Алкани подготовка за изпита по химия. Свойства на въглеводородите. Получаване на въглеводороди. VI. Непълно хидрогениране на диени и алкини

Тест по темата “Алкани” 2016г

1. Коя въглеводородна молекула може да има разклонена въглеродна верига?

1) метан CH 4 2) етан С 2 н 6 3) пропан С 3 н 8 4) бутан С 4 н 10

2.Структурна формула на пропан С 3 н 8

1)CH 2 -CH 3 -CH 3 2)CH 3 -CH 2 -CH 3 3) CH 3 -CH-CH 4 4) CH 2 -CH 4 -CH 2

3. Основна част от природния газ

1) метан 2) етан 3) пропан 4) бутан

4. Молекулата на метана има връзка въглерод-въглерод

1) проста 2) двойна 3) тройна 4) няма такава връзка

5. Формула на метановия хомолог 1) C 3 н 6 2) В 4 н 8 3) В 6 н 12 4) В 5 н 12

6.Посочете правилното съждение

А. алканите се характеризират с реакции на присъединяване

Б. алканите се характеризират с реакции на заместване

7. Изомерите са различни

1) качествен състав 2) количествен състав 3) структура 4) хомоложна разлика

8. Изомер на хептан е

1) 2,3-диметилхептан 2) 2,3-диметилпентан 3) 2,3-диметилбутан 4) 2,3-диметилхексан

9. Нитроетанова формула

1) CH 3 -CH 2 - ОНО 2 2) CH 3 -CH 2 - НЕ 2

3) CH 3 -CH 2 - нн 2 4) CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - НЕ 2

10. Какво вещество липсва в природния газ?

1) метан 2) етан 3) пентан 4) бутан

11. Определете кое от изброените съединения има максимална степен на окисление на въглеродния атом?

1)CH 2 O 2) CH 3 OH 3)SSл 4 4) В 2 н 4

12. Всеки въглероден атом в една молекула етан се образува

1) две σ-връзки и две π-връзки 2) три σ-връзки и една π връзка

3) четири σ връзки 4) една σ и три връзки

13.метанът е основният компонент

1) нефт 2) природен газ 3) синтезен газ 4) коксов газ

14.Посочете правилното съждение

А. алканите се характеризират с реакции на заместване

Б. етанът обезцветява разтвор на калиев перманганат

1) само А е вярно 2) само Б е вярно 3) и двете съждения са верни 4) и двете съждения са неправилни

15.Какви продукти могат да бъдат получени чрез взаимодействие на бромоетан и бромпропан с метален натрий?

1) бутан 2) хексан

3) смес от бутан и хексан 4) смес от хексан, бутан, пентан

16.Посочете името на радикала – CH 3

1) бутил 2) метан 3) етил 4) метил

17. Посочете формулата на етиловия радикал

1) -C 2 H 6 2b) -C 3 H 7 3) –C 2 H 5 4d) –C 4 H 9

18. Дължина на С-С връзките в молекулите на алкани

1) 0,109 nm 2) 0,154 nm 3) 0,120 nm 4) 0,134 nm

19. В резултат на реакцията на дехидрогениране на алканите се отделя следното:

1) вода 2) водород 3) въглерод 4) кислород

20.Какви условия са необходими за да започне реакцията между метан и хлор?

1) охлаждане 2) отопление 3) повишаване на налягането 4) осветление

21.Според агрегатното състояние на алканите:

1) газове, течности 3B) течности, твърди вещества

2) газове, течности, твърди вещества 4) газове, твърди вещества

22. Молекулата на метана има формата:

1) четириъгълна пирамида 2) тетраедър 3) октаедър 4) квадрат

23. Изомерът на 2,3-диметилбутан е:

1) хексан 2) 2,3 – диметилциклохексан 3) циклохексан 4) 2-метилбутан

24. НЕ се прилага за реакция на заместване

1) дехидрогениране 2) бромиране 3) нитриране 4) хлориране

25. На втория етап на хлориране на метан,

1) въглероден тетрахлорид 2) трихлорметан 3) дихлорометан 4) 1,2 – дихлоретан

26. Етанът взаимодейства с всяко от двойка вещества:

1) аз 2 и Н 2 2 ) HBr и Н 2 О 3)кл 2 и О 2 4) Н 2 и NaOH

27. В резултат на реакцията може да се получи метан хлорид

А) метан с хлороводород Б) метан със солна киселина

B) метан с хлор при осветление D) метан с разтвор на хлор във вода

28. В резултат на термичното разлагане на метана при 1500 °C,

1) В 2 н 2 и Н 2 2) CO и H 2 3) C и N 2 4) CO 2 и Н 2 ОТНОСНО

29. При реакцията на бромиране на пропан необходимото условие е:

1) осветяване от слънчева светлина 3) наличие на катализатор

2) реакцията протича при нормални условия 4) нагряване

30.Как се окисляват алканите по време на процеса на горене?

1) водород във въздуха 2) кислород във въздуха 3) калиев перманганат 4) алканите не горят

31. Реакцията на Wurtz е реакцията...

А) нитриране на алкани Б) взаимодействие на монохалогенопроизводно сNa

B) бромиране D) няма такава реакция

32. Реакцията, водеща до удължаване на въглеродната верига, е

1) изомеризация на алкани 3) хидрогениране на алкени

2) декарбоксилиране на натриеви соли на карбоксилни киселини 4) реакция на Wurtz

33. Какво не се образува при дехидрогенирането на алкани? 1) арени 2) алкини 3) алкени 4) адкадиени

34. Посочете "най-близките хомолози" на пропана.

1) В 4 н 10 2) CH 4 3) В 6 н 12 4) В 2 н 6

35 Алканите в лабораторията се получават:

А) по време на крекинг на нефт Б) хидрогениране на въглища

Б) Реакция на Вюрц Г) Реакция на Кучеров

36. Посочете формулата на алкан, който при нормални условия е течност

1) В 4 н 10 2) В 16 н 34 3) В 7 н 16 4) CH 4

37. С увеличаване на броя на въглеродните атоми във въглеводородните молекули, точката на кипене на тези въглеводороди

1) не се променя 2) намалява

3) нараства 4) първо се увеличава, след това намалява

38.При термично разлагане на метан при температура 1000 0 C се образуват

1) сажди и водород 2) въглероден окис и водород

3) въглероден диоксид и водород 4) ацетилен и водород

39. Когато калиев ацетат и калиев хидроксид се слеят, се отделя газообразен продукт

1) водород 2) въглероден диоксид 3) метан 4) етан

40. Хексанът не реагира с хлороводород, защото

1) в неговата молекула няма π връзки 2) хексанът е въглеводород

3) молекулата на хексана е неполярна 4) няма водородни връзки между атомите

41. Реакционният продукт (преобладаващ) на 2-бромопропан с натрий е

1) 2,3-диметилбутан 2) хексан 3) циклохексан 4) пропен

43. Колко различни вещества са показани на снимката: 1) 7 2) 4 3) 3 4) 2

44. При реформиране на метилциклохексан, в резултат на реакции на изомеризация и дехидрогениране, той се превръща в

1) етилциклопентан 2) хексен 3) бензен 4) толуен

45. Алканите претърпяват следните реакции: а) заместване; б) присъединяване; в) окисляване; г) полимеризация; д) изомеризация

1)a,b,c 2)a,c,e 3)a,b,c,d,e 4) b,d,e

46. ​​​​Етан взаимодейства с

1) халогени 2) водород3) карбоксилни киселини 4)халогеноводороди

47. Превръщането на бутан в бутен се отнася до реакцията

1) полимеризация 2) дехидрогениране 3) дехидратация 4) изомеризация

48. Структурният изомер на нормалния n-хексан е

1) 3-етилпентан 2) 2-метилпропан 3) 2,2-диметилпропан 4) 2,2-диметилбутан

49. Взаимодействието на метан с хлор е реакция

1) съединения, екзотермични 2) заместване, ендотермични

3) съединения, ендотермични 4) заместващи, екзотермични

50. Верни ли са следните твърдения за въглеводородите?

А. Всички алкани са газообразни.

B. Метанът обезцветява воден разтвор на калиев перманганат.

1) само А е вярно 2) само Б е вярно 3) и двете съждения са верни 4) и двете съждения са неправилни

51. Бутанът може да се получи чрез реакцията на Wurtz, чиято схема е

1) C 4 H 8 T°"котка → 2) C 4 H 9 C1 + KOH (алкохол) → 3) C 2 H 5 C1 + Na → 4) 2 C 2 H 4 T°"котка →

Тест по темата “Алкани” 2016г

52. Изобутанът реагира с

1) солна киселина 2) водород 3) бромоводород 4) азотна киселина

53. Взаимодействието на метан с хлор е реакция

1) заместване, необратимо 3) обмен, необратимо

2) заместване, обратимо 4) обмен, обратимо

54. При нагряване на смес от 2-хлорпропан и хлороетан с метален натрий се образуват натриев хлорид и смес

1) 2,3-диметилбутан, бутан, 2-метилбутан 2) хексан, 2-метилбутан, 1,2-дихлороетан

3) 2,3-диметилбутан, бутан, 2-метилбутан 4) 2,3-диметилбутан, 2-метилбутан, бутен

55 Кое от следните твърдения е вярно?

A. Дехидроциклизирането на n-хептан произвежда бензен.

B. Метанът не претърпява присъединителни реакции.

1) само A е вярно 2) само B е вярно 3) и двете твърдения са верни 4) и двете твърдения са неверни

56. Име на алкан CH 3 -CH (CH 3 ) -CH 2 -C (CH 3 ) 2 -CH 3

57. 2-хлоробутанът се образува главно при реакцията

1) бутен-1 и хлор 2) бутин-1 и хлороводород

3) бутан и хлор 4) бутин-2 и хлороводород

58. Метанът реагира

1) с хлороводород 2) с водна пара върху катализатор

3) изомеризация 4) с бромна вода

59. Съдържа шест въглеродни атома
1) 2-метилбутан2)2,2- диметилбутан 3) 2-метилпропан 4) 3-метилхексан

60. 2-Метилпентан и 2-метилхексан са относителни един спрямо друг

1) аналози 2) радикали 3) хомолози 4) изомери

61. Може да се произвежда етан

1) дехидратация на етанол 2) електролиза на разтвор на калиев ацетат

3) хидрогениране на етанол 4) дехидратиране на етанова киселина

62. Изомерите са

1)3-метилхексан и октан 2)3-етилпентан и 3-метилпентан

3)2,2-диметилпентан и 2,2-диметилхексан 4)2-метилпентан и хексан

64. Броят на органичните вещества, които се образуват при нагряване на бромометан и бромоетан с метален натрий, е 1) 1 2) 2 3) 3 4) 4

Задачи с повишено ниво на трудност

66. Всички алкани могат да реагират с:

1) водород 2) кислород 3) вода

4) хлор 5) хлороводород 6) азотна киселина Отговор____________

67 Метанът се характеризира с:

1) реакция на хидрогениране 2) тетраедрична форма на молекулата

3) наличност π -връзки в молекулата 5) реакции с халогеноводороди

4) sp 3 -хибридизация на орбиталите на въглеродния атом в молекулата

6) изгаряне във въздуха Отговор: ________

68. Протича реакцията на пропан с хлор

1) чрез верижен радикален механизъм2) с междинно образуване на СН частица 3 -CH + -CH 3

3) без катализатор 4) във воден разтвор

5) с образуване на пропен 6) с разкъсванеσ -връзки в молекулата на пропанаОтговор____________

69 Реакция на пропан и бром

3) води до преференциално образуване на 2-бромопропан

4) води до преференциално образуване на 1-бромопропан

5) обикновено се случва на тъмно
6) е каталитичен процес Отговор: _______

69.Хлориране на метан

1) последователно води до образуването на различен метан, заместен с хлор

2) започва с процеса на разкъсване на връзката в молекулата на метана

3) се отнася до радикални реакции

4) извършва се на тъмно

5) е типичен каталитичен процес

6) се отнася до екзотермични процеси Отговор: _________

70.Хлориране на метан

1) протича по йонния механизъм 2) се отнася до радикални реакции

3) започва с процеса на разкъсване на връзката в молекулата на хлора 5) се отнася до ендотермични процеси

4) протича чрез междинна реакция: CH 4 →C + 4H 6) води до образуването на хлорометан

Отговор: __________

71. Механизмът на реакцията на хлориране на метан включва следните етапи:

1)CH 4 → CH 3 + H 2)C1 2 → 2C1

3)C1 + CH 4 → CH 3 C1 + H 4)CH 4 → C + 4H

5) C1 2 + CH 4 → CH 3 C1 + HC1 6) H + Cl → HC1

Отговор: __________

72. Взаимодействие на 2-метилпропан и бром

1) се отнася до реакциите на заместване

2) протича по радикален механизъм

3) води до преференциално образуване на 1-бромо-2-метилпропан

4) води до преференциално образуване на 2-бромо-2-метилпропан

5) обикновено се случва на тъмно

6) е каталитичен процес Отговор: __________

73. 2-Метилбутанът се характеризира с факта, че той

1), използвани за производство на изопрен

2) взаимодейства с хлор в присъствието на A1C1 3

3) при хлориране образува предимно 2-хлоро-2-метилбутан

4) е изомер на диметилпропан

5) при взаимодействие с меден (II) хидроксид образува 2-метилбутанал

6) не образува експлозивни смеси с въздуха
Отговор:__________

74.Итън се характеризира с това, че той

1) може да се получи чрез електролиза на калиев пропионат 2) взаимодейства с брома на светлина

3) по време на дехидрогениране последователно се превръща в етилен и ацетилен

4) претърпява реакция на Wurtz 5) се окислява от въздуха при условия на околната среда.

6) е хомолог на октана Отговор: ______________

75. Реакцията на бромиране на метан протича

1) по радикален механизъм 2) в един етап

3) с образуването на различни бромо производни 4) на тъмно и без нагряване

5) с отделяне на топлина

6) в съответствие с правилото на В. В. Марковников Отговор: _____.

76. За да получите метан, можете да използвате следните реакции:

1) нагряване на калиев ацетат с калиев хидроксид 2) разлагане на етан при нагряване

3) хидролиза на алуминиев карбид 4) хлорометан с натрий

5) редукция на метанал 6) водород с въглерод Отговор: _________

77. Взаимодействието протича по радикалния механизъм

1) пропен и бромна вода 2) пропен и бромоводород

3) пропен и хлор (във воден разтвор) 4) пропен и хлор (при 500°C)

5) етан и кислород 6) метан и хлор

Отговор: ________

78. Метанът се образува, когато

1) хидролиза на калциев карбид CaC 2 2) хидролиза на алуминиев карбид А1 4 СЪС 3

3) хидрогениране на етилен 4) калциниране на натриев ацетат с натриев хидроксид

5) разлагане на бензен 6) дехидратация на етилов алкохол Отговор: ____________.

79. Бутанът се характеризира с:

1) изомеризация 4) взаимодействие с натрий

2) хидратация 5) хидрогениране

3) взаимодействие с халогени 6) каталитично окисление

Отговор: ____________

80. Изберете характеристиките, характерни за етана:

А) газообразно вещество Б) гори с бледосинкав пламък

В) има остра миризма Г) 1,5 пъти по-тежък от водорода

E) разтворим във вода E) претърпява присъединителни реакции

Отговор: _____________________

Характерни химични свойства на въглеводородите: алкани, алкени, диени, алкини, ароматни въглеводороди

Алкани

Алканите са въглеводороди, в чиито молекули атомите са свързани с единични връзки и които отговарят на общата формула $C_(n)H_(2n+2)$.

Хомоложна серия на метан

както вече знаете, хомолози- това са вещества, които са сходни по структура и свойства и се различават по една или повече $CH_2$ групи.

Наситените въглеводороди съставляват хомоложната серия на метана.

Изомерия и номенклатура

Алканите се характеризират с така наречената структурна изомерия. Структурните изомери се различават един от друг по структурата на въглеродния скелет. Както вече знаете, най-простият алкан, който се характеризира със структурни изомери, е бутанът:

Нека разгледаме по-отблизо основите на номенклатурата на IUPAC за алкани:

1. Избор на главната верига.

Образуването на името на въглеводорода започва с дефинирането на основната верига - най-дългата верига от въглеродни атоми в молекулата, която е, така да се каже, нейната основа.

2.

На атомите на основната верига са присвоени номера. Номерирането на атомите на главната верига започва от края, до който заместителят е най-близо (структури А, В). Ако заместителите са разположени на еднакво разстояние от края на веригата, тогава номерирането започва от края, в който има повече от тях (структура B). Ако различните заместители са разположени на равни разстояния от краищата на веригата, тогава номерирането започва от края, до който е най-близо старшият (структура D). Старшинството на въглеводородните заместители се определя от реда, в който буквата, с която започва името им, се появява в азбуката: метил (—$CH_3$), след това пропил ($—CH_2—CH_2—CH_3$), етил ($—CH_2 —CH_3$ ) и т.н.

Моля, обърнете внимание, че името на заместителя се формира чрез заместване на суфикса -анкъм суфикс -I лв името на съответния алкан.

3. Образуване на името.

В началото на името се посочват номерата - номерата на въглеродните атоми, при които се намират заместителите. Ако има няколко заместителя при даден атом, тогава съответното число в името се повтаря два пъти, разделени със запетая ($2,2-$). След номера броят на заместителите се посочва с тире ( ди- две, три- три, тетра- четири, пента- пет) и името на заместника ( метил, етил, пропил). След това, без интервали или тирета, името на основната верига. Основната верига се нарича въглеводород - член на хомоложната серия на метана ( метан, етан, пропан и др.).

Имената на веществата, чиито структурни формули са дадени по-горе, са както следва:

— структура A: $2$ -метилпропан;

— структура B: $3$ -етилхексан;

— структура B: $2,2,4$ -триметилпентан;

— структура G: $2$ -метил$4$-етилхексан.

Физични и химични свойства на алканите

Физични свойства.Първите четири представителя на хомоложната серия на метана са газове. Най-простият от тях е метанът, газ без цвят, вкус и мирис (мирисът на газ, който усещате, трябва да наречете $104$, се определя от миризмата на меркаптани - съдържащи сяра съединения, специално добавени към метана, използван в битови и промишлени газови уреди, така че хората, намиращи се до тях, да могат да открият теча по миризмата).

Въглеводородите със състав от $С_5Н_(12)$ до $С_(15)Н_(32)$ са течности; по-тежките въглеводороди са твърди вещества.

Точките на кипене и топене на алканите постепенно се увеличават с увеличаване на дължината на въглеродната верига. Всички въглеводороди са слабо разтворими във вода; течните въглеводороди са обикновени органични разтворители.

Химични свойства.

1. Реакции на заместване.Най-характерните реакции за алканите са реакциите на заместване на свободните радикали, по време на които водородният атом се замества с халогенен атом или някаква група.

Нека представим уравненията на най-характерните реакции.

Халогениране:

$CH_4+Cl_2→CH_3Cl+HCl$.

В случай на излишък от халоген, хлорирането може да продължи, до пълното заместване на всички водородни атоми с хлор:

$CH_3Cl+Cl_2→HCl+(CH_2Cl_2)↙(\text"дихлорометан (метиленхлорид)")$,

$CH_2Cl_2+Cl_2→HCl+(CHСl_3)↙(\text"трихлорометан(хлороформ)")$,

$CHCl_3+Cl_2→HCl+(CCl_4)↙(\text"тетрахлорметан(тетрахлорметан)")$.

Получените вещества се използват широко като разтворители и изходни материали в органичните синтези.

2. Дехидрогениране (елиминиране на водород).Когато алкани преминават през катализатор ($Pt, Ni, Al_2O_3, Cr_2O_3$) при високи температури ($400-600°C$), водородната молекула се елиминира и се образува алкен:

$CH_3—CH_3→CH_2=CH_2+H_2$

3. Реакции, придружени от разрушаване на въглеродната верига.Всички наситени въглеводороди горятс образуването на въглероден диоксид и вода. Газообразните въглеводороди, смесени с въздух в определени пропорции, могат да експлодират. Изгарянето на наситени въглеводороди е свободна радикална екзотермична реакция, което е много важно при използване на алкани като гориво:

$СН_4+2О_2→СО_2+2Н_2O+880 kJ.$

Най-общо реакцията на горене на алканите може да се напише по следния начин:

$C_(n)H_(2n+2)+((3n+1)/(2))O_2→nCO_2+(n+1)H_2O$

Термично разделяне на въглеводороди:

$C_(n)H_(2n+2)(→)↖(400-500°C)C_(n-k)H_(2(n-k)+2)+C_(k)H_(2k)$

Процесът протича по свободен радикален механизъм. Повишаването на температурата води до хомолитично разцепване на връзката въглерод-въглерод и образуването на свободни радикали:

$R—CH_2CH_2:CH_2—R→R—CH_2CH_2·+·CH_2—R$.

Тези радикали взаимодействат един с друг, обменяйки водороден атом, за да образуват молекула алкан и молекула алкен:

$R—CH_2CH_2·+·CH_2—R→R—CH=CH_2+CH_3—R$.

Реакциите на термично разлагане са в основата на промишления процес на крекинг на въглеводороди. Този процес е най-важният етап от рафинирането на петрол.

Когато метанът се нагрее до температура от $1000°C$, започва пиролиза на метана - разлагане на прости вещества:

$CH_4(→)↖(1000°C)C+2H_2$

При нагряване до температура $1500°C$ е възможно образуването на ацетилен:

$2CH_4(→)↖(1500°C)CH=CH+3H_2$

4. Изомеризация.Когато линейните въглеводороди се нагряват с изомеризационен катализатор (алуминиев хлорид), се образуват вещества с разклонен въглероден скелет:

5. Ароматизиране.Алканите с шест или повече въглеродни атома във веригата се циклизират в присъствието на катализатор, за да образуват бензен и неговите производни:

Каква е причината алканите да претърпяват реакции на свободни радикали? Всички въглеродни атоми в молекулите на алканите са в състояние на $sp^3$ хибридизация. Молекулите на тези вещества са изградени с помощта на ковалентни неполярни $C-C$ (въглерод-въглерод) връзки и слабо полярни $C-H$ (въглерод-водород) връзки. Те не съдържат области с повишена или намалена електронна плътност, или лесно поляризуеми връзки, т.е. такива връзки, електронната плътност на които може да се измести под въздействието на външни фактори (електростатични полета на йони). Следователно алканите няма да реагират със заредени частици, защото връзките в молекулите на алканите не се разрушават от хетеролитичния механизъм.

Алкени

Ненаситените включват въглеводороди, съдържащи множество връзки между въглеродните атоми в техните молекули. Неограничени са алкени, алкадиени (полиени), алкини.Цикличните въглеводороди, съдържащи двойна връзка в пръстена (циклоалкени), както и циклоалканите с малък брой въглеродни атоми в пръстена (три или четири атома) също имат ненаситен характер. Свойството на ненаситеност се свързва със способността на тези вещества да влизат в реакции на добавяне, предимно водород, с образуването на наситени или наситени въглеводороди - алкани.

Алкените са ациклични въглеводороди, съдържащи в молекулата, в допълнение към единичните връзки, една двойна връзка между въглеродните атоми и съответстващи на общата формула $C_(n)H_(2n)$.

Второто му име е олефини- алкените са получени по аналогия с ненаситени мастни киселини (олеинова, линолова), остатъците от които са част от течни мазнини - масла (от лат. олеум- масло).

Хомоложна серия на етена

Неразклонените алкени образуват хомоложната серия на етена (етилена):

$С_2Н_4$ - етен, $С_3Н_6$ - пропен, $С_4Н_8$ - бутен, $С_5Н_(10)$ - пентен, $С_6Н_(12)$ - хексен и др.

Изомерия и номенклатура

Алкените, подобно на алканите, се характеризират със структурна изомерия. Структурните изомери се различават един от друг по структурата на въглеродния скелет. Най-простият алкен, характеризиращ се със структурни изомери, е бутен:

Специален вид структурна изомерия е изомерията на позицията на двойната връзка:

$CH_3—(CH_2)↙(бутен-1)—CH=CH_2$ $CH_3—(CH=CH)↙(бутен-2)—CH_3$

Възможно е почти свободно въртене на въглеродните атоми около една връзка въглерод-въглерод, така че молекулите на алканите могат да приемат голямо разнообразие от форми. Въртенето около двойната връзка е невъзможно, което води до появата на друг вид изомерия в алкените - геометрична или цис-транс изомерия.

цис-изомерите се различават от транс-изомери чрез пространственото разположение на молекулните фрагменти (в този случай метиловите групи) спрямо равнината на $π$ връзката и, следователно, чрез техните свойства.

Алкените са изомерни на циклоалканите (междукласова изомерия), например:

Номенклатурата на IUPAC за алкени е подобна на тази за алкани.

1. Избор на главната верига.

Наименуването на въглеводород започва с идентифициране на основната верига - най-дългата верига от въглеродни атоми в молекулата. В случай на алкени основната верига трябва да съдържа двойна връзка.

2. Номериране на атомите на основната верига.

Номерирането на атомите на основната верига започва от края, до който двойната връзка е най-близо. Например правилното име на връзката е:

$5$-метилхексен-$2$, а не $2$-метилхексен-$4$, както може да се очаква.

Ако позицията на двойната връзка не може да определи началото на номерирането на атомите във веригата, тогава тя се определя от позицията на заместителите, точно както при наситените въглеводороди.

3. Образуване на името.

Имената на алкените се образуват по същия начин като имената на алканите. В края на името посочете номера на въглеродния атом, при който започва двойната връзка, и суфикс, показващ, че съединението принадлежи към класа на алкените - -en.

Например:

Физични и химични свойства на алкените

Физични свойства.Първите три представителя на хомоложната серия алкени са газове; вещества от състав $С_5Н_(10)$ - $С_(16)Н_(32)$ - течности; Висшите алкени са твърди вещества.

Точките на кипене и топене естествено се увеличават с увеличаване на молекулното тегло на съединенията.

Химични свойства.

Реакции на присъединяване.Нека си припомним, че отличителна черта на представителите на ненаситените въглеводороди - алкените е способността да влизат в реакции на добавяне. Повечето от тези реакции протичат според механизма

1. Хидрогениране на алкени.Алкените са способни да добавят водород в присъствието на катализатори за хидрогениране, метали - платина, паладий, никел:

$CH_3—CH_2—CH=CH_2+H_2(→)↖(Pt)CH_3—CH_2—CH_2—CH_3$.

Тази реакция протича при атмосферно и повишено налягане и не изисква висока температура, т.к е екзотермична. Когато температурата се повиши, същите катализатори могат да предизвикат обратна реакция - дехидрогениране.

2. Халогениране (добавяне на халогени).Взаимодействието на алкен с бромна вода или разтвор на бром в органичен разтворител ($CCl_4$) води до бързо обезцветяване на тези разтвори в резултат на добавянето на халогенна молекула към алкена и образуването на дихалогенни алкани:

$CH_2=CH_2+Br_2→CH_2Br—CH_2Br$.

3.

$CH_3-(CH)↙(пропен)=CH_2+HBr→CH_3-(CHBr)↙(2-бромопропен)-CH_3$

Тази реакция се подчинява Правилото на Марковников:

Когато водороден халогенид се добави към алкен, водородът се добавя към по-хидрогенирания въглероден атом, т.е. атомът, при който има повече водородни атоми, и халогенът към по-малко хидрогенирания.

Хидратирането на алкените води до образуването на алкохоли. Например добавянето на вода към етена е в основата на един от индустриалните методи за производство на етилов алкохол:

$(CH_2)↙(етен)=CH_2+H_2O(→)↖(t,H_3PO_4)CH_3-(CH_2OH)↙(етанол)$

Обърнете внимание, че първичен алкохол (с хидроксо група при първичния въглерод) се образува само когато етенът е хидратиран. Когато пропен или други алкени се хидратират, се образуват вторични алкохоли.

Тази реакция също протича в съответствие с правилото на Марковников - водороден катион се прикрепя към по-хидрогениран въглероден атом, а хидроксо група към по-малко хидрогениран.

5. Полимеризация.Специален случай на добавяне е реакцията на полимеризация на алкени:

$nCH_2(=)↙(етен)CH_2(→)↖(UV светлина, R)(...(-CH_2-CH_2-)↙(полиетилен)...)_n$

Тази реакция на присъединяване се осъществява чрез свободен радикален механизъм.

6. Окислителна реакция.

Като всички органични съединения, алкените изгарят в кислород, за да образуват $СО_2$ и $Н_2О$:

$СН_2=СН_2+3О_2→2СО_2+2Н_2О$.

Общо взето:

$C_(n)H_(2n)+(3n)/(2)O_2→nCO_2+nH_2O$

За разлика от алканите, които са устойчиви на окисление в разтвори, алкените лесно се окисляват от разтвори на калиев перманганат. В неутрални или алкални разтвори алкените се окисляват до диоли (двувалентни алкохоли) и хидроксилните групи се добавят към онези атоми, между които съществува двойна връзка преди окисляването:

Алкадиени (диенови въглеводороди)

Алкадиените са ациклични въглеводороди, съдържащи в молекулата, в допълнение към единичните връзки, две двойни връзки между въглеродните атоми и съответстващи на общата формула $C_(n)H_(2n-2)$.

В зависимост от относителното разположение на двойните връзки се разграничават три вида диени:

- алкадиени с натрупаниподреждане на двойни връзки:

- алкадиени с спрегнатидвойни връзки;

$CH_2=CH—CH=CH_2$;

- алкадиени с изолирандвойни връзки

$CH_2=CH—CH_2—CH=CH_2$.

Тези три вида алкадиени се различават значително един от друг по структура и свойства. Централният въглероден атом (атомът, който образува две двойни връзки) в алкадиените с кумулирани връзки е в състояние на $sp$-хибридизация. Той образува две $σ$-връзки, лежащи на една права и насочени в противоположни посоки, и две $π$-връзки, лежащи в перпендикулярни равнини. $π$-връзките се образуват поради нехибридизираните p-орбитали на всеки въглероден атом. Свойствата на алкадиените с изолирани двойни връзки са много специфични, т.к спрегнатите $π$-връзки значително влияят една на друга.

p-орбиталите, образуващи спрегнати $π$-връзки, представляват практически една система (тя се нарича $π$-система), т.к. p-орбиталите на съседните $π$-връзки частично се припокриват.

Изомерия и номенклатура

Алкадиените се характеризират както със структурна изомерия, така и с цис-, транс-изомерия.

Структурна изомерия.

— изомерия на въглероден скелет:

— изомерия на позицията на множество връзки:

$(CH_2=CH—CH=CH_2)↙(бутадиен-1,3)$ $(CH_2=C=CH—CH_3)↙(бутадиен-1,2)$

цис-, транс-изомерия (пространствена и геометрична)

Например:

Алкадиените са изомерни съединения от класовете алкини и циклоалкени.

При формиране на името на алкадиен се посочват числата на двойните връзки. Основната верига задължително трябва да съдържа две кратни връзки.

Например:

Физични и химични свойства на алкадиените

Физични свойства.

При нормални условия пропандиен-1,2, бутадиен-1,3 са газове, 2-метилбутадиен-1,3 е летлива течност. Алкадиените с изолирани двойни връзки (най-простият от тях е пентадиен-1,4) са течности. Висшите диени са твърди вещества.

Химични свойства.

Химичните свойства на алкадиените с изолирани двойни връзки се различават малко от свойствата на алкените. Алкадиените с конюгирани връзки имат някои специални характеристики.

1. Реакции на присъединяване.Алкадиените са способни да присъединяват водород, халогени и водородни халиди.

Специална характеристика на добавянето към алкадиени с конюгирани връзки е способността да се добавят молекули както в позиции 1 и 2, така и в позиции 1 и 4.

Съотношението на продуктите зависи от условията и метода на провеждане на съответните реакции.

2.Реакция на полимеризация.Най-важното свойство на диените е способността да полимеризират под въздействието на катиони или свободни радикали. Полимеризацията на тези съединения е в основата на синтетичния каучук:

$nCH_2=(CH—CH=CH_2)↙(бутадиен-1,3)→((... —CH_2—CH=CH—CH_2— ...)_n)↙(\text"синтетичен бутадиенов каучук")$ .

Полимеризацията на спрегнати диени протича като 1,4-присъединяване.

В този случай двойната връзка се оказва централна в единицата, а елементарната единица от своя страна може да поеме и двете цис-, така транс-конфигурация

Алкини

Алкините са ациклични въглеводороди, съдържащи в молекулата, в допълнение към единичните връзки, една тройна връзка между въглеродните атоми и съответстващи на общата формула $C_(n)H_(2n-2)$.

Хомоложна серия на етин

Алкините с права верига образуват хомоложната серия на етин (ацетилен):

$С_2Н_2$ - етин, $С_3Н_4$ - пропин, $С_4Н_6$ - бутин, $С_5Н_8$ - пентин, $С_6Н_(10)$ - хексин и др.

Изомерия и номенклатура

Алкините, подобно на алкените, се характеризират със структурна изомерия: изомерия на въглеродния скелет и изомерия на позицията на кратната връзка. Най-простият алкин, който се характеризира със структурни изомери на позицията на множествената връзка на алкиновия клас, е бутинът:

$СН_3—(СН_2)↙(бутин-1)—С≡СН$ $СН_3—(С≡С)↙(бутин-2)—СН_3$

Изомерията на въглеродния скелет в алкините е възможна, като се започне с пентин:

Тъй като тройната връзка предполага линейна структура на въглеродната верига, геометричната ( цис-, транс-) изомерията е невъзможна за алкини.

Наличието на тройна връзка във въглеводородни молекули от този клас се отразява от наставката -във, а позицията му във веригата е номерът на въглеродния атом.

Например:

Съединенията от някои други класове са изомерни на алкини. Така химичната формула $C_6H_(10)$ има хексин (алкин), хексадиен (алкадиен) и циклохексен (циклоалкен):

Физични и химични свойства на алкините

Физични свойства.Точките на кипене и топене на алкините, както и на алкените, естествено се увеличават с увеличаване на молекулното тегло на съединенията.

Алкините имат специфична миризма. Те са по-разтворими във вода от алканите и алкените.

Химични свойства.

Реакции на присъединяване.Алкините са ненаситени съединения и претърпяват реакции на присъединяване. Най-вече реакции електрофилно добавяне.

1. Халогениране (присъединяване на халогенна молекула).Алкинът е способен да свързва две халогенни молекули (хлор, бром):

$CH≡CH+Br_2→(CHBr=CHBr)↙(1,2-дибромоетан),$

$CHBr=CHBr+Br_2→(CHBr_2-CHBr_2)↙(1,1,2,2-тетрабромоетан)$

2. Хидрохалогениране (добавяне на халогеноводород).Реакцията на присъединяване на халогеноводород, която протича чрез електрофилен механизъм, също протича на два етапа и на двата етапа е изпълнено правилото на Марковников:

$CH_3-C≡CH+Br→(CH_3-CBr=CH_2)↙(2-бромопропен),$

$CH_3-CBr=CH_2+HBr→(CH_3-CHBr_2-CH_3)↙(2,2-дибромопропан)$

3. Хидратация (добавяне на вода).От голямо значение за промишления синтез на кетони и алдехиди е реакцията на добавяне на вода (хидратация), която се нарича Реакцията на Кучеров:

4. Хидрогениране на алкини.Алкините добавят водород в присъствието на метални катализатори ($Pt, Pd, Ni$):

$R-C≡C-R+H_2(→)↖(Pt)R-CH=CH-R,$

$R-CH=CH-R+H_2(→)↖(Pt)R-CH_2-CH_2-R$

Тъй като тройната връзка съдържа две реактивни $π$ връзки, алканите добавят водород поетапно:

1) тримеризация.

Когато етинът се прекара върху активен въглен, се образува смес от продукти, един от които е бензен:

2) димеризация.

В допълнение към тримеризацията на ацетилена е възможна неговата димеризация. Под въздействието на едновалентни медни соли се образува винилацетилен:

$2HC≡CH→(HC≡C-CH=CH_2)↙(\text"бутен-1-в-3(винилацетилен)")$

Това вещество се използва за производството на хлоропрен:

$HC≡C-CH=CH_2+HCl(→)↖(CaCl)H_2C=(CCl-CH)↙(хлоропрен)=CH_2$

чрез полимеризация на който се получава хлоропренов каучук:

$nH_2C=CCl-CH=CH_2→(...-H_2C-CCl=CH-CH_2-...)_n$

Окисляване на алкини.

Етин (ацетилен) изгаря в кислород, освобождавайки много голямо количество топлина:

$2C_2H_2+5O_2→4CO_2+2H_2O+2600kJ$ На тази реакция се основава действието на кислородно-ацетиленовата горелка, чийто пламък има много висока температура (над $3000°C$), което позволява да се използва за рязане и заваряване на метали.

Във въздуха ацетиленът гори с димен пламък, т.к съдържанието на въглерод в неговата молекула е по-високо, отколкото в молекулите на етан и етен.

Алкините, подобно на алкените, обезцветяват подкиселени разтвори на калиев перманганат; В този случай множествената връзка се разрушава.

Реакции, характеризиращи основните методи за получаване на кислородсъдържащи съединения

1. Хидролиза на халоалкани.Вече знаете, че образуването на халокеналкани, когато алкохолите реагират с халогеноводороди, е обратима реакция. Следователно е ясно, че алкохолите могат да бъдат получени чрез хидролиза на халоалкани- реакции на тези съединения с вода:

$R-Cl+NaOH(→)↖(H_2O)R-OH+NaCl+H_2O$

Многовалентните алкохоли могат да бъдат получени чрез хидролиза на халоалкани, съдържащи повече от един халогенен атом на молекула. Например:

2. Хидратация на алкени- добавяне на вода чрез $π$ връзката на молекула алкен - вече ви е познато, например:

$(CH_2=CH_2)↙(етен)+H_2O(→)↖(H^(+))(C_2H_5OH)↙(етанол)$

Хидратацията на пропена води, в съответствие с правилото на Марковников, до образуването на вторичен алкохол - пропанол-2:

3. Хидрогениране на алдехиди и кетони.Вече знаете, че окисляването на алкохолите при меки условия води до образуването на алдехиди или кетони. Очевидно е, че алкохолите могат да бъдат получени чрез хидрогениране (редукция с водород, добавяне на водород) на алдехиди и кетони:

4. Окисляване на алкени.Гликолите, както вече беше отбелязано, могат да бъдат получени чрез окисление на алкени с воден разтвор на калиев перманганат. Например, етилен гликол (етандиол-1,2) се образува при окисляването на етилен (етен):

$CH_2=CH_2+[O]+H_2O(→)↖(KMnO_4)HO-CH_2-CH_2-OH$

5. Специфични методи за получаване на алкохол.Някои алкохоли се получават по методи, които са уникални за тях. Така метанолът се произвежда промишлено чрез взаимодействие на водород с въглероден оксид (II) (въглероден оксид) при повишено налягане и висока температура върху повърхността на катализатор (цинков оксид):

$CO+2H_2(→)↖(t,p,ZnO)CH_3-OH$

Сместа от въглероден оксид и водород, необходима за тази реакция, наричана още синтезен газ ($CO + nH_2O$), се получава чрез преминаване на водна пара върху горещ въглен:

$C+H_2O(→)↖(t)CO+H_2-Q$

6. Ферментация на глюкоза.Този метод за производство на етилов (винен) алкохол е известен на хората от древни времена:

$(C_6H_(12)O_6)↙(глюкоза)(→)↖(дрожди)2C_2H_5OH+2CO_2$

Методи за получаване на алдехиди и кетони

Могат да се произвеждат алдехиди и кетони окисляванеили дехидрогениране на алкохоли. Нека отбележим още веднъж, че при окисляването или дехидрогенирането на първичните алкохоли могат да се получат алдехиди, а на вторичните алкохоли - кетони:

Реакцията на Кучеров. В резултат на реакцията на хидратация ацетиленът произвежда ацеталдехид, а кетоните се получават от хомолози на ацетилен:

При нагряване калцийили бариеви соликарбоксилните киселини образуват кетон и метален карбонат:

Методи за получаване на карбоксилни киселини

Карбоксилните киселини могат да бъдат получени чрез окисление на първични алдехидни алкохоли:

Ароматните карбоксилни киселини се образуват чрез окисление на бензенови хомолози:

Хидролизата на различни производни на карбоксилни киселини също произвежда киселини. По този начин хидролизата на естер произвежда алкохол и карбоксилна киселина. Както бе споменато по-горе, киселинно катализираните реакции на естерификация и хидролиза са обратими:

Хидролизата на естера под въздействието на воден разтвор на алкали протича необратимо; в този случай от естера се образува не киселина, а нейната сол.

Алкени– това са въглеводороди, чиито молекули имат ЕДНА двойна С=С връзка.

Обща формула на алкени:

CnH2n

Тип хибридизация на въглеродния атом на двойна връзка - sp 2 . Останалите въглеродни атоми в молекулата на алкена имат sp 3 - хибридизация.

Молекулата има плоска структура, ъгълът между σ връзките е 120 0

Дължината на двойната връзка е по-къса от дължината на единичната връзка.

Алкенова номенклатура:в името се появява наставка -EN.

Първият член на хомоложната серия е C 2 H 4 (етен).

За най-простите алкени се използват и исторически имена:

етилен (етен),

пропилен (пропен),

Следните едновалентни алкенови радикали често се използват в номенклатурата:

СН2-СН=СН2

Видове изомерия на алкени:

1. Изомерия на въглероден скелет:(започвайки от C 4 H 8 – бутен и 2-метилпропен)

2. Изомерия на позицията на множество връзки:(започвайки от C4H8): бутен-1 и бутен-2.

3. Междукласова изомерия:с циклоалкани(започвайки с пропен):

C 4 H 8 - бутен и циклобутан.

4. Пространствена изомерия на алкени:

Поради факта, че свободното въртене около двойната връзка е невъзможно, то става възможно цис-транс- изомерия .

Алкени с всеки от два въглеродни атома при двойна връзка различни заместители, може да съществува под формата на два изомера, различаващи се в разположението на заместителите спрямо равнината на π-връзката:

Химични свойства на алкените.

Алкените се характеризират с:

реакции на присъединяване към двойна връзка,

окислителни реакции,

реакции на заместване в "страничната верига".

1. Реакции на добавяне на двойна връзка: по-слабата π връзка се разкъсва и се образува наситено съединение.

Това са реакции на електрофилно присъединяване - A E.

1) Хидрогениране:

CH3-CH = CH2 + H2  СН3-СН2-СН3

2) Халогениране:

CH 3 -CH = CH 2 + Br 2 (разтвор)  CH3-CHBr-CH2Br

Обезцветяването на бромната вода е качествена реакция на двойна връзка.

3) Хидрохалогениране:

CH3-CH = CH2 + HBr  CH3-CHBr-CH3

(ПРАВИЛОТО НА МАРКОВНИКОВ: водородът се свързва с най-хидрогенирания въглероден атом).

4) Хидратация - добавяне на вода:

CH3-CH = CH2 + HOH  СН 3 -СН -СН 3

(анексията се извършва и според правилото на Марковников)

2. Добавяне на бромоводород към наличието на пероксиди (Хараш ефект) - това е радикално допълнение - A R

CH 3 -CH = CH 2 + HBr - (H 2 O 2)  CH3-CH2-CH2Br

(възниква реакция с бромоводород в присъствието на пероксидсрещу управлението на Марковников )

3. Изгаряне– пълно окисление на алкени с кислород до въглероден диоксид и вода.

C2H4 + 3O2 = 2CO2 + 2H2O

4. Леко окисляване на алкени – Реакция на Вагнер : реакция със студен воден разтвор на калиев перманганат.

3CH 3 - СН=СН 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O  2MnO2 + 2KOH + 3 CH 3 - CH - CH 2

ô ô

ОХ ОХ

(образува се диол)

Обезцветяването на воден разтвор на калиев перманганат от алкени е качествена реакция към алкени.

5. Силно окисляване на алкени– горещ неутрален или кисел разтвор на калиев перманганат. Идва с разцепването на C=C двойната връзка.

1. Когато калиевият перманганат действа в кисела среда, в зависимост от структурата на алкеновия скелет се образува следното:

Фрагмент от въглеродната верига при двойната връзка

В какво се превръща?

=C H 2

CO 2

= CH – Р

Р– ° С OOH карбоксилна киселина

= C–R

ô

Р

кетон Р – ° С – Р

║

О

CH 3 -СЪС -1 н=СЪС -2 H 2 +2 KMn +7 O 4 + 3H 2 SO 4 

CH 3 -° С +3 ОХ+ ° С +4 O 2 + 2Mn + 2 SO 4 + K 2 SO 4 + 4H 2 O

2. Ако реакцията протича в неутрална среда при нагряване, тогава се получават следните резултати: калий сол:

Верижен фрагмент при двойна връзка

В какво се превръща?

=C H 2

K 2 C O 3

= CH – Р

Р– ° С OO K - сол на карбоксилната киселина

= C–R

ô

Р

кетон Р – ° С – Р

║

О

3CH 3 СЪС -1 н=СЪС-2 N 2 +10 К MnO 4 -t  3CH 3 ° С +3 ОО К + + 3К 2 ° С +4 O 3 + 10MnO 2 +4H 2 O+ К ОХ

6. Окисляванекислород на етилен в присъствието на паладиеви соли.

CH 2 =CH 2 + O 2 –(kat)  C H 3 CHO

(оцетен алдехид)

7. Хлориране и бромиранекъм страничната верига: ако реакцията с хлор се извършва на светлина или при висока температура, водородът се замества в страничната верига.

CH 3 -CH = CH 2 + Cl 2 – (светлина)  CH2-CH = CH2 +HC1

8. Полимеризация:

n CH 3 - CH= CH 2  (-CH–CH 2 -) n

пропилей  полипропилен

CH 3

ПОЛУЧАВАНЕ НА АЛКЕНИ

аз . Напукванеалкани:

C 7 H 16 – (t)  CH3 - CH =CH2 + C4H10

Алкен алкан

II. Дехидрохалогениране на халоалканипод действието на алкохолен разтвор на алкали - реакция ЕЛИМИНИРАНЕ.

Правилото на Зайцев: Отвличането на водороден атом в реакциите на елиминиране се извършва предимно от най-малко хидрогенирания въглероден атом.

III . Дехидратация на алкохолипри повишени температури (над 140°C) в присъствието на реагенти за отстраняване на водата - алуминиев оксид или концентрирана сярна киселина - реакция на елиминиране.

CH 3 - CH-CH 2 -СН 3 – (H 2 SO 4,t>140 o) з 2 О+СН 3 - СН=СН-СН 3

ОХ

(също се подчинява на правилото на Зайцев)

IV . Дехалогениране на дихалоалканис халогенни атоми при съседни въглеродни атоми, под действието на активни метали.

СН 2 бр-CH бр-CH3+ Mg CH 2 =CH-CH 3 + Mg бр 2

Може да се използва и цинк.

V . Дехидрогениране на алканипри 500°C:

VI. Непълно хидрогениране на диени и алкини

C 2 H 2 + H 2 (недостатък) – (kat)  C 2 H 4

Алкани Строеж на алкани

Алкани (парафини)– алифатни (нециклични) наситени въглеводороди, в които въглеродните атоми са свързани помежду си чрез прости (единични) връзки в прави или разклонени вериги.

Алканите имат обща формула ° С н з 2 н +2 , Където н– брой въглеродни атоми.

Химическа структура. Валканите имат два вида химични връзки:

S–SИ S–H.

C–C връзката е ковалентна неполярна. C–H връзката е ковалентна, слабо полярна, т.к въглеродът и водородът са близки по електроотрицателност (2,5 за въглерод и 2,1 за водород). Образуването на ковалентни връзки в алкани поради споделени електронни двойки от въглеродни и водородни атоми може да се покаже с помощта на електронни формули:

Електронни и структурни формули отразяват химическа структура, но не дават представа за пространствена структура на молекулите, което значително влияе върху свойствата на веществото.

Пространствена структура , т.е. относителното разположение на атомите на една молекула в пространството зависи от посоката на атомните орбитали (АО) на тези атоми. При въглеводородите основната роля се играе от пространствената ориентация на атомните орбитали на въглерода, тъй като сферичната 1s-AO на водородния атом няма специфична ориентация.

Пространственото разположение на въглеродния АО от своя страна зависи от вида на неговата хибридизация. Наситеният въглероден атом в алканите е свързан с четири други атома. Следователно неговото състояние съответства на sp 3 хибридизация. В този случай всеки от четирите sp 3 -хибридни въглеродни AOs участва в аксиално (-) припокриване с s-AO на водорода или с sp 3 -AO на друг въглероден атом, образувайки -CH или C-C връзки.

Четири -връзки на въглерода са насочени в пространството под тетраедричен ъгъл от 109 o 28". Следователно молекулата на най-простия представител на алканите - метан CH 4 - има формата на тетраедър, в центъра на който има въглероден атом, а във върховете има водородни атоми:

Ъгълът на връзката H-C-H е 109°28'. Пространствената структура на метана може да бъде показана с помощта на обемни (мащаб) и модели с топка и пръчка.

За запис е удобно да се използва пространствена (стереохимична) формула.

В молекулата на следващия хомолог - етан C 2 H 6 - два тетраедрични sp 3 - въглеродни атома образуват по-сложна пространствена структура:

Молекулите на алканите, съдържащи повече от 2 въглеродни атома, се характеризират с извити форми.

Номенклатура

Според номенклатурата на IUPAC наименованията на наситените въглеводороди се характеризират с наставката – ан. Първите четири въглеводорода имат исторически установени имена, като се започне с петия, името на въглеводорода се основава на гръцкото име за съответния брой въглеродни атоми.
Въглеводородите с нормална верига от въглеродни атоми имат следните имена:

CH 4 - метан CH 3 - CH 3 - етан CH 3 -CH 2 - CH 3 - пропан CH3-(CH2)2-CH3-бутан CH3-(CH2)3-CH3-пентан CH3-(CH2)4-CH3-хексан

CH3-(CH2)5-CH3-хептан CH3-(CH2)6-CH3-октан СН3-(СН2)7-СН3-нонан CH3-(CH2)8-CH3-декан CH3-(CH2)8-CH3-ундекан CH3-(CH2)10-CH3-додекан

Наименованията на въглеводородите с разклонена верига се съставят, както следва:

1. Името на това съединение се основава на името на въглеводорода, съответстващ на броя на въглеродните атоми в основната верига.
Основната верига от въглеродни атоми се счита за:
а) най-дълъг;
б) най-сложните (с максимален брой клонове). Ако във въглеводород могат да се разграничат две или повече еднакво дълги вериги, тогава за основна се избира тази с най-голям брой разклонения:

2. След установяване на главната верига е необходимо да се преномерират въглеродните атоми. Номерирането започва от края на веригата, до който някой от алкилите е най-близо. Ако различни алкили са разположени на еднакви разстояния от двата края на веригата, тогава номерирането започва от края, до който е по-близо радикалът с по-малък брой въглеродни атоми (метил, етил, пропил и др.). Например:

Ако еднакви радикали, които определят началото на номерирането, са разположени на еднакво разстояние от двата края на веригата, но има повече от тях от едната страна, отколкото от другата, тогава номерирането започва от края, където броят на клоновете е по-голям:

2, 2, 4-триметилпентан

2,3,6-триметилхептан

Когато наименувате съединение, първо избройте заместителите по азбучен ред (цифрите не се вземат предвид), а преди името на радикала те поставят номер, съответстващ на номера на въглеродния атом на главната верига, на който се намира този радикал . След това се посочва въглеводородът, съответстващ на основната верига от въглеродни атоми, като думата се отделя от числата с тире.
Ако въглеводородът съдържа няколко еднакви радикала, тогава техният брой се обозначава с гръцка цифра (ди, три, тетра и т.н.) и се поставя пред името на тези радикали, а тяхната позиция се обозначава, както обикновено, с цифри, с числата, разделени със запетаи, подредени в ред на нарастване и се поставят преди името на тези радикали, като ги отделят от него с тире.

ЦИКЛОАЛКАНИ

Имената на циклоалканите се образуват чрез добавяне на префикс цикло-към името на съответния неразклонен наситен въглеводород със същия брой въглеродни атоми:

Заместителите се номерират според позицията им в цикъла по такъв начин, че сумата от числата да е минимална:

Изомерия

Изомери- това са вещества, които имат еднакъв състав и еднаква молекулна формула и маса, но различна химична структура, поради което имат различни физични и химични свойства.

Структурна изомерия

Причината за проявата на структурна изомерия в серията алкани е способността на въглеродните атоми да образуват вериги с различни структури. Този тип структурна изомерия се нарича изомерия на въглероден скелет.

Структурните изомери имат еднакъв състав, но се различават по химична структура, докато химичните свойства на изомерите са сходни, но физичните свойства са различни. Алканите с разклонена структура, поради по-малко плътно опаковане на молекули и съответно по-малко междумолекулни взаимодействия, кипят при по-ниска температура от техните неразклонени изомери.

В молекулите на метан CH 4, етан C 2 H 6 и пропан C 3 H 8 може да има само един ред на свързване на атоми, т.е. първите три члена на хомоложната серия от алкани нямат изомери. За бутан C4H10 са възможни две структури:

Единият от тези изомери (n-бутан) съдържа права въглеродна верига, а другият, изобутанът, съдържа разклонена (изоструктура).

С увеличаване на броя на въглеродните атоми в молекулите се увеличават възможностите за разклоняване на веригата, т.е. броят на изомерите нараства с броя на въглеродните атоми.

В поредицата от радикали се сблъскваме и с явлението изомерия. Освен това броят на изомерите в радикалите е значително по-голям, отколкото в съответните им алкани. Например пропанът, както е известно, няма изомери, а пропиловият радикал има два изомера: n-пропил и изопропил:

|
CH3-CH3-CH2- и H3C-CH-CH3

Ротационна изомерия на алкани

Въртенето на атомите около s-връзката няма да доведе до нейното разкъсване. В резултат на вътремолекулно въртене по протежение на C-C s-връзки, молекулите на алкани, започвайки с етан C 2 H 6, могат да приемат различни геометрични форми.
Различни пространствени форми на молекула, които се трансформират една в друга чрез въртене около C–C s-връзки, се наричат конформацииили ротационни изомери(конформатори).
Ротационните изомери на една молекула са нейните енергийно неравностойни състояния. Тяхното взаимно преобразуване става бързо и постоянно в резултат на термично движение. Следователно ротационните изомери не могат да бъдат изолирани в индивидуална форма, но съществуването им е доказано с физични методи. Някои конформации са по-стабилни (енергийно изгодни) и молекулата остава в такива състояния за по-дълго време.

Физични свойства

При нормални условия първите четири члена на хомоложната серия от алкани са газове, C 5 -C 17 са течности и започвайки от C 18 са твърди вещества. Точките на топене и кипене на алканите на тяхната плътност се увеличават с увеличаване на молекулното тегло. Всички алкани са по-леки от водата и са неразтворими в нея, но са разтворими в неполярни разтворители (например бензен) и сами по себе си са добри разтворители.
Физичните свойства на някои алкани са представени в таблицата.

Име	Формула	Tмн°C	Tбала°C	д 20 4
Метан	CH 4			(при -164 °C)
Етан	СЪС 2 н 6			(при -100 °C)
Пропан	СЪС 3 н 8			(при -44,5 °C)
Бутан	СЪС 4 н 10			(при 0°C)
Пентан	° С 5 з 12
хексан	СЪС 6 н 14
Хептан	СЪС 7 з 16
Октаново число	° С 8 з 18
Нонан	СЪС 9 н 20
Дийн	° С 10 з 22
Пентадекан	° С 15 з 32
Ейкосан	СЪС 20 н 42			(при 37 °C)
Пентакозан	° С 25 з 52
Триаконтан	СЪС 30 н 62
* д 4 20 – относителна плътност, т.е. съотношение на плътността на веществото при 20 C до плътност на водата при 4 СЪС.

Химични свойства

Тривиалното (историческо) наименование на алканите - "парафини" - означава "нямащи афинитет". Алканите са химически неактивни. Ниската реактивност на алканите се дължи на много ниската полярност на С-С и С-Н връзките в техните молекули поради почти еднаквата електроотрицателност на въглеродните и водородните атоми. Наситените въглеводороди при нормални условия не взаимодействат с концентрирани киселини, алкали или дори такъв активен реагент като калиев перманганат.

Те се характеризират с реакции на заместване на водородни атоми и разцепване.

При тези реакции настъпва хомолитично разцепване на ковалентните връзки, т.е. те се осъществяват по свободен радикален (верижен) механизъм.
Поради силата на връзките C–C и C–H, реакциите протичат или при нагряване, или на светлина, или с помощта на катализатори.
Нека да разгледаме някои примери за реакции от този тип.

Халогениране.Това е една от характерните реакции на наситените въглеводороди. Халогенирането на алканите протича на етапи - не повече от един водороден атом се замества на един етап:

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (хлорометан)

CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (дихлорометан)

CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (трихлорометан)

CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl (тетрахлорметан).

Нитриране.Въпреки факта, че при нормални условия алканите не взаимодействат с концентрирана азотна киселина, когато се нагряват до 140 ° C с разредена (10%) азотна киселина под налягане, възниква реакция на нитриране - заместването на водороден атом с нитро група (реакцията на M.I. Konovalov). Всички алкани влизат в подобна реакция на нитриране в течна фаза, но скоростта на реакцията и добивите на нитро съединения са ниски. Най-добри резултати се наблюдават при алкани, съдържащи третични въглеродни атоми.

Напукване.При високи температури в присъствието на катализатори наситените въглеводороди претърпяват разцепване, което се нарича крекинг. По време на крекинг връзките въглерод-въглерод се разрушават хомолитично, за да се образуват наситени и ненаситени въглеводороди с по-къси вериги.

CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 (бутан) –– 400°C CH 3 –CH 3 (етан)+ CH 2 =CH 2 (етилен)

Повишаването на температурата на процеса води до по-дълбоко разлагане на въглеводородите и по-специално до дехидрогениране, т.е. до разцепване

водород. Така метанът при 1500ºС води до ацетилен.
2CH 4 –– 1500°C H–C = C–H(ацетилен) + 3H 2

Изомеризация.Под въздействието на катализатори, когато се нагряват, въглеводородите с нормална структура претърпяват изомеризация - пренареждане на въглеродния скелет с образуването на разклонени алкани.

Окисляване. При нормални условия алканите са устойчиви на кислород и окислители. При запалване във въздуха алканите изгарят, превръщайки се във въглероден диоксид и вода и отделяйки големи количества топлина.

CH 4 + 2O 2 – пламък CO 2 + 2H 2 O
C 5 H 12 + 8O 2 –– пламък 5CO 2 + 6H 2 O

Да бъдеш сред природата и да получаваш

Основните източници на алкани са нефтът и природният газ.

Метанът съставлява по-голямата част от природния газ; той също така съдържа малки количества етан, пропан и бутан. Метанът се намира в емисиите от блатата и въглищните пластове. Заедно с леките хомолози, метанът присъства в свързаните нефтени газове. Тези газове са разтворени в масло под налягане и също се намират над него. Алканите съставляват значителна част от петролните продукти. Маслото съдържа и циклоалкани - те се наричат ​​нафтени (от гръцки. нафта- масло). Газовите хидрати на алкани, главно метан, също са широко разпространени в природата, те се срещат в седиментни скали на континентите и на дъното на океаните. Техните запаси вероятно надвишават известните запаси от природен газ и в бъдеще могат да станат източник на метан и неговите най-близки хомолози. Алканите се получават и чрез пиролиза (коксуване) на въглища и тяхното хидрогениране (производство на синтетично течно гориво). Твърдите алкани се срещат в природата под формата на отлагания на планински восък - озокерит, във восъчните покрития на листата, цветята и семената на растенията и влизат в състава на пчелния восък.

В промишлеността алканите се получават чрез каталитично хидрогениране на въглеродни оксиди CO

Планински восък

и CO 2 (метод на Фишер-Тропш). В лабораторията метанът може да се получи чрез нагряване на натриев ацетат с твърда основа: CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3, както и чрез хидролиза на някои карбиди: Al 4 C 3 + 12H 2 O → 3CH 4 + 4Al(OH) 3. Хомолозите на метана могат да бъдат получени чрез реакцията на Wurtz, например: 2CH 3 Br + 2Na→CH 3 –CH 3 + 2NaBr. При дихалоалканите се получават циклоалкани, например: Br–CH 2 –(CH 2) 4 –CH 2 Br + 2Na→ цикло-C6H12 + 2NaBr. Алканите се образуват и при декарбоксилиране на карбоксилни киселини и при тяхната електролиза.

Приложения на алкани

Наситените въглеводороди се използват широко в голямо разнообразие от области на човешкия живот и дейност.

 Газообразните алкани (смес от метан и пропан-бутан) се използват като ценно гориво.

 Течните въглеводороди съставляват значителна част от моторните и ракетните горива и се използват като разтворители.

 Вазелиновото масло (смес от течни въглеводороди с до 15 въглеродни атома) е прозрачна течност без мирис и вкус, използвана в медицината, парфюмерията и козметиката.

 Вазелин (смес от течни и твърди наситени въглеводороди с до 25 въглеродни атома) се използва за приготвяне на мехлеми, използвани в медицината.

 Парафин (смес от твърди алкани C 19 -C 35) - бяла твърда маса без мирис и вкус (т.т. 50-70 °C) - използва се за производство на свещи, импрегниране на кибрит и опаковъчна хартия, за термични процедури в медицината. Служи като суровина за производството на органични киселини и алкохоли, детергенти и повърхностно активни вещества.

 Нормалните наситени въглеводороди със средно молекулно тегло се използват като хранителен субстрат в микробиологичния синтез на протеин от масло.

 От голямо значение са халогенните производни на алканите, които се използват като разтворители, охладители и суровини за по-нататъшни синтези.  В съвременната нефтохимическа промишленост наситените въглеводороди са основа за производството на различни органични съединения, важна суровина в процесите на получаване на междинни продукти за производството на пластмаси, каучук, синтетични влакна, детергенти и много други вещества.

Алкани- наситени (наситени) въглеводороди. Представител на този клас е метанът ( CH 4). Всички следващи наситени въглеводороди се различават по СН 2- група, която се нарича хомоложна група, а съединенията се наричат ​​хомолози.

Обща формула - СЪСнз 2 н +2 .

Строеж на алкани.

Всеки въглероден атом е вътре sp 3- хибридизация, форми 4 σ - комуникации (1 S-Sи 3 S-N). Формата на молекулата е под формата на тетраедър с ъгъл 109,5°.

Връзката се образува чрез припокриване на хибридни орбитали, като максималната площ на припокриване лежи в пространството на правата линия, свързваща атомните ядра. Това е най-ефективното припокриване, така че σ връзката се счита за най-силна.

Изомерия на алкани.

За алканихарактерна е изомерията на въглеродния скелет. Ограничителните връзки могат да приемат различни геометрични форми, като същевременно запазват ъгъла между връзките. Например,

Различните позиции на въглеродната верига се наричат ​​конформации. При нормални условия конформациите на алканите свободно се трансформират една в друга чрез въртене на C-C връзки, поради което те често се наричат ​​ротационни изомери. Има 2 основни конформации - "инхибирана" и "затъмнена":

Изомерия на въглеродния скелет на алкани.

Броят на изомерите се увеличава с увеличаване на растежа на въглеродната верига. Например бутанът има 2 изомера:

За пентан - 3, за хептан - 9 и т.н.

Ако една молекула алканизвадете един протон (водороден атом), получавате радикал:

Физични свойства на алканите.

При нормални условия - C 1 -C 4- газове , От 5 до От 17- течности и въглеводороди с повече от 18 въглеродни атома - твърди вещества.

С нарастването на веригата точките на кипене и топене се увеличават. Разклонените алкани имат по-ниски точки на кипене от нормалните.

Алканинеразтворим във вода, но разтворим в неполярни органични разтворители. Смесват се лесно един с друг.

Получаване на алкани.

Синтетични методи за получаване на алкани:

1. От ненаситени въглеводороди - реакцията на "хидрогениране" протича под въздействието на катализатор (никел, платина) и при температура:

2. От халогенни производни - Реакция на Wurtz: взаимодействието на монохалоалкани с метален натрий, което води до алкани с удвоен брой въглеродни атоми във веригата:

3. От соли на карбоксилни киселини. Когато една сол реагира с алкали, се получават алкани, които съдържат 1 въглероден атом по-малко в сравнение с оригиналната карбоксилна киселина:

4. Производство на метан. В електрическа дъга във водородна атмосфера:

C + 2H 2 = CH 4.

В лабораторията метанът се получава, както следва:

Al 4 C 3 + 12H 2 O = 3CH 4 + 4Al(OH) 3.

Химични свойства на алканите.

При нормални условия алканите са химически инертни съединения, те не реагират с концентрирана сярна и азотна киселина, с концентрирана основа или с калиев перманганат.

Стабилността се обяснява със силата на връзките и тяхната неполярност.

Съединенията не са склонни към реакции на разрушаване на връзката (реакции на добавяне), те се характеризират със заместване.

1. Халогениране на алкани. Под въздействието на светлинен квант започва радикално заместване (хлориране) на алкана. Обща схема:

Реакцията следва верижен механизъм, в който има:

A) Иницииране на веригата:

B) Растеж на веригата:

B) Отворена верига:

Общо може да се представи като:

2. Нитриране (реакция на Коновалов) на алкани. Реакцията протича при 140 °C:

Реакцията протича най-лесно с третичния въглероден атом, отколкото с първичния и вторичния.

3. Изомеризация на алкани. При определени условия алканите с нормална структура могат да се трансформират в разклонени:

4. Крекинг алкан. Под действието на високи температури и катализатори висшите алкани могат да разкъсат връзките си, образувайки алкени и нисши алкани:

5. Окисляване на алкани. При различни условия и с различни катализатори окислението на алкани може да доведе до образуването на алкохол, алдехид (кетон) и оцетна киселина. При условия на пълно окисление реакцията протича до завършване - докато се образуват вода и въглероден диоксид:

Приложение на алкани.

Алканите са намерили широко приложение в промишлеността, при синтеза на нефт, горива и др.