Preparación de alcanos para el examen de química. Propiedades de los hidrocarburos. Obtención de hidrocarburos. VI. Hidrogenación incompleta de dienos y alquinos.

Prueba sobre el tema “Alcanos” 2016.

1.¿Qué molécula de hidrocarburo puede tener una cadena de carbonos ramificada?

1) metano CH 4 2) etano C 2 norte 6 3) propano C 3 norte 8 4) butano C 4 norte 10

2.Fórmula estructural del propano C 3 norte 8

1)CH 2 -CH 3 -CH 3 2)CH 3 -CH 2 -CH 3 3) CH 3 -CH-CH 4 4) CH 2 -CH 4 -CH 2

3. Parte principal del gas natural

1) metano 2) etano 3) propano 4) butano

4.La molécula de metano tiene un enlace carbono-carbono.

1) simple 2) doble 3) triple 4) no existe tal conexión

5.Fórmula del homólogo de metano 1) C 3 norte 6 2) C 4 norte 8 3) C 6 norte 12 4) C 5 norte 12

6.Indique el juicio correcto

A. los alcanos se caracterizan por reacciones de adición.

B. los alcanos se caracterizan por reacciones de sustitución.

7.Los isómeros son diferentes.

1) composición cualitativa 2) composición cuantitativa 3) estructura 4) diferencia homóloga

8. Un isómero de heptano es

1) 2,3-dimetilheptano 2) 2,3-dimetilpentano 3) 2,3-dimetilbutano 4) 2,3-dimetilhexano

9.Fórmula de nitroetano

1) CH 3 -CH 2 - ONO 2 2) CH 3 -CH 2 - NO 2

3) CH 3 -CH 2 - nortenorte 2 4) CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - NO 2

10. ¿Qué sustancia le falta al gas natural?

1) metano 2) etano 3) pentano 4) butano

11. Determine cuál de los compuestos enumerados tiene el estado de oxidación máximo del átomo de carbono.

1)CH 2 O 2) CH 3 OH 3)SSyo 4 4) C 2 norte 4

12. Cada átomo de carbono en una molécula de etano se forma.

1) dos enlaces σ y dos enlaces π 2) tres enlaces σ y un enlace π

3) cuatro enlaces σ 4) un enlace σ y tres enlaces

13.el metano es el componente principal

1) petróleo 2) gas natural 3) gas de síntesis 4) gas de coque

14.Indique el juicio correcto

A. los alcanos se caracterizan por reacciones de sustitución.

B. el etano decolora la solución de permanganato de potasio

1) sólo A es verdadera 2) sólo B es verdadera 3) ambos juicios son correctos 4) ambos juicios son incorrectos

15. ¿Qué productos se pueden obtener haciendo reaccionar bromoetano y bromo propano con sodio metálico?

1) butano 2) hexano

3) una mezcla de butano y hexano 4) una mezcla de hexano, butano, pentano

16.Indicar el nombre del radical – CH 3

1) butilo 2) metano 3) etilo 4) metilo

17. Especifique la fórmula del radical etilo.

1) -C 2 H 6 2b) -C 3 H 7 3) –C 2 H 5 4d) –C 4 H 9

18. Longitud de los enlaces C-C en las moléculas de alcano

1) 0,109 nm 2) 0,154 nm 3) 0,120 nm 4) 0,134 nm

19. Como resultado de la reacción de deshidrogenación de los alcanos se desprende lo siguiente:

1) agua 2) hidrógeno 3) carbono 4) oxígeno

20. ¿Qué condiciones son necesarias para que comience la reacción entre el metano y el cloro?

1) refrigeración 2) calefacción 3) aumento de presión 4) iluminación

21. Según el estado de agregación de los alcanos:

1) gases, líquidos 3B) líquidos, sólidos

2) gases, líquidos, sólidos 4) gases, sólidos

22. Una molécula de metano tiene la forma:

1) pirámide cuadrangular 2) tetraedro 3) octaedro 4) cuadrado

23. El isómero del 2,3-dimetilbutano es:

1) hexano 2) 2,3 – dimetilciclohexano 3) ciclohexano 4) 2-metilbutano

24. NO aplicable a la reacción de sustitución.

1) deshidrogenación 2) bromación 3) nitración 4) cloración

25. En la segunda etapa de cloración del metano,

1) tetracloruro de carbono 2) triclorometano 3) diclorometano 4) 1,2 – dicloroetano

26.El etano interactúa con cada uno de un par de sustancias:

1) I 2 y N 2 2 ) HBr y H 2 Oh 3)CL 2 y O 2 4) norte 2 y NaOH

27.El cloruro de metano se puede obtener como resultado de la reacción.

A) metano con cloruro de hidrógeno B) metano con ácido clorhídrico

B) metano con cloro bajo iluminación D) metano con una solución de cloro en agua

28. Como resultado de la descomposición térmica del metano a 1500 °C,

1) C 2 norte 2 y N 2 2) CO y H 2 3) C y N 2 4)CO 2 y N 2 ACERCA DE

29. En la reacción de bromación del propano, la condición necesaria es:

1) iluminación por luz solar 3) presencia de un catalizador

2) la reacción ocurre en condiciones normales 4) calentamiento

30.¿Cómo se oxidan los alcanos durante el proceso de combustión?

1) hidrógeno en el aire 2) oxígeno en el aire 3) permanganato de potasio 4) los alcanos no arden

31. La reacción de Wurtz es la reacción….

A) nitración de alcanos B) interacción de un derivado monohalógeno conN / A

B) bromación D) no existe tal reacción

32. La reacción que conduce al alargamiento de la cadena de carbono es

1) isomerización de alcanos 3) hidrogenación de alquenos

2) descarboxilación de sales sódicas de ácidos carboxílicos 4) reacción de Wurtz

33. ¿Qué no se forma durante la deshidrogenación de los alcanos? 1) arenos 2) alquinos 3) alquenos 4) adcadienos

34. Nombra los “homólogos más cercanos” del propano.

1) C 4 norte 10 2) CH 4 3) C 6 norte 12 4) C 2 norte 6

Se obtienen 35Alcanos en el laboratorio:

A) durante el craqueo del petróleo B) hidrogenación del carbón

B) Reacción de Wurtz D) Reacción de Kucherov

36. Indique la fórmula de un alcano, que es líquido en condiciones normales.

1) C 4 norte 10 2) C 16 norte 34 3) C 7 norte 16 4) CH 4

37. Con un aumento en el número de átomos de carbono en las moléculas de hidrocarburos, el punto de ebullición de estos hidrocarburos

1) no cambia 2) disminuye

3) aumenta 4) primero aumenta, luego disminuye

38.Durante la descomposición térmica del metano a una temperatura de 1000 0 C se forman

1) hollín e hidrógeno 2) monóxido de carbono e hidrógeno

3) dióxido de carbono e hidrógeno 4) acetileno e hidrógeno

39. Cuando se fusionan acetato de potasio e hidróxido de potasio, se libera un producto gaseoso.

1) hidrógeno 2) dióxido de carbono 3) metano 4) etano

40. El hexano no reacciona con el cloruro de hidrógeno porque

1) no hay enlaces π en su molécula 2) el hexano es un hidrocarburo

3) la molécula de hexano no es polar 4) no hay enlaces de hidrógeno entre los átomos

41. El producto de reacción (predominante) del 2-bromopropano con sodio es

1) 2,3-dimetilbutano 2) hexano 3) ciclohexano 4) propeno

43. ¿Cuántas sustancias diferentes se muestran en la imagen? 1) 7 2) 4 3) 3 4) 2

44. Al reformar el metilciclohexano, como resultado de reacciones de isomerización y deshidrogenación, se convierte en

1) etilciclopentano 2) hexeno 3) benceno 4) tolueno

45. Los alcanos sufren las siguientes reacciones: a) sustitución; b) adhesión; c) oxidación; d) polimerización; e) isomerización

1)a,b,c 2)a,c,e 3)a,b,c,d,e 4)b,d,e

46. ​​​​El etano interactúa con

1) halógenos 2) hidrógeno3) ácidos carboxílicos 4)haluros de hidrógeno

47. La conversión de butano en buteno se refiere a la reacción

1) polimerización 2) deshidrogenación 3) deshidratación 4) isomerización

48. El isómero estructural del n-hexano normal es

1) 3-etilpentano 2) 2-metilpropano 3) 2,2-dimetilpropano 4)2,2-dimetilbutano

49. La interacción del metano con el cloro es una reacción.

1) compuestos, exotérmicos 2) sustitución, endotérmicos

3) compuestos, endotérmicos 4) sustitución, exotérmicos

50. ¿Son ciertas las siguientes afirmaciones sobre los hidrocarburos?

A. Todos los alcanos son gaseosos.

B. El metano decolora una solución acuosa de permanganato de potasio.

1) sólo A es verdadera 2) sólo B es verdadera 3) ambos juicios son correctos 4) ambos juicios son incorrectos

51. El butano se puede obtener mediante la reacción de Wurtz, cuyo esquema es

1) C4H8 t°"cat → 2) C 4 H 9 C1 + KOH (alcohol) → 3) C 2 H 5 C1 + Na → 4) 2 C 2 H 4 t°"gato →

Prueba sobre el tema “Alcanos” 2016.

52. El isobutano reacciona con

1) ácido clorhídrico 2) hidrógeno 3) bromuro de hidrógeno 4) ácido nítrico

53. La interacción del metano con el cloro es una reacción.

1) sustitución, irreversible 3) intercambio, irreversible

2) sustitución, reversible 4) intercambio, reversible

54. Al calentar una mezcla de 2-cloropropano y cloroetano con sodio metálico, se forma cloruro de sodio y una mezcla.

1) 2,3-dimetilbutano, butano, 2-metilbutano 2) hexano, 2-metilbutano, 1,2-dicloroetano

3) 2,3-dimetilbutano, butano, 2-metilbutano 4) 2,3-dimetilbutano, 2-metilbutano, buteno

55 ¿Cuáles de las siguientes afirmaciones son verdaderas?

A. La deshidrociclación del n-heptano produce benceno.

B. El metano no sufre reacciones de adición.

1) sólo A es verdadera 2) sólo B es verdadera 3) ambas afirmaciones son verdaderas 4) ambas afirmaciones son falsas

56.Nombre del alcano CH 3-CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-CH3

57. El 2-clorobutano se forma principalmente por la reacción.

1) buteno-1 y cloro 2) butino-1 y cloruro de hidrógeno

3) butano y cloro 4) butino-2 y cloruro de hidrógeno

58. El metano reacciona

1) con cloruro de hidrógeno 2) con vapor de agua sobre un catalizador

3) isomerización 4) con agua de bromo

59. Contiene seis átomos de carbono.
1)2-metilbutano2)2,2- dimetilbutano 3) 2-metilpropano 4) 3-metilhexano

60. El 2-metilpentano y el 2-metilhexano son relativos entre sí.

1) análogos 2) radicales 3) homólogos 4) isómeros

61. Se puede producir etano.

1) deshidratación de etanol 2) electrólisis de solución de acetato de potasio

3) hidrogenación de etanol 4) deshidratación de ácido etanoico

62. Los isómeros son

1)3-metilhexano y octano 2)3-etilpentano y 3-metilpentano

3)2,2-dimetilpentano y 2,2-dimetilhexano 4)2-metilpentano y hexano

64. El número de sustancias orgánicas que se forman cuando se calientan bromometano y bromoetano con sodio metálico es 1) 1 2)2 3)3 4)4

Tareas de mayor nivel de dificultad.

66. Todos los alcanos pueden reaccionar con:

1) hidrógeno 2) oxígeno 3) agua

4) cloro 5) cloruro de hidrógeno 6) ácido nítrico Respuesta____________

67 El metano se caracteriza por:

1) reacción de hidrogenación 2) forma tetraédrica de la molécula

3) disponibilidad π -enlaces en la molécula 5) reacciones con haluros de hidrógeno

4) sp 3 -hibridación de los orbitales del átomo de carbono en la molécula.

6) combustión en el aire Respuesta: ________

68. Se produce la reacción del propano con cloro.

1) por mecanismo radical en cadena2) con la formación intermedia de una partícula de CH 3 -CH + -CH 3

3) sin catalizador 4) en solución acuosa

5) con formación de propeno 6) con rupturaσ -enlaces en la molécula de propanoRespuesta____________

69 Reacción del propano y el bromo.

3) conduce a la formación preferencial de 2-bromopropano

4) conduce a la formación preferencial de 1-bromopropano

5) generalmente ocurre en la oscuridad
6) es un proceso catalítico Respuesta: _______

69.Cloración del metano

1)conduce constantemente a la formación de diversos metano sustituido con cloro

2) comienza con el proceso de romper el enlace en la molécula de metano

3) se refiere a reacciones radicales

4)realizado en la oscuridad

5) es un proceso catalítico típico

6) se refiere a procesos exotérmicos Respuesta: _________

70.Cloración del metano

1) procede a través del mecanismo iónico 2) se refiere a reacciones radicalarias

3) comienza con el proceso de ruptura del enlace en la molécula de cloro 5) se refiere a procesos endotérmicos

4) procede a través de una reacción intermedia: CH 4 →C + 4H 6) conduce a la formación de clorometano

Respuesta: __________

71. El mecanismo de la reacción de cloración del metano incluye las siguientes etapas:

1)CH4 → CH3 + H 2)C1 2 → 2C1

3)C1 + CH4 → CH3 C1 + H 4)CH4 → C + 4H

5) C1 2 + CH 4 → CH 3 C1 + HC1 6) H + Cl → HC1

Respuesta: __________

72. Reacción de 2-metilpropano y bromo.

1) se refiere a reacciones de sustitución

2) procede a través de un mecanismo radical

3) conduce a la formación preferencial de 1-bromo-2-metilpropano

4) conduce a la formación preferencial de 2-bromo-2-metilpropano

5) generalmente ocurre en la oscuridad

6) es un proceso catalítico Respuesta: __________

73. El 2-metilbutano se caracteriza por el hecho de que

1) utilizado para producir isopreno

2) interactúa con el cloro en presencia de A1C1 3

3) tras la cloración se forma predominantemente 2-cloro-2-metilbutano

4) es un isómero de dimetilpropano

5) al interactuar con hidróxido de cobre (II), forma 2-metilbutanal

6) no forma mezclas explosivas con el aire
Respuesta:__________

74.Ethan se caracteriza por el hecho de que él

1) se puede obtener por electrólisis del propionato de potasio 2) interactúa con el bromo a la luz

3) durante la deshidrogenación se convierte sucesivamente en etileno y acetileno

4) sufre una reacción de Wurtz 5) se oxida con el aire en condiciones ambientales.

6) es un homólogo del octano Respuesta: ______________

75. Continúa la reacción de bromación de metano.

1) por mecanismo radical 2) en una etapa

3) con formación de diversos derivados de bromo 4) en la oscuridad y sin calentar

5) con liberación de calor

6) de acuerdo con la regla de V.V. Markovnikov Respuesta: _____.

76. Para producir metano se pueden utilizar las siguientes reacciones:

1) calentar acetato de potasio con hidróxido de potasio 2) descomposición del etano cuando se calienta

3) hidrólisis de carburo de aluminio 4) clorometano con sodio

5) reducción de metanal 6) hidrógeno con carbono Respuesta: _________

77. La interacción se produce según el mecanismo radical.

1) propeno y agua con bromo 2) propeno y bromuro de hidrógeno

3) propeno y cloro (en solución acuosa) 4) propeno y cloro (a 500°C)

5) etano y oxígeno 6) metano y cloro

Respuesta: ________

78. El metano se forma cuando

1) hidrólisis de carburo de calcio CaC 2 2) hidrólisis del carburo de aluminio A1 4 CON 3

3) hidrogenación de etileno 4) calcinación de acetato de sodio con hidróxido de sodio

5) descomposición del benceno 6) deshidratación del alcohol etílico Respuesta: ____________.

79. El butano se caracteriza por:

1) isomerización 4) interacción con sodio

2) hidratación 5) hidrogenación

3) interacción con halógenos 6) oxidación catalítica

Respuesta: ____________

80. Seleccione las características características del etano:

A) sustancia gaseosa B) arde con una llama azulada pálida

C) tiene un olor acre D) 1,5 veces más pesado que el hidrógeno

E) soluble en agua E) sufre reacciones de adición

Respuesta: _____________________

Propiedades químicas características de los hidrocarburos: alcanos, alquenos, dienos, alquinos, hidrocarburos aromáticos.

alcanos

Los alcanos son hidrocarburos en cuyas moléculas los átomos están unidos por enlaces simples y que corresponden a la fórmula general $C_(n)H_(2n+2)$.

Serie homóloga de metano.

Como tu ya sabes, homólogos- Son sustancias que son similares en estructura y propiedades y se diferencian en uno o más grupos $CH_2$.

Los hidrocarburos saturados forman la serie homóloga del metano.

Isomería y nomenclatura

Los alcanos se caracterizan por la llamada isomería estructural. Los isómeros estructurales se diferencian entre sí en la estructura del esqueleto de carbono. Como ya sabes, el alcano más simple, que se caracteriza por tener isómeros estructurales, es el butano:

Echemos un vistazo más de cerca a los conceptos básicos de la nomenclatura IUPAC para alcanos:

1. Selección del circuito principal.

La formación del nombre de un hidrocarburo comienza con la definición de la cadena principal: la cadena más larga de átomos de carbono en una molécula, que es, por así decirlo, su base.

2.

A los átomos de la cadena principal se les asignan números. La numeración de los átomos de la cadena principal comienza desde el extremo al que está más cercano el sustituyente (estructuras A, B). Si los sustituyentes están ubicados a la misma distancia del final de la cadena, entonces la numeración comienza desde el extremo en el que hay más (estructura B). Si diferentes sustituyentes se encuentran a distancias iguales de los extremos de la cadena, entonces la numeración comienza desde el extremo al que está más cercano el mayor (estructura D). La antigüedad de los sustituyentes de hidrocarburos está determinada por el orden en que aparece en el alfabeto la letra con la que comienza su nombre: metilo ($—CH_3$), luego propilo ($—CH_2—CH_2—CH_3$), etilo ($—CH_2 —CH_3$) etc.

Tenga en cuenta que el nombre del sustituyente se forma reemplazando el sufijo -un al sufijo -Illinois en nombre del alcano correspondiente.

3. Formación del nombre.

Al principio del nombre se indican números: los números de los átomos de carbono en los que se encuentran los sustituyentes. Si hay varios sustituyentes en un átomo dado, entonces el número correspondiente en el nombre se repite dos veces separado por una coma ($2,2-$). Después del número, el número de sustituyentes se indica con un guión ( di- dos, tres- tres, tetra- cuatro, penta- cinco) y el nombre del diputado ( metilo, etilo, propilo). Luego, sin espacios ni guiones, el nombre de la cadena principal. La cadena principal se llama hidrocarburo y es un miembro de la serie homóloga del metano ( metano, etano, propano, etc.).

Los nombres de las sustancias cuyas fórmulas estructurales se dan arriba son los siguientes:

— estructura A: $2$ -metilpropano;

— estructura B: $3$ -etilhexano;

— estructura B: $2,2,4$ -trimetilpentano;

— estructura G: $2$ -metilo$4$-etilhexano.

Propiedades físicas y químicas de los alcanos.

Propiedades físicas. Los primeros cuatro representantes de la serie homóloga del metano son gases. El más simple de ellos es el metano, un gas incoloro, insípido e inodoro (el olor del gas, al sentirlo, hay que llamarlo $104$, está determinado por el olor de los mercaptanos, compuestos que contienen azufre añadidos especialmente al metano utilizado en aparatos domésticos e industriales de gas para que las personas situadas junto a ellos puedan detectar la fuga por el olfato).

Los hidrocarburos de composición desde $С_5Н_(12)$ hasta $С_(15)Н_(32)$ son líquidos; Los hidrocarburos más pesados ​​son sólidos.

Los puntos de ebullición y fusión de los alcanos aumentan gradualmente a medida que aumenta la longitud de la cadena de carbonos. Todos los hidrocarburos son poco solubles en agua; los hidrocarburos líquidos son disolventes orgánicos comunes.

Propiedades químicas.

1. Reacciones de sustitución. Las reacciones más características de los alcanos son las reacciones de sustitución de radicales libres, durante las cuales un átomo de hidrógeno es reemplazado por un átomo de halógeno o algún grupo.

Presentemos las ecuaciones de las reacciones más características.

Halogenación:

$CH_4+Cl_2→CH_3Cl+HCl$.

En caso de exceso de halógeno, la cloración puede ir más allá, hasta la sustitución completa de todos los átomos de hidrógeno por cloro:

$CH_3Cl+Cl_2→HCl+(CH_2Cl_2)↙(\text"diclorometano (cloruro de metileno)")$,

$CH_2Cl_2+Cl_2→HCl+(CHСl_3)↙(\text"triclorometano(cloroformo)")$,

$CHCl_3+Cl_2→HCl+(CCl_4)↙(\text"tetracloruro de carbono(tetracloruro de carbono)")$.

Las sustancias resultantes se utilizan ampliamente como disolventes y materiales de partida en síntesis orgánicas.

2. Deshidrogenación (eliminación de hidrógeno). Cuando los alcanos pasan sobre un catalizador ($Pt, Ni, Al_2O_3, Cr_2O_3$) a altas temperaturas ($400-600°C$), se elimina una molécula de hidrógeno y se forma un alqueno:

$CH_3—CH_3→CH_2=CH_2+H_2$

3. Reacciones acompañadas de destrucción de la cadena de carbono. Todos los hidrocarburos saturados estan ardiendo con la formación de dióxido de carbono y agua. Los hidrocarburos gaseosos mezclados con aire en determinadas proporciones pueden explotar. La combustión de hidrocarburos saturados es una reacción exotérmica de radicales libres, lo cual es muy importante cuando se utilizan alcanos como combustible:

$СН_4+2О_2→СО_2+2Н_2O+880 kJ.$

En general, la reacción de combustión de los alcanos se puede escribir de la siguiente manera:

$C_(n)H_(2n+2)+((3n+1)/(2))O_2→nCO_2+(n+1)H_2O$

División térmica de hidrocarburos:

$C_(n)H_(2n+2)(→)↖(400-500°C)C_(n-k)H_(2(n-k)+2)+C_(k)H_(2k)$

El proceso ocurre a través de un mecanismo de radicales libres. Un aumento de temperatura conduce a la escisión homolítica del enlace carbono-carbono y a la formación de radicales libres:

$R—CH_2CH_2:CH_2—R→R—CH_2CH_2·+·CH_2—R$.

Estos radicales interactúan entre sí, intercambiando un átomo de hidrógeno, para formar una molécula de alcano y una molécula de alqueno:

$R—CH_2CH_2·+·CH_2—R→R—CH=CH_2+CH_3—R$.

Las reacciones de descomposición térmica subyacen al proceso industrial de craqueo de hidrocarburos. Este proceso es la etapa más importante de la refinación del petróleo.

Cuando el metano se calienta a una temperatura de $1000°C$, comienza la pirólisis del metano, es decir, su descomposición en sustancias simples:

$CH_4(→)↖(1000°C)C+2H_2$

Cuando se calienta a una temperatura de $1500°C$, es posible la formación de acetileno:

$2CH_4(→)↖(1500°C)CH=CH+3H_2$

4. Isomerización. Cuando los hidrocarburos lineales se calientan con un catalizador de isomerización (cloruro de aluminio), se forman sustancias con un esqueleto de carbono ramificado:

5. Aromatización. Los alcanos con seis o más átomos de carbono en la cadena se ciclan en presencia de un catalizador para formar benceno y sus derivados:

¿Cuál es la razón por la que los alcanos sufren reacciones de radicales libres? Todos los átomos de carbono en las moléculas de alcano están en un estado de hibridación $ sp ^ 3 $. Las moléculas de estas sustancias se construyen mediante enlaces covalentes no polares $C-C$ (carbono-carbono) y enlaces débilmente polares $C-H$ (carbono-hidrógeno). No contienen áreas con densidad electrónica aumentada o disminuida, ni enlaces fácilmente polarizables, es decir. tales enlaces, cuya densidad electrónica puede cambiar bajo la influencia de factores externos (campos electrostáticos de iones). En consecuencia, los alcanos no reaccionarán con partículas cargadas, porque Los enlaces en las moléculas de alcano no se rompen mediante el mecanismo heterolítico.

alquenos

Los insaturados incluyen hidrocarburos que contienen múltiples enlaces entre átomos de carbono en sus moléculas. Ilimitados son alquenos, alcadienos (polienos), alquinos. Los hidrocarburos cíclicos que contienen un doble enlace en el anillo (cicloalquenos), así como los cicloalcanos con un pequeño número de átomos de carbono en el anillo (tres o cuatro átomos), también tienen un carácter insaturado. La propiedad de insaturación está asociada con la capacidad de estas sustancias para entrar en reacciones de adición, principalmente hidrógeno, con la formación de hidrocarburos saturados o saturados: alcanos.

Los alquenos son hidrocarburos acíclicos que contienen en su molécula, además de enlaces simples, un doble enlace entre átomos de carbono y que corresponden a la fórmula general $C_(n)H_(2n)$.

Su segundo nombre es olefinas- Los alquenos se obtuvieron por analogía con los ácidos grasos insaturados (oleico, linoleico), cuyos restos forman parte de las grasas líquidas. - Los aceites (del lat. oleum- aceite).

Serie homóloga de eteno.

Los alquenos no ramificados forman la serie homóloga del eteno (etileno):

$С_2Н_4$ - eteno, $С_3Н_6$ - propeno, $С_4Н_8$ - buteno, $С_5Н_(10)$ - penteno, $С_6Н_(12)$ - hexeno, etc.

Isomería y nomenclatura

Los alquenos, como los alcanos, se caracterizan por una isomería estructural. Los isómeros estructurales se diferencian entre sí en la estructura del esqueleto de carbono. El alqueno más simple, caracterizado por isómeros estructurales, es el buteno:

Un tipo especial de isomería estructural es la isomería de la posición del doble enlace:

$CH_3—(CH_2)↙(buteno-1)—CH=CH_2$ $CH_3—(CH=CH)↙(buteno-2)—CH_3$

La rotación casi libre de los átomos de carbono es posible alrededor de un único enlace carbono-carbono, por lo que las moléculas de alcano pueden adoptar una amplia variedad de formas. La rotación alrededor del doble enlace es imposible, lo que conduce a la aparición de otro tipo de isomería en los alquenos: la isomería geométrica o cis-trans.

cis- los isómeros difieren de trance- isómeros por la disposición espacial de los fragmentos moleculares (en este caso, grupos metilo) con respecto al plano del enlace $π$ y, en consecuencia, por sus propiedades.

Los alquenos son isoméricos de los cicloalcanos (isomerismo entre clases), por ejemplo:

La nomenclatura IUPAC para los alquenos es similar a la de los alcanos.

1. Selección del circuito principal.

Nombrar un hidrocarburo comienza con la identificación de la cadena principal: la cadena más larga de átomos de carbono de la molécula. En el caso de los alquenos, la cadena principal debe contener un doble enlace.

2. Numeración de átomos de la cadena principal.

La numeración de los átomos de la cadena principal comienza desde el extremo al que está más cercano el doble enlace. Por ejemplo, el nombre de conexión correcto es:

$5$-metilhexeno-$2$, no $2$-metilhexeno-$4$, como cabría esperar.

Si la posición del doble enlace no puede determinar el comienzo de la numeración de los átomos en la cadena, entonces está determinada por la posición de los sustituyentes, al igual que en el caso de los hidrocarburos saturados.

3. Formación del nombre.

Los nombres de los alquenos se forman de la misma forma que los nombres de los alcanos. Al final del nombre, indique el número del átomo de carbono en el que comienza el doble enlace y un sufijo que indica que el compuesto pertenece a la clase de los alquenos. -es.

Por ejemplo:

Propiedades físicas y químicas de los alquenos.

Propiedades físicas. Los primeros tres representantes de la serie homóloga de alquenos son gases; sustancias de la composición $С_5Н_(10)$ - $С_(16)Н_(32)$ - líquidos; Los alquenos superiores son sólidos.

Los puntos de ebullición y fusión aumentan naturalmente al aumentar el peso molecular de los compuestos.

Propiedades químicas.

Reacciones de suma. Recordemos que una característica distintiva de los representantes de los hidrocarburos insaturados, los alquenos, es la capacidad de participar en reacciones de adición. La mayoría de estas reacciones se desarrollan según el mecanismo.

1. Hidrogenación de alquenos. Los alquenos son capaces de agregar hidrógeno en presencia de catalizadores de hidrogenación, metales: platino, paladio, níquel:

$CH_3—CH_2—CH=CH_2+H_2(→)↖(Pt)CH_3—CH_2—CH_2—CH_3$.

Esta reacción ocurre a presión atmosférica y elevada y no requiere alta temperatura, porque es exotérmico. Cuando la temperatura aumenta, los mismos catalizadores pueden provocar una reacción inversa: la deshidrogenación.

2. Halogenación (adición de halógenos). La interacción de un alqueno con agua de bromo o una solución de bromo en un disolvente orgánico ($CCl_4$) conduce a una rápida decoloración de estas soluciones como resultado de la adición de una molécula de halógeno al alqueno y la formación de alcanos dihalógenos:

$CH_2=CH_2+Br_2→CH_2Br—CH_2Br$.

3.

$CH_3-(CH)↙(propeno)=CH_2+HBr→CH_3-(CHBr)↙(2-bromopropeno)-CH_3$

Esta reacción obedece La regla de Markovnikov:

Cuando se agrega un haluro de hidrógeno a un alqueno, el hidrógeno se agrega al átomo de carbono más hidrogenado, es decir. el átomo en el que hay más átomos de hidrógeno, y el halógeno al menos hidrogenado.

La hidratación de los alquenos conduce a la formación de alcoholes. Por ejemplo, la adición de agua al eteno es la base de uno de los métodos industriales para producir alcohol etílico:

$(CH_2)↙(eteno)=CH_2+H_2O(→)↖(t,H_3PO_4)CH_3-(CH_2OH)↙(etanol)$

Tenga en cuenta que un alcohol primario (con un grupo hidroxo en el carbono primario) solo se forma cuando se hidrata el eteno. Cuando se hidratan propeno u otros alquenos, se forman alcoholes secundarios.

Esta reacción también se desarrolla de acuerdo con la regla de Markovnikov: un catión de hidrógeno se une a un átomo de carbono más hidrogenado y un grupo hidroxo a uno menos hidrogenado.

5. Polimerización. Un caso especial de adición es la reacción de polimerización de alquenos:

$nCH_2(=)↙(eteno)CH_2(→)↖(luz UV, R)(...(-CH_2-CH_2-)↙(polietileno)...)_n$

Esta reacción de adición se produce mediante un mecanismo de radicales libres.

6. Reacción de oxidación.

Como cualquier compuesto orgánico, los alquenos se queman en oxígeno para formar $СО_2$ y $Н_2О$:

$СН_2=СН_2+3О_2→2СО_2+2Н_2О$.

En general:

$C_(n)H_(2n)+(3n)/(2)O_2→nCO_2+nH_2O$

A diferencia de los alcanos, que son resistentes a la oxidación en soluciones, los alquenos se oxidan fácilmente con soluciones de permanganato de potasio. En soluciones neutras o alcalinas, los alquenos se oxidan a dioles (alcoholes dihídricos) y se agregan grupos hidroxilo a aquellos átomos entre los cuales existía un doble enlace antes de la oxidación:

Alcadienos (hidrocarburos dienos)

Los alcadienos son hidrocarburos acíclicos que contienen en su molécula, además de enlaces simples, dos dobles enlaces entre átomos de carbono y que corresponden a la fórmula general $C_(n)H_(2n-2)$.

Dependiendo de la disposición relativa de los dobles enlaces, se distinguen tres tipos de dienos:

- alcadienos con acumulado disposición de dobles enlaces:

- alcadienos con conjugado dobles enlaces;

$CH_2=CH—CH=CH_2$;

- alcadienos con aislado dobles enlaces

$CH_2=CH—CH_2—CH=CH_2$.

Estos tres tipos de alcadienos difieren significativamente entre sí en estructura y propiedades. El átomo de carbono central (el átomo que forma dos dobles enlaces) en los alcadienos con enlaces acumulados se encuentra en un estado de hibridación $sp$. Forma dos enlaces $σ$ que se encuentran en la misma línea y dirigidos en direcciones opuestas, y dos enlaces $π$ que se encuentran en planos perpendiculares. Los enlaces $π$ se forman debido a los orbitales p no hibridados de cada átomo de carbono. Las propiedades de los alcadienos con dobles enlaces aislados son muy específicas, porque Los enlaces $π$ conjugados se influyen significativamente entre sí.

Los orbitales p que forman enlaces $π$ conjugados constituyen prácticamente un sistema único (se llama sistema $π$), porque Los orbitales p de los enlaces $π$ vecinos se superponen parcialmente.

Isomería y nomenclatura

Los alcadienos se caracterizan tanto por isomería estructural como por isomería cis y trans.

Isomería estructural.

— Isomería del esqueleto de carbono:

— isomería de la posición de enlaces múltiples:

$(CH_2=CH—CH=CH_2)↙(butadieno-1,3)$ $(CH_2=C=CH—CH_3)↙(butadieno-1,2)$

cis-, trans- isomería (espacial y geométrica)

Por ejemplo:

Los alcadienos son compuestos isoméricos de las clases de alquinos y cicloalquenos.

Al formar el nombre de un alcadieno, se indica el número de dobles enlaces. La cadena principal debe contener necesariamente dos enlaces múltiples.

Por ejemplo:

Propiedades físicas y químicas de los alcadienos.

Propiedades físicas.

En condiciones normales, el propandieno-1,2 y el butadieno-1,3 son gases, el 2-metilbutadieno-1,3 es un líquido volátil. Los alcadienos con dobles enlaces aislados (el más simple de ellos es el pentadieno-1,4) son líquidos. Los dienos superiores son sólidos.

Propiedades químicas.

Las propiedades químicas de los alcadienos con dobles enlaces aislados difieren poco de las propiedades de los alquenos. Los alcadienos con enlaces conjugados tienen algunas características especiales.

1. Reacciones de suma. Los alcadienos son capaces de añadir hidrógeno, halógenos y haluros de hidrógeno.

Una característica especial de la adición a alcadienos con enlaces conjugados es la capacidad de agregar moléculas tanto en las posiciones 1 y 2 como en las posiciones 1 y 4.

La proporción de productos depende de las condiciones y del método de realización de las reacciones correspondientes.

2.Reacción de polimerización. La propiedad más importante de los dienos es la capacidad de polimerizarse bajo la influencia de cationes o radicales libres. La polimerización de estos compuestos es la base de los cauchos sintéticos:

$nCH_2=(CH—CH=CH_2)↙(butadieno-1,3)→((... —CH_2—CH=CH—CH_2— ...)_n)↙(\text"caucho de butadieno sintético")$ .

La polimerización de dienos conjugados se produce como 1,4-adición.

En este caso, el doble enlace resulta ser central en la unidad y la unidad elemental, a su vez, puede asumir ambos. cis-, entonces trance- configuración

alquinos

Los alquinos son hidrocarburos acíclicos que contienen en su molécula, además de enlaces simples, un triple enlace entre átomos de carbono y que corresponden a la fórmula general $C_(n)H_(2n-2)$.

Serie homóloga de etino.

Los alquinos de cadena lineal forman la serie homóloga del etino (acetileno):

$С_2Н_2$ - etino, $С_3Н_4$ - propino, $С_4Н_6$ - butino, $С_5Н_8$ - pentina, $С_6Н_(10)$ - hexina, etc.

Isomería y nomenclatura

Los alquinos, como los alquenos, se caracterizan por la isomería estructural: isomería del esqueleto de carbono e isomería de la posición del enlace múltiple. El alquino más simple, que se caracteriza por tener isómeros estructurales de posición de enlace múltiple de la clase alquino, es el butino:

$СН_3—(СН_2)↙(butino-1)—С≡СН$ $СН_3—(С≡С)↙(butino-2)—СН_3$

La isomería del esqueleto carbonado en los alquinos es posible, comenzando con la pentina:

Dado que un triple enlace asume una estructura lineal de la cadena de carbono, geométrica ( cis-, trans-) la isomería es imposible para los alquinos.

La presencia de un triple enlace en las moléculas de hidrocarburos de esta clase se refleja en el sufijo -en, y su posición en la cadena es el número del átomo de carbono.

Por ejemplo:

Los compuestos de algunas otras clases son isómeros de los alquinos. Así, la fórmula química $C_6H_(10)$ tiene hexina (alquino), hexadieno (alcadieno) y ciclohexeno (cicloalqueno):

Propiedades físicas y químicas de los alquinos.

Propiedades físicas. Los puntos de ebullición y fusión de los alquinos, así como de los alquenos, aumentan naturalmente al aumentar el peso molecular de los compuestos.

Los alquinos tienen un olor específico. Son más solubles en agua que los alcanos y los alquenos.

Propiedades químicas.

Reacciones de suma. Los alquinos son compuestos insaturados y sufren reacciones de adición. Principalmente reacciones adición electrófila.

1. Halogenación (adición de una molécula de halógeno). Un alquino es capaz de unir dos moléculas de halógeno (cloro, bromo):

$CH≡CH+Br_2→(CHBr=CHBr)↙(1,2-dibromoetano),$

$CHBr=CHBr+Br_2→(CHBr_2-CHBr_2)↙(1,1,2,2-tetrabromoetano)$

2. Hidrohalogenación (adición de haluro de hidrógeno). La reacción de adición de un haluro de hidrógeno, que se produce mediante un mecanismo electrófilo, también se produce en dos etapas, y en ambas se cumple la regla de Markovnikov:

$CH_3-C≡CH+Br→(CH_3-CBr=CH_2)↙(2-bromopropeno),$

$CH_3-CBr=CH_2+HBr→(CH_3-CHBr_2-CH_3)↙(2,2-dibromopropano)$

3. Hidratación (adición de agua). De gran importancia para la síntesis industrial de cetonas y aldehídos es la reacción de adición de agua (hidratación), que se denomina La reacción de Kucherov:

4. Hidrogenación de alquinos. Los alquinos añaden hidrógeno en presencia de catalizadores metálicos ($Pt, Pd, Ni$):

$R-C≡C-R+H_2(→)↖(Pt)R-CH=CH-R,$

$R-CH=CH-R+H_2(→)↖(Pt)R-CH_2-CH_2-R$

Dado que el triple enlace contiene dos enlaces $π$ reactivos, los alcanos añaden hidrógeno de forma gradual:

1) trimerización.

Cuando se pasa etino sobre carbón activado, se forma una mezcla de productos, uno de los cuales es el benceno:

2) dimerización.

Además de la trimerización del acetileno, es posible su dimerización. Bajo la influencia de sales de cobre monovalentes, se forma vinilacetileno:

$2HC≡CH→(HC≡C-CH=CH_2)↙(\text"buteno-1-en-3(vinilacetileno)")$

Esta sustancia se utiliza para producir cloropreno:

$HC≡C-CH=CH_2+HCl(→)↖(CaCl)H_2C=(CCl-CH)↙(cloropreno)=CH_2$

mediante polimerización de la cual se obtiene caucho de cloropreno:

$nH_2C=CCl-CH=CH_2→(...-H_2C-CCl=CH-CH_2-...)_n$

Oxidación de alquinos.

El etino (acetileno) se quema en oxígeno y libera una gran cantidad de calor:

$2C_2H_2+5O_2→4CO_2+2H_2O+2600kJ$ En esta reacción se basa la acción de un soplete de oxígeno-acetileno, cuya llama tiene una temperatura muy alta (más de $3000°C$), lo que permite su uso para corte y soldadura de metales.

En el aire, el acetileno arde con una llama humeante, porque el contenido de carbono en su molécula es mayor que en las moléculas de etano y eteno.

Los alquinos, como los alquenos, decoloran las soluciones acidificadas de permanganato de potasio; En este caso se destruye el enlace múltiple.

Reacciones que caracterizan los principales métodos para producir compuestos que contienen oxígeno.

1. Hidrólisis de haloalcanos. Ya sabes que la formación de haloquenalcanos cuando los alcoholes reaccionan con haluros de hidrógeno es una reacción reversible. Por tanto, está claro que los alcoholes se pueden obtener mediante hidrólisis de haloalcanos- reacciones de estos compuestos con agua:

$R-Cl+NaOH(→)↖(H_2O)R-OH+NaCl+H_2O$

Los alcoholes polihídricos se pueden obtener mediante hidrólisis de haloalcanos que contienen más de un átomo de halógeno por molécula. Por ejemplo:

2. Hidratación de alquenos- la adición de agua a través del enlace $π$ de una molécula de alqueno - ya le resultará familiar, por ejemplo:

$(CH_2=CH_2)↙(eteno)+H_2O(→)↖(H^(+))(C_2H_5OH)↙(etanol)$

La hidratación del propeno conduce, de acuerdo con la regla de Markovnikov, a la formación de un alcohol secundario: propanol-2:

3. Hidrogenación de aldehídos y cetonas. Ya sabes que la oxidación de los alcoholes en condiciones suaves conduce a la formación de aldehídos o cetonas. Es obvio que los alcoholes se pueden obtener mediante hidrogenación (reducción con hidrógeno, adición de hidrógeno) de aldehídos y cetonas:

4. Oxidación de alquenos. Los glicoles, como ya se señaló, se pueden obtener oxidando alquenos con una solución acuosa de permanganato de potasio. Por ejemplo, el etilenglicol (etanodiol-1,2) se forma por oxidación de etileno (eteno):

$CH_2=CH_2+[O]+H_2O(→)↖(KMnO_4)HO-CH_2-CH_2-OH$

5. Métodos específicos de producción de alcoholes. Algunos alcoholes se obtienen mediante métodos que les son exclusivos. Así, el metanol se produce industrialmente mediante la interacción de hidrógeno con monóxido de carbono (II) (monóxido de carbono) a presión elevada y alta temperatura en la superficie de un catalizador (óxido de zinc):

$CO+2H_2(→)↖(t,p,ZnO)CH_3-OH$

La mezcla de monóxido de carbono e hidrógeno necesaria para esta reacción, también llamada gas de síntesis ($CO + nH_2O$), se obtiene haciendo pasar vapor de agua sobre carbón caliente:

$C+H_2O(→)↖(t)CO+H_2-Q$

6. Fermentación de la glucosa. Este método de producción de alcohol etílico (vino) es conocido por el hombre desde la antigüedad:

$(C_6H_(12)O_6)↙(glucosa)(→)↖(levadura)2C_2H_5OH+2CO_2$

Métodos para producir aldehídos y cetonas.

Se pueden producir aldehídos y cetonas. oxidación o deshidrogenación de alcoholes. Observemos una vez más que la oxidación o deshidrogenación de alcoholes primarios puede producir aldehídos y de alcoholes secundarios, cetonas:

La reacción de Kucherov. Como resultado de la reacción de hidratación, el acetileno produce acetaldehído y las cetonas se obtienen a partir de homólogos de acetileno:

cuando se calienta calcio o sales de bario Los ácidos carboxílicos forman una cetona y un carbonato metálico:

Métodos para producir ácidos carboxílicos.

Los ácidos carboxílicos se pueden preparar mediante oxidación de alcoholes aldehídos primarios:

Los ácidos carboxílicos aromáticos se forman por oxidación de homólogos de benceno:

La hidrólisis de diversos derivados de ácidos carboxílicos también produce ácidos. Así, la hidrólisis de un éster produce un alcohol y un ácido carboxílico. Como se mencionó anteriormente, las reacciones de esterificación e hidrólisis catalizadas por ácido son reversibles:

La hidrólisis del éster bajo la influencia de una solución acuosa de álcali se produce de forma irreversible; en este caso, a partir del éster no se forma un ácido, sino su sal.

alquenos– estos son hidrocarburos cuyas moléculas tienen UN doble enlace C=C.

Fórmula general de alquenos:

CnH2n

Tipo de hibridación del átomo de carbono de un doble enlace – sp 2 . Los átomos de carbono restantes en la molécula de alqueno tienen sp 3 - hibridación.

La molécula tiene una estructura plana, el ángulo entre los enlaces σ es 120 0

La longitud de un doble enlace es más corta que la longitud de un enlace simple.

Nomenclatura de alquenos: aparece un sufijo en el nombre -ES.

El primer miembro de la serie homóloga es C 2 H 4 (eteno).

Para los alquenos más simples, también se utilizan nombres históricos:

etileno (eteno),

propileno (propeno),

En la nomenclatura se utilizan a menudo los siguientes radicales alquenos monovalentes:

CH2-CH=CH2

Tipos de isomería de alquenos:

1. Isomería del esqueleto de carbono:(a partir de C 4 H 8 – buteno y 2-metilpropeno)

2. Isomería de posición de enlace múltiple:(a partir de C 4 H 8): buteno-1 y buteno-2.

3. Isomería entre clases: Con cicloalcanos(comenzando con propeno):

C 4 H 8 - buteno y ciclobutano.

4. Isomería espacial de alquenos:

Debido al hecho de que la libre rotación alrededor del doble enlace es imposible, es posible cis-trans- isomería .

Alquenos con cada uno de dos átomos de carbono en un doble enlace. varios sustituyentes, puede existir en forma de dos isómeros, que difieren en la disposición de los sustituyentes con respecto al plano del enlace π:

Propiedades químicas de los alquenos.

Los alquenos se caracterizan por:

reacciones de adición a un doble enlace,

reacciones de oxidación,

reacciones de sustitución en la “cadena lateral”.

1. Reacciones de adición de dobles enlaces: el enlace π más débil se rompe y se forma un compuesto saturado.

Estas son reacciones de adición electrofílica - A E.

1) Hidrogenación:

CH3-CH = CH2 + H2  CH3-CH2-CH3

2) Halogenación:

CH 3 -CH = CH 2 + Br 2 (solución)  CH3-CHBr-CH2Br

La decoloración del agua con bromo es una reacción cualitativa a un doble enlace.

3) Hidrohalogenación:

CH3-CH = CH2 + HBr  CH3-CHBr-CH3

(REGLA DE MARKOVNIKOV: el hidrógeno se une al átomo de carbono más hidrogenado).

4) Hidratación - adición de agua:

CH3-CH = CH2 + HOH  CH3-CH-CH3

(La anexión también se produce según la regla de Markovnikov)

2. Adición de bromuro de hidrógeno a presencia de peróxidos (Efecto hostigamiento) - esta es una adición radical - A R

CH 3 -CH = CH 2 + HBr - (H 2 O 2)  CH3-CH2-CH2Br

(Se produce la reacción con bromuro de hidrógeno en presencia de peróxido.contra el gobierno de Markovnikov )

3. Combustión– oxidación completa de alquenos con oxígeno a dióxido de carbono y agua.

C2H4 + 3O2 = 2CO2 + 2H2O

4. Oxidación leve de alquenos – reacción wagneriana : reacción con una solución acuosa fría de permanganato de potasio.

3 canales 3 - CH=CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O  2MnO2 + 2KOH + 3 CH 3 - CH - CH 2

ô ô

oh oh

( se forma diol)

La decoloración de una solución acuosa de permanganato de potasio por alquenos es una reacción cualitativa a los alquenos.

5. Oxidación severa de alquenos.– solución caliente neutra o ácida de permanganato de potasio. Viene con la escisión del doble enlace C=C.

1. Cuando el permanganato de potasio actúa en un ambiente ácido, dependiendo de la estructura del esqueleto del alqueno, se forma lo siguiente:

Fragmento de la cadena de carbono en el doble enlace.

¿En qué se convierte?

=CH2

CO2

=CH- R

R– Cácido carboxílico OOH

= C-R

ô

R

cetona R – C – R

║

oh

CH 3 -CON -1 norte=CON -2 H 2 +2 KMn +7 O 4 + 3H 2 SO 4 

CH 3 -C +3 OOH+ C +4 O 2 + 2Mn +2 SO 4 + K 2 SO 4 + 4H 2 O

2. Si la reacción ocurre en un ambiente neutro cuando se calienta, se obtienen los siguientes resultados: potasio sal:

Fragmento de cadena en un doble enlace.

¿En qué se convierte?

=CH2

K2CO3

=CH- R

R– C OO K - sal de ácido carboxílico

= C-R

ô

R

cetona R – C – R

║

oh

3CH 3 CON -1 norte=CON-2 norte 2 +10 k MnO4-t  3CH 3 C +3OO k + + 3k 2 C +4O3 + 10MnO2 +4H2O+ k OH

6. Oxidación oxígeno del etileno en presencia de sales de paladio.

CH 2 =CH 2 + O 2 –(kat)  CH3CHO

(aldehído acético)

7. Cloración y bromacióna la cadena lateral: Si la reacción con cloro se lleva a cabo a la luz o a alta temperatura, se reemplaza el hidrógeno en la cadena lateral.

CH 3 -CH = CH 2 + Cl 2 – (ligero)  CH2-CH=CH2 +HCl

8. Polimerización:

norte CH 3 - CH= CH 2  (-CH–CH2-)n

propileno  polipropileno

capítulo 3

OBTENCIÓN DE ALQUENOS

I . Agrietamiento alcanos:

C7H16 –(t)  CH3 - CH =CH2 + C4H10

alqueno alcano

II. Deshidrohalogenación de haloalcanos. bajo la acción de una solución alcohólica de álcali - reacción ELIMINACIÓN.

La regla de Zaitsev: La abstracción de un átomo de hidrógeno en reacciones de eliminación se produce predominantemente a partir del átomo de carbono menos hidrogenado.

III . Deshidratación de alcoholes a temperaturas elevadas (por encima de 140°C) en presencia de reactivos de eliminación de agua (óxido de aluminio o ácido sulfúrico concentrado) se produce una reacción de eliminación.

Capítulo 3 - CH-CH 2 -CH 3 – (H 2 SO 4,t>140 o) h 2 oh+CH3- CH=CH-CH 3

OH

(también obedece la regla de Zaitsev)

IV . Deshalogenación de dihaloalcanos tener átomos de halógeno en los átomos de carbono vecinos, bajo la acción de metales activos.

CH 2 hermano-CH hermano-CH3+ magnesio CH 2 =CH-CH 3 + magnesio hermano 2

También se puede utilizar zinc.

V . Deshidrogenación de alcanos. a 500°C:

VI. Hidrogenación incompleta de dienos y alquinos.

C 2 H 2 + H 2 (desventaja) – (kat)  C2H4

Alcanos Estructura de los alcanos.

alcanos (parafinas)– hidrocarburos saturados alifáticos (no cíclicos), en los que los átomos de carbono están conectados entre sí mediante enlaces simples (simples) en cadenas lineales o ramificadas.

Los alcanos tienen la fórmula general. C norte h 2 norte +2 , Dónde norte– número de átomos de carbono.

Estructura química. Los valcanos tienen dos tipos de enlaces químicos:

S-S Y S–H.

El enlace C-C es covalente y no polar. El enlace C-H es covalente, débilmente polar, porque El carbono y el hidrógeno tienen una electronegatividad cercana (2,5 para el carbono y 2,1 para el hidrógeno). La formación de enlaces covalentes en alcanos debido a pares de electrones compartidos de átomos de carbono e hidrógeno se puede demostrar mediante fórmulas electrónicas:

Las fórmulas electrónicas y estructurales reflejan Estructura química, pero no dan una idea sobre estructura espacial de las moléculas, lo que afecta significativamente las propiedades de la sustancia.

Estructura espacial , es decir. la disposición relativa de los átomos de una molécula en el espacio depende de la dirección de los orbitales atómicos (AO) de estos átomos. En los hidrocarburos, el papel principal lo desempeña la orientación espacial de los orbitales atómicos del carbono, ya que el 1s-AO esférico del átomo de hidrógeno carece de una orientación específica.

La disposición espacial del carbono AO, a su vez, depende del tipo de hibridación. El átomo de carbono saturado de los alcanos está unido a otros cuatro átomos. Por tanto, su estado corresponde a la hibridación sp 3. En este caso, cada uno de los cuatro AO de carbono híbrido sp 3 participa en un solapamiento axial (-) con el s-AO de hidrógeno o con el sp 3 -AO de otro átomo de carbono, formando enlaces -CH o C-C.

Cuatro enlaces  de carbono se dirigen en el espacio en un ángulo tetraédrico de 109 o 28". Por lo tanto, la molécula del representante más simple de los alcanos, el metano CH 4, tiene la forma de un tetraedro, en cuyo centro hay un átomo de carbono, y en los vértices hay átomos de hidrógeno:

El ángulo del enlace H-C-H es 109°28'. La estructura espacial del metano se puede mostrar mediante modelos volumétricos (escala) y de bolas y palos.

Para grabar, es conveniente utilizar una fórmula espacial (estereoquímica).

En la molécula del siguiente homólogo, etano C 2 H 6, dos tetraédricos sp 3, los átomos de carbono forman una estructura espacial más compleja:

Las moléculas de alcano que contienen más de 2 átomos de carbono se caracterizan por tener formas curvas.

Nomenclatura

Según la nomenclatura IUPAC, los nombres de los hidrocarburos saturados se caracterizan por el sufijo -un. Los primeros cuatro hidrocarburos tienen nombres históricamente establecidos, comenzando por el quinto, el nombre del hidrocarburo se basa en el nombre griego del número correspondiente de átomos de carbono.
Los hidrocarburos con una cadena normal de átomos de carbono tienen los siguientes nombres:

CH 4 - metano CH 3 - CH 3 - etano CH 3 -CH 2 - CH 3 - propano CH 3 -(CH 2) 2 - CH 3 - butano CH 3 -(CH 2) 3 - CH 3 - pentano CH 3 -(CH 2) 4 - CH 3 - hexano

CH 3 -(CH 2) 5 - CH 3 - heptano CH 3 -(CH 2) 6 - CH 3 - octano CH 3 -(CH 2) 7 - CH 3 - nonano CH 3 -(CH 2) 8 - CH 3 - decano CH 3 -(CH 2) 8 - CH 3 - undecano CH 3 -(CH 2) 10 - CH 3 - dodecano

Los nombres de los hidrocarburos de cadena ramificada se construyen de la siguiente manera:

1. El nombre de este compuesto se basa en el nombre del hidrocarburo correspondiente al número de átomos de carbono de la cadena principal.
Se considera que la cadena principal de átomos de carbono es:
a) el más largo;
b) el más complejo (con el máximo número de sucursales). Si en un hidrocarburo se pueden distinguir dos o más cadenas igualmente largas, entonces se elige como principal la que tiene mayor número de ramificaciones:

2. Después de establecer la cadena principal, es necesario volver a numerar los átomos de carbono. La numeración comienza desde el final de la cadena al que cualquiera de los alquilos está más cerca. Si se encuentran diferentes alquilos a distancias iguales de ambos extremos de la cadena, la numeración comienza desde el extremo al que está más cerca el radical con menor número de átomos de carbono (metilo, etilo, propilo, etc.). Por ejemplo:

Si radicales idénticos que determinan el comienzo de la numeración se ubican a igual distancia de ambos extremos de la cadena, pero hay más en un lado que en el otro, entonces la numeración comienza desde el final donde el número de ramas es mayor:

2, 2, 4-trimetilpentano

2, 3, 6-trimetilheptano

Al nombrar un compuesto, primero se enumeran los sustituyentes en orden alfabético (los números no se tienen en cuenta), y antes del nombre del radical se coloca un número correspondiente al número del átomo de carbono de la cadena principal en el que se encuentra este radical. . Tras esto se nombra el hidrocarburo correspondiente a la cadena principal de átomos de carbono, separando la palabra de los números con un guión.
Si un hidrocarburo contiene varios radicales idénticos, entonces su número se indica con un número griego (di, tri, tetra, etc.) y se coloca delante del nombre de estos radicales, y su posición se indica, como de costumbre, con números. con los números separados por comas, ordenados en orden sus aumentos y se colocan antes del nombre de estos radicales, separándolos de él con un guión.

CICLOALCANOS

Los nombres de los cicloalcanos se forman añadiendo un prefijo. ciclo- al nombre del correspondiente hidrocarburo saturado no ramificado con el mismo número de átomos de carbono:

Los sustituyentes se numeran según su posición en el ciclo de tal forma que la suma de los números sea mínima:

Isomería

Isómeros- Se trata de sustancias que tienen la misma composición y la misma fórmula molecular y masa, pero una estructura química diferente y, por tanto, tienen diferentes propiedades físicas y químicas.

Isomería estructural

La razón de la manifestación de la isomería estructural en una serie de alcanos es la capacidad de los átomos de carbono para formar cadenas de diferentes estructuras. Este tipo de isomería estructural se llama isomería de esqueleto de carbono.

Los isómeros estructurales tienen la misma composición, pero difieren en la estructura química, mientras que las propiedades químicas de los isómeros son similares, pero las propiedades físicas son diferentes. Los alcanos con una estructura ramificada, debido a un empaquetamiento menos denso de moléculas y, en consecuencia, a menos interacciones intermoleculares, hierven a una temperatura más baja que sus isómeros no ramificados.

En las moléculas de metano CH 4, etano C 2 H 6 y propano C 3 H 8 solo puede haber un orden de conexión de átomos, es decir, los primeros tres miembros de la serie homóloga de alcanos no tienen isómeros. Para el butano C4H10, son posibles dos estructuras:

Uno de estos isómeros (n-butano) contiene una cadena de carbonos lineal y el otro, el isobutano, contiene una ramificada (isoestructura).

Con un aumento en el número de átomos de carbono en las moléculas, aumentan las posibilidades de ramificación de la cadena, es decir. el número de isómeros aumenta con el número de átomos de carbono.

En la serie de radicales encontramos también el fenómeno de la isomería. Además, el número de isómeros en los radicales es significativamente mayor que en sus correspondientes alcanos. Por ejemplo, el propano, como se sabe, no tiene isómeros y el radical propilo tiene dos isómeros: n-propilo e isopropilo:

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CH 3 -CH 3 -CH 2 - y H 3 C-CH-CH 3

Isomería rotacional de alcanos.

La rotación de los átomos alrededor del enlace S no provocará su ruptura. Como resultado de la rotación intramolecular a lo largo de los enlaces C-C, las moléculas de alcano, comenzando con el etano C 2 H 6, pueden adoptar diferentes formas geométricas.
Varias formas espaciales de una molécula que se transforman entre sí al girar alrededor de enlaces C-C se denominan conformaciones o isómeros rotatorios(conformadores).
Los isómeros rotacionales de una molécula son sus estados energéticamente desiguales. Su interconversión se produce de forma rápida y constante como resultado del movimiento térmico. Por tanto, los isómeros rotatorios no pueden aislarse de forma individual, pero su existencia ha sido probada mediante métodos físicos. Algunas conformaciones son más estables (energéticamente favorables) y la molécula permanece en dichos estados durante más tiempo.

Propiedades físicas

En condiciones normales, los primeros cuatro miembros de la serie homóloga de alcanos son gases, C 5 -C 17 son líquidos y, a partir de C 18, son sólidos. Los puntos de fusión y ebullición de los alcanos de su densidad aumentan al aumentar el peso molecular. Todos los alcanos son más ligeros que el agua y son insolubles en ella, pero son solubles en disolventes no polares (por ejemplo, benceno) y son buenos disolventes en sí mismos.
Las propiedades físicas de algunos alcanos se presentan en la tabla.

Nombre	Fórmula	tsustantivo, masculino, plural—°C	tbala°C	d 20 4
Metano	CH 4			(a -164°C)
etano	CON 2 norte 6			(a -100°C)
Propano	CON 3 norte 8			(a -44,5 °C)
Butano	CON 4 norte 10			(a 0°C)
pentano	C 5 h 12
hexano	CON 6 norte 14
heptano	CON 7 h 16
Octano	C 8 h 18
nonan	CON 9 norte 20
Decano	C 10 h 22
pentadecano	C 15 h 32
Eikosan	CON 20 norte 42			(a 37°C)
Pentacosano	C 25 h 52
Triacontán	CON 30 norte 62
* d 4 20 – densidad relativa, es decir relación de la densidad de una sustancia a 20 C a densidad del agua a 4 CON.

Propiedades químicas

El nombre trivial (histórico) de los alcanos, "parafinas", significa "sin afinidad". Los alcanos son químicamente inactivos. La baja reactividad de los alcanos se debe a la muy baja polaridad de los enlaces C-C y C-H en sus moléculas debido a la electronegatividad casi idéntica de los átomos de carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos saturados en condiciones normales no interactúan con ácidos concentrados, álcalis o incluso con un reactivo tan activo como el permanganato de potasio.

Se caracterizan por reacciones de sustitución de átomos de hidrógeno y escisión.

En estas reacciones, se produce una escisión homolítica de enlaces covalentes, es decir, se llevan a cabo mediante un mecanismo de radicales libres (cadena).
Debido a la fuerza de los enlaces C-C y C-H, las reacciones se producen mediante calentamiento, luz o el uso de catalizadores.
Veamos algunos ejemplos de reacciones de este tipo.

Halogenación. Esta es una de las reacciones características de los hidrocarburos saturados. La halogenación de los alcanos se produce en etapas: no se reemplaza más de un átomo de hidrógeno en una etapa:

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (clorometano)

CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (diclorometano)

CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (triclorometano)

CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (tetracloruro de carbono).

Nitración. A pesar de que en condiciones normales los alcanos no interactúan con el ácido nítrico concentrado, cuando se calientan a 140°C con ácido nítrico diluido (10%) bajo presión, se produce una reacción de nitración: la sustitución de un átomo de hidrógeno por un grupo nitro. (La reacción de M.I. Konovalov). Todos los alcanos entran en una reacción de nitración en fase líquida similar, pero la velocidad de reacción y los rendimientos de compuestos nitro son bajos. Los mejores resultados se observan con alcanos que contienen átomos de carbono terciarios.

Agrietamiento. A altas temperaturas, en presencia de catalizadores, los hidrocarburos saturados se dividen, lo que se denomina craqueo. Durante el craqueo, los enlaces carbono-carbono se rompen homolíticamente para formar hidrocarburos saturados e insaturados con cadenas más cortas.

CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 (butano) –– 400°C CH 3 –CH 3 (etano)+ CH 2 =CH 2 (etileno)

Un aumento de la temperatura del proceso conduce a una descomposición más profunda de los hidrocarburos y, en particular, a una deshidrogenación, es decir, a dividirse

hidrógeno. Así, el metano a 1500ºС conduce al acetileno.
2CH 4 –– 1500°C H–C = C – H (acetileno) + 3H 2

Isomerización. Bajo la influencia de los catalizadores, cuando se calientan, los hidrocarburos de estructura normal sufren una isomerización: una reordenación del esqueleto de carbono con la formación de alcanos ramificados.

Oxidación. En condiciones normales, los alcanos son resistentes al oxígeno y a los agentes oxidantes. Cuando se encienden en el aire, los alcanos se queman, convirtiéndose en dióxido de carbono y agua y liberando grandes cantidades de calor.

CH 4 + 2O 2 – llama CO 2 + 2H 2 O
C 5 H 12 + 8O 2 –– llama 5CO 2 + 6H 2 O

Estar en la naturaleza y recibir

Las principales fuentes de alcanos son el petróleo y el gas natural.

El metano constituye la mayor parte del gas natural; también contiene pequeñas cantidades de etano, propano y butano. El metano se encuentra en las emisiones de pantanos y vetas de carbón. Junto con los homólogos ligeros, el metano está presente en los gases asociados del petróleo. Estos gases se disuelven en aceite bajo presión y también se encuentran encima de él. Los alcanos constituyen una parte importante de los productos derivados del petróleo. El petróleo también contiene cicloalcanos: se llaman naftenos (del griego. nafta- aceite). Los hidratos de gas de alcanos, principalmente metano, también están muy extendidos en la naturaleza; se encuentran en rocas sedimentarias de los continentes y en el fondo de los océanos. Sus reservas probablemente superen las reservas conocidas de gas natural y en el futuro pueden convertirse en una fuente de metano y sus homólogos más cercanos. Los alcanos también se obtienen por pirólisis (coquización) del carbón y su hidrogenación (producción de combustible líquido sintético). Los alcanos sólidos se encuentran en la naturaleza en forma de depósitos de cera de montaña, ozoquerita, en las capas cerosas de hojas, flores y semillas de plantas, y forman parte de la cera de abejas.

En la industria, los alcanos se obtienen mediante hidrogenación catalítica de óxidos de carbono CO.

cera de montaña

y CO 2 (método de Fischer-Tropsch). En el laboratorio, el metano se puede obtener calentando acetato de sodio con álcali sólido: CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3, así como por hidrólisis de algunos carburos: Al 4 C 3 + 12H 2 O → 3CH 4. + 4Al(OH)3. Los homólogos del metano se pueden obtener mediante la reacción de Wurtz, por ejemplo: 2CH 3 Br + 2Na→CH 3 –CH 3 + 2NaBr. En el caso de los dihaloalcanos se obtienen cicloalcanos, por ejemplo: Br–CH 2 –(CH 2) 4 –CH 2 Br + 2Na→ ciclo-C6H12 + 2NaBr. Los alcanos también se forman durante la descarboxilación de ácidos carboxílicos y durante su electrólisis.

Aplicaciones de los alcanos

Los hidrocarburos saturados se utilizan ampliamente en una amplia variedad de áreas de la vida y actividad humana.

 Los alcanos gaseosos (mezcla de metano y propano-butano) se utilizan como combustible valioso.

 Los hidrocarburos líquidos constituyen una proporción importante de los combustibles para motores y cohetes y se utilizan como disolventes.

 El aceite de vaselina (mezcla de hidrocarburos líquidos con hasta 15 átomos de carbono) es un líquido transparente, inodoro e insípido, utilizado en medicina, perfumería y cosmética.

 La vaselina (una mezcla de hidrocarburos saturados líquidos y sólidos con hasta 25 átomos de carbono) se utiliza para preparar ungüentos utilizados en medicina.

 Parafina (una mezcla de alcanos sólidos C 19 -C 35): una masa sólida blanca sin olor ni sabor (pf 50-70 ° C), utilizada para hacer velas, impregnar cerillas y papel de regalo, para procedimientos térmicos en medicina. Sirve como materia prima para la producción de ácidos y alcoholes orgánicos, detergentes y tensioactivos.

 Los hidrocarburos saturados normales de peso molecular medio se utilizan como sustrato nutritivo en la síntesis microbiológica de proteínas a partir del petróleo.

 De gran importancia son los derivados halógenos de los alcanos, que se utilizan como disolventes, refrigerantes y materias primas para otras síntesis.  En la industria petroquímica moderna, los hidrocarburos saturados son la base para la producción de diversos compuestos orgánicos, una materia prima importante en los procesos de obtención de intermediarios para la producción de plásticos, cauchos, fibras sintéticas, detergentes y muchas otras sustancias.

alcanos- hidrocarburos saturados (saturados). Un representante de esta clase es el metano ( capítulo 4). Todos los hidrocarburos saturados posteriores se diferencian por CH 2- un grupo que se llama grupo homólogo y los compuestos se llaman homólogos.

Formula general - CONnorteh 2 norte +2 .

Estructura de los alcanos.

Cada átomo de carbono está en episodio 3- hibridación, formas 4 σ - comunicaciones (1 S-S y 3 S-N). La forma de la molécula es la de un tetraedro con un ángulo de 109,5°.

El enlace se forma mediante la superposición de orbitales híbridos, estando el área máxima de superposición en el espacio en la línea recta que conecta los núcleos atómicos. Esta es la superposición más eficiente, por lo que el enlace σ se considera el más fuerte.

Isomería de alcanos.

Para alcanos La isomería del esqueleto carbonado es característica. Las conexiones límite pueden adoptar diferentes formas geométricas manteniendo el ángulo entre las conexiones. Por ejemplo,

Las diferentes posiciones de la cadena de carbonos se denominan conformaciones. En condiciones normales, las conformaciones de los alcanos se transforman libremente entre sí mediante la rotación de enlaces C-C, por lo que a menudo se les llama isómeros rotatorios. Hay 2 conformaciones principales: "inhibida" y "eclipsada":

Isomería del esqueleto carbonado de los alcanos.

El número de isómeros aumenta al aumentar el crecimiento de la cadena de carbono. Por ejemplo, el butano tiene 2 isómeros:

Para pentano - 3, para heptano - 9, etc.

Si una molécula alcano resta un protón (átomo de hidrógeno), obtienes un radical:

Propiedades físicas de los alcanos.

Bajo condiciones normales - C 1-C 4- gases , De 5 a Desde 17- líquidos e hidrocarburos con más de 18 átomos de carbono - sólidos.

A medida que la cadena crece, aumentan los puntos de ebullición y fusión. Los alcanos ramificados tienen puntos de ebullición más bajos que los normales.

alcanos Insoluble en agua, pero soluble en disolventes orgánicos no polares. Mezclar fácilmente entre sí.

Preparación de alcanos.

Métodos sintéticos para producir alcanos:

1. A partir de hidrocarburos insaturados: la reacción de "hidrogenación" se produce bajo la influencia de un catalizador (níquel, platino) y a una temperatura:

2. De derivados halógenos - Reacción de Wurtz: la interacción de monohaloalcanos con sodio metálico, lo que da como resultado alcanos con el doble de átomos de carbono en la cadena:

3. De sales de ácidos carboxílicos. Cuando una sal reacciona con un álcali se obtienen alcanos que contienen 1 átomo de carbono menos que el ácido carboxílico original:

4. Producción de metano. En un arco eléctrico en una atmósfera de hidrógeno:

C + 2H 2 = CH 4.

En el laboratorio, el metano se obtiene de la siguiente manera:

Al 4 C 3 + 12H 2 O = 3CH 4 + 4Al(OH) 3.

Propiedades químicas de los alcanos.

En condiciones normales, los alcanos son compuestos químicamente inertes; no reaccionan con ácidos sulfúrico y nítrico concentrados, con álcalis concentrados ni con permanganato de potasio.

La estabilidad se explica por la fuerza de los enlaces y su apolaridad.

Los compuestos no son propensos a reacciones de ruptura de enlaces (reacciones de adición); se caracterizan por la sustitución.

1. Halogenación de alcanos. Bajo la influencia de un cuanto de luz, comienza la sustitución radical (cloración) del alcano. Esquema general:

La reacción sigue un mecanismo en cadena, en el que existen:

A) Iniciando el circuito:

B) Crecimiento de la cadena:

B) Circuito abierto:

En total se puede presentar como:

2. Nitración (reacción de Konovalov) de alcanos. La reacción ocurre a 140 °C:

La reacción procede más fácilmente con el átomo de carbono terciario que con los primarios y secundarios.

3. Isomerización de alcanos. En condiciones específicas, los alcanos de estructura normal pueden transformarse en ramificados:

4. Cracking de alcano. Bajo la acción de altas temperaturas y catalizadores, los alcanos superiores pueden romper sus enlaces, formando alquenos y alcanos inferiores:

5. Oxidación de alcanos. En diferentes condiciones y con diferentes catalizadores, la oxidación de alcanos puede conducir a la formación de alcohol, aldehído (cetona) y ácido acético. En condiciones de oxidación completa, la reacción continúa hasta su finalización, hasta que se forman agua y dióxido de carbono:

Aplicación de alcanos.

Los alcanos han encontrado una amplia aplicación en la industria, en la síntesis de petróleo, combustible, etc.