सुगंधित एचसी (एरेनास)हाइड्रोकार्बन हैं, जिनके अणुओं में एक या एक से अधिक बेंजीन के छल्ले होते हैं।

सुगंधित हाइड्रोकार्बन के उदाहरण:

बेंजीन श्रृंखला एरेनास (मोनोसाइक्लिक एरेनास)

सामान्य सूत्र:सी एन एच 2एन-6, एन≥6

सुगंधित हाइड्रोकार्बन का सबसे सरल प्रतिनिधि बेंजीन है, इसका अनुभवजन्य सूत्र С 6 6 है।

बेंजीन अणु की इलेक्ट्रॉनिक संरचना

मोनोसायक्लिक एरेन्स सी एन एच 2 एन -6 के लिए सामान्य सूत्र इंगित करता है कि वे असंतृप्त यौगिक हैं।

1856 में जर्मन रसायनज्ञ ए.एफ. केकुले ने बेंजीन के एक चक्रीय सूत्र को संयुग्मित बंधों (वैकल्पिक एकल और दोहरे बंधनों) के साथ प्रस्तावित किया - साइक्लोहेक्साट्रिएन-1,3,5:

बेंजीन अणु की इस संरचना ने बेंजीन के कई गुणों की व्याख्या नहीं की:

• बेंजीन के लिए, प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं विशेषता हैं, न कि असंतृप्त यौगिकों की अतिरिक्त प्रतिक्रियाएं। अतिरिक्त प्रतिक्रियाएं संभव हैं, लेकिन वे की तुलना में अधिक कठिन हैं;
• बेंजीन उन प्रतिक्रियाओं में प्रवेश नहीं करता है जो असंतृप्त हाइड्रोकार्बन (ब्रोमीन पानी और KMnO4 के घोल के साथ) के लिए गुणात्मक प्रतिक्रियाएं हैं।

बाद में किए गए इलेक्ट्रॉन विवर्तन अध्ययनों से पता चला है कि एक बेंजीन अणु में कार्बन परमाणुओं के बीच सभी बांडों की लंबाई 0.140 एनएम (एक एकल सीसी बांड की लंबाई के बीच औसत मूल्य 0.154 एनएम और एक डबल बांड सी = सी 0.134 एनएम) है। प्रत्येक कार्बन परमाणु के बंधों के बीच का कोण 120° होता है। अणु एक नियमित सपाट षट्भुज है।

सी 6 एच 6 अणु की संरचना की व्याख्या करने के लिए आधुनिक सिद्धांत परमाणु के कक्षकों के संकरण की अवधारणा का उपयोग करता है।

बेंजीन में कार्बन परमाणु sp2 -संकरण की अवस्था में होते हैं। प्रत्येक "सी" परमाणु तीन -बंध बनाता है (दो कार्बन परमाणुओं के साथ और एक हाइड्रोजन परमाणु के साथ)। सभी -बॉन्ड एक ही तल में हैं:

प्रत्येक कार्बन परमाणु में एक p-इलेक्ट्रॉन होता है, जो संकरण में भाग नहीं लेता है। कार्बन परमाणुओं के असंकरित p-कक्षक -बंधों के तल के लंबवत तल में होते हैं। प्रत्येक पी-क्लाउड दो आसन्न पी-बादलों के साथ ओवरलैप करता है, और इसके परिणामस्वरूप, एक एकल संयुग्मित -सिस्टम बनता है ("डायने हाइड्रोकार्बन" विषय में चर्चा किए गए 1,3-ब्यूटाडीन अणु में पी-इलेक्ट्रॉनों के संयुग्मन प्रभाव को याद रखें। ):

एकल -प्रणाली के साथ छह -बंधों के संयोजन को कहा जाता है सुगंधित बंधन।

सुगंधित बंधन से जुड़े छह कार्बन परमाणुओं के चक्र को कहा जाता है बेंजीन रिंगया बेंजीन नाभिक.

बेंजीन की इलेक्ट्रॉनिक संरचना के बारे में आधुनिक विचारों के अनुसार, सी 6 एच 6 अणु को निम्नानुसार दर्शाया गया है:

बेंजीन के भौतिक गुण

सामान्य परिस्थितियों में बेंजीन एक रंगहीन तरल है; टी ओ पीएल = 5.5 सी के बारे में; टी ओ गांठें = 80 सी के बारे में; एक विशिष्ट गंध है; पानी के साथ गलत नहीं, अच्छा विलायक, अत्यधिक जहरीला।

बेंजीन के रासायनिक गुण

सुगंधित बंधन बेंजीन और अन्य सुगंधित हाइड्रोकार्बन के रासायनिक गुणों को निर्धारित करता है।

पारंपरिक दो-इलेक्ट्रॉन -बॉन्ड की तुलना में 6π-इलेक्ट्रॉन प्रणाली अधिक स्थिर है। इसलिए, असंतृप्त हाइड्रोकार्बन की तुलना में सुगंधित हाइड्रोकार्बन के लिए अतिरिक्त प्रतिक्रियाएं कम विशिष्ट हैं। एरेन्स के लिए प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं सबसे विशिष्ट हैं।

मैं... प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं

1. हलोजनीकरण

2. नाइट्रट करना

प्रतिक्रिया एसिड (नाइट्रेटिंग मिश्रण) के मिश्रण के साथ की जाती है:

3. सल्फोनेशन

4. क्षारीकरण (अल्काइल समूह के लिए "H" परमाणु का प्रतिस्थापन) - फ्राइडल-शिल्प प्रतिक्रियाएं, बेंजीन होमोलॉग बनते हैं:

हेलोऐल्केन के स्थान पर एल्कीन का उपयोग किया जा सकता है (उत्प्रेरक की उपस्थिति में - AlCl3 या अकार्बनिक अम्ल):

द्वितीय... जोड़ प्रतिक्रियाएं

1. हाइड्रोजनीकरण

2. क्लोरीन का जोड़

III.ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाएं

1. दहन

2С 6 6 + 15О 2 → 12СО 2 + 6Н 2

2. अधूरा ऑक्सीकरण (अम्लीय वातावरण में KMnO 4 या K 2 Cr 2 O 7)। बेंजीन की अंगूठी ऑक्सीकरण एजेंटों के लिए प्रतिरोधी है। कोई प्रतिक्रिया नहीं होती है।

बेंजीन प्राप्त करना

उद्योग में:

1) तेल और कोयला प्रसंस्करण;

2) साइक्लोहेक्सेन का निर्जलीकरण:

3) हेक्सेन का निर्जलीकरण (सुगंधितकरण):

प्रयोगशाला में:

बेंजोइक एसिड के लवण का संलयन:

समरूपता और बेंजीन समरूपों का नामकरण

किसी भी बेंजीन होमोलॉग में एक साइड चेन होती है, यानी। एल्काइल रेडिकल बेंजीन रिंग से जुड़े होते हैं। बेंजीन का पहला समरूप मिथाइल रेडिकल से जुड़ा एक बेंजीन रिंग है:

टोल्यूनि का कोई समावयवी नहीं है, क्योंकि बेंजीन वलय में सभी स्थितियाँ समान हैं।

बेंजीन के बाद के समरूपों के लिए, एक प्रकार का समरूपता संभव है - पार्श्व श्रृंखला का समरूपता, जो दो प्रकार का हो सकता है:

1) पदार्थों की संख्या और संरचना का समरूपता;

2) प्रतिस्थापकों की स्थिति का समावयवता।

टोल्यूनि के भौतिक गुण

टोल्यूनि- एक विशिष्ट गंध वाला रंगहीन तरल, पानी में अघुलनशील, कार्बनिक सॉल्वैंट्स में आसानी से घुलनशील। टोल्यूनि बेंजीन की तुलना में कम विषैला होता है।

टोल्यूनि के रासायनिक गुण

मैं... प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं

1. बेंजीन रिंग से जुड़ी प्रतिक्रियाएं

मेथिलबेंजीन सभी प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करता है जिसमें बेंजीन भाग लेता है, और एक उच्च प्रतिक्रियाशीलता प्रदर्शित करता है, प्रतिक्रियाएं उच्च दर पर आगे बढ़ती हैं।

टोल्यूनि अणु में निहित मिथाइल रेडिकल जीनस का एक विकल्प है, इसलिए, बेंजीन रिंग में प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं के परिणामस्वरूप, टोल्यूनि के ऑर्थो- और पैरा-डेरिवेटिव प्राप्त होते हैं या, अभिकर्मक की अधिकता के साथ, ट्राई-डेरिवेटिव सामान्य सूत्र के:

ए) हलोजन

आगे क्लोरीनीकरण के साथ, डाइक्लोरोमेथिलबेंजीन और ट्राइक्लोरोमेथिलबेंजीन प्राप्त किया जा सकता है:

द्वितीय... जोड़ प्रतिक्रियाएं

हाइड्रोजनीकरण

III.ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाएं

1. जलना
सी 6 एच 5 सीएच 3 + 9ओ 2 → 7सीओ 2 + 4एच 2 ओ

2. अधूरा ऑक्सीकरण

बेंजीन के विपरीत, इसके समरूपों को कुछ ऑक्सीकरण एजेंटों द्वारा ऑक्सीकृत किया जाता है; इस मामले में, टोल्यूनि, मिथाइल समूह के मामले में, साइड चेन ऑक्सीकरण से गुजरती है। MnO2 जैसे हल्के ऑक्सीडेंट इसे एल्डिहाइड समूह में ऑक्सीकृत करते हैं, मजबूत ऑक्सीडेंट (KMnO4) एसिड को और ऑक्सीकरण का कारण बनते हैं:

एक तरफ श्रृंखला के साथ बेंजीन के किसी भी होमोलॉग को एक मजबूत ऑक्सीकरण एजेंट जैसे KMnO4 द्वारा बेंजोइक एसिड में ऑक्सीकृत किया जाता है, अर्थात। साइड चेन सीओ 2 के विभाजन वाले हिस्से के ऑक्सीकरण के साथ टूट जाती है; उदाहरण के लिए:

कई साइड चेन की उपस्थिति में, उनमें से प्रत्येक को कार्बोक्सिल समूह में ऑक्सीकृत किया जाता है और परिणामस्वरूप, पॉलीबेसिक एसिड बनते हैं, उदाहरण के लिए:

टोल्यूनि प्राप्त करना:

उद्योग में:

1) तेल और कोयला प्रसंस्करण;

2) मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन का निर्जलीकरण:

3) हेप्टेन का निर्जलीकरण:

प्रयोगशाला में:

1) फ्राइडल-शिल्प क्षारीकरण;

2) वुर्ज-फिटिग प्रतिक्रिया(हैलोजनबेंजीन और हैलोकेन के मिश्रण के साथ सोडियम की परस्पर क्रिया)।

एरेनास (सुगंधित हाइड्रोकार्बन) – ये असंतृप्त (असंतृप्त) चक्रीय हाइड्रोकार्बन हैं, जिनके अणुओं में संयुग्मित बंधों की एक बंद प्रणाली के साथ परमाणुओं (बेंजीन नाभिक) के स्थिर चक्रीय समूह होते हैं।

सामान्य सूत्र: सी एन एच 2एन - 6एन 6 के लिए

एरेनेस के रासायनिक गुण

एरेनास- असंतृप्त हाइड्रोकार्बन, जिसके अणुओं में तीन दोहरे बंधन और एक चक्र होता है। लेकिन संयुग्मन प्रभाव के कारण, एरेन्स के गुण अन्य असंतृप्त हाइड्रोकार्बन से भिन्न होते हैं।

सुगंधित हाइड्रोकार्बन के लिए, अभिक्रियाएँ अभिलक्षणिक होती हैं:

• परिग्रहण,
• प्रतिस्थापन,
• ऑक्सीकरण (बेंजीन होमोलॉग के लिए)।

बेंजीन की सुगंधित प्रणाली ऑक्सीडेंट के लिए प्रतिरोधी है। हालांकि, बेंजीन होमोलॉग्स को पोटेशियम परमैंगनेट और अन्य ऑक्सीकरण एजेंटों द्वारा ऑक्सीकृत किया जाता है।

1. जोड़ प्रतिक्रियाएं

उत्प्रेरक की उपस्थिति में गर्म करने पर बेंजीन प्रकाश में क्लोरीन और हाइड्रोजन मिलाता है।

1.1. हाइड्रोजनीकरण

बेंजीन गर्म होने पर और धातु उत्प्रेरक (Ni, Pt, आदि) की उपस्थिति में दबाव में हाइड्रोजन जोड़ता है।

जब बेंजीन हाइड्रोजनीकृत होता है, तो साइक्लोहेक्सेन बनता है:

होमोलॉग्स के हाइड्रोजनीकरण पर साइक्लोअल्केन डेरिवेटिव बनते हैं। जब टोल्यूनि को हाइड्रोजन के साथ दबाव में गर्म किया जाता है और उत्प्रेरक की उपस्थिति में, मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन बनता है:

1.2. एरेनास का क्लोरीनीकरण

बेंजीन में क्लोरीन मिलाने से होता है उच्च तापमान पर कट्टरपंथी तंत्र द्वारा, पराबैंगनी विकिरण के प्रभाव में।

जब बेंजीन को प्रकाश में क्लोरीनीकृत किया जाता है, 1,2,3,4,5,6-हेक्साक्लोरोसाइक्लोहेक्सेन (हेक्साक्लोरन).

हेक्साक्लोरन एक कीटनाशक है जिसका उपयोग हानिकारक कीड़ों को नियंत्रित करने के लिए किया जाता है। हेक्साक्लोरेन का उपयोग वर्तमान में प्रतिबंधित है।

बेंजीन के होमोलॉग क्लोरीन नहीं जोड़ते हैं। यदि बेंजीन होमोलॉग क्लोरीन या ब्रोमीन के साथ प्रतिक्रिया करता है प्रकाश में या उच्च तापमान पर (300 डिग्री सेल्सियस), तो हाइड्रोजन परमाणुओं का प्रतिस्थापन होता है एक सुगन्धित वलय के बजाय एक लटकन अल्काइल प्रतिस्थापन में।

2. प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं

2.1. हैलोजनीकरण

बेंजीन और इसके समरूप उत्प्रेरक की उपस्थिति में हैलोजन (क्लोरीन, ब्रोमीन) के साथ प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करते हैं (AlCl 3, FeBr 3) .

उत्प्रेरक AlCl 3 पर क्लोरीन के साथ बातचीत करते समय, क्लोरोबेंजीन बनता है:

सुगंधित हाइड्रोकार्बन गर्म होने पर और उत्प्रेरक की उपस्थिति में ब्रोमीन के साथ परस्पर क्रिया करते हैं - FeBr 3। इसके अलावा, धातु के लोहे को उत्प्रेरक के रूप में इस्तेमाल किया जा सकता है।

ब्रोमीन लोहे के साथ अभिक्रिया करके आयरन (III) ब्रोमाइड बनाता है, जो बेंजीन ब्रोमिनेशन की प्रक्रिया को उत्प्रेरित करता है:

मेटाβ-क्लोरोटोलुइन नगण्य मात्रा में बनता है।

बेंजीन होमोलॉग्स की बातचीत में प्रकाश में या उच्च तापमान पर हलोजन के साथ(300 C के बारे में) हाइड्रोजन को बेंजीन रिंग में नहीं, बल्कि साइड हाइड्रोकार्बन रेडिकल में बदला जाता है।

उदाहरण के लिए, एथिलबेन्जीन को क्लोरीनेट करते समय:

2.2. नाइट्रट करना

सांद्र सल्फ्यूरिक एसिड (नाइट्रेटिंग मिश्रण) की उपस्थिति में बेंजीन सांद्र नाइट्रिक एसिड के साथ प्रतिक्रिया करता है।

यह नाइट्रोबेंजीन बनाता है:

सान्द्र सल्फ्यूरिक अम्ल की उपस्थिति में सान्द्र नाइट्रिक अम्ल के साथ टोल्यूनि अभिक्रिया करता है।

प्रतिक्रिया उत्पादों में, हम या तो इंगित करते हैं हे-नाइट्रोटोल्यूनि:

या पी-नाइट्रोटोल्यूनि:

टोल्यूनि का नाइट्रेशन तीन हाइड्रोजन परमाणुओं के प्रतिस्थापन के साथ भी आगे बढ़ सकता है। यह 2,4,6-ट्रिनिट्रोटोल्यूइन (टीएनटी, टोल) का उत्पादन करता है:

2.3. सुगंधित हाइड्रोकार्बन का क्षारीकरण

• बेंजीन होमोलॉग्स बनाने के लिए एरेन्स उत्प्रेरक (AlCl 3, FeBr 3, आदि) की उपस्थिति में हेलोअल्केन्स के साथ बातचीत करते हैं।

• ऐरोमैटिक हाइड्रोकार्बन एल्युमिनियम क्लोराइड, आयरन (III) ब्रोमाइड, फॉस्फोरिक एसिड आदि की उपस्थिति में एल्केन्स के साथ परस्पर क्रिया करते हैं।

• अल्कोहल के साथ क्षारीकरण सांद्र सल्फ्यूरिक एसिड की उपस्थिति में होता है।

2.4. सुगंधित हाइड्रोकार्बन का सल्फोनेशन

गर्म होने पर, बेंजीन सल्फ्यूरिक एसिड या सल्फ्यूरिक एसिड (ओलियम) में SO 3 के घोल से बेंजीनसल्फोनिक एसिड बनाने के लिए प्रतिक्रिया करता है:

3. एरेनास का ऑक्सीकरण

बेंजीन भी मजबूत ऑक्सीडेंट की कार्रवाई के लिए प्रतिरोधी है। लेकिन बेंजीन होमोलॉग मजबूत ऑक्सीडेंट द्वारा ऑक्सीकृत होते हैं। बेंजीन और उसके होमोलॉग जल रहे हैं।

3.1. पूर्ण ऑक्सीकरण - दहन

बेंजीन और उसके समरूपों के दहन से कार्बन डाइऑक्साइड और पानी पैदा होता है। एरेन्स की दहन प्रतिक्रिया बड़ी मात्रा में गर्मी की रिहाई के साथ होती है।

2सी 6 एच 6 + 15ओ 2 → 12सीओ 2 + 6एच 2 ओ + क्यू

एरेनास के दहन के लिए सामान्य समीकरण:

सी एन एच 2एन - 6 + (3एन - 3) / 2 ओ 2 → एनसीओ 2 + (एन - 3) एच 2 ओ + क्यू

जब सुगंधित हाइड्रोकार्बन ऑक्सीजन की कमी में जलते हैं, तो कार्बन मोनोऑक्साइड CO या कालिख C बन सकता है।

बेंजीन और उसके समरूप धुएँ के रंग की लौ के साथ हवा में जलते हैं। बेंजीन और इसके समरूप हवा और ऑक्सीजन के साथ विस्फोटक मिश्रण बनाते हैं।

3.2. हेबेंजीन होमोलॉग का अम्लीकरण

बेंजीन के होमोलॉग गर्म करने पर एक अम्लीय या तटस्थ माध्यम में परमैंगनेट और पोटेशियम डाइक्रोमेट द्वारा आसानी से ऑक्सीकृत हो जाते हैं।

जब ऐसा होता है कार्बन परमाणु पर सभी बंधों का ऑक्सीकरणबेंजीन रिंग के साथ इस कार्बन परमाणु के बंधन को छोड़कर, बेंजीन रिंग से सटा हुआ है।

टोल्यूनि का ऑक्सीकरण होता है सल्फ्यूरिक एसिड में पोटेशियम परमैंगनेटशिक्षा के साथ बेंज़ोइक अम्ल:

यदि टोल्यूनि का ऑक्सीकरण हो जाता है गर्म होने पर एक तटस्थ घोल में, तो यह बनता है बेंजोइक एसिड नमक - पोटेशियम बेंजोएट:

इस प्रकार, टोल्यूनि अम्लीय पोटेशियम परमैंगनेट के घोल को रंगहीन करता हैगर्म होने पर।

लंबे रेडिकल्स को बेंजोइक एसिड और कार्बोक्जिलिक एसिड में ऑक्सीकृत किया जाता है:

जब प्रोपाइलबेंजीन का ऑक्सीकरण होता है, तो बेंजोइक और एसिटिक एसिड बनते हैं:

Isopropylbenzene एक अम्लीय माध्यम में बेंजोइक एसिड और कार्बन डाइऑक्साइड के लिए पोटेशियम परमैंगनेट द्वारा ऑक्सीकरण किया जाता है:

4. बेंजीन रिंग में प्रतिस्थापकों की उन्मुखीकरण क्रिया

यदि बेंजीन की अंगूठी में न केवल अल्काइल, बल्कि अन्य परमाणु (हाइड्रॉक्सिल, अमीनो समूह, नाइट्रो समूह, आदि) भी होते हैं, तो सुगंधित प्रणाली में हाइड्रोजन परमाणुओं के प्रतिस्थापन की प्रतिक्रियाएं सख्ती से परिभाषित तरीके से आगे बढ़ती हैं। प्रकृति के साथ सुगंधित -प्रणाली पर प्रतिस्थापक का प्रभाव।

बेंजीन रिंग पर प्रतिस्थापन के प्रकार

पहली तरह के विकल्प	दूसरी तरह के विकल्प
ऑर्थो- तथा जोड़ा-पद	आगे प्रतिस्थापन मुख्य रूप से होता है मेटा-पद
इलेक्ट्रॉन दाता, बेंजीन रिंग में इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ाएं	इलेक्ट्रॉन-स्वीकर्ता, संयुग्मित प्रणाली में इलेक्ट्रॉन घनत्व को कम करते हैं।
अल्काइल पदार्थ: सीएच 3 -, सी 2 एच 5 -और आदि।; हाइड्रॉक्सिल, अमीन: -ओएच, -एनएच 2; हलोजन: -सीएल, -Br	नाइट्रो समूह: - नहीं 2, - एसओ 3 एच; कार्बोनिल - सी एच ओ; कार्बोक्सिल:- COOH, नाइट्राइल:-C≡ एन; - सीएफ 3

एरेनास सुगंधित हाइड्रोकार्बन होते हैं जिनमें एक या एक से अधिक बेंजीन के छल्ले होते हैं। बेंजीन रिंग में 6 कार्बन परमाणु होते हैं, जिनके बीच में डबल और सिंगल बॉन्ड वैकल्पिक होते हैं।

यह ध्यान रखना महत्वपूर्ण है कि बेंजीन अणु में दोहरे बंधन स्थिर नहीं होते हैं, लेकिन लगातार एक सर्कल में चलते हैं।

एरेनास को सुगंधित हाइड्रोकार्बन भी कहा जाता है। समजातीय श्रेणी का प्रथम सदस्य बेन्जीन-C6H6 है। उनकी समजातीय श्रेणी का सामान्य सूत्र C n H 2n-6 है।

लंबे समय तक, बेंजीन का संरचनात्मक सूत्र एक रहस्य बना रहा। केकुले द्वारा दो ट्रिपल बांडों के साथ प्रस्तावित सूत्र इस तथ्य की व्याख्या नहीं कर सका कि बेंजीन अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं में प्रवेश नहीं करता है। जैसा कि ऊपर उल्लेख किया गया है, आधुनिक अवधारणाओं के अनुसार, एक अणु में दोहरे बंधन लगातार चलते रहते हैं, इसलिए उन्हें एक अंगूठी के रूप में खींचना अधिक सही है।

बेंजीन अणु में दोहरे बंधन के कारण संयुग्मन बनता है। सभी कार्बन परमाणु sp 2 संकरण अवस्था में हैं। बंधन कोण 120 ° है।

एरेनेस का नामकरण और समावयवता

मुख्य श्रृंखला - बेंजीन रिंग: बेंजीन, मिथाइलबेनज़ीन (टोल्यूनि), एथिलबेनज़ीन, प्रोपाइलबेनज़ीन, आदि में प्रतिस्थापन के नाम जोड़कर एरेन नाम बनते हैं। विकल्प हमेशा की तरह वर्णानुक्रम में सूचीबद्ध हैं। यदि बेंजीन वलय पर कई प्रतिस्थापन हैं, तो उनके बीच सबसे छोटा रास्ता चुना जाता है।

एरेन्स को प्रतिस्थापन की स्थिति से जुड़े संरचनात्मक समरूपता की विशेषता है। उदाहरण के लिए, एक बेंजीन रिंग पर दो प्रतिस्थापन अलग-अलग स्थानों पर स्थित हो सकते हैं।

बेन्जीन वलय में प्रतिस्थापकों की स्थिति का नाम उनकी एक-दूसरे के सापेक्ष स्थिति के आधार पर बनता है। यह उपसर्गों ऑर्थो, मेटा और पैरा द्वारा निरूपित किया जाता है। नीचे आपको उन्हें सफलतापूर्वक याद करने के लिए स्मरक युक्तियाँ मिलेंगी;)

एरेनास प्राप्त करना

एरेनास कई तरीकों से प्राप्त किए जाते हैं:

एरेनेस के रासायनिक गुण

एरेन्स सुगंधित हाइड्रोकार्बन होते हैं जिनमें संयुग्मित डबल बॉन्ड के साथ बेंजीन की अंगूठी होती है। यह सुविधा अनुलग्नक प्रतिक्रियाओं को कठिन बनाती है (और फिर भी संभव है!)

याद रखें कि, अन्य असंतृप्त यौगिकों के विपरीत, बेंजीन और इसके समरूप ब्रोमीन पानी और पोटेशियम परमैंगनेट के घोल को खराब नहीं करते हैं।

© बेलेविच यूरी सर्गेइविच 2018-2020

यह लेख यूरी सर्गेइविच बेलेविच द्वारा लिखा गया था और यह उनकी बौद्धिक संपदा है। कॉपीराइट धारक की पूर्व सहमति के बिना प्रतिलिपि बनाना, वितरण करना (इंटरनेट पर अन्य साइटों और संसाधनों की प्रतिलिपि बनाना सहित) या सूचना और वस्तुओं का कोई अन्य उपयोग कानून द्वारा दंडनीय है। लेख की सामग्री और उनका उपयोग करने की अनुमति प्राप्त करने के लिए, कृपया देखें

परिभाषा

बेंजीन(साइक्लोहेक्साट्रिएन - 1,3,5) एक कार्बनिक पदार्थ है, जो कई सुगंधित हाइड्रोकार्बन का सबसे सरल प्रतिनिधि है।

सूत्र - सी 6 एच 6 (संरचनात्मक सूत्र - चित्र 1)। आणविक भार - 78, 11.

चावल। 1. बेंजीन के संरचनात्मक और स्थानिक सूत्र।

बेंजीन अणु में सभी छह कार्बन परमाणु sp 2 संकर अवस्था में हैं। प्रत्येक कार्बन परमाणु एक ही तल में स्थित दो अन्य कार्बन परमाणुओं और एक हाइड्रोजन परमाणु के साथ 3σ-बंध बनाता है। छह कार्बन परमाणु एक नियमित षट्भुज (बेंजीन अणु का σ-कंकाल) बनाते हैं। प्रत्येक कार्बन परमाणु में एक असंकरित p-कक्षक होता है जिसमें एक इलेक्ट्रॉन होता है। छह पी-इलेक्ट्रॉन एक एकल π-इलेक्ट्रॉन बादल (सुगंधित प्रणाली) बनाते हैं, जिसे छह-सदस्यीय चक्र के अंदर एक चक्र के रूप में दर्शाया गया है। बेंजीन से प्राप्त हाइड्रोकार्बन रेडिकल को सी 6 एच 5 - - फिनाइल (पीएच-) कहा जाता है।

बेंजीन के रासायनिक गुण

बेंजीन के लिए, एक इलेक्ट्रोफिलिक तंत्र द्वारा होने वाली प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं विशेषता हैं:

- हलोजनीकरण (उत्प्रेरक की उपस्थिति में बेंजीन क्लोरीन और ब्रोमीन के साथ परस्पर क्रिया करता है - निर्जल AlCl 3, FeCl 3, AlBr 3)

सी 6 एच 6 + सीएल 2 = सी 6 एच 5-सीएल + एचसीएल;

- नाइट्रेशन (बेंजीन आसानी से नाइट्रेटिंग मिश्रण के साथ प्रतिक्रिया करता है - केंद्रित नाइट्रिक और सल्फ्यूरिक एसिड का मिश्रण)

- एल्केनेस के साथ क्षारीकरण

सी 6 एच 6 + सीएच 2 = सीएच-सीएच 3 → सी 6 एच 5-सीएच (सीएच 3) 2;

बेंजीन के अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं से सुगंधित प्रणाली का विनाश होता है और केवल गंभीर परिस्थितियों में ही आगे बढ़ता है:

- हाइड्रोजनीकरण (हीटिंग के साथ प्रतिक्रिया आगे बढ़ती है, उत्प्रेरक - पीटी)

- क्लोरीन का जोड़ (एक ठोस उत्पाद के निर्माण के साथ यूवी विकिरण की क्रिया के तहत आगे बढ़ता है - हेक्साक्लोरोसायक्लोहेक्सेन (हेक्साक्लोरेन) - सी 6 एच 6 सीएल 6)

किसी भी कार्बनिक यौगिक की तरह, बेंजीन प्रतिक्रिया उत्पादों के रूप में कार्बन डाइऑक्साइड और पानी के निर्माण के साथ एक दहन प्रतिक्रिया में प्रवेश करता है (यह एक धुएँ के रंग की लौ से जलता है):

2सी 6 एच 6 + 15ओ 2 → 12सीओ 2 + 6एच 2 ओ।

बेंजीन के भौतिक गुण

बेंजीन एक रंगहीन तरल है, लेकिन एक विशिष्ट तीखी गंध के साथ। पानी के साथ एज़ोट्रोपिक मिश्रण बनाता है, ईथर, गैसोलीन और विभिन्न कार्बनिक सॉल्वैंट्स के साथ अच्छी तरह मिलाता है। क्वथनांक 80.1C है, गलनांक 5.5C है। विषाक्त, कार्सिनोजेन (यानी, कैंसर के विकास में योगदान देता है)।

बेंजीन प्राप्त करना और उपयोग करना

बेंजीन के उत्पादन की मुख्य विधियाँ:

- हेक्सेन का निर्जलीकरण (उत्प्रेरक - पीटी, सीआर 3 ओ 2)

सीएच 3 - (सीएच 2) 4 -सीएच 3 → सी 6 एच 6 + 4 एच 2;

- साइक्लोहेक्सेन का निर्जलीकरण (गर्मी के साथ प्रतिक्रिया आगे बढ़ती है, उत्प्रेरक पीटी है)

सी 6 एच 12 → सी 6 एच 6 + 4एच 2;

- एसिटिलीन का ट्रिमरीकरण (प्रतिक्रिया 600C तक गर्म होने पर होती है, उत्प्रेरक सक्रिय कार्बन होता है)

3एचसी≡सीएच → सी 6 एच 6.

बेंजीन होमोलॉग्स (एथिलबेंजीन, क्यूमिन), साइक्लोहेक्सेन, नाइट्रोबेंजीन, क्लोरोबेंजीन और अन्य पदार्थों के उत्पादन के लिए कच्चे माल के रूप में कार्य करता है। पहले, बेंजीन को इसकी ऑक्टेन संख्या बढ़ाने के लिए गैसोलीन में एक योज्य के रूप में इस्तेमाल किया जाता था, हालांकि, अब, इसकी उच्च विषाक्तता के कारण, ईंधन में बेंजीन सामग्री को सख्ती से मानकीकृत किया गया है। कभी-कभी बेंजीन का उपयोग विलायक के रूप में किया जाता है।

समस्या समाधान के उदाहरण

उदाहरण 1

व्यायाम

उन समीकरणों को लिखिए जिनके साथ आप निम्नलिखित परिवर्तन कर सकते हैं: सीएच 4 → सी 2 एच 2 → सी 6 एच 6 → सी 6 एच 5 सीएल।

समाधान

मीथेन से एसिटिलीन प्राप्त करने के लिए, निम्नलिखित प्रतिक्रिया का उपयोग किया जाता है: 2CH 4 → C 2 H 2 + 3H 2 (t = 1400C)। एसिटिलीन से बेंजीन का उत्पादन एसिटिलीन ट्रिमराइजेशन रिएक्शन द्वारा हीटिंग (t = 600C) पर और सक्रिय कार्बन की उपस्थिति में संभव है: 3सी 2 एच 2 → सी 6 एच 6। उत्पाद के रूप में क्लोरोबेंजीन प्राप्त करने के लिए बेंजीन की क्लोरीनीकरण प्रतिक्रिया लोहे (III) क्लोराइड की उपस्थिति में की जाती है: सी 6 एच 6 + सीएल 2 → सी 6 एच 5 सीएल + एचसीएल।

उदाहरण 2

व्यायाम	लोहे (III) क्लोराइड की उपस्थिति में 39 ग्राम बेंजीन में 1 mol ब्रोमीन पानी मिलाया गया। आपको कितनी मात्रा में पदार्थ और कितने ग्राम उत्पाद प्राप्त हुए?
समाधान	आइए लोहे (III) क्लोराइड की उपस्थिति में बेंजीन ब्रोमिनेशन की प्रतिक्रिया के लिए समीकरण लिखें: सी 6 एच 6 + बीआर 2 → सी 6 एच 5 बीआर + एचबीआर। प्रतिक्रिया उत्पाद ब्रोमोबेंजीन और हाइड्रोजन ब्रोमाइड हैं। बेंजीन का दाढ़ द्रव्यमान, डी.आई. के रासायनिक तत्वों की तालिका का उपयोग करके गणना की जाती है। मेंडेलीव - 78 ग्राम / मोल। आइए बेंजीन पदार्थ की मात्रा ज्ञात करें: एन (सी 6 एच 6) = एम (सी 6 एच 6) / एम (सी 6 एच 6); एन (सी 6 एच 6) = 39/78 = 0.5 मोल। समस्या की स्थिति के अनुसार, बेंजीन ने 1 mol ब्रोमीन के साथ प्रतिक्रिया की। नतीजतन, बेंजीन कम आपूर्ति में है और हम बेंजीन के लिए आगे की गणना करेंगे। प्रतिक्रिया समीकरण के अनुसार n (सी 6 एच 6): एन (सी 6 एच 5 बीआर): एन (एचबीआर) = 1: 1: 1, इसलिए एन (सी 6 एच 6) = एन (सी 6 एच 5 बीआर) =: n (एचबीआर) = 0.5 मोल। तब ब्रोमोबेंजीन और हाइड्रोजन ब्रोमाइड का द्रव्यमान बराबर होगा: एम (सी 6 एच 5 बीआर) = एन (सी 6 एच 5 बीआर) × एम (सी 6 एच 5 बीआर); एम (एचबीआर) = एन (एचबीआर) × एम (एचबीआर)। ब्रोमोबेंजीन और हाइड्रोजन ब्रोमाइड के दाढ़ द्रव्यमान, डी.आई. के रासायनिक तत्वों की तालिका का उपयोग करके गणना की जाती है। मेंडेलीव - क्रमशः 157 और 81 ग्राम / मोल। मी (सी 6 एच 5 बीआर) = 0.5 x 157 = 78.5 ग्राम; मी (एचबीआर) = 0.5 × 81 = 40.5 ग्राम।
उत्तर	प्रतिक्रिया उत्पाद ब्रोमोबेंजीन और हाइड्रोजन ब्रोमाइड हैं। ब्रोमोबेंजीन और हाइड्रोजन ब्रोमाइड के द्रव्यमान क्रमशः 78.5 और 40.5 ग्राम हैं।

भौतिक गुण

बेंजीन और इसके निकटतम समरूप एक विशिष्ट गंध के साथ रंगहीन तरल पदार्थ हैं। सुगंधित हाइड्रोकार्बन पानी की तुलना में हल्के होते हैं और इसमें घुलते नहीं हैं, लेकिन वे आसानी से कार्बनिक सॉल्वैंट्स - अल्कोहल, ईथर, एसीटोन में घुल जाते हैं।

बेंजीन और इसके समरूप स्वयं कई कार्बनिक पदार्थों के लिए अच्छे विलायक हैं। सभी एरेनास अपने अणुओं में उच्च कार्बन सामग्री के कारण धुएँ के रंग की लौ से जलते हैं।

कुछ अखाड़ों के भौतिक गुण तालिका में प्रस्तुत किए गए हैं।

टेबल। कुछ एरेनास के भौतिक गुण

नाम	सूत्र	टी ° .pl., डिग्री सेल्सियस	टी °। उबाल लें। डिग्री सेल्सियस
बेंजीन	सी 6 एच 6	5,5	80,1
टोल्यूनि (मिथाइलबेनज़ीन)	सी 6 एच 5 सीएच 3	95,0	110,6
इथाइलबेंजीन	सी 6 एच 5 सी 2 एच 5	95,0	136,2
जाइलीन (डाइमिथाइलबेंजीन)	सी 6 एच 4 (सीएच 3) 2
ऑर्थो-		25,18	144,41
मेटा		47,87	139,10
जोड़ा-		13,26	138,35
प्रोपीलबेंजीन	सी 6 एच 5 (सीएच 2) 2 सीएच 3	99,0	159,20
कमीन (आइसोप्रोपाइलबेंजीन)	सी 6 एच 5 सीएच (सीएच 3) 2	96,0	152,39
स्टाइरीन (विनाइल बेंजीन)	सी 6 एच 5 सीएच = सीएच 2	30,6	145,2

बेंजीन - कम उबालने वाला ( टीगांठ= 80.1 डिग्री सेल्सियस), रंगहीन तरल, पानी में अघुलनशील

ध्यान! बेंजीन - जहर, गुर्दे पर कार्य करता है, रक्त सूत्र को बदलता है (लंबे समय तक जोखिम के साथ), गुणसूत्रों की संरचना को बाधित कर सकता है।

अधिकांश सुगंधित हाइड्रोकार्बन जीवन के लिए खतरा और जहरीले होते हैं।

एरेन्स प्राप्त करना (बेंजीन और इसके समरूप)

प्रयोगशाला में

1. ठोस क्षार के साथ बेंजोइक एसिड के लवण का संलयन

सी 6 एच 5 -कूना + नाओह टी →सी 6 एच 6 + ना 2 सीओ 3

सोडियम बेंजोएट

2. वुर्ज-फिटिंग प्रतिक्रिया: (यहाँ G हलोजन है)

एस 6एच 5 -जी + 2ना + आर-जी →सी 6 एच 5 - आर + 2 नाजी

साथ 6 एच 5 -सीएल + 2ना + सीएच 3 -सीएल → सी 6 एच 5 -सीएच 3 + 2NaCl

उद्योग में

• भिन्नात्मक आसवन, सुधार द्वारा तेल और कोयले से पृथक;
• कोलतार और कोक ओवन गैस से

1. अल्केन्स का निर्जलीकरण 6 से अधिक कार्बन परमाणुओं के साथ:

सी 6 एच 14 टी , कैट→ सी 6 एच 6 + 4एच 2

2. एसिटिलीन ट्रिमराइजेशन(केवल बेंजीन के लिए) - आर। ज़ेलिंस्की:

3सी 2 एच 2 600 डिग्री सेल्सियससी, कार्य। कोयला→ सी 6 एच 6

3. निर्जलीकरणसाइक्लोहेक्सेन और इसके समरूप:

सोवियत शिक्षाविद निकोलाई दिमित्रिच ज़ेलिंस्की ने पाया कि बेंजीन साइक्लोहेक्सेन (साइक्लोअल्केन्स के डिहाइड्रोजनेशन) से बनता है

सी 6 एच 12 टी, कटो→ सी 6 एच 6 + 3एच 2

सी 6 एच 11 -सीएच 3 टी , कैट→ सी 6 एच 5-सीएच 3 + 3एच 2

मिथाइलसाइक्लोहेक्सैन्थोल्यूनि

4. बेंजीन का क्षारीकरण(बेंजीन के होमोलॉग प्राप्त करना) - पी फ्राइडल-शिल्प.

सी 6 एच 6 + सी 2 एच 5-क्ल टी, AlCl3→ सी 6 एच 5-सी 2 एच 5 + एचसीएल

क्लोरोइथेन एथिलबेन्जीन

एरेनेस के रासायनिक गुण

मैं... ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाएं

1. दहन (धुएँ की लौ):

2सी 6 एच 6 + 15ओ 2 टी→ 12CO 2 + 6H 2 O + Q

2. सामान्य परिस्थितियों में बेंजीन ब्रोमीन के पानी और पोटेशियम परमैंगनेट के जलीय घोल को खराब नहीं करता है

3. बेंजीन के होमोलॉग्स को पोटेशियम परमैंगनेट के साथ ऑक्सीकृत किया जाता है (पोटेशियम परमैंगनेट को रंगहीन करें):

ए) एक अम्लीय माध्यम में बेंजोइक एसिड के लिए

जब बेंजीन होमोलॉग पोटेशियम परमैंगनेट और अन्य मजबूत ऑक्सीडेंट के संपर्क में आते हैं, तो साइड चेन ऑक्सीकृत हो जाते हैं। कोई फर्क नहीं पड़ता कि प्रतिस्थापन श्रृंखला कितनी जटिल है, यह एक कार्बन परमाणु के अपवाद के साथ नष्ट हो जाती है, जो एक कार्बोक्सिल समूह में ऑक्सीकृत हो जाती है।

एक तरफ श्रृंखला के साथ बेंजीन के होमोलॉग बेंजोइक एसिड देते हैं:

दो साइड चेन वाले होमोलॉग्स डिबासिक एसिड देते हैं:

5सी 6 एच 5 -सी 2 एच 5 + 12केएमएनओ 4 + 18एच 2 एसओ 4 → 5सी 6 एच 5 सीओओएच + 5सीओ 2 + 6के 2 एसओ 4 + 12एमएनएसओ 4 + 28एच 2 ओ

5सी 6 एच 5 -सीएच 3 + 6केएमएनओ 4 + 9एच 2 एसओ 4 → 5सी 6 एच 5 सीओओएच + 3के 2 एसओ 4 + 6एमएनएसओ 4 + 14एच 2 ओ

सरलीकृत :

सी 6 एच 5-सीएच 3 + 3ओ केएमएनओ4→ सी 6 एच 5 सीओओएच + एच 2 ओ

बी) बेंजोइक एसिड लवण के लिए तटस्थ और थोड़ा क्षारीय में

सी 6 एच 5-सीएच 3 + 2 केएमएनओ 4 → सी 6 एच 5 सीओओК + के + 2 एमएनओ 2 + एच 2 ओ

द्वितीय... अतिरिक्त प्रतिक्रियाएं (एल्किन्स की तुलना में कठिन)

1. हलोजनीकरण

सी 6 एच 6 + 3 सीएल 2 एच ν → सी 6 एच 6 सीएल 6 (हेक्साक्लोरोसाइक्लोहेक्सेन - हेक्साक्लोरन)

2. हाइड्रोजनीकरण

सी 6 एच 6 + 3 एच 2 टी , पीटीयानी→ सी 6 एच 12 (साइक्लोहेक्सेन)

3. पॉलिमराइजेशन

तृतीय. प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं - आयनिक तंत्र (अल्केन्स से हल्का)

1. हलोजनीकरण -

ए ) बेंजीन

सी 6 एच 6 + सीएल 2 अलक्ली 3 → सी 6 एच 5-सीएल + एचसीएल (क्लोरोबेंजीन)

सी 6 एच 6 + 6क्ल 2 टी, AlCl3→ सी 6 सीएल 6 + 6 एचसीएल( हेक्साक्लोरोबेंजीन)

सी 6 एच 6 + बीआर 2 टी, FeCl3→ सी 6 एच 5-बीआर + एचबीआर( ब्रोमोबेंजीन)

बी) विकिरण या हीटिंग पर बेंजीन समरूपता

रासायनिक गुणों के संदर्भ में, अल्काइल रेडिकल अल्केन्स के समान होते हैं। उनमें हाइड्रोजन परमाणुओं को एक मुक्त-कट्टरपंथी तंत्र द्वारा हलोजन द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। इसलिए, हीटिंग या यूवी विकिरण पर उत्प्रेरक की अनुपस्थिति में, साइड चेन में एक कट्टरपंथी प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया होती है। एल्काइल प्रतिस्थापन पर बेंजीन रिंग का प्रभाव इस तथ्य की ओर जाता है कि बेंजीन रिंग (ए-कार्बन परमाणु) से सीधे बंधे कार्बन परमाणु पर हाइड्रोजन परमाणु हमेशा बदल दिया जाता है।

1) सी 6 एच 5-सीएच 3 + सीएल 2 एच ν → सी 6 एच 5-सीएच 2-सीएल + एचसीएल

ग) उत्प्रेरक की उपस्थिति में बेंजीन के समरूप

सी 6 एच 5 -सीएच 3 + सीएल 2 अलक्ली 3 → (ओआरटी का मिश्रण, डेरिवेटिव की एक जोड़ी) + एचसीएल

2. नाइट्रेशन (नाइट्रिक एसिड के साथ)

सी 6 एच 6 + एचओ-नं 2 टी, H2SO4→ सी 6 एच 5-एनओ 2 + एच 2 ओ

nitrobenzene - गंध बादाम!

सी 6 एच 5-सीएच 3 + 3एचओ-नं 2 टी, H2SO4→ साथ एच 3-सी 6 एच 2 (नं 2) 3 + 3एच 2 ओ

2,4,6-ट्रिनिट्रोटोलुइन (टोल, टीएनटी)

बेंजीन और उसके समरूपों का उपयोग

बेंजीनसी 6 एच 6 एक अच्छा विलायक है। एक योज्य के रूप में बेंजीन मोटर ईंधन की गुणवत्ता में सुधार करता है। कई सुगंधित कार्बनिक यौगिकों के उत्पादन के लिए कच्चे माल के रूप में कार्य करता है - नाइट्रोबेंजीन सी 6 एच 5 एनओ 2 (विलायक, एनिलिन इससे प्राप्त होता है), क्लोरोबेंजीन सी 6 एच 5 सीएल, फिनोल सी 6 एच 5 ओएच, स्टाइरीन, आदि।

टोल्यूनिसी 6 एच 5-सीएच 3 डाई, ड्रग्स और विस्फोटक (टीएनटी (टोल), या 2,4,6-ट्रिनिट्रोटोलुइन टीएनटी) के उत्पादन में इस्तेमाल किया जाने वाला विलायक है।

जाइलीनसी 6 एच 4 (सीएच 3) 2. तकनीकी जाइलीन तीन समावयवों का मिश्रण है ( ऑर्थो-, मेटा- तथा जोड़ा-xylenes) - कई कार्बनिक यौगिकों के संश्लेषण के लिए एक विलायक और प्रारंभिक उत्पाद के रूप में उपयोग किया जाता है।

आइसोप्रोपिलबेन्जीनसी 6 एच 5-सीएच (सीएच 3) 2 का उपयोग फिनोल और एसीटोन प्राप्त करने के लिए किया जाता है।

बेंजीन के क्लोरीन डेरिवेटिवपौधों की सुरक्षा के लिए उपयोग किया जाता है। तो, क्लोरीन परमाणुओं द्वारा बेंजीन में एच परमाणुओं के प्रतिस्थापन का उत्पाद हेक्साक्लोरोबेंजीन С 6 Сl 6 - कवकनाशी है; इसका उपयोग गेहूं और राई के बीजों को कठोर स्मट से सुखाने के लिए किया जाता है। बेंजीन के अतिरिक्त क्लोरीन का उत्पाद हेक्साक्लोरोसाइक्लोहेक्सेन (हेक्साक्लोरन) 6 Н 6 Сl 6 - कीटनाशक है; इसका उपयोग हानिकारक कीड़ों को नियंत्रित करने के लिए किया जाता है। उल्लिखित पदार्थ कीटनाशकों से संबंधित हैं - सूक्ष्मजीवों, पौधों और जानवरों से लड़ने के लिए रासायनिक एजेंट।

स्टाइरीनसी 6 एच 5 - सीएच = सीएच 2 बहुत आसानी से पोलीमराइज़ करता है, पॉलीस्टाइनिन बनाता है, और ब्यूटाडीन - स्टाइरीन ब्यूटाडीन रबर्स के साथ कोपोलिमराइज़ करता है।

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