Това са производни на въглеводороди, в които един водороден атом е заменен с хидрокси група. Общата формула на алкохолите е CnH 2 н +1 ОХ.

Класификация на едновалентни алкохоли.

В зависимост от позицията, на която се намира ТОЙ- група, разграничете:

Първични алкохоли:

Вторични алкохоли:

Третични алкохоли:

.

Изомерия на едновалентни алкохоли.

За едновалентни алкохолихарактеризиращ се с изомеризъм на въглеродния скелет и изомеризъм на позицията на хидроксилната група.

Физични свойства на едновалентните алкохоли.

Реакцията следва правилото на Марковников, така че от първичните алкени може да се получи само песенен алкохол.

2. Хидролиза на алкилхалогениди под въздействието на водни разтвори на основи:

Ако нагряването е слабо, тогава настъпва вътрешномолекулна дехидратация, което води до образуването на етери:

B) Алкохолите могат да реагират с водородни халиди, като третичните алкохоли реагират много бързо, докато първичните и вторичните алкохоли реагират бавно:

Използването на едновалентни алкохоли.

алкохолиизползва се предимно в индустриалния органичен синтез, в хранително-вкусовата промишленост, медицината и фармацията.

Структура

Алкохолите (или алканолите) са органични вещества, чиито молекули съдържат една или повече хидроксилни групи (-OH групи), свързани с въглеводороден радикал.

Въз основа на броя на хидроксилните групи (атомност) алкохолите се разделят на:

Едноатомен
двувалентни (гликоли)
триатомен.

Следните алкохоли се отличават по своята природа:

Наситени, съдържащи само наситени въглеводородни радикали в молекулата
ненаситени, съдържащи множество (двойни и тройни) връзки между въглеродните атоми в молекулата
ароматни, т.е. алкохоли, съдържащи бензенов пръстен и хидроксилна група в молекулата, свързани един с друг не директно, а чрез въглеродни атоми.

Органичните вещества, съдържащи хидроксилни групи в молекулата, свързани директно с въглеродния атом на бензеновия пръстен, се различават значително по химични свойства от алкохолите и поради това се класифицират като независим клас органични съединения - феноли. Например хидроксибензен фенол. Ще научим повече за структурата, свойствата и употребата на фенолите по-късно.

Има и многоатомни (многоатомни), съдържащи повече от три хидроксилни групи в молекулата. Например най-простият шествалентен алкохол е хексаол (сорбитол).

Трябва да се отбележи, че алкохолите, съдържащи две хидроксилни групи на един въглероден атом, са нестабилни и спонтанно се разлагат (подлежат на пренареждане на атомите), за да образуват алдехиди и кетони:

Ненаситените алкохоли, съдържащи хидроксилна група при въглеродния атом, свързана с двойна връзка, се наричат ​​еколи. Не е трудно да се досетите, че името на този клас съединения се формира от суфиксите -en и -ol, което показва наличието на двойна връзка и хидроксилна група в молекулите. Енолите, като правило, са нестабилни и спонтанно се трансформират (изомеризират) в карбонилни съединения - алдехиди и кетони. Тази реакция е обратима, самият процес се нарича кето-енолна тавтомерия. Така най-простият енол, виниловият алкохол, се изомеризира изключително бързо в ацеталдехид.

Въз основа на естеството на въглеродния атом, към който е свързана хидроксилната група, алкохолите се разделят на:

Първичен, в молекулите на който хидроксилната група е свързана с първичния въглероден атом
вторичен, в молекулите на който хидроксилната група е свързана с вторичен въглероден атом
третичен, в молекулите на който хидроксилната група е свързана с третичен въглероден атом, например:

Номенклатура и изомерия

При наименуване на алкохоли, (генеричната) наставка -ol се добавя към името на въглеводорода, съответстващ на алкохола. Цифрите след наставката показват позицията на хидроксилната група в главната верига, а префиксите ди-, три-, тетра- и т.н. показват техния номер:

Започвайки от третия член на хомоложната серия, алкохолите проявяват изомеризъм на позицията на функционалната група (пропанол-1 и пропанол-2), а от четвъртия - изомеризъм на въглеродния скелет (бутанол-1; 2-метилпропанол-1). ). Те се характеризират и с междукласова изомерия - алкохолите са изомерни на етери.

Рода, която е част от хидроксилната група на алкохолните молекули, се различава рязко от водородните и въглеродните атоми по способността си да привлича и задържа електронни двойки. Поради това молекулите на алкохола съдържат полярни С-О и О-Н връзки.

Физични свойства на алкохолите

Като се има предвид полярността на връзката O-H и значителният частичен положителен заряд, локализиран (фокусиран) върху водородния атом, се казва, че водородът на хидроксилната група е „киселинен“ по природа. По този начин той рязко се различава от водородните атоми, включени във въглеводородния радикал.

Трябва да се отбележи, че кислородният атом на хидроксилната група има частичен отрицателен заряд и две несподелени електронни двойки, което позволява на алкохолите да образуват специални, така наречените водородни връзки между молекулите. Водородните връзки възникват, когато частично положително зареден водороден атом на една алкохолна молекула взаимодейства с частично отрицателно зареден кислороден атом на друга молекула. Благодарение на водородните връзки между молекулите, алкохолите имат точки на кипене, които са необичайно високи за тяхното молекулно тегло. Така пропанът с относително молекулно тегло 44 при нормални условия е газ, а най-простият алкохол е метанолът с относително молекулно тегло 32, при нормални условия течност.

Долните и средните членове на серия от наситени едновалентни алкохоли, съдържащи от един до единадесет въглеродни атома, са течности. Висшите алкохоли (започвайки от C 12 H 25 OH) са твърди вещества при стайна температура. Нисшите алкохоли имат характерен алкохолен мирис и остър вкус, силно разтворими във вода. Тъй като въглеводородният радикал се увеличава, разтворимостта на алкохолите във вода намалява и октанолът вече не се смесва с вода.

Химични свойства

Свойствата на органичните вещества се определят от техния състав и структура. Алкохолите потвърждават общото правило. Техните молекули включват въглеводородни и хидроксилни радикали, така че химичните свойства на алкохолите се определят от взаимодействието и влиянието на тези групи една върху друга. Свойствата, характерни за този клас съединения, се дължат на наличието на хидроксилна група.

1. Взаимодействие на алкохоли с алкални и алкалоземни метали. За да се идентифицира ефектът на въглеводороден радикал върху хидроксилна група, е необходимо да се сравнят свойствата на вещество, съдържащо хидроксилна група и въглеводороден радикал, от една страна, и вещество, съдържащо хидроксилна група и несъдържащо въглеводороден радикал , от друга. Такива вещества могат да бъдат например етанол (или друг алкохол) и вода. Водородът на хидроксилната група на алкохолните молекули и водните молекули може да се редуцира от алкални и алкалоземни метали (заместени от тях).

С водата това взаимодействие е много по-активно, отколкото с алкохола, съпроводено е с голямо отделяне на топлина и може да доведе до експлозия. Тази разлика се обяснява с електронодонорните свойства на най-близкия до хидроксилната група радикал. Притежавайки свойствата на донор на електрони (+I-ефект), радикалът леко увеличава електронната плътност на кислородния атом, "насища" го за своя сметка, като по този начин намалява полярността на O-H връзката и "киселинния" характер на водородният атом на хидроксилната група в алкохолните молекули в сравнение с водните молекули.

2. Взаимодействие на алкохоли с халогеноводороди. Заместването на хидроксилна група с халоген води до образуването на халоалкани.

Например:

C2H5OH + HBr<->C2H5Br + H2O

Тази реакция е обратима.

3. Междумолекулна дехидратация на алкохоли - разделянето на водна молекула от две алкохолни молекули при нагряване в присъствието на средства за отстраняване на водата.

В резултат на междумолекулна дехидратация на алкохолите се образуват етери. Така, когато етилов алкохол се нагрява със сярна киселина до температура от 100 до 140 ° C, се образува диетилов (сярен) етер.

4. Взаимодействието на алкохоли с органични и неорганични киселини за образуване на естери (реакция на естерификация):

Реакцията на естерификация се катализира от силни неорганични киселини.

Например, взаимодействието на етилов алкохол и оцетна киселина произвежда етилацетат - етилацетат:

5. Вътрешномолекулна дехидратация на алкохоли възниква, когато алкохолите се нагряват в присъствието на средства за отстраняване на водата до температура, по-висока от температурата на междумолекулна дехидратация. В резултат на това се образуват алкени. Тази реакция се дължи на наличието на водороден атом и хидроксилна група при съседни въглеродни атоми. Пример за това е реакцията на получаване на етен (етилен) чрез нагряване на етанол над 140 °C в присъствието на концентрирана сярна киселина.

6. Окисляването на алкохоли обикновено се извършва със силни окислители, като калиев дихромат или калиев перманганат в кисела среда. В този случай действието на окислителя е насочено към въглеродния атом, който вече е свързан към хидроксилната група. В зависимост от естеството на алкохола и условията на реакцията могат да се образуват различни продукти. Така първичните алкохоли се окисляват първо до алдехиди и след това до карбоксилни киселини:

Третичните алкохоли са доста устойчиви на окисляване. Въпреки това, при тежки условия (силен окислител, висока температура) е възможно окисление на третични алкохоли, което се случва с разкъсване на въглерод-въглеродни връзки, които са най-близо до хидроксилната група.

7. Дехидрогениране на алкохоли. Когато алкохолните пари преминават при 200-300 °C през метален катализатор, като мед, сребро или платина, първичните алкохоли се превръщат в алдехиди, а вторичните алкохоли в кетони:

Наличието на няколко хидроксилни групи в алкохолната молекула едновременно определя специфичните свойства на поливалентните алкохоли, които са способни да образуват ярко сини комплексни съединения, разтворими във вода, когато взаимодействат с прясно получена утайка от меден (II) хидроксид.

Едновалентните алкохоли не могат да влязат в тази реакция. Следователно това е качествена реакция към поливалентните алкохоли.

Алкохолатите на алкалните и алкалоземните метали се подлагат на хидролиза при взаимодействие с вода. Например, когато натриевият етоксид се разтвори във вода, възниква обратима реакция

C2H5ONa + HON<->C2H5OH + NaOH

чийто баланс е почти изцяло изместен надясно. Това също така потвърждава, че водата превъзхожда алкохолите по своите киселинни свойства („киселинната“ природа на водорода в хидроксилната група). По този начин взаимодействието на алкохолатите с вода може да се разглежда като взаимодействие на сол на много слаба киселина (в този случай алкохолът, образувал алкохолата, действа като това) с по-силна киселина (водата играе тази роля тук).

Алкохолите могат да проявяват основни свойства, когато реагират със силни киселини, образувайки алкилоксониеви соли поради наличието на несподелена електронна двойка на кислородния атом на хидроксилната група:

Реакцията на естерификация е обратима (обратната реакция е хидролиза на естер), равновесието се измества надясно в присъствието на агенти за отстраняване на водата.

Вътрешномолекулярната дехидратация на алкохоли протича в съответствие с правилото на Зайцев: когато водата се отстранява от вторичен или третичен алкохол, водороден атом се отделя от най-малко хидрогенирания въглероден атом. По този начин дехидратацията на 2-бутанол води до 2-бутен, а не до 1-бутен.

Наличието на въглеводородни радикали в молекулите на алкохолите не може да не повлияе на химичните свойства на алкохолите.

Химичните свойства на алкохолите, причинени от въглеводородния радикал, са различни и зависят от неговата природа. И така, всички алкохоли горят; ненаситени алкохоли, съдържащи двойна С=С връзка в молекулата, влизат в реакции на присъединяване, претърпяват хидрогениране, добавят водород, реагират с халогени, например обезцветяват бромна вода и др.

Методи за получаване

1. Хидролиза на халоалкани. Вече знаете, че образуването на халоалкани, когато алкохолите взаимодействат с водородните халогени, е обратима реакция. Следователно е ясно, че алкохолите могат да бъдат получени чрез хидролиза на халоалкани - реакцията на тези съединения с вода.

Многовалентните алкохоли могат да бъдат получени чрез хидролиза на халоалкани, съдържащи повече от един халогенен атом на молекула.

2. Хидратация на алкени - добавяне на вода при tg връзката на алкеновата молекула - вече ви е познато. Хидратацията на пропена води, в съответствие с правилото на Марковников, до образуването на вторичен алкохол - пропанол-2

ТОЙ
л
CH2=CH-CH3 + H20 -> CH3-CH-CH3
пропен пропанол-2

3. Хидрогениране на алдехиди и кетони. Вече знаете, че окисляването на алкохолите при меки условия води до образуването на алдехиди или кетони. Очевидно е, че алкохолите могат да се получат чрез хидрогениране (редукция с водород, добавяне на водород) на алдехиди и кетони.

4. Окисляване на алкени. Гликолите, както вече беше отбелязано, могат да бъдат получени чрез окисление на алкени с воден разтвор на калиев перманганат. Например, етилен гликол (етандиол-1,2) се образува при окисляването на етилен (етен).

5. Специфични методи за получаване на алкохоли. Някои алкохоли се получават по методи, които са уникални за тях. По този начин метанолът се произвежда промишлено чрез взаимодействие на водород с въглероден оксид (II) (въглероден оксид) при повишено налягане и висока температура върху повърхността на катализатор (цинков оксид).

Сместа от въглероден окис и водород, необходима за тази реакция, наричана още (помислете защо!) „синтезен газ“, се получава чрез преминаване на водна пара върху горещи въглища.

6. Ферментация на глюкоза. Този метод за производство на етилов (винен) алкохол е познат на човека от древни времена.

Нека разгледаме реакцията на получаване на алкохоли от халоалкани - реакцията на хидролиза на халогенирани въглеводороди. Обикновено се извършва в алкална среда. Освободената бромоводородна киселина се неутрализира и реакцията протича почти докрай.

Тази реакция, подобно на много други, протича по механизма на нуклеофилно заместване.

Това са реакции, чийто основен етап е заместването, което се случва под въздействието на нуклеофилна частица.

Нека си припомним, че нуклеофилната частица е молекула или йон, която има несподелена електронна двойка и е способна да бъде привлечена от „положителен заряд“ - области на молекулата с намалена електронна плътност.

Най-често срещаните нуклеофилни видове са амоняк, вода, алкохол или аниони (хидроксилни, халидни, алкоксидни йони).

Частицата (атом или група от атоми), която се замества чрез реакция с нуклеофил, се нарича напускаща група.

Заместването на хидроксилната група на алкохол с халогениден йон също става чрез механизма на нуклеофилно заместване:

CH3CH2OH + HBr -> CH3CH2Br + H20

Интересното е, че тази реакция започва с добавянето на водороден катион към кислородния атом, съдържащ се в хидроксилната група:

CH3CH2-OH + H+ -> CH3CH2-OH

Под въздействието на прикрепен положително зареден йон, СО връзката се измества още повече към кислорода и ефективният положителен заряд на въглеродния атом се увеличава.

Това води до факта, че нуклеофилното заместване с халиден йон се извършва много по-лесно и водната молекула се отделя под действието на нуклеофила.

CH3CH2-OH+ + Br -> CH3CH2Br + H2O

Получаване на етери

Когато натриевият алкоксид реагира с бромоетан, бромният атом се заменя с алкоксиден йон и се образува етер.

Реакцията на нуклеофилно заместване най-общо може да бъде записана по следния начин:

R - X +HNu -> R - Nu +HX,

ако нуклеофилната частица е молекула (HBr, H20, CH3CH2OH, NH3, CH3CH2NH2),

R-X + Nu - -> R-Nu + X - ,

ако нуклеофилът е анион (OH, Br-, CH3CH2O -), където X е халоген, Nu е нуклеофилна частица.

Отделни представители на алкохолите и тяхното значение

Метанолът (метилов алкохол CH3OH) е безцветна течност с характерна миризма и точка на кипене 64,7 °C. Гори с леко синкав пламък. Историческото наименование на метанола - дървесен спирт - се обяснява с един от методите за получаването му - дестилация на твърда дървесина (на гръцки - вино, напивам се; вещество, дърво).

Метанолът е много отровен! Изисква внимателно боравене при работа с него. Под действието на ензима алкохолдехидрогеназа той се превръща в организма във формалдехид и мравчена киселина, които увреждат ретината, причиняват смърт на зрителния нерв и пълна загуба на зрение. Поглъщането на повече от 50 ml метанол причинява смърт.

Етанолът (етилов алкохол C2H5OH) е безцветна течност с характерна миризма и точка на кипене 78,3 °C. Запалим Смесва се с вода във всякакви съотношения. Концентрацията (силата) на алкохола обикновено се изразява като обемни проценти. „Чист“ (медицински) алкохол е продукт, получен от хранителни суровини и съдържащ 96% (по обем) етанол и 4% (по обем) вода. За да се получи безводен етанол - „абсолютен алкохол“, този продукт се третира с вещества, които химически свързват водата (калциев оксид, безводен меден (II) сулфат и др.).

За да стане алкохолът, използван за технически цели, негоден за пиене, в него се добавят и оцветяват малки количества трудноотделяеми токсични, зле миришещи и отвратителни на вкус вещества. Алкохолът, съдържащ такива добавки, се нарича денатуриран или денатуриран алкохол.

Етанолът се използва широко в промишлеността за производство на синтетичен каучук, лекарства, използва се като разтворител, влиза в състава на лакове и бои, парфюми. В медицината етиловият алкохол е най-важният дезинфектант. Използва се за приготвяне на алкохолни напитки.

Когато малки количества етилов алкохол попаднат в човешкото тяло, те намаляват чувствителността към болка и блокират процесите на инхибиране в мозъчната кора, причинявайки състояние на интоксикация. На този етап от действието на етанола отделянето на вода в клетките се увеличава и следователно се ускорява образуването на урина, което води до дехидратация на тялото.

В допълнение, етанолът причинява разширяване на кръвоносните съдове. Повишеният кръвоток в кожните капиляри води до зачервяване на кожата и усещане за топлина.

В големи количества етанолът инхибира мозъчната активност (етап на инхибиране) и причинява нарушена координация на движенията. Междинният продукт на окисляването на етанола в организма, ацеталдехидът, е изключително токсичен и причинява тежко отравяне.

Системната консумация на етилов алкохол и напитки, които го съдържат, води до трайно намаляване на мозъчната производителност, смърт на чернодробните клетки и заместването им със съединителна тъкан - чернодробна цироза.

Етандиол-1,2 (етилен гликол) е безцветна вискозна течност. Отровни. Неограничено разтворим във вода. Водните разтвори не кристализират при температури значително под 0 °C, което прави възможно използването му като компонент на незамръзващи охлаждащи течности - антифриз за двигатели с вътрешно горене.

Пропантриол-1,2,3 (глицерол) е вискозна, сиропообразна течност със сладък вкус. Неограничено разтворим във вода. Енергонезависим. Като компонент на естерите се намира в мазнините и маслата. Широко използван в козметичната, фармацевтичната и хранително-вкусовата промишленост. В козметиката глицеринът играе ролята на омекотяващо и успокояващо средство. Добавя се към пастата за зъби, за да я предпази от изсушаване. Глицеринът се добавя към сладкарските продукти, за да се предотврати тяхната кристализация. Напръсква се върху тютюна, като в този случай действа като овлажнител, който предотвратява изсъхването и разпадането на тютюневите листа преди обработка. Добавя се към лепилата, за да се предотврати прекалено бързото им изсъхване, и към пластмасите, особено към целофана. В последния случай глицеринът действа като пластификатор, действайки като лубрикант между полимерните молекули и по този начин придавайки на пластмасата необходимата гъвкавост и еластичност.

1. Какви вещества се наричат ​​алкохоли? По какви критерии се класифицират алкохолите? Какви алкохоли трябва да бъдат класифицирани като бутанол-2? бутен-Z-ол-1? пентен-4-диол-1,2?

2. Запишете структурните формули на алкохолите, посочени в упражнение 1.

3. Има ли кватернерни алкохоли? Обяснете отговора си.

4. Колко алкохола имат молекулна формула C5H120? Съставете структурните формули на тези вещества и ги наименувайте. Може ли тази формула да отговаря само на алкохоли? Съставете структурните формули на две вещества с формула C5H120 и не са алкохоли.

5. Наименувайте веществата, чиито структурни формули са дадени по-долу:

6. Напишете структурните и емпиричните формули на вещество, чието име е 5-метил-4-хексен-1-инол-3. Сравнете броя на водородните атоми в молекулата на този алкохол с броя на водородните атоми в молекулата на алкан със същия брой въглеродни атоми. Какво обяснява тази разлика?

7. Сравнявайки електроотрицателността на въглерода и водорода, обяснете защо ковалентната връзка O-H е по-полярна от връзката C-O.

8. Кой алкохол според вас - метанол или 2-метилпропанол-2 - ще реагира по-активно с натрия? Обяснете отговора си. Напишете уравнения за съответните реакции.

9. Напишете реакционни уравнения за взаимодействието на 2-пропанол (изопропилов алкохол) с натрий и бромоводород. Наименувайте продуктите на реакцията и посочете условията за тяхното осъществяване.

10. Смес от пари на пропанол-1 и пропанол-2 беше прекарана върху нагрят меден (P) оксид. Какви реакции могат да възникнат в този случай? Напишете уравнения за тези реакции. Към какви класове органични съединения принадлежат техните продукти?

11. Какви продукти могат да се образуват по време на хидролизата на 1,2-дихлоропропанол? Напишете уравнения за съответните реакции. Назовете продуктите от тези реакции.

12. Напишете уравнения за реакциите на хидрогениране, хидратиране, халогениране и хидрохалогениране на 2-пропенол-1. Назовете продуктите на всички реакции.

13. Напишете уравнения за взаимодействието на глицерол с един, два и три мола оцетна киселина. Напишете уравнението за хидролизата на естер - продуктът от естерификацията на един мол глицерол и три мола оцетна киселина.

14*. Когато първичният наситен едновалентен алкохол реагира с натрий, се отделят 8,96 литра газ (n.e.). Когато същата маса алкохол се дехидратира, се образува алкен с тегло 56 г. Определете всички възможни структурни формули на алкохола.

15*. Обемът на въглеродния диоксид, освободен при изгарянето на наситен моновалентен алкохол, е 8 пъти по-голям от обема на водорода, освободен от действието на излишния натрий върху същото количество алкохол. Установете структурата на алкохол, ако е известно, че при окисляването му се получава кетон.

Употреба на алкохоли

Тъй като алкохолите имат различни свойства, тяхната област на приложение е доста широка. Нека се опитаме да разберем къде се използват алкохоли.

Алкохоли в хранително-вкусовата промишленост

Алкохол като етанол е в основата на всички алкохолни напитки. И се получава от суровини, които съдържат захар и нишесте. Такива суровини могат да бъдат захарно цвекло, картофи, грозде, както и различни зърнени култури. Благодарение на съвременните технологии, по време на производството на алкохол, той се пречиства от сивушни масла.

Натуралният оцет също съдържа суровини на основата на етанол. Този продукт се получава чрез окисляване от бактерии с оцетна киселина и аериране.

Но в хранително-вкусовата промишленост те използват не само етанол, но и глицерин. Тази хранителна добавка насърчава свързването на несмесващи се течности. Глицеринът, който е част от ликьорите, може да им придаде вискозитет и сладък вкус.

Също така глицеринът се използва при производството на хлебни, тестени и сладкарски изделия.

Лекарство

В медицината етанолът е просто незаменим. В тази индустрия той се използва широко като антисептик, тъй като има свойства, които могат да унищожат микробите, да забавят болезнените промени в кръвта и да предотвратяват разлагането в открити рани.

Етанолът се използва от медицински работници преди извършване на различни процедури. Този алкохол има дезинфекционни и изсушаващи свойства. По време на изкуствена вентилация на белите дробове етанолът действа като пеногасител. Етанолът също може да бъде един от компонентите на анестезията.

При настинка етанолът може да се използва като затоплящ компрес, а при охлаждане - като разтриващ агент, тъй като неговите вещества спомагат за възстановяването на тялото при топлина и втрисане.

В случай на отравяне с етиленгликол или метанол, употребата на етанол спомага за намаляване на концентрацията на токсични вещества и действа като антидот.

Алкохолите играят огромна роля и във фармакологията, тъй като се използват за приготвяне на лечебни тинктури и всякакви екстракти.

Алкохоли в козметика и парфюми

В парфюмерията също е невъзможно да се направи без алкохол, тъй като основата на почти всички парфюмни продукти е вода, алкохол и парфюмен концентрат. Етанолът в този случай действа като разтворител за ароматни вещества. Но 2-фенилетанолът има флорален аромат и може да замени естественото розово масло в парфюмерията. Използва се при производството на лосиони, кремове и др.

Глицеринът също е основа за много козметични продукти, тъй като има способността да привлича влага и активно да овлажнява кожата. А наличието на етанол в шампоаните и балсамите помага за овлажняване на кожата и улеснява разресването на косата след измиване.

гориво

Е, вещества, съдържащи алкохол, като метанол, етанол и бутанол-1 се използват широко като гориво.

Благодарение на преработката на растителни материали като захарна тръстика и царевица беше възможно да се получи биоетанол, който е екологично чисто биогориво.

Напоследък производството на биоетанол стана популярно в света. С негова помощ се появи перспективата за подновяване на горивните ресурси.

Разтворители, повърхностно активни вещества

В допълнение към вече изброените приложения на алкохолите може да се отбележи, че те са и добри разтворители. Най-популярните в тази област са изопропанолът, етанолът и метанолът. Те се използват и в производството на битови химикали. Без тях не е възможна правилната грижа за автомобил, облекло, домакински съдове и др.

Използването на алкохол в различни области на нашата дейност има положителен ефект върху нашата икономика и носи комфорт в живота ни.

Цели:

Образователни: запознайте учениците с класификацията на алкохолите, тяхната номенклатура и изомерия. Помислете за влиянието на структурата на алкохолите върху техните свойства. Развиващи: Укрепват уменията за работа в групи, развиват умения за намиране на връзки между новия и изучавания материал. Образователни: развиване на умения за работа в екип Ученик – ученик, Ученик – учител. Умейте да анализирате получената информация.

Тип урок:Комбиниран

Организационна форма:фронтална анкета, лабораторна работа, самостоятелна работа, разговор по проблемни въпроси, анализ на получената информация.

Оборудване:

1. Комплект слайдове ( Приложение 1) таблици, индивидуални листове със задачи за самостоятелна работа, задачи за лабораторни упражнения.
2. На ученически маси: бутилки с алкохоли (етил, изопропил, глицерин), натрий, меден оксид (2), оцетна киселина, фенолфталеин, калиев перманганат, пясък, натриев хидроксид, солна киселина, чешмяна вода, химически стъклария, правила за безопасност .

План на урока:

1. 1.Определяне на класа алкохоли, структурата на молекулата на едновалентните наситени алкохоли.
2. Класификация на алкохолите по три критерия.
3. Номенклатура на алкохолите.
4. Видове изомерия на едновалентни наситени алкохоли.
5. Физични свойства на алкохолите. Влиянието на водородната връзка върху физичните свойства на алкохолите.

2. 6.Химични свойства.
7. Затвърдяване на нов материал.

ПО ВРЕМЕ НА ЗАНЯТИЯТА

I. Организационен момент

Учител:Завършихме изследването на голям клас органични съединения, състоящи се само от два химични елемента - въглерод и водород. Какви други химични елементи най-често се срещат в органичните съединения?

Студент:Кислород, азот, фосфор, сяра и др.

II. Учене на нов материал

Учител:Започваме да изучаваме нов клас органични съединения, които освен въглерод и водород включват кислород. Те се наричат ​​кислородсъдържащи. (Слайд № 1).
Както виждаме, има няколко класа органични съединения, състоящи се от въглерод, водород и кислород. Днес започваме да изучаваме клас, наречен „Алкохоли“. Алкохолните молекули съдържат хидроксилна група, която е функционалната група (FG) за този клас. Какво наричаме FG? (Слайд № 1).

Студент:Група от атоми (или атом), която определя дали едно съединение принадлежи към определен клас и определя неговите най-важни химични свойства, се нарича FG.

Учител:Алкохолите са голям клас органични съединения по отношение на разнообразието и свойствата си, които се използват широко в различни области на националната икономика. (Слайдове № 2-8)
Както виждаме, това е фармацевтичното производство, производството на козметика, хранително-вкусовата промишленост, а също и като разтворител в производството на пластмаси, лакове, бои и др. Нека да разгледаме таблицата.

Маса 1.

НЯКОИ ВАЖНИ ПРЕДСТАВИТЕЛИ НА КЛАСА АЛКОХОЛИ

Учител: Ако говорим за ефекта върху човешкото тяло, тогава всички алкохоли са отрови. Молекулите на алкохола имат пагубен ефект върху живите клетки. (Слайд № 9) Плюнка - алканите имат остаряло име за алкохол. Алкохолите са производни на въглеводороди, в които един или повече водородни атоми са заместени с хидроксилни групи - ОН.
В най-простия случай структурата на алкохола може да се изрази със следната формула:

R–OH,

където R е въглеводороден радикал.

Алкохолите могат да бъдат класифицирани според три критерия:

1. Броят на хидроксилните групи (едноатомни, двуатомни, многоатомни).

Таблица 2.

КЛАСИФИКАЦИЯ НА АЛКОХОЛИТЕ СПОРЕД БРОЯ НА ХИДРОКСИЛНИТЕ ГРУПИ (–ОН)

2. Характер на въглеводородния радикал (наситен, ненаситен, ароматен).

Таблица 3.

КЛАСИФИКАЦИЯ НА АЛКОХОЛИТЕ ПО ХАРАКТЕР НА РАДИКАЛ

3. Естеството на въглеродния атом, към който е свързана хидроксилната група (първичен, вторичен, третичен)

Таблица 4.

КЛАСИФИКАЦИЯ НА АЛКОХОЛИТЕ ПО ХАРАКТЕРА НА ВЪГЛЕРОДНИЯ АТОМ, СВЪРЗАН С ФУНКЦИОНАЛНАТА ГРУПА –OH

Няма кватернерни алкохоли, защото кватернерният С атом е свързан с 4 други С атома, така че няма повече валенции, които да се свързват с хидроксилната група.

Нека разгледаме основните принципи за конструиране на имената на алкохолите според заместващата номенклатура, като използваме схемата:

Име на алкохол = име HC + (префикс) + - OL +(n1, n2 ..., nn), където префиксобозначава броя на –ОН групите в молекулата: 2 – “ди”, 3 – “три”, 4 – “тетра” и т.н.
нпоказва позицията на хидроксилните групи във въглеродната верига, например:

Наименование на строителния ред:

1. Въглеродната верига е номерирана от края, който е най-близък до –OH групата.
2. Основната верига съдържа 7 C атома, което означава, че съответният въглеводород е хептан.
3. Броят на –OH групите е 2, префиксът е „di“.
4. Хидроксилните групи са разположени при 2 и 3 въглеродни атома, n = 2 и 4.

Име на алкохола хептандиол-2,4

В нашия училищен курс ще изучаваме подробно едновалентни наситени алкохоли с обща формула: CnH2n+1OH

Нека разгледаме модели на молекули на отделни представители на тези алкохоли (метил, етил, глицерол). (Слайдове № 10-13)

Хомоложни серииот тези алкохоли започва с метилов алкохол:

CH3 – OH – метилов алкохол
CH3 – CH2 – OH – етилов алкохол
CH3 – CH2 – CH2 – OH – пропилов алкохол
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH – бутилов алкохол
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH – амилалкохол или пентанол

Изомерия

За наситените едновалентни алкохоли са характерни: видове изомерия:

1) позиции на функционални групи

2) въглероден скелет.

Моля обърнете внимание– номерирането на въглеродните атоми започва от края близо до –ОН групата.

3) междукласова изомерия (с етери R – O – R)

Физични свойства на алкохолите

Първите десет членове на хомоложната серия от представители на едновалентни алкохоли са течности, висшите алкохоли са твърди вещества. (Слайдове 14, 15)
Водородната връзка, образувана между алкохолните молекули, оказва силно влияние върху физичните свойства на алкохолите. Запознат си с водородната връзка от програмата за 9. клас, тема „Амоняк“. Сега вашият съученик, който получи индивидуална задача в миналия урок, ще ни припомни какво е водородна връзка.

Ученически отговор

Водородната връзка е връзка между водородните атоми на една молекула и силно електроотрицателните атоми на друга молекула. (F, O, N, CL). На буквата се обозначава с три точки. (Слайдове 16,17). Водородната връзка е специален вид междумолекулна връзка, която е 10-20 пъти по-слаба от обикновената ковалентна връзка, но има голямо влияние върху физичните свойства на съединенията.
Две последствия от водородната връзка: 1) добра разтворимост на веществата във вода; 2) повишаване на точките на топене и кипене. Например: зависимостта на точката на кипене на някои съединения от наличието на водородна връзка.

Учител:Какви заключения можем да направим за ефекта на водородната връзка върху физичните свойства на алкохолите?

Ученици: 1) При наличието на водородна връзка точката на кипене се повишава значително.
2) Колкото по-висока е атомността на алкохола, толкова повече водородни връзки се образуват.

Това също помага за повишаване на точката на кипене.

ХИМИЧНИ СВОЙСТВА НА АЛКОХОЛИТЕ

(Повторете PTB)

Изгаряне на алкохоли.

2. Взаимодействие на алкохоли с алкални метали.

3. Окисляване на алкохоли (качествена реакция) - получаване на алдехиди.

4. Взаимодействието на алкохоли с киселини за образуване на естери (реакция на естерификация).

5. Вътрешномолекулна дехидратация на алкохоли с образуване на ненаситени въглеводороди.

6. Междумолекулна дехидратация на алкохоли до образуване на етери.

7. Дехидрогениране на алкохоли - получаване на алдехиди.

Учител:напишете стихотворение от пет реда (Cinquain)

1-ва ключова дума

2-ри две прилагателни

3-ти три глагола

4-то изречение

5-та дума, свързана с ключовата дума.

Студент.алкохоли.

Отровна, течна

Удрят, унищожават, унищожават

Те имат наркотичен ефект върху човешкото тяло.

лекарства.

IV. Домашна работа:параграф № 9, стр. 66-70 пр. № 13 б.

Индивидуални задачи.Използвайки допълнителна литература: 1) говорете за областите на приложение на глицерин и етиленгликол; 2) говори за производството на алкохоли от целулоза и мазнини; 3) как тези алкохоли действат върху човешкото тяло?

V. Обобщение на урокаНека го обобщим под формата на самостоятелна работа в два варианта

Литература:

1. Химия 10 клас. Учебник за общообразователните институции. Дропа Москва 2008. Основно ниво.4-то изд. стереотипни.
2. Работна тетрадка по химия 100 клас към учебника. Базово ниво на. Дропла, 2007 г.
3. Разработки на уроци по химия. Към учебниците на О. С. Габриелян, . 10 клас
4. , . Химия 9 клас Смоленска асоциация XXI век 2006 г
5. . ХИМИЯ. Ново училище помощ за кандидатстващи в университети. Изд. 4-то, поправено и допълнено. Ростов на Дон. Финикс 2007.

Опияняващите напитки, които съдържат етанол - едновален винен алкохол, са познати на човечеството от древни времена. Правеха се от мед и ферментирали плодове. В древен Китай оризът също е бил добавян към напитките.

Алкохолът от вино се получава на Изток (VI-VII век). Европейски учени го създават от продукти на ферментация през 11 век. Руският царски двор се запознава с нея през 14 век: генуезкото посолство я представя като жива вода („aqua vita“).

ТЕЗИ. Ловиц, руски учен от 18 век, е първият, който експериментално получава абсолютен етилов алкохол чрез дестилация с помощта на поташ - калиев карбонат. Химикът предложи да се използва въглен за почистване.

Благодарение на научните постижения на 19 и 20 век. Глобалната употреба на алкохол стана възможна. Учените от миналото разработиха теория за структурата на водно-алкохолни разтвори и изследваха техните физикохимични свойства. Открити са методите на ферментация: цикличен и непрекъснат поток.

Значими изобретения на химическата наука от миналото, които направиха полезните свойства на алкохолите реални:

• Апарат за ратификация на Barbe (1881)
• Апарат с дестилационна плоча на Saval (1813)
• Котелът на Gentse (1873)

Открита е хомоложна серия от алкохолни вещества. Проведени са серия от експерименти за синтеза на метанол и етиленгликол. Напредналите научни изследвания в следвоенните години на 20-ти век помогнаха за подобряване на качеството на продуктите. Повишихме нивото на местната алкохолна индустрия.

Разпространение в природата

В природата алкохолите се срещат в свободна форма. Веществата също са компоненти на естери. Естественият процес на ферментация на храни, съдържащи въглехидрати, създава етанол, както и 1-бутанол и изопропанол. Алкохолите в хлебопекарната промишленост, пивоварството и винопроизводството са свързани с използването на процеса на ферментация в тези индустрии. Повечето феромони от насекоми са алкохоли.

Алкохолни производни на въглехидрати в природата:

• сорбитол - намира се в офика и черешови плодове, има сладък вкус.

Много растителни ароматни вещества са терпенови алкохоли:

• фенхол - компонент на плодове от копър, смоли от иглолистни дървета
• борнеол - съставен елемент на дървесината на борнеокамфоровото дърво
• ментолът е компонент на състава от здравец и мента

Жлъчката на хора и животни съдържа жлъчни поливалентни алкохоли:

• миксинол
• химерол
• буфол
• холестанпентол

Вредни ефекти върху тялото

Широкото използване на алкохоли в селското стопанство, промишлеността, военното дело и транспорта ги прави достъпни за обикновените граждани. Това предизвиква остри, включително масови, отравяния и смърт.

Опасностите от метанола

Метанолът е опасна отрова. Има токсичен ефект върху сърцето и нервната система. Поглъщането на 30 g метанол води до смърт. Поглъщането на по-малко количество от веществото причинява тежко отравяне с необратими последици (слепота).

Максимално допустимата му концентрация във въздуха на работното място е 5 mg/m³. Течностите, съдържащи дори минимално количество метанол, са опасни.

При леки форми на отравяне се появяват симптоми:

• втрисане
• обща слабост
• гадене
• главоболие

Вкусът и миризмата на метанола не се различават от етанола. Това води до поглъщане на отровата по погрешка. Как да различим етанола от метанола у дома?

Медната тел се навива на спирала и се нагрява силно на огън. При взаимодействие с етанол се усеща миризмата на гнили ябълки. Контактът с метанол ще предизвика окислителна реакция. Ще се отдели формалдехид - газ с неприятна, остра миризма.

Токсичност на етанола

Етанолът придобива токсични и наркотични свойства в зависимост от дозата, пътя на навлизане в организма, концентрацията и продължителността на експозиция.

Етанолът може да причини:

• нарушаване на централната нервна система
• рак на хранопровода, стомаха
• гастрит
• цироза на черния дроб
• сърдечни заболявания

4-12 g етанол на 1 kg телесно тегло е смъртоносна еднократна доза. Ацеталдехидът, основният метаболит на етанола, е канцерогенно, мутагенно, токсично вещество. Той променя клетъчните мембрани, структурните характеристики на червените кръвни клетки и уврежда ДНК. Изопропанолът е подобен на етанола по токсични ефекти.

Производството на алкохоли и тяхното обращение се регулират от държавата. Етанолът не е законно признат за наркотик. Но токсичните му ефекти върху тялото са доказани.

Особено разрушителен е ефектът върху мозъка. Обемът му намалява. Настъпват органични промени в невроните на кората на главния мозък, тяхното увреждане и смърт. Настъпват капилярни разкъсвания.

Нарушава се нормалното функциониране на стомаха, черния дроб и червата. Прекомерната консумация на силен алкохол причинява остра болка и диария. Лигавицата на стомашно-чревния тракт е повредена и жлъчката стагнира.

Ефекти на алкохол при вдишване

Широкото използване на алкохоли в много индустрии създава заплаха от техните инхалационни ефекти. Токсичните ефекти са изследвани при плъхове. Получените резултати са показани в таблицата.

Хранително-вкусовата промишленост

Етанолът е в основата на алкохолните напитки. Получава се от захарно цвекло, картофи, грозде, зърнени култури - ръж, пшеница, ечемик и други суровини, съдържащи захар или нишесте. По време на производствения процес се използват съвременни технологии за пречистване на сивушни масла.

Те се делят на:

• силен с дял на етанол 31-70% (коняк, абсент, ром, водка)
• средна сила - от 9 до 30% етанол (ликьори, вина, ликьори)
• слаб алкохол - 1,5-8% (сайдер, бира).

Етанолът е суровината за натурален оцет. Продуктът се получава чрез окисление с оцетнокисели бактерии. Аерацията (принудително насищане с въздух) е необходимо условие за процеса.

Етанолът не е единственият алкохол в хранително-вкусовата промишленост. Глицерин - хранителна добавка E422 - осигурява свързването на несмесващи се течности. Използва се в производството на сладкарски, тестени и хлебни изделия. Глицеринът е компонент на ликьори, придавайки на напитките вискозитет и сладък вкус.

Използването на глицерин има благоприятен ефект върху продуктите:

• Лепкавостта на пастата намалява
• подобрява се консистенцията на сладките и кремовете
• предотвратява бързото застояване на хляба и увисването на шоколада
• Продуктите се пекат без да залепва нишесте

Използването на алкохоли като подсладители е обичайно. За тази цел са подходящи манитол, ксилитол и сорбитол.

Парфюми и козметика

Вода, алкохол, парфюмна композиция (концентрат) са основните компоненти на парфюмните продукти. Те се използват в различни пропорции. Таблицата представя видовете парфюми и пропорциите на основните компоненти.

При производството на парфюмерийни продукти високопречистеният етанол действа като разтворител на ароматни вещества. При реакция с вода се образуват соли, които се утаяват. Разтворът се утаява няколко дни и се филтрира.

2-фенилетанолът замества естественото розово масло в парфюмерийната и козметичната индустрия. Течността има лек флорален аромат. Включва се във фантастични и цветни композиции, козметични млека, кремове, еликсири, лосиони.

Основната основа на много продукти за грижа е глицеринът. Той е в състояние да привлича влага, активно овлажнява кожата и я прави еластична. Сухата, дехидратирана кожа е полезна от кремове, маски и сапуни с глицерин: той създава влагосъдържащ филм на повърхността и поддържа кожата мека.

Съществува мит: че употребата на алкохол в козметиката е вредна. Тези органични съединения обаче са стабилизатори, носители на активни вещества и емулгатори, необходими за производството на продукти.

Алкохолите (особено мазните) правят продуктите за грижа кремообразни и омекотяват кожата и косата. Етанолът в шампоаните и балсамите овлажнява, изпарява се бързо след измиване на косата и улеснява разресването и оформянето.

Лекарство

Етанолът се използва в медицинската практика като антисептик. Унищожава микробите, предотвратява разлагането в открити рани и забавя болезнените промени в кръвта.

Неговите изсушаващи, дезинфекциращи, дъбилни свойства са причина да се използва за обработка на ръцете на медицинския персонал преди работа с пациент. При изкуствена вентилация етанолът е незаменим като пеногасител. Ако има недостиг на медикаменти, той става компонент на общата анестезия.

В случай на отравяне с етиленгликол или метанол, етанолът се превръща в антидот. След приема му концентрацията на токсични вещества намалява. Етанолът се използва при загряващи компреси и при разтривки за охлаждане. Веществото възстановява тялото при трескава топлина и настинки.

Алкохолите в лекарствата и техните ефекти върху хората се изучават от науката фармакология. Етанолът като разтворител се използва при производството на екстракти и тинктури от лечебни растителни суровини (глог, черен пипер, женшен, майчинка).

Тези течни лекарства трябва да се приемат само след медицински съвет. Трябва стриктно да спазвате предписаната от лекаря дозировка!

гориво

Търговската наличност на метанол, бутанол-1, етанол е причината за използването им като гориво. Смесва се с дизелово гориво, бензин, използва се като гориво в чист вид. Смесите помагат за намаляване на токсичността на отработените газове.

Алкохолът, като алтернативен източник на гориво, има своите недостатъци:

• веществата имат повишени корозивни характеристики, за разлика от въглеводородите
• Ако влагата попадне в горивната система, ще има рязко намаляване на мощността поради разтворимостта на веществата във вода
• съществува риск от парни шлюзове и влошаване на работата на двигателя поради ниските точки на кипене на веществата.

Запасите от газ и нефт обаче са ограничени. Следователно използването на алкохоли в световната практика се превърна в алтернатива на използването на конвенционално гориво. Тяхното масово производство се създава от промишлени отпадъци (целулоза и хартия, храна, дървообработване) - в същото време се решава проблемът с рециклирането.

Промишлената обработка на растителни суровини позволява получаването на екологично чисто биогориво - биоетанол. Суровините за него са царевица (САЩ), захарна тръстика (Бразилия).

Положителният енергиен баланс и възобновяемият горивен ресурс правят производството на биоетанол популярна област от световната икономика.

Разтворители, повърхностно активни вещества

В допълнение към производството на козметика, парфюми, течни лекарства и сладкарски изделия, алкохолите също са добри разтворители:

Алкохол като разтворител:

• в производството на метални повърхности, електронни елементи, фотохартия, фотофилми
• при почистване на естествени продукти: смоли, масла, восъци, мазнини
• в процеса на екстракция - извличане на вещество
• при създаване на синтетични полимерни материали (лепило, лак), бои
• в производството на медицински и битови аерозоли.

Популярни разтворители са изопропанол, етанол, метанол. Използват се и многовалентни и циклични вещества: глицерин, циклохексанол, етиленгликол.

Повърхностноактивните вещества се произвеждат от висши мастни алкохоли. Пълната грижа за вашия автомобил, съдове, апартаменти и дрехи е възможна благодарение на повърхностноактивните вещества. Влизат в състава на почистващи продукти и детергенти и се използват в много сектори на икономиката (виж таблицата).

Индустрия	Повърхностноактивни вещества: функции, свойства
селско стопанство	Включени в емулсии; повишаване на производителността на процеса на прехвърляне на хранителни вещества към растенията
Строителство	Намалете нуждата от вода за бетонови и циментови смеси; повишаване на устойчивостта на замръзване и плътността на материалите
Кожена индустрия	Предотвратява залепването и повреждането на продуктите
Текстилна индустрия	Премахнете статичното електричество
Металургия	Намаляване на триенето; способни да издържат на високи температури
Хартиена индустрия	Отделете сварената целулоза от мастилото по време на рециклирането на използваната хартия
Бояджийска индустрия	Позволява пълно проникване на боя върху повърхности, включително малки вдлъбнатини

Използването на алкохоли в хранително-вкусовата промишленост, медицината, производството на парфюми и козметика, използването им като гориво, разтворители и повърхностноактивни вещества има положителен ефект върху състоянието на икономиката на страната. Той носи удобство в живота на човека, но изисква спазване на предпазните мерки поради токсичността на веществата.

Които съдържат една или повече хидроксилни групи. В зависимост от броя на ОН групите те се делят на едновалентни алкохоли, тривалентни алкохоли и др. Най-често тези сложни вещества се считат за производни на въглеводороди, чиито молекули са претърпели промени, т.к. един или повече водородни атоми са заменени с хидроксилна група.

Най-простите представители на този клас са едновалентни алкохоли, чиято обща формула изглежда така: R-OH или

Cn+H 2n+1OH.

1. Алкохолите, съдържащи до 15 въглеродни атома, са течности, 15 или повече са твърди вещества.
2. Разтворимостта във вода зависи от молекулното тегло; колкото по-високо е, толкова по-малко разтворим е алкохолът във вода. Така по-ниските алкохоли (до пропанол) се смесват с вода във всякакви пропорции, докато по-високите алкохоли са практически неразтворими в нея.
3. Точката на кипене също се повишава с увеличаване на атомната маса, например t bp. CH3OH = 65 °C и точка на кипене. C2H5OH =78 °C.
4. Колкото по-висока е точката на кипене, толкова по-ниска е летливостта, т.е. веществото не се изпарява добре.

Тези физични свойства на наситените алкохоли с една хидроксилна група могат да се обяснят с появата на междумолекулни водородни връзки между отделните молекули на самото съединение или алкохола и водата.

Едновалентните алкохоли са способни да влизат в следните химични реакции:

След като разгледахме химичните свойства на алкохолите, можем да заключим, че едновалентните алкохоли са амфотерни съединения, т.к. те могат да реагират с алкални метали, проявяващи слаби свойства, и с водородни халиди, проявяващи основни свойства. Всички химични реакции включват разкъсване на O-H или CO връзката.

По този начин наситените едновалентни алкохоли са сложни съединения с една ОН група, които нямат свободни валенции след образуването на С-С връзката и проявяват слаби свойства както на киселини, така и на основи. Поради своите физични и химични свойства те намират широко приложение в органичния синтез, в производството на разтворители, горивни добавки, както и в хранително-вкусовата промишленост, медицината и козметологията (етанол).