थापित करता है। इस मामले में, तांबा ऑक्सीकरण होता है, जो हाइड्रेटेड पिंजरे में बदल जाता है, और एसिड समाधान में निहित हाइड्रोजनीकृत नाइट्रोजन प्रोटॉन नाइट्रिक ऑक्साइड बनाने के लिए कम हो जाते हैं।

पानी के साथ धातुओं की प्रतिक्रियाएं

ये प्रतिक्रियाएँ प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं के प्रकार से भी संबंधित हैं। वे पानी से गैसीय हाइड्रोजन के विस्थापन के साथ हैं। एक उदाहरण के रूप में, यहाँ धात्विक सोडियम और पानी के बीच अभिक्रिया है:

गैर-धातुओं के साथ धातुओं की प्रतिक्रियाएं

इन प्रतिक्रियाओं को संश्लेषण प्रतिक्रियाओं के रूप में संदर्भित किया जा सकता है। एक उदाहरण क्लोरीन वातावरण में सोडियम के दहन के परिणामस्वरूप सोडियम क्लोराइड का निर्माण होता है

2. एनिलिन - अमाइन, रासायनिक संरचना और गुणों का प्रतिनिधि।

एनिलिन के मुख्य गुण: ए) सुगंधित अमाइन - एनिलिन महान व्यावहारिक महत्व का है; बी) एनिलिन C6H5NH2 एक रंगहीन तरल है जो पानी में खराब घुलनशील है; ग) हवा में आंशिक रूप से ऑक्सीकरण होने पर हल्का भूरा रंग होता है; d) एनिलिन अत्यधिक विषैला होता है। एनिलिन के मूल गुण अमोनिया और अमाइन को सीमित करने की तुलना में कमजोर हैं। 1. अनिलिन लिटमस का रंग नहीं बदलता है, लेकिन एसिड के साथ बातचीत करते समय लवण बनाता है। 2. यदि सांद्र हाइड्रोक्लोरिक एसिड को एनिलिन में मिलाया जाता है, तो एक एक्सोथर्मिक प्रतिक्रिया होती है और मिश्रण को ठंडा करने के बाद, नमक के क्रिस्टल देखे जा सकते हैं: + Cl- फेनिलमोनियम क्लोराइड। 3. यदि फेनिलमोनियम क्लोराइड के घोल को क्षार विलयन के साथ काम किया जाता है, तो एनिलिन फिर से जारी किया जाएगा: [С6Н5NН3] ++ Сl- + Na ++ OH-? H2O + C6H5NH2 + Na ++ CI-। यहां, सुगंधित फेनिल कट्टरपंथी C6H5 का प्रभाव व्यक्त किया गया है। 4. एनिलिन C6H5NH2 में, बेंजीन न्यूक्लियस अमीनो नाइट्रोजन के अकेले इलेक्ट्रॉन जोड़े को स्वयं में बदल देता है। इस मामले में, नाइट्रोजन पर इलेक्ट्रॉन घनत्व कम हो जाता है और यह हाइड्रोजन आयन को कमजोर बनाता है, जिसका अर्थ है कि आधार के रूप में पदार्थ के गुण कुछ हद तक प्रकट होते हैं। 5. अमीनो समूह बेंजीन न्यूक्लियस को प्रभावित करता है। 6. जलीय घोल में ब्रोमीन बेंजीन के साथ प्रतिक्रिया नहीं करता है। एनिलिन का उपयोग करने के तरीके: 1) एनिलिन रासायनिक उद्योग के सबसे महत्वपूर्ण उत्पादों में से एक है; 2) यह कई एनिलिन रंजक के उत्पादन के लिए शुरुआती सामग्री है; 3) एनिलिन का उपयोग औषधीय पदार्थों के उत्पादन में किया जाता है, उदाहरण के लिए, सल्फानिलमाइड की तैयारी, विस्फोटक, उच्च आणविक भार यौगिक, आदि एन.एन. द्वारा खोला गया। एनिलिन उत्पादन के लिए एक सुलभ विधि के ज़िनिन (1842) रसायन विज्ञान और रासायनिक उद्योग के विकास के लिए बहुत महत्व था। 1. डाई के उत्पादन के साथ कार्बनिक संश्लेषण उद्योग शुरू हुआ। 2. इस उत्पादन का व्यापक विकास एनिलिन प्राप्त करने की प्रतिक्रिया के उपयोग के आधार पर संभव हो गया, जिसे अब रसायन विज्ञान में ज़िनिन प्रतिक्रिया के रूप में जाना जाता है। ज़िनिन प्रतिक्रिया की विशेषताएं: 1) इस प्रतिक्रिया में नाइट्रोबेंजीन की कमी होती है और समीकरण द्वारा व्यक्त की जाती है: С6Н5-NO2 + 6GHz? C6H5-NH2 + 2H2O; 2) एनिलिन उत्पादन के लिए एक सामान्य औद्योगिक विधि धातुओं के साथ नाइट्रोबेंजीन की कमी है, उदाहरण के लिए, अम्लीय वातावरण में लोहा (कच्चा लोहा छीलन); 3) अमीनस प्राप्त करने के लिए संबंधित संरचना के नाइट्रो यौगिकों की कमी एक सामान्य विधि है।

प्रश्न 1: अमीन्स। उनकी संरचना और गुण। अनिलिन उत्पादन और आवेदन।

उत्तर।अमाइन अमोनिया के व्युत्पन्न हैं, जिसके अणु में हाइड्रोजन परमाणु (आंशिक या पूरी तरह से) हाइड्रोकार्बन रेडिकल्स द्वारा प्रतिस्थापित होते हैं।

मूलकों की संख्या के आधार पर, प्राथमिक अमाइन (एक कट्टरपंथी के साथ), माध्यमिक (दो के साथ) और तृतीयक (तीन के साथ) प्रतिष्ठित हैं।

आर-एन-एच, आर 1-एन-आर 2, आर 1-एन-आर 2,

प्राथमिक अमाइन माध्यमिक एमाइन तृतीयक अमाइन

अमाइन के नाम उनके अणुओं में शामिल रेडिकल के नामों से प्राप्त होते हैं, जो अंत-मेमो को जोड़ते हैं

सीएच 3 एनएच 2, सीएच 3 -एनएच-सीएच 3,

मिथाइलमाइन डाइमिथाइलमाइन

CH 3 -CH 2 -N-CH 2 -CH 2 -CH 3।

methylethylpropylamine

भौतिक गुण

सबसे सरल amines गैसें हैं जो अमोनिया की तरह गंध आती हैं। मध्यम अमीन एक कम मछली की गंध वाले तरल पदार्थ होते हैं, जो पानी में आसानी से घुलनशील होते हैं। उच्च अमीन गंधहीन ठोस होते हैं। वे पानी में अघुलनशील हैं।

रासायनिक गुण

अमोनिया के समान गुण

अमीनों और अमोनिया के गुणों की समानता को उनकी इलेक्ट्रॉनिक संरचना द्वारा समझाया गया है। अमोनिया और अमीन अणुओं में नाइट्रोजन परमाणु होते हैं, जो इलेक्ट्रॉनों का एक नि: शुल्क अप्रकाशित युग्म होता है (डॉट्स नाइट्रोजन परमाणु के इलेक्ट्रॉनों को इंगित करते हैं) ine

x ‣‣‣ x ‣‣‣ x ‣‣‣ x ‣‣‣

x ‣‣‣ x ‣‣‣ x ‣‣‣ x ‣‣‣

a) पानी के साथ सहभागिता (एक आधार बनता है, समाधान में एक क्षारीय प्रतिक्रिया होती है) water

सीएच 3 एनएच 2 + एचओएच \u003d + ओह -।

मिथाइल अमोनियम हाइड्रॉक्साइड

(कमजोर आधार)

बी) एसिड के साथ इंटरेक्शन (एमिन में मूल गुण होते हैं जो वे एक प्रोटॉन एच + जोड़ते हैं) acids

सीएच 3 एनएच 2 + एचसीएल \u003d [सीएच 3 एनएच 3] सीआई।

मिथाइल अमोनियम क्लोराइड

विशेष गुण Special

1. ऑक्सीकरण (हवा में दहन) (

4CH 3 NH 2 + 9O 2 \u003d 4CO 2 + 2N 2 + 10H 2 O

2.Bromination˸

C 6 H 5 NH 2 + 3Br 2 \u003d C 6 H 2 Br 3 NH 2 3 + 3HBr।

2,4,6 - ट्राइब्रोमैनिलिन

3. alkyl halides˸ का संशोधन

सी 6 एच 5 एनएच 2 + सी 2 एच 5 सीआई \u003d + सीआई -।

एनिलिन हो रही है

एनिलिन सी 6 एच 5 एनएच 2 की तैयारी - एक नाइट्रो यौगिक की कमी एक अमाइन (ज़िनिन प्रतिक्रिया, 18%) C

सी 6 एच 5 एनएच 2 + 3 (एनएच 4) 2 एस \u003d सी 6 एच 5 एनएच 2 + 3 एस + 6 एनएच 3 + 2 एच 2 ओ।

आधुनिक विधि

Fe + 2HCI \u003d FeCI 2 + 2H,

परमाणु

C 6 H 5 NO 2 + 6H \u003d C 6 H 5 NH 2 + 2H 2 O

सबसे आशाजनक संपर्क विधि है - उत्प्रेरक पर नाइट्रोबेंजीन और हाइड्रोजन वाष्प के मिश्रण को पारित करना

C 6 H 5 NO 2 + 3H 2 C 6 H 5 NH 2 + 2H 2 O

एचसीआई की उपस्थिति में एजेंटों (एनएच 4) 2 एस, एच 2, एफए (कच्चा लोहा छीलन के रूप में) को कम करना।

अनिलिन एप्लीकेशन˸

1. एनिलीन रंजक के उत्पादन में एक कच्चे माल के रूप में।

2. दवा उद्योग में (सल्फा दवाओं के उत्पादन के लिए)।

3. एनिलिन-फॉर्मल्डिहाइड रेजिन के उत्पादन में।

4. विस्फोटकों के उत्पादन में।

प्रश्न 1: अमीन्स। उनकी संरचना और गुण। अनिलिन उत्पादन और आवेदन। - अवधारणा और प्रकार। श्रेणी का वर्गीकरण और विशेषताएं "प्रश्न 1. अमाइन। उनकी संरचना और गुण। अनिलीन उत्पादन और उपयोग।" 2015, 2017-2018।

अनिलीन संरचना

सुगंधित अमाइन वर्ग का सबसे सरल प्रतिनिधि एनिलिन है। यह एक तैलीय तरल है, जो पानी में थोड़ा घुलनशील है (चित्र 1)।

चित्र: 1. अनिलीन

कुछ अन्य सुगंधित एमाइन (चित्र 2):

ऑर्थो-टोल्यूडीन 2-नैफ्थिलैमाइन 4-एमिनोबिपेनिल

चित्र: 2. एरोमैटिक अमाइन

एक बेंजीन वलय और एक लोन इलेक्ट्रॉन युग्म के साथ मिलकर एक पदार्थ के गुणों को कैसे प्रभावित करता है? नाइट्रोजन इलेक्ट्रॉन वाष्प को सुगंधित प्रणाली (चित्र 3) में खींचा गया है:

चित्र: 3. एरोमेटिक सिस्टम

इससे क्या होता है?

एनिलिन के मूल गुण

एनिलिन की इलेक्ट्रॉन जोड़ी सामान्य सुगंधित प्रणाली में "खींची" जाती है, और एनिलिन नाइट्रोजन पर इलेक्ट्रॉन घनत्व कम होता है। इसका मतलब यह है कि एनिलिन अमोनिया और अमोनिया की तुलना में एक कमजोर आधार होगा। अनिलिन लिटमस और फेनोल्फथेलिन का रंग नहीं बदलता है।

एनिलिन में इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन

बेंजीन रिंग में वृद्धि हुई इलेक्ट्रॉन घनत्व (नाइट्रोजन की एक इलेक्ट्रॉन जोड़ी के प्रत्यावर्तन के कारण) इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन की सुविधा देता है, विशेष रूप से ऑर्थो और पैरा पदों में।

अनिलिन ने ब्रोमिन पानी के साथ प्रतिक्रिया की, इस मामले में, तुरंत गठित

2,4,6-tribromaniline - सफेद तलछट (एनिलिन और अन्य एमिनोबेनजेन की गुणात्मक प्रतिक्रिया)।

आइए याद रखें: बेंजीन केवल एक उत्प्रेरक (छवि 4) की उपस्थिति में ब्रोमीन के साथ बातचीत करता है।

चित्र: 4. ब्रोमिन के साथ एनिलिन का इंटरैक्शन

अनिलिन ऑक्सीकरण

बेंजीन रिंग में उच्च इलेक्ट्रॉन घनत्व एनिलिन के ऑक्सीकरण की सुविधा प्रदान करता है। अनिलिन आमतौर पर भूरे रंग के होते हैं इस तथ्य के कारण कि इसमें से कुछ को सामान्य परिस्थितियों में भी वायुमंडलीय ऑक्सीजन द्वारा ऑक्सीकरण किया जाता है।

एनिलिन और अमाइन का उपयोग

एनिलिन डाई को एनिलिन के ऑक्सीकरण उत्पादों से प्राप्त किया जाता है, जो स्थिरता और चमक की विशेषता है।

स्थानीय संज्ञाहरण के लिए उपयोग किए जाने वाले एनेस्थेसिन और नोवोकेन एनिलिन और अमाइन से प्राप्त होते हैं; जीवाणुरोधी एजेंट स्ट्रेप्टोसाइड; लोकप्रिय दर्द निवारक और ज्वरनाशक पेरासिटामोल (चित्र 5):

एनेस्टेज़िन नोवोकेन

स्ट्रेप्टोसाइड पेरासिटामोल

(पैरा-एमिनोबेनज़ेनसल्फ़ामाइड (पैरा-एसिटामिनोफेनोल)

चित्र: 5. अनिलिन डेरिवेटिव

प्लास्टिक, फोटोरिगेंट्स, विस्फोटकों के उत्पादन के लिए अनिलिन और एमाइन कच्चे माल हैं। विस्फोटक हेक्सिल (हेक्सानिट्रोडिफेनिलमाइन) (छवि 6):

चित्र: 6. हेक्साइल

एनिलिन और अमाइन हो रही है

1. अमोनिया या कम प्रतिस्थापित अमाइन (हॉफमैन प्रतिक्रिया) के साथ हेल्लोकेन का ताप।

CH3Br + NH3 \u003d CH3NH2 + HBr (अधिक सही ढंग से CH3NH3Br);

CH3NH2 + CH3Br \u003d (CH3) 2NH + HBr (अधिक सही ढंग से (CH3) 2NH2Br);

(CH3) 2NH + CH3Br \u003d (CH3) 3N + HBr (अधिक सही ढंग से (CH3) 3NHBr)।

2. क्षार के साथ गर्म करके उनके लवण से amines का विस्थापन:

CH3NH3Cl + KOH \u003d CH3NH2- + KCl + H2O।

3. नाइट्रो यौगिकों की कमी (ज़िनिन प्रतिक्रिया):

C6H5NO2 + 3Fe + 6HCl \u003d C6H5NH2 + 3FeCl2 + 2H2O;

C6H5NO2 + 3H2 C6H5NH2 + 2H2O।

पाठ का सारांश

इस पाठ में, विषय "एनिलिन के गुणों की विशेषताएं।" उत्पादन और amines का उपयोग ”। इस पाठ में, आपने सुगंधित संरचना के पारस्परिक प्रभाव और सुगंधित अंगूठी से जुड़े परमाणु के कारण एनिलिन के गुणों का पता लगाया। अमीनों के उत्पादन के तरीके और उनके अनुप्रयोगों पर भी विचार किया गया।

संदर्भ की सूची

रुडजाइटिस जी.ई., फेल्डमैन एफ.जी. रसायन: कार्बनिक रसायन। ग्रेड 10: शैक्षिक संस्थानों के लिए पाठ्यपुस्तक: बुनियादी स्तर / जी। ई। रुडजाइटिस, एफ। जी। फेल्डमैन। - 14 वां संस्करण। - एम।: शिक्षा, 2012। रसायन विज्ञान। ग्रेड 10। प्रोफ़ाइल स्तर: पाठ्यपुस्तक। सामान्य शिक्षा के लिए। संस्थाएँ / वी। वी। एरेमिन, एन। ई। कुज़मेनको, वी। वी। लूनिन, ए। ए। दारोज़ोव, वी। आई। टेरिनिन। - एम ।: बस्टर्ड, 2008 ।-- 463 पी। रसायन विज्ञान। ग्रेड 11। प्रोफ़ाइल स्तर: पाठ्यपुस्तक। सामान्य शिक्षा के लिए। संस्थाएँ / वी। वी। एरेमिन, एन। ई। कुज़मेनको, वी। वी। लूनिन, ए। ए। ड्रोज़डोव, वी। आई। टेरिनिन। - एम ।: बस्टर्ड, 2010 ।-- 462 पी। खोमचेंको जी.पी., खोमचेंको आईजी। विश्वविद्यालयों में आवेदकों के लिए रसायन विज्ञान में समस्याओं का संग्रह। - 4 वां संस्करण। - एम ।: आरआईए "न्यू वेव": प्रकाशक उमेरनकोव, 2012. - 278 पी।

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№№ 5, 8 (पृष्ठ 14) रुडजाइटिस जीई, फेल्डमैन एफजी रसायन विज्ञान: कार्बनिक रसायन। ग्रेड 10: शैक्षिक संस्थानों के लिए पाठ्यपुस्तक: बुनियादी स्तर / जी। ई। रुडजाइटिस, एफ। जी। फेल्डमैन। - 14 वां संस्करण। - एम।: शिक्षा, 2012। एमाइन और एनिलिन को सीमित करने के गुणों की तुलना करें। एक उदाहरण के रूप में एनिलिन का उपयोग करना, एक अणु में परमाणुओं के प्रभाव का सार समझाना।

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